PL80867B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL80867B1
PL80867B1 PL1969138858A PL13885869A PL80867B1 PL 80867 B1 PL80867 B1 PL 80867B1 PL 1969138858 A PL1969138858 A PL 1969138858A PL 13885869 A PL13885869 A PL 13885869A PL 80867 B1 PL80867 B1 PL 80867B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
found
calculated
acid monoamide
monoamide
Prior art date
Application number
PL1969138858A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka Japan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka Japan filed Critical Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka Japan
Publication of PL80867B1 publication Critical patent/PL80867B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms

Description

Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidu kwasu N-fenylomaleinowego Przedmiotem wynalazku jest spasób wytwarzania nowych pochodnych imidu kwasu N-fenylomalei nowego o ogólnym wzorze 1, w którym R! oznacza atom wodoru lub chlorowca, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy albo rodnik feny Iowy podstawiony chlorowcem, R2 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub atom chlorowca, X oznacza atom chlorowca, przy czym gdy Ri i R2 sa atomami wodoru, X oznacza atom chlorowca inny niz chlor. Przykladami takich pochodnych sa: imid kwasu N-(3',5'-dwubromo lub dwujodofenylo)-maleinowego, imid kwasu N-(3',4',5'-trójhalogenofenylo)-maleinowego imid kwasu N-(3',5'-dwuhalogeno-4'-alkilofenylo)-maleinowego imid kwasu N-(3',5'-dwuhalogenofenylo)-3-metylomaleinowego, imid kwasu N-(3',5'-dwuhalogenofenylo)-3-fenylomaleinowego i imid kwasu N-(3',5'-dwuhalogenofenylo)-S-(halogenofenylo)-maleinowego.Aczkolwiek niektóre pochodne imidu kwasu N-fenylomaleinowego sa znane, to jednak zwiazki otrzymywa¬ ne sposobem wedlug wynalazku sa zwiazkami nowymi, przy czym maja one bardzo silne wlasciwosci zwalczania mikroorganizmów, których w zadnym razie nie mozna bylo oczekiwac na podstawie cech ich znanych homologów.Typowymi przykladami zwiazków o wzorze 1 sa nastepujace zwiazki: imid kwasu N-(3',5' dwubromofenylo)-maleinowego o wzorze 2, imid kwasu N-(3',4',5' trójchlorofenylo)-maleinowego o wzorze 3, imid kwasu N-(3',5' dwuchloro-4'-metylofenylo)-maleinowego o wzorze 4, imid kwasu N-(3',5' dwuchlorofenylo)-2-metylomaleinowego o wzorze 5, imid kwasu N-(3',4',5' trójchlorofenylo)-2-metylomaleinowego o wzorze 6, imid kwasu N-(3',5' dwuchlorofenylo)-2-(chloromaleinowego o wzorze 7, imid kwasu N-(3',5' dwujodofenylo)-mal einowego o wzorze 8, imid kwasu N-(3',5' dwuchlorofenylo)-2-fenylomaleinowego o wzorze 9, imid kwasu N-(3',5'-dwubromofenylo)-2-fenylomaleinowego o wzorze 10 i imid kwasu N-(3\5' dwuchlorofenylo)-2-(2" chlorofenylo)-maleinowego o wzorze 11.2 \ 80 867 Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie na drodze odwodnienia icyklizacji monoamidowych pochodnych kwasu N-fenylomaleinowego o ogólnym wzorze 12 lub 13, w których R,, R2 IX posiadaja znaczzenle podane wyzej.Monoamiclowe pochodne kwasu N-fenylomaleinowego o ogólnym wzorze 12 113, bedace wyjsciowymi materialami stosowanymi w omawianym procesie, moga byc latwo otrzymane w zwykly sposób z odpowiednich bezwodników maieinowych i anilin, takich jak na przyklad: bezwodnik maleinowy, bezwodnik 2-chloromaleino- Wy, bezwodnik 2-bromomaleinowy, bezwodnik 2-metylomaleinowy, bezwodnik 2*etylomaleinowy, bezwodnik 2-propylomaleinowy, bezwodnik 2-fenylomaleinowy, bezwodnik 2-(2'-chlorofenylo)-maleinowy, bezwodnik 2-(3'-chlorofenylo(maleinowy i bezwodnik 2-(4'-chlorofenylo)-maleinowy oraz 3,5-dwuchloroanilina, 3,5-dwu- fluoroanilina, 3,4,5-trójchloroanilina, 3,5-dwubromoanilina, 3,4,5-trójbromoanilina, 3,5-dwuchloro-4-metyloanili- na, 3,5-dwuchloro-4-bromoanilina, 3,5-dwubromo-4-chloroanilina, 3,5-dwubromo-4-metyloanilina, 3,5-ctouchlo- ro-4-propyloanilina i 3,5-dwujodoanilina.Zgodnie z wynalazkiem wyjsciowe monoamidy ogrzewa sie i topi w temperaturze okolo 170°C, otrzymu¬ jac zadane produkty. Korzystnie jest jednak ogrzewac wyjsciowe monoamidy do wrzenia pod chlodnica zwrotna/ mieszajac w obecnosci odpowiedniego czynnika odwadniajacego, takiego jak na przyklad bezwodnik kwasu octowego, chlorek acetylu, pieciochlorek fosforu lub tlenochlorek fosforu, zwlaszcza bezwodnika octowego, przy czym zadane produkty otrzymuje sie latwo i z wysoka wydajnoscia. Reakcja ta trwa zwykle okolo 1 godziny.Wynalazek jest wyjasniony blizej w przykladach, które oczywiscie nie ograniczaja jego zakresu.Przyklady l-rX. Mieszanine zawierajaca OJ mola monoamidu kwasu N-fenylomaleinowego o ogól¬ nym wzorze 12 lub 13, 50 g bezwodnika octowego i 1 g bezwodnego octanu sodu umieszcza sie w 100 ml czteroszyjnej kolbie i mieszajac ogrzewa w temperaturze 100°C w ciagu 1 godziny. Nastepnie oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem kwas octowy i jego bezwodnik, a pozostalosc przemywa woda i suszy, otrzymujac z wysoka wydajnoscia zadany imid kwasu N- fenylo-maleinowego o ogólnym wzorze 1. W razie potrzeby produkt przekrystalizowujesie z etanolu w celu otrzymania czystego produktu.Rezultaty uzyskane przy stosowaniu wyzej wspomnianego typowego sposobu otrzymywania sa podane w tablicy 1. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania, nowych pochodnych imidu kwasu N-fenylomaleinowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, rodnik fenyIowy lub rodnik fenylowy podstawiony chlorowcem, R2 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub atom chlorowca, a X oznacza atom chlorowca, przy czym w przypadku, gdy Rt i R2 sa atomami wodoru, X oznacza atom chlorowca inny niz chlor, znamienny tym, ze ogrzewa sie i odwadnia pochodne monoamidu kwasu N-fenylomaleino¬ wego o ogólnym wzorze 12 lub 13, a których Ri, R2 i X maja wyzej podane znaczenie.80 867 Tablica 1 Mimer Wyjsciowy monoamid kwasu przy- N-fenylomaleinowego Wzór kladu zwiazku Otrzymane imidy kwasu N-fenyloma leinowego Analiza elementarna Wydajnosc Temperatura (X: atom chlorowca) % topnienia°C C% H% N% X% I Monoamid kwasu N-(3',5-dwubromofenylo) maleinowego II Monoamid kwasu N-(3\5'-trójchlorofe¬ ny lo )ma leinowego III Monoam id kwasu N-(3',5-dwuchloro-4'- metylofeny lo)maleinowego IV Monoamid kwasu ^ N-(3*;5'-dwuchlorofenylo) -2 (lub 3) metylomaleinowego V Monoamid kwasu N-(3',4?,5'-trójchloro- fenylo)-2 (lub 3) metylo¬ maleinowego VI Monoamid kwasu N-(3',5'-dwuchlorofenyk) -2 (lub3)-chloromale- inowego VII .Monoamid kwasu N-(3',5'-dwujodofenylo)- malei nowego VIII Monoamid kwasu N-(3\5-dwuchlorofenylo) -2 (lub 3) fenylomale- inowe go IX Monoamid kwasu N-(3\5'-dwubromofenylo)- . -2 (lub 3) fenylomale- inowego X Monoamid kwasu N-3' ,5'-dw uchlorofeny lo) -2(lub3)-(2"-chlorofe- nylo)maleinowego 10 11 87 92 90 88 93 85 86 90 86 91 160,5-162,5 173-174,5 151-152 115,5^118 137-138 115,5-116,5 170-172 163-164,5 166,5^68,5 196,5-197 Obliczono 36,29 Znaleziono 36,97 Obliczono 43,44 Znaleziono 43,21 Obliczono 51,59 Znaleziono 51,63 Obliczono 51,59 Znaleziono 51,53 Obliczono 45,47 Znaleziono 45,27 Obliczono 43,44 Znaleziono 43,78 Obliczono 31,86 Znaleziono 31,74 Obliczono 60,46 Znaleziono 60,35 Obliczono 47,21 Znaleziono 47,55 Obliczono 54.50 Znaleziono 54,55 1,52 1,54 1,46 1,26 2,76 2,46 2,76 2,63 2,08 2,03 1,46 1,38 1,34 1,56 2,25 2,66 ?,23 2,22 2,29 2,13 4,23 4,01 " 5,07 5,11 5,47 5,27 5,47 5,35 4,82 4,98 5,07 4,99 3,72 3,93 4,40 4,50 3,44 3,27. 3,97 4,02 (Br) 48,29 48,43 (Cl) 38,47 38,22 (Cl) 27,69 27,90 (Cl) 27,69 27,74 (Cl) 36,61 36,82 (Cl) 38,47 38,64 (J) 67,33 67,18 (Cl) 22,29 22,48 (Br) 39,26 38,89 (Cl) 30,17 29,95KI. 12p,2 80 867 MKP C07d 27/18 Wzór i -c \ N- C' I 0 ,Br Br Wzór 2 0 II c Cl /-\ II o Cl Cl Wiór 3 O I c- N -C « O Cl CH, Cl Wzór 4 H,C ? N -C O Cl Cl Wzór 5 H3C O c c II Xl N ¦, ( \ Cl Cl Wtór 6KI. 12P,2 80 867 MKP C07d 27/18 Cl i •\ N \ Xl Cl Wzór .7 0 II N^K V \3 II 0 Wzór 8 0 I r <.. <5 o c -c o ,Br N .--/ ^ Br Wzór W ci 9 N -C II O Cl Cl Wzór 11 R,\ /COOH ^ ^CONH—\ /—"2 Wzór 9 Wzór 12 CONH COOH Wzór 13 PL PL
PL1969138858A 1968-10-09 1969-10-08 PL80867B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7380068 1968-10-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80867B1 true PL80867B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=13528597

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969138858A PL80867B1 (pl) 1968-10-09 1969-10-08
PL1969136215A PL80283B1 (pl) 1968-10-09 1969-10-08

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969136215A PL80283B1 (pl) 1968-10-09 1969-10-08

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3743654A (pl)
BE (1) BE739960A (pl)
CH (1) CH514283A (pl)
CS (1) CS181654B2 (pl)
DE (1) DE1949435C3 (pl)
DK (1) DK127478B (pl)
ES (1) ES371932A1 (pl)
FR (1) FR2020206A1 (pl)
GB (1) GB1238123A (pl)
IL (1) IL33040A (pl)
NL (1) NL143919B (pl)
PL (2) PL80867B1 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179444A (en) * 1976-02-11 1979-12-18 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides
JPS6017764B2 (ja) * 1976-07-10 1985-05-07 イハラケミカル工業株式会社 水中生物忌避剤
CN111316986B (zh) * 2019-12-31 2021-10-15 浙江工业大学 顺丁烯二酰亚胺类化合物作为几丁质合成酶抑制剂的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CS181654B2 (en) 1978-03-31
BE739960A (pl) 1970-03-16
DE1949435B2 (de) 1973-06-28
PL80283B1 (pl) 1975-08-30
DE1949435C3 (de) 1974-01-24
NL6915212A (pl) 1970-04-13
ES371932A1 (es) 1972-04-01
US3743654A (en) 1973-07-03
IL33040A (en) 1973-01-30
FR2020206A1 (pl) 1970-07-10
IL33040A0 (en) 1969-11-30
CH514283A (fr) 1971-10-31
DK127478B (da) 1973-11-12
GB1238123A (pl) 1971-07-07
DE1949435A1 (de) 1970-04-23
NL143919B (nl) 1974-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850000873B1 (ko) 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법
USRE29668E (en) Glycineamides
Fontenas et al. The Boekelheide reaction: trifluoroacetic anhydride as a convenient acylating agent
WO2001000575A1 (fr) Derives de diamide d&#39;acide dicarboxylique heterocycliques, insecticides pour l&#39;agriculture/l&#39;horticulture, et procede d&#39;utilisation
SU433681A3 (ru) Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов
JP3119758B2 (ja) ７−アザインドール誘導体及びこれを有効成分とする抗潰瘍薬
PL80867B1 (pl)
CA2109931A1 (en) Novel imidazole derivative, pharmaceutical use thereof, and intermediate therefor
NO885117L (no) Substituerte hydroksylaminer.
SU513624A3 (ru) Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола
US4224226A (en) Process for the production of N-substituted α-ketocarboxylic acid amides
JP2008539181A (ja) Ｅｐ１受容体アンタゴニストとして有用なフラン化合物
DK143398B (da) Pyrazinthiolcarboxylat til brug som mellemprodukt ved fremstilling af 3,5-diamino-6-chlorpyrazinoylguanidiner og 3,5-diamino-6-chlorpyrazinamidoguanidiner
JPS5826342B2 (ja) シンキピラゾリルオキシサクサンユウドウタイ ノ セイホウ
SU470959A3 (ru) Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей
PL81448B1 (pl)
US4267338A (en) N-Azolylalkyl-anilines
Trepanier et al. 5, 6-Dihydro-4H-1, 3, 4-oxadiazines. I. Synthesis and Structure Proof1
JPS6335554A (ja) Ｎ−（２−シアノ−２−オキシミノアセチル）−アミノニトリル
US4421919A (en) 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives
Pilgram et al. Synthesis of 2‐substituted‐5‐rnethylthiazolo [3, 2‐b]‐1, 2, 4‐lriazoles and acylatcd 3‐amino‐2‐imino‐4‐methyl‐2‐thiazolines
JP2517606B2 (ja) （ｚ）−２−シアノ−２−オキシミノ−アセチルクロリド
US4772747A (en) Preparation of 2,4,6-trichlorophenylhydrazine
HU194164B (en) Process for production of 1,2-dihydroxi-3-//2-indolil-1,1-dialkyl-ethil/-amin/-prophanes
Zhou et al. Synthesis of 5-(2-phenylethenyl) indolizines by selective intermolecular 1, 3-dipolar cycloaddition of 2-(2-phenylethenyl) pyridinium N-ylide with alkenes promoted by tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate