DE1949435B2

DE1949435B2 - N-(3,5-dihalogenphenyl)-maleinimide und ihre verwendung als microbicide

Info

Publication number: DE1949435B2
Application number: DE19691949435
Authority: DE
Inventors: Akira Ashiya Ozaki Toshiaki Toyonaka Akiba Kenchtro Takarazuka Yamamoto Sigeo Toyonaka Nodera Katsuji Nishinomiya Tanaka Katsutoshi Takarazuka Ooishi Tadashi Minoo Fujinami, (Japan)
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1968-10-09
Filing date: 1969-09-30
Publication date: 1973-06-28
Also published as: CH514283A; BE739960A; IL33040A0; NL6915212A; DE1949435C3; PL80867B1; PL80283B1; DE1949435A1; CS181654B2; GB1238123A; DK127478B; FR2020206A1; IL33040A; NL143919B; US3743654A; ES371932A1

Description

Es sind bereits verschiedene N-Phenylmaleinimide bekannt, die im Benzolring durch eine Methylgruppe oder ein Chloratom substituiert sein können. Diese Verbindungen haben eine schwache microbicide Aktivität.

In der nicht vorveiöffentlichten deutschen Patentschrift 1 812 206 werden das N-{3,5-Dichlorphenyl)-maleinimid bzw. -succinimid und deren Verwendung als antimikrobielle Mittel beschrieben. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe antimikrobielle Wirkung gegenüber den verschiedensten pfianzenpathosenen Bakterien und Pilzen aus.

Die^ Erfindung betrifft N-(3,5-Dihalogeiiphenylh maleinimide der allgemeinen Formel I

(I)

in der R₁ ein Wasserstoff- oder Chloratom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierte Phenylgruppe und R₂ ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und die Reste X Halogenatome sind, mit der Maßgabe, daß die Reste X nicht Chloratome sind, wenn R_; und R₂ Wasserstoffatome bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung; der N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimide nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man ein N-(3.>Diphenyl)-maleinsäuremonoamid der allgemeinen Formel II

R₁ COOH

in denen R₁, R₂ und X die in Anspruch 1 ansegtbene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise durch Erhitzen unter Wasserabspaltung cyclisiert. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Microbicide.

Ii -c

-c

N-

in der R₁ ein Wasserstoff- oder Chloratom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder cmc gegebenenfalls durch ein Chloratorr substituierte Phenylgruppe und R₂ ein Wasserstot!-. Chlor- oder Bromatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und die Reste X Halosenatome sind, mit der Maßgabe, daß die Reste X nicht Chloratome sind, wenn R₁ und R₂ Wasserstoffatome bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein \-(3.5-Dihalogc:nphenyl)-maleinsäuremonoamid der allgemeinen Formeln Il

Ri.

COOH

oder III

CONH —ς }—

\
X

R₁ CONH

COOH

(III)

in denen R₁. R₂ und X die obige Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise durch Erhitzen unter Wasserabspaltung cyclisiert.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten N-(3.5-Dihalogenphenyl)-maleinsäuremonoamide der allgemeinen Formeln II und III können nach bekannten Verfahren leicht aus den entsprechenden Anhydriden von Maleinsäuren und Anilinen hergestellt werden. In der Praxis wird das Verfahren so durchgeführt, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formel II oder III lediglich erhitzt und bei Temperaturen von etwa 170⁰C schmilzt oder vorzugsweise unter Rühren und unter Rückfluß in Gegenwart eines geeigneten Entwässerungsmittels, wie Acetylchlorid, Phosphorpeniilachlorid, Phosphoroxychiorid oder vorzugsweise Essigsäureanhydrid kocht. Bei dieser Arbeitsweise erhält man die Produkte leicht und mit hohen Ausbeulen. Eine Reaktionszeit von etwa einer Stunde reicht bei dieser Methode aus.

Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der N-(3,5-DihalogenphenyI)-maleinimide der allgemeinen Formel I als Microbicide oder in microbiciden Mitteln.

i 949 435

Die Verbindungen der Erfindung besitzen eine hervorragende Wirkung gegenüber dem Erreger der Brusone-Krankheit (Piricularia oryzae). dem ReisblattscheidenschimmelpÜ2 (Pellicularia sasakii). He!- minthosporium-Reisblatt-Fleckenpilz iCochlioholus miyabeanus) sowie dem Sclerotiuni-Pilz und Grauschimmel von Feld- und Gartenfrüchten. Sie eignen sich daher zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten. Sie sind ferner zur Bekämpfung von Aspergillus niger geeignet. Die Verbindungen der Erfindung haben ferner den Vorteil, daß sie bei der Anwendung in Dosen, bei denen eine fungizide Wirkung erhalten wird, keine Pflanzenschädigung hervorrufen und eine sehr niedrige Toxizität gegenüber Warmblütern und Fischen aufweisen. Die akute Toxizität dieser Verbindungen bei oraler Verabfolgung an Ratten und Mäusen liegt oberhalb 1000 mg/kg, die üblicher fungi-7'der Organoquecksilberverbindungen. wie Pher.ylauecksilberacetat, bei 20 bis 200 mg kg. Microbicide nil einem derart breiten antimikrobiellen Spektrum

:td derart staiker microbicider Wirkung sind bisher noch nicht bekanntgeworden. Für die mikrobizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 ■-.: die 3.1 Dihalogenphenylgruppe ver uwortlich.

vahrend die Art der Substiti enten R₁ unü R₂ für diese Wirkung nicht von entscheidender Bedeutung ist: vgl.

■ .ib. ΙΧΓ
Bei ihrer praktischen Verwendung als Microbicide

. . nn man die erfindungsgemäßen Verbindungen in reiner Form. d. h. ohne weuere Zusätze, einsetzen. Zur Erleichterung der Anwendung kann man sie jedoch auch mit inerten Trägern vermischen und zu einem beliebigen der gewöhnlich eingesetzten Endprodukte verarbeiten, wie zu Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, ölspritzmitteln, sonstigen Spritzmitteln, Tabletten, emulgierbaren Konzentraten oder Granulaten.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiele 1 bis 10
Herstellungsverfahren

Bei allen diesen Beispielen wird gemäß nachstehendem Standardverfahren gearbeitet: Ein Gemisch aus 0.1 Mol eines N-(3.5-DihalogenphenylHmaleinsjuremonoamids einer der allgemeinen Formeln Il oder III. 50 g Essigsäureanhydrid und Ig wasserfreiem Natriumacetat wird in einem 100 ml fassenden Vierhalskolben 1 Stunde unter Rühren auf lOOC erhitzt und anschließend durch Destillation unter vermindertem Druck von der Essigsäure und dem Essigsäureanhydrid befreit. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält mit hoher Ausbeute ein N-(3.5-Dihalogenphenyl)-maleinimid der allgemeinen Formel I. Gegebenenfalls reinigt man das Produkt d'irch Umkristallisieren aus Äthanol. Tabelle I zeigt die unter Anwendung des obigen Standardverfahrens erzielten Ergebnisse:

Tabelle

Ausgangsverbindung

' N-(3',5'-Dibromphenyl)-malein-I säuremonoamid

1 1 N-(3',4'.5'-Trichlorphenyl)-maleinsäuremonoamid

N-(3',5'-Dichlor-4'-methylphenylj-maleinsäuremonoamid

Produkt

N-

Br

Ausbeute.

Fp. C

^; LD,,,. Ratte. Ι ρ o.. mg kg

160.5
bis
162.5

173
bis
174.5

2000

bis

3000

1(XXi

bis

2000

151
bis
152

>3000

Fortsetzung

pid

Ausgangfverbindung

N-(3'.4'.5'-Trichlorphenyl)-

N

produkt

\

Cl

N

/

σ

/

Cl

>

J

Cl

Br

Ausbeute.

Fp. C

LD₅₀₁RaItC
p-o.. mg kg

2(oder 3)-methylmaleinsäure-

ΓΗ °
³ Il

( ο

\

'-C_x

y

Cl
/

Cl

\

Br
/

88

Π 5.5

"¹IKiO

X

N-(3'.5'-Dichlorphenyl>-

\

-- C''

Cl
/

bis

bis

2(oder 3)-methylmaleinsäure-

j> CI

/

>

Cl

118

—cX

O

J

>

lic

monoamid j

il

ο

-^c\

N—

Cl

\

>

O

Cl jj

/=\

\ i:

Vl

5

I

^-<

Cl

93

137
hi«

> HXX)

monoamid |

j

O

N-(3\5-Dichlorphenyl)-

ό

N-

O

2(oder 3l-chlormaleinsäure-

Ιί

6

monoamid

r^c\

85

115.5

!

bis

ρ· -,

!i /

116.5

2(*xi

■J y~- /

Il

N-

6

"4 y

7

86

170

2(Si(I

N-{3'.5'-Dijodphenyl)-malein-

V^c\

\

bis

bi->

172

3(M-

säuremonoamid |

N-

j

Λ S

8

I

O

90

163

> 3(XX)

\ f

bis

N-{3',5'-Dichlorphenyl)- ~

164.5

2(oder 3)-phenylmaleinsäure- j

N-

monoamid

-^c\

9

86

166.5

—c/

bis

N-j3',5'-Dibromphenyl)-

I!

168,5

O

N-

< ^

O

2(oder 3)-phenylmaleinsäure-

91

196,5

> KXX)

monoamid

bis

197

N-(3'.5-Dichlorpheny!)-

2(vJer 3)-(2"-chlorphenyl)-

maleinsäuremonoamid

Die nachstehenden Versuche zeigen die hervorragende microbieide Wirkung der crfindungsgemiißen N-(3,5-Dihalogenphenyl)-maleinimide.

Versuch 1 _s

Wirkung der Bekämpfung der Brusone-Krankheit

(Piricularia pryzac)

Reispflanzen der Sorte »Waseasahi« die in Blumentöpfen von 9 cm Durchmesser bis zum dreiblättrigen Stadium gezogen werden, werden jeweils mit 7 ml (pro Topf) einer verdünnten wäßrigen Lösung jeder der zu prüfenden Verbindungen besprüht. Die Verbindungen werden in Form von benetzbaren Pulvern eingesetzt. Einen Tag später werden die Reispflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae ij infiziert. Nach 5 Tagen werden die erkrankten Stellen gezählt, um die fungicide Wirkung jeder einzelnen Verbindung zu bestimmen. Tabelle II zeigt die Ergebnisse, aus denen hervorgeht, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten ίο Vergleichsverbindungen eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen.

Tabelle III Tabelle II Verbindung

10

Wirkstoff /entralion.

3,0 •3.0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Verbindung

3 6

NHCOOQHj*)

0,05 0,05

0,05

Zahl der erkrankten Stellen pro

IO Blätter

18 26

225

377

35 C —C —CH,*)

C-CH

Il
ο

Zahl ι dereranklen icllcn pro Blau

13

19

17

3,0

Il
c-c—ci*)

Keine Behandlung

*) Bekannte Verbindung; japanische Patentreröffentlichung 107' 68, LD₃₀. Ratte, p.o. 1500 mg/kg.

Versuch 2

Wirkung dec Bekämpfung des Hehninthosporium-

Reisblatt-Fleckenpilzes (Cochliobolus miyabeanus)

Reispflanzen der Sorte -Waseasahi«, die in Blumentöpfen von 9 cm Durchmesser bis zum """»«"β™ Stadium gezogen wurden, werden emzeta «* *™ 100 mg (p7o Topf) jeder der zu prüfen*»,Λ.Staubemittel vorliegenden Verbindungen bestaubt Emen Tag später werden die Reispflanzen^nut oner Sporensuspension des Helminthosponum-Re^latt-Fleckenpilzes (Cochliobolus miyabeanus) infiziert^ gen werden die erkrankten Stellen gezah^um fungizide Wirkung jeder Verbindung zu bestam TabelleΙΠ zeigt die Ergebnisse, ausdenen hervorgeht, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleichsverbindungen eme deutlich überlegene Wirkung aufweisen.

cn

3,0

Keine Behandlung

*) Bekannte Verbindungen; LD_n, Maos, p. O,

to 83

67

Versuch 3

Wirkung der Bekämpfung des Reisblattscheidenschhnmelpilzes (PeHicularia sasaldi)

In Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm werden jeweils 4 Hahne von Reispflanzen der Sötte »Wassasahi« gezogen. Nachdem die Pflanzen eine Hohe von 50 bis 60cm erreicht haben, werden sre mit jeweils 10 ml (pro Topf) einer verdünnten wäßrigen

309526Λ533

3255

Emulsion jeder der zu prüfenden, als emulgierbare Konzentrate vorliegenden Verbindungen besprüht. Nach 3 Stunden wurden die Blattscheiden einzelner Halme der Kuhur mit einem Mycel-Scheibeninoculum des Reisblaitscheidenschimmelpilzes (Pellicularia sasakii) infiziert. Nach 5 Tagen wird die Größe der erkrankten Stellen auf den Blattschcidcn gemessen. jm den Schädigung;sgrad zu berechnen und die fungicide Wirkung der Verbindungen zu bestimmen. Tabelle IV zeigt die Ergebnisse, aus denen hervorgeht. daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleichsverbindungen eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen.

Tabelle IV

	Verbindung	Wirk- stolT- kon- zentra- lion.	Schädi gungs- grad
	1	0,02	0
	2	0,02	9,2
	3	0,02	11,4
	4	0,02	2.3
	s	0,02	8.5
Cl \
	*^-NHCOOC₂Hj)**	0,02	87,4
/ Cl
Cl \
)	^>— NHSO₂CH₂Q )**	0,02	92,8
/ α
Produkt A )*	0,02	7,6
Keine Behandlung	—	100,0

*) Bekannte Verbindung; japanische Patentveröffentlichung

10768.
**) Bekannte Verbindung; vgL britische Patentschrift 7S7 953;

LD_n. Ratte, p. o. 1000 mg/kg.

***) 80%iges benetzbares Pulver (HandetsprodokU, enthaltend 20% MooomcthyUrsn-bis-din^jidithiocarbainat (LD_n,

Ratte, p-o. 100 mg/kg). 20% ZmkdinttthyMiUnocarbainat (LD,„,Maas.p.o.l400nig

kg) and 40% TetramethyIthiuranKhsoUid (LD_n, Maus. p. o. 780 mg,

Versuch 4

Wirkung der Bekämpfung des Grauschimmels

{Sphaerotheca fuliginea) an Kürbispflanzen In Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 12 cm werden Kürbispflanzen der Sorte »Heäai> Kogiku« gezogen. Nach dem Erreichen des drei- bis vierblättrigen Stadiums werden die Pflanzen mit jeweils 7 ml (pro Topf) von Lösungen der zu prüfenden Verbindungen (als benetzbare Pulver) mit bestimmten Konzentrationen besprüht. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerothcca fuliginea infiziert. Nach 10 Tagen wird der Erkrankungszustand von vier Blättern am oberen Teil jeder Pflanze untersucht und der Schädigungsgrad aus der Fläche der entstandenen Flecken berechnet. Bei jeder Behandlung werden sieben Töpfe geprüft.

Tabelle V zeigt die Ergebnisse, aus denen hervorgeht, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleichsverbindungcn eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen.

Tabelle V

	Verbindung	Behandlung	Wirk- stofT- kon- zcntra- tion.	Schädi gungs- grad
		V.
	4	0,05	4,8
	6	0,05	6.7
Cl
<	^J)-NHCOOC₂H₅*)	0,05	31,2
Cl
	O π
	C-C-CH₃)**
Cl-^	o< i	n.05	46.1
	\ Il C-CH Ii
	I! O
kleine		50,9

*) Bekannte Verbindung; japanische Patentveröflentlichune

107/68.
··) Bekannte Verbindung: LD₃₀, Maus. p.o. 1500 mg/kg.

Versuch 5

Wirkung der Bekämpfung des Fäulnispilzes (Pellicularia filamentosa) an Gurkenpflanzen

Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm werden mit Ackererde gefüllt. Dann werden jeweils 10 ml (pro Topf) infizierte Erde, in der eine Kultur

von Pellicularia filamentosa gezüchtet wurde, gleichmäßig auf der Oberfläche der Ackererde verteilL Anschließend wird die Erde mit jeweils 15 ml (pro Topf) einer wäßrigen Emulsion von jeweils 0,05% der zu prüfenden Verbindungen (als emclgieTbare Kon-

zentrate) begossen. Nach 2 Stunden weiden pro Topf Samenkörner der Gurkensorte »Kairyo Aodaicho« in die Erde eingesät. 5 Tage später wird zur Bestimmung der relativen Zahl der gesunden Keimlinge und zur

3255

Feststellung der fungicidcn Wirkung der Verbindungen der Erkrankungszustand der Gurkenkeimlinge untersucht. Tabelle VI zeigt die Ergebnisse, aus denen hervorgeht, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten Vcrgleichsverbindungen eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen.

Tabelle Vl Verbindung

1
4
7

Wirkstofrkonzentration.

0,05 0,05 0,05

Bestand.

(relative Zahl der nicht geschädigten Keimlinge)

88 93 90

Verbindung

Cl

NHCOOC₂H₅*)

"5

Pentachlornitrobenzol *♦)

Keine Behandlung, infiziert mit dem Pilz

Keine Behandlung, nicht infiziert

WirkstofT-kon/cn-Iralion.

0,05

Bestand.

!relative Zahl der nicht geschädigten Keimüngei

100

*) Bekannte Verbindung; japanische Palenlveröffenütchung

107/68. **) Bekannte Verbindung; LD₅₀. Maus. p. o. 1200 mg/kg.

Versuch 6 Antimicrobielles Spektrum

Es werden die wachstumshemmenden Wirkungen pflanzenpathogene Pilze nach der Agar-Verdünnungseiniger Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie methode geprüft. In Tabelle VN sind die Ergebnisse einiger bekannter Verbindungen auf verschiedene 35 zusammengestellt:

Tabelle VII

Verbindung	Scierotinia	SI	Sm	Botntis	Bc	Ba	80	Bf	Pellicularia	Ps	Pp	Alterna ria	Am	As	Dia port he	Dc	Rhizopus	Rs
	Sc	3,2	3,2	3,2	16	16	16	Pf	80	80	Ak	80	16	^DJLj	80	Rm	16
1	3,2	16	80	16 16	16	16	80	16	80	16	16	16	16	80	80	80
2	16	80	16	16	16	16	80	80	80	80	16	16	80	80	16	16
3	16	3,2	16	3,2	16	16	80	16	80	16	16	16	16	80	80	16
4	3a	3,2	3,2		16	80	16	80	16	16	16	80	80	80	16
6	3,2	3,2	ia	3.2	16	80	80	80	16	32	16	80	80	16	16
7	3,2	16	80	16	80	80	80	80	16	16	80	16	80	80	16
8	16	80	16	80	16

1. Konzentration der zn untersuchenden Verbindung: 4O0,80,16 trad 3,2 pMoL

2. Die Zahlen in der Tabelle bedeuten die Mmdcsthemmkonzenfration.

»±« = SO- bis 94%igc [ bei Oner Konzentration won 400 pAiol »—« = höchstens 49%ige ^qg bei einer

Konzentration von 400 pMot. 3.

Sc = Sderotinia drjerea. SI = Sderotmia fibertiana.

Sm = Sderotinia minor Bc = Bouytis cmerea.

Ba = Bouytis aiii. BT- Botrytis febae.

Pf = Pdlicularia fibunentosa. Ps = Pdficalaria sasakS. Pp = Peöicalaria pratkola.

Ak := Altemariai kilrachiana. Am = Altemaria: mafi. ^c As = Altemaria sofani.

Db = Diaportbe batatatis. Dc = Diaportbe chri. Rn £= Ros nigricaiis. Rs = Rmzopas stokjnifcr Verbiiii jng I'ortsct/ung

r

Sclcrolinia j Botrylis Sc I SI I Sm I Bc I Ba I Bf

t- !-—t ι -τ —

± — — Pcllicu lana
Pf I Ps

14

Alternaria
Ak Am I As

400

Diaporthc
Db I Dc

Rhi/opus

Rm

400

*) Bekannte Verbindungen.

Es wird die Mindesthemmkonzentration verschiedener Verbindungen gegenüber Aspergillus niger (ATCC 9642) nach der Agar-Verdünnungsmethode geprüft In Tabelle VIII sind die Ergebnisse zusam- ₅₀ mengestellt:

Tabelle VIII	Mindest-	55
	hesun- konzcn-
	tration.
Verbindung	0,02	te
	0,02
1	0,02	65
2	0,02
3
5

Verbindung

CH₃.

CH,

C-CH₂

C-CH₂ O

Japanische PatentveröfFentlichung 29029/68, LD₅₀, Maus, p.o. 1500 mg/kg

*) »0,1 < « bedeutet, daB bei Anwendung einer Konzentration von 0,1% keine Wirkung beobachtet wurde.

Mtndcsl-

henun-

konzen-

I ration.

V.

0,1 < *)

if;

In Tabelle IX ist die fungizide Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer und bekannter N-Phenylmaleinimide gegenüber Screlotinia sclerotiorum. bestimmt nach der Agar-Verdünnungsmethode, zusammengestellt.

Tabelle LX

TestvcrbindimE Konzentration der Testverbindune.

F. C 80

1	H	H	88.0— 90.0 i
2	2-Cl	H	75.0— 76.0 ^:
3	3-ci :	H	93,5— 95.0 I
	4-C1	H	116.5—117.5 :
	2,3-Cl₂	H	95,5-■ 98.0 '.
	2,4-Cl,	H	! 10.0—111.5
4	2.5-Cl₂	H	122.5-124,0 ■
5 I	2.6-CI,	H	133.5—134.5 ;
6	3.4-Ci₂	H	168.5—170.0
7	3,5-Cl₂	H	141.0—142.0 ;
8	3.4,5-Cl₂	H	175.0—ί 76.0 '
9	3.5-Br₂	H	160.5-162.0
10**)	3-NO₂	H	129.5—131.0 ;
*π)**	4-NO₂	H	169.5—170.0
12*)	3.5-(CH₃I₂	H	91.5- 93.0 ;
13	3,5-(NO₂I₂	H	169.5—173.5 \
14	3,5-C ,	CH₃	115.5— 118.0 i
15	3,5-C₂	C₆H,	163.0—164.5 I
16	4-ci :	QH₅	148.0—150.5 j
17*)	4-Cl	4-NO₂QH,	190.0—191.0 j
18*)	4-CH,	4-CH₃C₀H₁	160.5—161,5 !
19	3.5-J₂	H	170 -172 j
20	3,5-Cl₂	Cl	115.5-116.5 j
21	3.5-Cl₂. 4-CH₃ i	U	151 —152 '
22*)
23*)
24»)



















Anmerkungen

μΜοί

*) Verbindungen der Erfindung. ··) Verbindung gemäß deutsche Patentschrift 1812 206.

+ I

Claims

Patentansprüche:

!. N-(3.5-DihaIogenphenyl)-maleinimide dir allaerneinen Formel I

R,

oder l!i

R, (Uli