DE1952333B2 - Verfahren zur Reinigung von 2-Äthylbexanol - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von 2-ÄthylbexanolInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von reinem 2-Äth>lhexanol aus rohem
2-Äthylhexanol, das durch Hydrieren von 2-Älhylhexen-(2)-al-(l),
erhalten wurde, durch kontinuierliche Destillation in 3 hintereinander geschalteten Kolonnen.
2-Äthylhe\anol wird üblicherweise durch Aldolisierung von n-Butyraldehyd und gleichzeitiger Wasserabspaltung
zu 2-Äthylhe\cn-(2)-al-(l) und anschließende Hydrierung hergestellt, wobei zwischen der
Aldolisierungsstufe und der Hydrierungsstufe 2-Äthylhexen-(2)-al-(l)
nicht gereinigt wird. Das rohe 2-Äthylhexanol enthält deshalb neben leichter und höher als
2-Äthylhexanol siedenden Verunreinigungen auch ein *°
Isomerengemisch von ungesättigten Substanzen der Formel C12H22O. 2-Äthylhexanol wird in großen
Mengen zur Herstellung von Weichmachern für Polyvinylchlorid verwendet. Deshalb werden an 2-Äthylhexanol
sehr große Reinheitsforderungen, insbeson- +5
dere auch Anforderungen hinsichtlich der Verfärbung gestellt. Die Verfärbung wird in der Technik uuich
Erhitzen einer Probe mit Schwefelsäure und anschließendes Messen derVerfärbung festgestellt.
Es hat sich herausgestellt, daß neben anderen Vcrunreinigungen
besonders das Isonierengemisch der Formel C12H22O für eine Verfärbung des 2-Älhylhexanols
verantwortli.h ist. Gerade diese Verbindung läßt sich schwer abtrennen.
Es entspricht dem üblichen Stand der Destilliertechnik, bei der Reinigung von Verbindungen durch
Destillation zunächst in einer ersten Kolonne die leichter siedenden Verunreinigungen abzutrennen und
dann in einer zweiten Kolonne die zu reinigende Verbindung vom höher siedenden Bestandteil abzudestillieren
und in einer dritten Kolonne aus den höher siedenden Bestandteilen die darin noch enthaltenen
Wertprodukle zu gewinnen. Bei der Anwendung der Arbeitsweise auf die Reinigung von 2-Äthylhexanol
verfährt man in der Technik bisher so, di'ß man am Kopf der zweiten Kolonne einen Druck kleiner als
200 Torr und in der dritten Kolonne einen Druck •=oO Torr einhalt, um optimale Ergebnisse zu er/ielen.
Es hat sich jedoch herausgestel't, daß nach dieser
Arbeitsweise ein 2-Älhylhexanol erhalten wird, das
bei der Behandlung mit Schwefelsäure starke Verfärbung ,'Farbzahlen von 12 bis 95, je nach Reinheit des
rohen Äthylhexanols und Destillationsaufwand) zeigt. Es wurde auch schon versucht durch Zugabe von GK-kol
bei der Destillation die Verunreinigungen, die für die Verfärbung des 2-Äthylhexanols verantwortlich
sind, im Rückstand zurück zu halten. Dieses Verfahren hat einerseits den Nachteil, daß es aufwendig ist,
fremde Stoffe zur Reinigung mitzuverwenden und andererseits, daß das so erhaltene 2- * hylhexanol
noch nient hohen technischen Ansprüchen genüg!.
Es war deshalb die technische Aufgabe «zesteilt, ein
2-Äthylhexanol aus rohem 2-Athylhexanol /u gewinnen,
"wobei möglichst alle die Farbe des 2-Äthslhexanols
beeinflussenden Verbindungen, insbesondere das Isomerengemisch der Formel C12H22O, entfernt
werden und somit das reine 2-Äthylenhexanol sich bei
der Behandlung mit Schwefelsäure möglichst wenig verfärbt.
Es wurde nun gefunden, daß man reines 2-Äth_\lhexanol
aus rohem 2-Äthylhexanol, das durch H\drieren von 2-Äthylhexen-(2)-al-( I) erhalten wurde, durch
kontinuierliche Destillation in 3 hintereinander geschalteten Kolonnen, wobei man in der ersten Kolonne
die leichter als 2-Äthylhexanol siedenden Verunreinigungen über Kopf abtrennt und in der zweiten Kolonne
die höher als 2-Äthylhexanol siedenden Verunreinigungen als Sumpf gewinnt und aus dem Sumpf das
darin noch verbliebene 2-Äthylhexanol in einer dritten Kolonne abtrennt, vorteilhafter als bisher erhält, wenn
man am Kopf der zweiten Kolonne Drücke von 200 bis 800 Torr und am Kopf der dritten Kolonne Drucke
von 70 bis 300 Torr einhält und im Sumpf der zweiten Kolonne .-,ο viel 2-Älhylhcxanol beläßt, daß dessen
Gehalt mindestens 50 Gewichtsprozent beträgt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß man auf einlache Weise, ohne Mitverwendung von zusätzlichen
Mitteln, ein so reines 2-Äthylhexanol erhält, daß dieses bei der Behandlung rtiii Schwefelsäure bei erhöhter
Temperatur Farbzahlen von IO und weniger hat.
Man verwendet in der Regel als Ausgangsstoff ein rohes 2-Äthylhexanol. das durch Aklolisierung von
n-Butyraldehyd und anschließende Hydrierung des 2-Äthylenhexen-(2)-al-(l) bei Drücken von 10 bis
320 at'ü, insbesondere 10 bis 60 atü, hergestellt wurde.
Das rohe 2-Äthylhexanol, das sich für das vorliegende Verfahren eignet, enthält als Verunreinigungen im
allgemeinen 0,6 bis 3 Gewichtsprozent, insbesondere 1 bis 2 Gewichtsprozent, niedriger als 2-Älhylhexanol
siedende Anteile wie Wasser, n-Butanol, 2-Athylhe\en(2)-al-(l)
und 2-Äthylhexanol-l und ferner
1 bis 4 Gewichtsprozent höher als 2-Äthylhcxanol
siedende Anteile, darunter 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, insbesondere 0,01 bis 0,6 Gewichtsprozent Isomere
einer Verbindung der Zusammensetzung C12H22O.
Die Destillation wird in 3 hintereinander geschalteten Kolonnen durchgeführt. Fur die Destillation
eignen sich die üblichen Kolonnen wie Siebbodenkolonncn, Kolonnen mit Ventilboden oder Glockenboden.
Besonders geeignet sind Kolonnen mit Ventilboden oder Glockenboden. In der ersten Kolonne
werden die niediigci i'.is 2-Älhylhexanol siedenden
Anteile über Kopf abgetrennt. Vorteilhaft hat die erste Kolonne 40 bis 60 prakliscne Böden. Die Destillation
in der ersten Kolonne führt man zweckmäßig bei Normaldruck oder leichtem Unterdruck, ζ. Β. bis
400 Torr absolut, durch, wobei man am Kopf der Kolonne 95 bis 102 C und im Sumpf 165 bis 172 C
einhält. Vorteilhaft hält man ein Rücklaufverhälinis
von 20 bis 40: I ein. Das als Sumpf der ersten Kolonne
erhaltene 2-Athylhexanol· wird in der zweiten Kolonne
von den hochsiedenden Bestandteilen befreit. Zweckmäßig leitet man das zu destillierende Gemisch in der
unteren Hälfte, l. B. auf dem 15. Boden einer
60 Boden-Kolonne_ der zweiten Kolonne zu und destilliert reines 2-Äthylhexanol über Kopf ab. Vorteilhaft
hat die zweite Kolonne 40 bis 80 praktische Böden. Die Kolonne wird so betrieben, so daß am
Kopf der Kolonne ein Druck von 200 bis 800 Torr eingehalten wird. Besonders gute Ergebnisse erhält
man, wenn man 300 bis 760 Torr einhält. Die Kopf- und Sumpftemperatur an der zweiten Kolonne richtet
sich nach den angewandten Drücken. Vorteilhaft hält man ein Rücklaufverhältnis vo;. 1 bis 3 : 1 ein. In der
zweiten Kolonne destilliert man so viel 2-Äthylhexanol ab, daß der erhaltene Sumpf noch mindestens 50 Gewichtsprozent
an 2-ÄthylbexanoJ enthält. 13er aus der zweiten Kolonne erhaltene Sumpf wird in einer dritten
Kolonne, die vorteilhaft 30 bis 50 praktische Böden hat, aufgearbeitet. Die dritte Kolonne wird bei einem
solchen Druck betrieben, daß am Kopf ein Druck von 70 bis 300 Torr, insbesondere von 100 bis 250 Torr,
eingehalten wird. Vorteilhaft hält man ein Rücklaufverhältnis von 1,5 bis 3: 1 ein. Das ist in der dritten
Kolonne über Kopf erhaltene 2-Äthylhexanol ist noch etwas verunreinigt und wird zweckmäßig wieder dem
rohen 2-Äthylhexanol zugegeben.
Die Wirksamkeit des Verfahrens sei an folgenden Ausführungsbeispielen beschrieben.
Eine erste Ventilbodenkolonne mit 50 Ventilböden wird stündlich mit 10000 Teilen rohem 2-Äthylhexanol,
das durch Hydrieren von rohem 2-Äth>!hexen-(2)-al-( I) bei 40 atü gewonnen wurde, beschickt. Das rohe
2-Äthylhexanol enthält i,5 Gewichtsprozent niedriger als 2-Äthylhexanol siedende Anteile, darunter 0,8 Gewichtsprozent
Wasser, 0 I Gewichtsprozent 2-Äthylhexanal-(l), ferner 2.5 Gewichtsprozent höher als
2-Äthylhexanol siedende Verbindungen, darunter 0,2 Gewichtsprozent Isomere der Zusammensetzung
C12H22O. Die Kolonne wird bei Normaldruck beirieben
und am Kopf die niedriger siedenden Komponenten abdestilliert, so daß am Sumpf ein 2-Äthylhexanol
mit einem Gehalt von 0,02 Gewichtsprozent Wasser und 0,005 Gewichtsprozent 2-Äthylhexanal erhalten
wird. Als Sumpf in der I. Kolonne erhält man so 9845 Teile, die auf den Boden 12 einer 2. Kolonne mit
36 Böden zugeführt werden. An der zweiten Kolonne hält man am Kopf einen Druck von 450 Torr ein.
Die Destillation wird mit einem Rücklaufverhältnis von 3 : 1 durchgeführt. Über Kopf erhält man 9295
Teile reines 2-Äthylhexanol, das nach der Behandlung mit Schwefelsäure eine Farbzahl von 4 bis 6 hat. Zusätzlich
erhält man als Sumpf 550 Teile (enthaltend 54",, 2-Äthylhexanol), der in der Mitte einer Kolonne
von 45 Böden zugeführt wird. In dieser dritten Kolonne
\sird am Kopf ein Druck von 200 Torr und ein Riicklü.ufvcrhältnis
von 3 : 1 eingehalten, ('her Kopf werden 297 Teile 2-Äthylhexanol abdestilliert, das wieder dem
rohen 2-Äthylhexanol zugefügt wird Durch die Rückführung des 2-Athy!he.\anols aus
<kr dritten Kolonne erreicht man nach einer gewissen Zeil einen stationären
Zustand, so daß man ein reines 2-Äihylhexanol erhält, das nach der Behandlung mit Schwefelsäure eine Farbzahl
zwischen 5 und 7 hat.
Vergleichsbeispiel
Man führt die Destillation wie im Beispiel ! beschrieben durch, mit dem Unterschied, daß man am
Kopf der zweiten Kolonne einen Druck vor 30 Torr einhält. Man erhält auf diese Weise ein 2-Athylhexanol,
das nach der Schwefelsäurebehandlung eine Farbzahl von 100 bis 200 hat.
Vergleichsbeispiel
Man verfährt wie im Beispiel I beschrieben, mit '5 dem Unterschied, daß man am Kopf der dritten Kolonne
einen Druck von 20 Torr einhält. Man erhält ein 2-Äihylhexanol, das nach der Schwefelsäurebehandlung
eine Farbzahl von mehr als 40 hat.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch 2-Äthylhexanol, das durch Hydrieren von
rohem 2-Äthylhexen-(2)-al-( 1) bei 300 atü erhalten
2S wurde und das 1,4 Gewichtsprozent niedriger als
2-Äthylhexanol siedende Anteile und 2,8 Gewichtsprozent höher als 2-Äthylhexanol siedende Stoffe,
darunter 0,03% isomere der Zusammensetzung C,oH.,.,0, enthält. Die Bedingungen in der zweiten
Kolonne wählt man so, daß am Kopf ein Druck von 500 Torr herrscht und ein Rücklauf von 1,2: 1 eingehalten
wird. Man erhält stündlich 9250 Teile Destillat, im Sumpf verbleiben 600 Teile (enthallend 52"„
2-Äthylhexanol), die der dritten Kolonne zugeführt werden, in der man am Kopf einen Druck von 100 Torr
und einen Rücklauf von 1,5: I einhält. Die so erhaltenen 320 Teile Destillat werden dem rohen 2-Athylhexanol
zugegeben. Nach Erreichen eines stationären Zustands werden an der zweiten Kolonne stündlich
9570 Teile reines 2-Äthylhexanol erhalten, das nach der Prüfung mit Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur
eine Farbzahl von 2 bis 3 hat.
Vergleichsbeispiel
Verfährt man wie im Beispiel 2 beschrieben, hält jedoch am Kopf der zweiten Kolonne einen Druck
von i 30 Torr ein, so erhält man ein 2-Äthylhexanol, das nach der Behandlung mit Schwefelsäure bei erhöhter
Temperatur Farbzahlen von 8 bis 1 5 hat.
Einer Ventilbodenkolonne mit 50 Böden führt man stündlich 10000 Teile rohes 2-Äthylhexanol. das durch
Hydrieren von rohem 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) bei 20 atü erhalten wurde und das 1.8 Gewichtsprozent
niedriger als 2-Äthylhexanol siedende Anteile und 2,6 Gewichtsprozent höher als 2-Äthylhexanol siedende
Anteile, darunter 0,6 Gewichtsprozent Isomere der Zusammensetzung C12H22O enthält, zu. Diese Kolonne
wird bei Normaldruck mil einem RiicklauKerhältnis
\on 30: 1 betrieben. Man erhält stündlich 9S10 Teile Sumpf, die einer /weilen Kolonne mit 80 Ventilboden
in der unteren Hälfte zugeführt werden. In der zweiten
Kolonne hall man am Kopf einen Druck von 400 Torr ein sowie einen Rücklauf \on 1,4:1. Man erhält
stündlich 9(X)O Teile reines 2-Ätlnlhexanol als Destillat
sowie 810 Teile Sumpf, der 68",, 2-Athylhexanol ent-
hält. Dieser Sumpf wird einer dritten Kolonne mit 60 Ventilboden in der Mitte zugeführt. In der dritten
Kolonne hält man am Kopf einen Druck von 25Ü Torr ein sowie einen Rücklauf von 1 : 3. Man erhält stündlich
in der dritten Kolonne 530 ^eile Destillat, die
wieder dem rohen 2-ÄthylhexanoI zugegeben werden. Nachdem ein stationärer Zustand erreicht 1*1. erhält
man an der zweiten Kolonne9530 Teile 2-Athylhexanol,
das nach der Behandlung mit Schwefelsaure bei
erhöhter Temperatur eine Farbzahl <!0 hai.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von 2-Äthylhexanol, welches durch Hydrieren von 2-Äthylhexen-(2)-ai-(l) erhalten wurde, durch kontinuierliche Destillation in 3 hintereinander geschalteten Kolonnen, wobei man in der ersten Kolonne über Kopf die leichter als 2-Äthylhexanol siedenden Verunreinigungen abtrennt, in der zweiten Kolonne reines 2-Äthylhexanol über Kopf abtrennt und in der dritten Kolonne aus den höher siedenden Verunreinigungen das darin noch enthaltene 2-Äthylhexanol abtrennt, dadurch gekennzeichnet, daß man am Kopf der zweiten Kolonne Drücke von 200 bis 800 Torr, am Kopf der dritten Kolonne Drücke von 70 bis 300 Torr einhält und im Sumpf der zweiten Kolonne so viel 2-Äthylhexanol beläßt, daß dessen Gehalt mindestens 50°;, beträgt
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8225 | Change of the main classification |
Ipc: C07C 31/125 |
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8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: GRAEFJE, HEINZ, DR., 6700 LUDWIGSHAFEN, DE FLICKINGER, ERICH, DR., 6741 FRANKWEILER, DE |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8330 | Complete renunciation |