PL80283B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80283B1 PL80283B1 PL1969136215A PL13621569A PL80283B1 PL 80283 B1 PL80283 B1 PL 80283B1 PL 1969136215 A PL1969136215 A PL 1969136215A PL 13621569 A PL13621569 A PL 13621569A PL 80283 B1 PL80283 B1 PL 80283B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- parts
- pattern
- compounds
- halogen atom
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 5
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 48
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 10
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- OSSFTHGZMNLASE-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 OSSFTHGZMNLASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000266327 Alternaria alternariae Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- IXQIZOSNOSPFLT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC(=C1)SP(=S)(O)O)[N+](=O)[O-] Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)SP(=S)(O)O)[N+](=O)[O-] IXQIZOSNOSPFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252229 Carassius auratus Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000508192 Fusarium oxysporum f. sp. niveum Species 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-M methylarsonate(1-) Chemical compound C[As](O)([O-])=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPXVAUDMUIPK-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid trihydroxy(sulfanylidene)-lambda5-phosphane Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=S CGPPXVAUDMUIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Srodek do zwalczania mikroorganizmów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalcza¬ nia mikroorganizmów, zawierajacy jako substan¬ cje czynna co najmniej jedna pochodna imidu kwasu N-fenylomaleinowego o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub chlorow¬ ca, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy albo rodnik fenylowy podstawiony chlorowcem, R2 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub atom chlorowca, X oznacza atom chlorowca, przv czym gdy Rj i R2 sa atomami wodoru, X ozna¬ cza atom chlorowca inny niz chlor.Przykladami takich pochodnych sa: imid kwasu N-'(3',5'-dwubromo lub dwujodofenylo)-maleinowe- go, imid kwasu N-(3^4^5'-trójchlorowcofenylo)- maleinowego, imid kwasu N-(3',5'-dwuchlorowco- -4'-alkilofenylo)-maleinowego, imid kwasu N-(3',5'- -dwuchlorowcofenylo)-3-metylomaleinowego, imid kwasu N-(3',5'-dwuchlorowcofenyló)-3-fenyloma- leinowego i imid kwasu N-i^^-dwuchlorowcofe- nylo)-3-chlorowcofenylomaleinowego.Niektóre pochodne imidu kwasu N-fenylomalei¬ nowego sa znane i nie wykazuja wyraznych wla¬ sciwosci zwalczania mikroorganizmów, totez fakt, ze zwiazki o wzorze 1 maja te wlasciwosci w bar¬ dzo silnym stopniu, jest calkowicie nieoczekiwany.Typowymi przykladami zwiazków o wzorze 1 sa nastepujace zwiazki: imid kwasu N-(3',5'-dwubro- mofenylo)-maleinowego o wzorze 2, imid kwasu N-(3^4^5'-trójchlorofenylo)-maleinowego o wzorze 3, imid kwasu N-(3/,5/-dwuchloro-4/-metylofenylo)- 10 15 20 25 -maleinowego o wzorze 4, imid kwasu N-(3',5'- -dwuchlorofenylo)-2-metylomaleinowego o wzorze 5, imid kwasu N-(3/,4/,5/-trójchlorofenylo)-2-mety- lomaleinowego o wzorze 6, imid kwasu N-(3',5'- -dwuchlorofenylo)-2-chloromaleinowego o wzorze 7, imid kwasu N-(3',5'-dwujodofenylo)-maleinowego o wzorze 8, imid kwasu N^(3',5'-dwuchlorofenylo)- -2-fenylomaleinowego o wzorze 9, imid kwasu N- -i(3',5'-dwubromofenylo)-2-fenylomaleinowego O wzorze 10 i imid kwasu N-(3',5'-dwuchlorofenylo)- -2-(2''-chlorofenylo)-maleinowego o wzorze 11.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wykazuja duza skutecznosc w stosunku do grzybów, takich jak Pyficularia oryzae, Pellicularia sasakii i Cochlio- bolus miyabeanus, grzybów wytwarzajacych skle- recja i maczników plonów rolniczych i ogrodni¬ czych. Dzieki temu zwiazki te sa uzyteczne jako srodki zwalczajace choroby roslin. Ponadto sa one skuteczne w zwalczaniu Aspergillus niger w pro¬ duktach przemyslowych. Pomimo tych wlasciwo¬ sci, zwiazki te wykazuja mala szkodliwosc w sto¬ sunku do ssaków. Na przyklad imid kwasu N- -(3r,5/-dwuchlorofenylo)-2-metylomaleinowego, po¬ dawany doustnie myszom, prawie nie wykazuje toksycznosci nawet w dawce 2.000 mg/kg. Ponad¬ to, dla zlotych rybek, 50% smiertelnego stezenia tego zwiazku wynosi 10 czesci na milion lub wie¬ cej. Substancje zabijajace mikroorganizmy o tak szerokim zakresie dzialania nigdy dotychczas nie byly proponowane, totez uzytecznosc omawianych 802833 zwiazków na polu przemyslowym jest bardzo duza.Badania wykazaly, ze ta tak charakterystyczna fizjologiczna aktywnosc zwiazków o wzorze 1 za¬ lezy w znacznym stopniu od rodzaju i pozycji podstawników w pierscieniu benzenowym, który jest czescia skladowa szkieletu imidów kwasu N- -fenylomaleinowego. Stwierdzono mianowicie, ze atomy chlorowca powinny byc równoczesnie pod¬ stawione w pozycji 3 i 5 pierscienia benzenowego, a w przypadku, gdy wystepuja trzy podstawniki, trzeci podstawnik powinien byc w pozycji 4. Tak wiec liczba podstawników powinna byc 2 lub 3 i gdy warunki te nie sa spelnione, zwiazki posia¬ daja znacznie mniejsza aktywnosc i nie nadaja sie wcale jako srodki do zwalczania mikroorgani¬ zmów.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przez odwod¬ nienie i cyklizacje, zwiazków o wzorze 12 lub 13, w których R1? R2. i X maja wyzej podane zna¬ czenie.Zwiazki o wzorze 1; moga byc stosowane do zwalczania mikroorganizmów same lub z innymi skladnikami. W celu ulatwienia stosowania, mie¬ sza sie je z obojetnymi nosnikami, przy czym mie¬ szaniny te moga byc otrzymywane w kazdej ze zwykle stosowanych postaci, takich jak na przy¬ klad pyly, proszki zwilzalne, preparaty, olejowe i inne srodki do opryskiwania, tabletki, koncen¬ traty dajace sie emulgowac, granulaty' itd. Poza tym moga byc one stosowane w mieszaninach z innymi preparatami lub zwiazkami chemicznymi, takimi jak na przyklad Blasticidin-S, Kasugamy- cin, Polyoxin, pieciochlorobenzaldoksym y-1,2,3,4,5,6- -szesciochlorocykloheksan, imid kwasu N-(3,5-dwu- chlorofenylo)-maleinowego, imid kwasu N-(3,5- -dwuchlorofenylo)-bursztynowego, imid kwasu N- -(3,5-dwuchlorofenylo)-itakonowego, 0,0-dwumety- lo-S-benzylo-tiofosforan, 0-etylo-S,S-dwufenylo- -dwutiolofosforan, O-butylo-S-benzylo-S-etylo- -dwutiolofosforan, 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-ni- trofenylo)-tiofosforan, S-[l,2-bis(etoksykarbonylo)- -etylo]-0,0-dwumetylo-dwutiofosforan, 0,0-dwume- tylo-SH(N-metylokarbamoilo-metylo)-dwutiofosforan 0,0 - dwuetylo-0-(2-izopropylo-6-metylo-4-piramidy- dynylo) tiofosforan, N-metylokarbaminian 3,4-dwu- metylofenylowy, etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynku, imid kwasu N-(trójchloro-metylotio)-cyklo- hekseno(4)-l,2-dwukarboksylowego, imid kwasu N- -1,1,2,2 - czterochloroetylotio) - cyklohekseno/4/ - 1,2 - -dwukarboksylowego, metyloarsenian zelaza, i tak dalej.We wszystkich przypadkach stosowania takich mieszanin skutecznosc poszczególnych srodków nie pogarsza sie, totez umozliwia to równoczesna kon¬ trole wiecej niz 2 rodzajów chorób i szkodliwych insektów, przy czym niekiedy wystepuje równiez dzialanie synergetyczne, wynikajace ze zmieszania.Ponadto, zwiazki o wzorze 1 moga byc stosowane w mieszaninach z innymi srodkami chemicznymi stosowanymi w rolnictwie, takimi jak herbicydy, nematocydy i akarycydy i z nawozami sztuczny¬ mi.W nizej podanych przykladach opisano rózne postaci srodka wedlug wynalazku. W przykladach 4 tych, o ile inaczej nie zaznaczone, czesci i procen¬ ty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. 3 czesci zwiazku o wzorze 4 i 97 i 96 czesci talku dokladnie roztarto i zmieszano 5 otrzymujac srodek gotowy do stosowania, zawie¬ rajacy 3% substancji czynnej.Przyklad II. 4 czesci zwiazku o wzorze 11 i 96 czesci talku dokladnie roztarto i zmieszane . w celu otrzymania srodka zawierajacego 4% sub- io stancji czynnej. Otrzymano srodek gotowy do opylania.Przyklad III. 50 czesci zwiazku o wzorze 8, 5 czesci substancji typu alkilobenzenosulfonianu zwiekszajacej zwilzalnosc i 45 czesci ziemi okrzem- 15 kowej roztarto i zmieszano, otrzymujac proszek zwilzalny, zawierajacy 50% substancji czynnej.Przed stosowaniem do opryskiwania proszek ten rozciencza sie woda.Przyklad IV. 10 czesci zwiazku o wzorze 7, 20 80 czesci sulfotlenku dwumetylu i KO czesci srod¬ ka emulgujacego typu eteru polioksyetyleno feny- lofenolowego zmieszano w celu otrzymania kon¬ centratu dajacego sie emulgowac, zawierajacego 10°/o substancji czynnej. Przed uzyciem koncentrat 25 ten rozcienczono woda.Przyklad V. 5 czesci zwiazku o wzorze 6, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci srodka wiazacego ty¬ pu alkoholu poliwinylowego roztarto dokladnie i zmieszano, a nastepnie ugnieciono z woda, gra¬ nulowano i suszono, otrzymujac granulowany pre¬ parat, zawierajacy 5% substancji czynnej.Przyklad VI. W celu otrzymania zlozonego srodka do opylania 2 czesci zwiazku o wzorze 2, 35 1, 5, czesci dwutiolofosforanu 0-n-butylo-S-etylo- -S-benzylu, 0,1 czesci kasugamycyny i 96,4 czesci gliny roztarto dokladnie i zmieszano. Otrzymany srodek, zawierajacy 3,6% substancji czynnej, sto¬ sowano do opylania w tej postaci. 40 Przyklad VII. 2 czesci zwiazku o wzorze 5, 1,5 czesci dwutiolofosforanu 0-n-butylo-S-etylo-S- -benzylu, 2 czesci tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0- -(3-metylo-4-nitrofenylu, 1,5 czesci karbaminianu 3,4-dwumetylofenylo-N-metylu i. 93 czesci gliny 45 sproszkowano dokladnie i zmieszano, otrzymujac zlozony pyl zawierajacy 7% substancji czynnej.Srodek ten stosowano do opylania w tej postaci W przykladach VIII—XIII opisano próby, prze¬ prowadzone w celu wykazania wysokiej skutecz- 50 nosci srodków wedlug wynalazku.Przyklad VIII. Ryz odmiany Waseasohi, ho¬ dowany do stadium 3 lisci w doniczkach o sred¬ nicy 9 cm, opryskiwano rozcienczonymi roztwora¬ mi badanych srodków, stosujac na kazda doniczke 55 po 7 ml wodnego roztworu srodka w postaci zwil- zalnego proszku, Po jednym dniu rosliny opry¬ skano zawiesina zawierajaca zarodniki grzyba Py- ricularia oryzae i po uplywie 5 dni liczono po¬ wstale plamy chorobowe, w celu ustalenia grzy- 60 bobójczej efektywnosci kazdego ze srodków.Uzyskane wyniki podano w tablicy 1. Jak wy¬ nika z tej tablicy, zwiazki o wzorze 1 wykazuja doskonale dzialanie w porównaniu ze znanymi zwiazkami, stosowanymi w takich samych wa- 65 runkach.80283 Tablica 1 Zwiazek badany Wzór 4 Wzór 7 znany zwiazek o wzorze 14 rosliny nie traktowane Stezenie aktywnego skladnika w czesciach na milion 500 500 500 — Liczba plam przypadajaca na 10 lisci 18 26 225 . 377 Przyklad IX. Rosliny ryzu odmiany Wasea- sahi, hodowane do stadium 4 lisci w doniczkach o srednicy 9 cm, byly indywidualnie opylane przy uzyciu dzwonowego urzadzenia do opylania. Na kazda doniczke stosowano 100 mg badanego zwiaz¬ ku w postaci pylu. Po jednym dniu, rosliny opry¬ skano zawiesina zawierajaca zarodniki grzyba Co- chliobolus miyabeenus i po uplywie dalszych 3 dni policzono plamy wywolane przez chorobe, w celu ustalenia grzybobójczej efektywnosci kazdego ze srodków.Uzyskane rezultaty sa podane w tablicy 2. Jak wynika z tej tablicy, zwiazki, o wzorze ogólnym 1 sa znacznie skuteczniejsze niz zwiazki znane, sto¬ sowane w takich samych warunkach. 15 20 25 Uzyskane wyniki podano w tablicy 3.Jak wynika z tej tablicy, zwiazki o wzorze 1 sa w porównaniu ze znanymi zwiazkami grzybobój¬ czymi bardzo skuteczne.Zwiazki o wzorach 14 i 18 sa zwiazkami znany¬ mi. Preparat TUZ stanowi 80% zwilzamy proszek o nastepujacym skladzie: monometyloarsyno-bis -dwumetylotio - karbaminian — 20% etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynku — 20% dwusiarczek czterometylotiuramu — 40% Przyklad VI. Tykwy odmiany „Heian Kogi- ku" hodowano w doniczkach o srednicy 12 cm.Kiedy rosliny wyrosly do stadium 3—4 lisci, kaz- Tab Zwiazek badany Wzór 2 Wzór 3 Wzór 4 Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 Wzór 8 Wzór 10 Wzór 11 Wzór 15 Wzór 16 Wzór 17 rosliny nie traktowane lica 2 Stezenie substancji czynnej % 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 ! Liczba plam na 1 lisc 0 4 0 6 13 7 6 19 17 83 67 61 78 Podane w tablicy 2 zwiazki o wzorach 15, 16 i 17 sa zwiazkami znanymi.Przyklad X. Ryz odmiany Waseasahi hodo¬ wano w doniczkach, po 4 rosliny w doniczce o srednicy 9 cm. Gdy rosliny osiagnely wysokosc 50—60 cm, opryskano je rozcienczona woda emul¬ sja kazdego z badanych zwiazków w postaci kon¬ centratów dajacych sie emulgowac. Na kazda do¬ niczke stosowano 10 ml rozcienczonej emulsji. Po uplywie 3 godzin kazda rosline zarazono grzybnia Pellicularia sasakii i po uplywie dalszych 5 dni zmierzono na lisciach wielkosc plam wywolanych przez chorobe, w celu obliczenia stopnia zniszcze¬ nia i w celu zbadania grzybobójczej efektywnosci chemikalii. 40 55 C5 da doniczke opryskano 7 ml roztworu o danym stezeniu badanych zwiazków w postaci zwilzalnych proszków. Nastepnego dnia rosliny opryskane i za- inokulowano zawiesina zarodków grzyba Sphaero- theca fuliginea. Po uplywie dalszych 10 dni na czterech lisciach górnej czesci kazdej rosliny ob¬ serwowano rozwój choroby, okreslajac stopien zni¬ szczenia na podstawie wielkosci powierzchni po¬ wstalych plam. W kazdej próbie stosowano 7 do¬ niczek z roslinami, otrzymujac wyniki podane w tablicy 4. Wyniki te dowodza, ze zwiazki wytwa¬ rzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja do¬ skonale dzialanie w porównaniu ze znanymi zwiaz¬ kami.Zwiazki o wzorach 14 i 19 sa zwiazkami znany¬ mi.80283 Tablica 3 Zwiazek badany Wzór 2 Wzór 3 Wzór 4 Wzór 5 Wzór 9 Wzór 14 Wzór 18 Preparat TUZ rosliny nie traktowane Stezenie substancji czynnej czesci na milion 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien zniszczenia roslin 0 9,2 11,4 2,3 8,5 87,4 92,8 7,6 100 Tablica 4 Zwiazek badany Wzór 5 Wzór 7 Wzór 14 Wzór 19 rosliny nie traktowane Stezenie aktywnego skladnika °/o 500 500 500 500 Stopien zniszczenia 4,8 6,7 31,2 46,1 50,9 Przyklad XII. Doniczki o srednicy 9 cm na¬ pelniono ziemia rolnicza i powierzchnie ziemi w kazdej doniczce posypano 10 ml zakazonej ziemi, w której byly hodowane grzyby Pellicularia fila- mentosa. Nastepnie ziemie w kazdej doniczce opry¬ skano 15 ml wodnej emulsji, zawierajacej 500 cze¬ sci na milion badanych srodków w postaci kon¬ centratów dajacych sie emulgowac. Po 2 godzinach w kazdej doniczce zasiano 10 nasion ogórka (od¬ miana: „Kairyo Aodaicho") i po uplywie 5 dni sprawdzono stan siewek w celu ustalenia liczby roslin "nie uszkodzonych i zbadania grzybobójczej efektywnosci badanych zwiazków. 30 35 Uzyskane rezultaty podano w tablicy 5. Jak wy¬ nika z tej tablicy, zwiazki o wzorze 1 wykazuja doskonale dzialanie grzybobójcze.Stosowany w tym przykladzie pieciochloronitro- benzen jest zwiazkiem znanym, stosowanym jako srodek do zwalczania mikroorganizmów.Przyklad XIII. W celu okreslenia zakresu dzialania zwiazków wytwarzanych sposobem we¬ dlug wynalazku metoda rozcienczen na podlozu agarowym oznaczono efekt hamowania wzrostu szeregu grzybów patogenicznych przez zwiazek o wzorze 4.Wyniki podano w tablicy 6.Tablica 5 Zwiazek badany 1 Wzór 2 Wzór 5 Wzór 8 Wzór 14 Pieciochloronitrobenzen rosliny nie traktowane, zarazone grzybem rosliny nie traktowane, nie zarazone grzybem Stezenie aktywnego skladnika czesci na milion 500 500 500 500 500 — — Liczba niezniszczonych siewek % 88 93 90 0 86 0 100 .80283 9 Stosujac te sama metode oznaczono stopien ha¬ mowania wzrostu Aspergillus niger (szczep ATCC 9642), przez zwiazki otrzymywane sposobem we¬ dlug wynalazku. Uzyskane wyniki podano w ta¬ blicy 7.Oznaczenie 1000 wskazuje, ze nie obserwowano zadnego efektu w stezeniu 1000 czesci na milion.Tablica 6 10 Badane organizmy Pyricularia oryzae Xanthomonas oryzae Pellicularia filamentosa Fusarium oxysporum f. niveum Corticium rolfsii Botritis cinerea Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuehiana Alternaria mali Glomerella cingualata Skuteczne i stezenie w czesciach na milion 40 aoo 40 200 200 8 8 8 200 40 10 15 20 25 30 Tablica 7 Zwiazek badany Wzór 2 Wzór 3 Wzór 4 Wzór 6 Wzór 20 Efektywne stezenie w cze¬ sciach na milion 200 200 200 200 1000 | PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna imidu kwasu N-fenylo- maleinowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, rodnik fenylowy lub rodnik fenylowy podstawiony chlorowcem, R2 oznacza atom wodo¬ ru, nizszy rodnik alkilowy lub atom chlorowca, a X oznacza atom chlorowca i w przypadku, gdy Rx i R2 sa atomami wodoru, wówczas X oznacza atom chlorowca inny niz chlor, przy czym sub¬ stancja czynna jest zmieszana ze znanym obojet¬ nym nosnikiem.
2. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze ma postac pylu, zwilzalnego proszku, koncentra¬ tu dajacego sie emulgowac, granulatu, preparatu olejowego lub innego preparatu do opryskiwania albo tabletek. Wzór 1 Wzór 4 Wzór 2 Wzór 5 Wzór 3 Wzór 680283 1 N -C' II 0 O Cl Cl Wzór 7 N- Wzór 8 0 l l N Cl Cl ^ Y 0 -C- -c o N Br Br Wzór 10 Cl O II —c^ -C o Cl Cl Wzór II Ri\ /COOH CONH Wzór 3 Wzór /?I 8028380283 Wzór 17 NHS02CH2CI Wzór 18 Errata W lamie 4, w wierszu 4 od góry jest: i 96 czesci talku dokladnie roztarto i zmieszano powinno byc: czesci gliny sproszkowano dokladnie i zmie¬ szano DN-7 — Zam. 924/75 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7380068 | 1968-10-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80283B1 true PL80283B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=13528597
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969138858A PL80867B1 (pl) | 1968-10-09 | 1969-10-08 | |
| PL1969136215A PL80283B1 (pl) | 1968-10-09 | 1969-10-08 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969138858A PL80867B1 (pl) | 1968-10-09 | 1969-10-08 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3743654A (pl) |
| BE (1) | BE739960A (pl) |
| CH (1) | CH514283A (pl) |
| CS (1) | CS181654B2 (pl) |
| DE (1) | DE1949435C3 (pl) |
| DK (1) | DK127478B (pl) |
| ES (1) | ES371932A1 (pl) |
| FR (1) | FR2020206A1 (pl) |
| GB (1) | GB1238123A (pl) |
| IL (1) | IL33040A (pl) |
| NL (1) | NL143919B (pl) |
| PL (2) | PL80867B1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179444A (en) * | 1976-02-11 | 1979-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides |
| JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
| CN111316986B (zh) * | 2019-12-31 | 2021-10-15 | 浙江工业大学 | 顺丁烯二酰亚胺类化合物作为几丁质合成酶抑制剂的应用 |
-
1969
- 1969-09-11 US US00857217A patent/US3743654A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-09-19 DK DK501969AA patent/DK127478B/da unknown
- 1969-09-21 IL IL33040A patent/IL33040A/en unknown
- 1969-09-26 GB GB1238123D patent/GB1238123A/en not_active Expired
- 1969-09-26 ES ES371932A patent/ES371932A1/es not_active Expired
- 1969-09-30 DE DE1949435A patent/DE1949435C3/de not_active Expired
- 1969-10-02 CS CS6900006622A patent/CS181654B2/cs unknown
- 1969-10-06 FR FR6934028A patent/FR2020206A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-10-08 CH CH1512369A patent/CH514283A/fr not_active IP Right Cessation
- 1969-10-08 PL PL1969138858A patent/PL80867B1/pl unknown
- 1969-10-08 NL NL696915212A patent/NL143919B/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-10-08 PL PL1969136215A patent/PL80283B1/pl unknown
- 1969-10-08 BE BE739960D patent/BE739960A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1949435B2 (de) | 1973-06-28 |
| IL33040A (en) | 1973-01-30 |
| US3743654A (en) | 1973-07-03 |
| NL143919B (nl) | 1974-11-15 |
| DE1949435A1 (de) | 1970-04-23 |
| CH514283A (fr) | 1971-10-31 |
| BE739960A (pl) | 1970-03-16 |
| PL80867B1 (pl) | 1975-08-30 |
| IL33040A0 (en) | 1969-11-30 |
| DE1949435C3 (de) | 1974-01-24 |
| GB1238123A (pl) | 1971-07-07 |
| NL6915212A (pl) | 1970-04-13 |
| DK127478B (da) | 1973-11-12 |
| CS181654B2 (en) | 1978-03-31 |
| ES371932A1 (es) | 1972-04-01 |
| FR2020206A1 (pl) | 1970-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0236272B1 (de) | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates | |
| PL184514B1 (pl) | Komozycja agrochemiczna do ochrony roślin środek agrochemiczny do ochrony roślin sposób traktowania roślin sposób traktowania gleby i zaprawiony produkt do rozmnażania roślin | |
| HUT62756A (en) | Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients | |
| PL125938B1 (en) | Fungicide and/or bactericide | |
| PL80290B1 (pl) | ||
| SK464589A3 (en) | Plants protecting agent | |
| US3636214A (en) | Certain substituted 1 3 diketones as soil fungicides | |
| PL80283B1 (pl) | ||
| PL144332B1 (en) | Fungicide | |
| KR950009516B1 (ko) | 종자 소독제 | |
| PL83258B1 (en) | Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] | |
| JPS58185504A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| KR19990077970A (ko) | 개선된효능을지닌분무성살충제조성물 | |
| CA1241274A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| GB2143736A (en) | Fungicidal composition | |
| PL82801B1 (en) | N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a] | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| JPH05155718A (ja) | 種子消毒剤 | |
| JPH0256324B2 (pl) | ||
| US3260644A (en) | Polymethyl-1, 4-benzoquinone monoximes as fungicides | |
| US3683081A (en) | Synergistic fungicide composition containing phosphorodithiolate derivatives | |
| SU296304A1 (pl) | ||
| JPS6363524B2 (pl) | ||
| US3266983A (en) | 4-halo-1-methoxynaphthalenes as soil fungicides | |
| JPS63183503A (ja) | 種子消毒剤 |