PL80290B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL80290B1
PL80290B1 PL1969135362A PL13536269A PL80290B1 PL 80290 B1 PL80290 B1 PL 80290B1 PL 1969135362 A PL1969135362 A PL 1969135362A PL 13536269 A PL13536269 A PL 13536269A PL 80290 B1 PL80290 B1 PL 80290B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
aoln
mkp
parts
Prior art date
Application number
PL1969135362A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka Japan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka Japan filed Critical Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka Japan
Publication of PL80290B1 publication Critical patent/PL80290B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Ltd Osaka (Ja¬ ponia) Srodek do zwalczania mikroorganizmów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania mikroorganizmów, zawierajacy jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna N-fenyloimidu kwasu -bursztynowego o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja a!tomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, rodniki benzylowe lub rod¬ niki fenylowe, ewentualnie podstawione atomem chloru, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo rodnik metylowy, a X oznacza atom chlorow¬ ca, iprzy czym jezeli wszystkie symbole Ri, H2 i R3 równoczesnie oznaczaja atomy wodoru, wówczas X oznacza atom chlorowca nie bedacego chlorem.Znane sa dosc liczne pochodne N-fenyloimidu kwasu bursztynowego, przy czym niektóre z nich wykazuja wprawdzie pewne dzialanie bakteriobój¬ cze, ale jest ono tak nikle, ze zwiazki te nie maja praktycznego zastosowania przy zwalczaniu mikro¬ organizmów.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze szczególnie silne wlasciwosci zwalczania mikroorganizmów, wielo¬ krotnie przewyzszajace odpowiednie wlasciwosci znanych pochodnych N-fenyloimidu kwasu bursz¬ tynowego, maja pochodne zawierajace atomy chlo¬ rowców w pozycjach 3 i 5 pierscienia benzenowe¬ go, a imianowicle zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którymi wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Przykladami zwiazków o wzorze 1 sa: N-(3\5'- Hdwuchlorowcofenylo)-timid kwasu 3-metyldbuirsz- 10 15 20 25 tynowego, N-(3,,5,Hdwuchlorowcofenylo)-iimid kwasu 3,3Hdwumetylolbursz'tynowego, N^(3,,4,,5,-trójchlorow- oofenyloMniid kwasu bursztynowego, N^(3,,5,^d!wu- chlorowco-4,^metylofenylo)-imid kwasu bursztyno¬ wego, N^(3,,5'-dwubromofenylo)-imid kwasu bursz¬ tynowego, N-(3',5,- 3-fenylobursztynowego, N43,,5,-dwuchlorOwcofeny- lo)-imid kwasu 3-chlorowcofenylobursztynowego, NH^jS^dwuchlorowcofenylo^iimid kwasu 3-benzy- lobursztyinowego i N-(3'r5'-dwu'chlorowcofenylo)- -imid kwasu 3-metylo-3-fenylobuirsztynowego.Szczególnie silne wlasciwosci grzylbdbójcze ma¬ ja nastepujace zwiazki: N-^^Hdwuchlorofenylo)- -imid kwasu 3-metylobucsztyinoiwego o wzorze 2, N-(3,,5,^dwuchloriofenylo)-imid kwasu 3y3^dwume- tyldbursztynowego o wzorze 3, N-<3,,4,,5,,ntróJchlo- rofenylo)-imid kwasu bursztynowego o wzorze 4, N-(3',5,-dwuchloro-4,^metyliofenylo)-i|miid kwasu bursztynowego o wzorze 5, N-(3,,5,-dwuchlorofeny- lo)-imid kwasu 3-fenylobursztynowego o wzorze 6, NH(3^5,-»d(wuohlorofenylo)-imid kwasu 3^2"-chloro- fenylo)-bursztynowego o wzorze 7, N^T^-dwubro- mofenylo)-imid kwasu 3-fenylobursztynowego o wzorze 8, N-{3',5,-dwuchlonofenylo)-imflid kwasu 3-benzylobursztyinowego o wzorze 9, Nn^^-dwu- chlorofenylo)-imid kwasu 3nmetylo-3-fenylbtoursz- tynowego o wzorze 10, N-(3,,5,-kdwU'bromofenylo)- -imid kwasu ibursztynowego o wzorze 11 i N-<3', 4,,5'-trójchlorofenylo)-imid kwasu 3,3-dwumetylo- bursztynowego o wzorze 12. 802903 80290 4 Zwiazki io wzorze 1 dzialaja bardzo silnie na grzyby powodujace choroby ryzu, takie jak Py¬ ricularia oryzae, Pellicularia sasakii i Cochliobolus miyabeanus, grzyb powodujacy gnicie lodyg fasoli (Sclerotiima selerotioruim), grzyb powodujacy ple¬ snienie (Sphaerotheca fuliginea) i inne, atakujace uprawy rolne i ogrodowe. Dzieki temu, zwiazki te mozna stosowac do zwalczania tych szkodników roslin, a poza tym nadaja sie one do zwalczania bakterii Aspergillus miger, powodujacych szkody w produktach przemyslowych. Równoczesnie jed¬ nak zwiazki o wzorze 1 nie sa zasadniczo szkodli¬ we dla zwierzat i roslin uprawnych. Dzieki tym cennym wlasciwosciom zwiazki te moga miec sze¬ rokie zastosowanie w rolnictwie i przemysle.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie przez odwad¬ nianie i zamykanie pierscienia w pochodnych mo- noaniliidu kwasu bursztynowego o wzorach 13 lub 14, w których Rx, R2, R3 i X maja wyzej podane znaczenie. Jako srodki odwadniajace stosuje sie n(p. bezwodnik kwasu octowego, chlorek acetylu, pieciochlorek fosforu, tlenochlorek fosforu itp.Zwiazki o wzorze 1 moga byc stosowane same jako srodki grzybobójcze, ale korzystniej jest do¬ dawac obojetne nosniki i wytwarzac znanymi spo¬ sobami preparaty w postaci proszków do opylania, proszków dajacych sie .zwilzac, emulsji ido opryski¬ wania, tabletek, koncentratów dajacych sie emul¬ gowac, granulek itp. Zwiazki te mozna tez sto¬ sowac w (mieszaninach z innymi zwiazkami che¬ micznymi, takimi jak blastycydyna S, kasugomy- cyna, polioksyna, oksym aldehydu pieciochloroben- zoesowego, y-l,2,3,4,5,6-szesciochlorocykloheksan, N^(3',5'-dwuchlorofenylo)-imid kwasu maleinowego, N-i(3,,5,-dwuchlorofenylo)-imid kwasu bursztynowe¬ go, N-(3,,5,-"dwuchlorofenylo)-imid kwasu itakono- wego, fosforotionian 0,0^dwuetylo-S4enizylu, fosfo- rodwutiolan 0-etylo-S,S^dwufenylu, fasforodwutio- lan 0Jbutylo-S-benzylo-S-etylu, fosforotionian 0,0- -idiwoimetylo- 0 -<3nmetylo-4-mitaiofenylu), fosforo- dwutionian S-[l,2-bis-(etoksykarbonylo)-etylo] -0,0- dwuimetylu, fosforodwutionian i0,0jdwumetylo-S- -(NHmetylokarbamoilometylu), tiofosforan 0,0-dwu- etylo - 0 - (2 - izopropylo - 6^metylo-4Hpirytmidynylu), karbaminian 3,4-dwumetylofenylo-N^metylu, etyle- no-bis-dwutiokarbaminian cynku, imid kwasu N- -trójchiorometylotio-4-cyklohelkseno - 1,2-dwukarbo- ksylowego, imid kwasu N-i(l,l,2,2-czterochloroetyl'0- tio)-4Hcylkilohekseno-l,2-dwukarboksylowego, metylo- amsienian zelaza i inne. We wszystkich tych mie¬ szaninach wlasciwosci dodanych zwiazków chemi¬ cznych nie ulegaja zmianom, totez stosowanie ta¬ kich mieszanin umozliwia równoczesne zwalczanie róznych mikroorganizmów i .owadów, przy czym w wielu przypadkach obserwuje sie synergiczne dzialanie tych mieszanin. Srodki wedlug wynalazku moga oprócz wyzej podanych dodatków zawierac równiez dodatek zwiazków chwastobójczych, nicie- niobójczych, roztoczobójczycn, jak równiez nawo¬ zów sztucznych.Wynalazek jest blizej wyjasniony w nizej poda¬ nych przykladach. W przykladach tych, o ile nie zaznaczono inaczej, czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. W celu wytworzenia srodka bak¬ teriobójczego do opylania miesza sie 3 czesci zwiaz¬ ku o wzorze 17 z 97 czesciami glinki i dokladnie miele. Otrzymuje sie gotowy srodek o zawartosci 3% substancji czynnej.Przyklad II. W celu wytworzenia srodka ba¬ kteriobójczego do opylania miesza sie 4 czesci zwiazku o wzorze 21 z 96 czesciami talku i do¬ kladnie proszkuje, otrzymujac gotowy srodek o za¬ wartosci 4% czynnej substancji.Przyklad III. W celu otrzymania zwiilzalnego proszku miesza sie 50 czesci zwiazku o wzorze 18 z 5 czesciami srodka zwilzajacego typu alkiloben- zenosulfonianu i 45 czesciami ziemi okrzemkowej i dokladnie proszkuje. Otrzymuje sie srodek w postaci proszku zawierajacy 50% czynnej substan¬ cji. Stosuje sie go po rozcienczeniu woda.Przyklad IV. W celu otrzymania koncentra¬ tu dajacego sie emulgowac, miesza sie 10 czesci zwiazku o wzorze 22, 60 czesci dwumetyloforma- midu, 20 czesci dwuóksanu i 10 czesci emulgatora typu polimeru polioksyetylenu i fenylofenolu.Otrzymany srodek zawiera 10°/o skladnika czyn¬ nego. Stosuje sie go po irozcienczeniu woda do opryskiwania.Przyklad V. 5 czesci zwiazku o wzorze 23 miesza sie z 93,5 czesciami glinki i 1,5 czesciami alkoholu poliwinylowego jako srodka wiazacego.Mieszanine miele sie, ugniata z woda, granuluje i suszy, otrzymujac gotowy do uzytku srodek gra¬ nulowany o zawartosci 5°/o czynnej substancji.Przyklad VI. 2 czesci zwiazku o wzorze 16, 1,5 czesci oksymu aldehydu pieciochlorobenzoeso- wego, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O^n-butylo-S- -benzylu i 95 czesci glinki miesza sie i miele, otrzymujac gotowy srodek do opylania, zawiera¬ jacy 5% czynnego skladnika.Przyklad VII. 2 czesci zwiazku o wzorze 20, 1,5 czesci fosforodwutiolanu 0-n4yutylo-S-etylo-S- -ibenzylu, 2 czesci fosforotionianu 0,0-dwumetyio-O- -(3-metylo-4-nitrofenylu), 1,5 czesci karibaminianu 3,4-dwumetylofenylo-N-imetylu i 93 czesci glinki miesza sie starannie i miele, otrzymujac gotowy srodek do opylania, zawierajacy 7% czynnej sub¬ stancji.W celu okreslenia bakteriobójczych wlasciwosci srodków wedlug wynalazku, przeprowadza sie ba¬ dania qpisame w nizej podanych przykladach.Przyklad VIII. Zwalczanie zarazy ryzowej, Pyricularia oryzae. Rosliny ryzu odmiany Waseasa- hi, hodowane do stadium 3 lisci w doniczkach o srednicy 9 cm opyla sie w pejmriilkach dzwono¬ wych badanymi srodkaimi, stosujac lliO0 mg bada¬ nej substancji na 1 doniczke. Nazajutrz po opyle¬ niu rosliny zaraza sie grzylbem Pyricularia oryzae i po uplywie 5 dni oblicza liczbe chorobowych plam, wywolanych przez ten grzyb na roslinach. Wyniki podane w tablicy 1 swiadcza o tym, ze zwiazki l o wzorze 1 maja znacznie silniejsze dzialanie grzy¬ bobójcze niz znane zwiazki, stosowane w próbach porównawczych. 10 15 20 25 50 35 40 45 50 55 6080290 Tablica 1 Badiany zwiazek zwiazek o wzorze 15 izwiazek o wzorze 17 zwiaczek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 24 znany zwiazek o wzo¬ rze 26 znany zwiazek o wzo¬ rze 27 znany zwiazek o wzo¬ rze 28 próba porównawcza bez dodatków Stezenie substancji czynnej W % 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 *— jLtiiczba pilam na 10 lisciach 0 7 2 9 11 194 213 167 289 Przyklad IX. Zwalczanie zarazy ryzowej po¬ wodowanej przez Codhliolboius 'miyabeanus.Rosliny ryzu odmiany Waseasahi hodowane do stadium 4 lisci w doniczkach o srednicy 9 cm. opryskuje sie wodnymi roztworami badanych pro¬ szków zwizalnych, stosujac 10 mil roztworu na 1 rosline. Nazajutrz po opryskaniu rosliny zaraza sie zawiesina zarodników grzyba Oochliobolus miyabe- anus i po uplywie 3 dni oblicza chorobowe plamy, powstale na lisciach roslin. Wyniki podane w ta¬ blicy 2 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 sa znacznie skuteczniejsze niz znane zwiazki.Tablica 2 Badany zwiazek zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o Wzorze 21 zwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzorze 23 zwiazek o wzorze 24 znany zwiazek o wzo¬ rze 29 znany zwiazek o wzo¬ rze 30 próba porównawcza | bez dodatków -Stezenie substancji czynnej W % 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Liczba plam Ha lisciu 0 0 1 4 15 8 2 3 6 84 103 98 1 Przyklad X. Zwalczanie Pellicularia sasakii na roslinach ryzu.Rosliny ryzu ddmiany Kinaaze hoduje sie w doni¬ czkach Wagnera do osiagniecia wysokosci okolo 50—go -cm, po czym lodygi roslin zaraza sie grzyb¬ nia Pelliicularia sasakii i na diruigi dzien opryskuje rosliny badanymi srodkami w postaci wodnych roz¬ tworów koncentratów dajacych sie emulgowac, sto¬ sujac 10 ml wotoego roztworu na 1 doniczke. Po uiplwie 7 dni ustala sie wymiary plam spowodowa¬ ne na lisciach przez grzyb. Wyniki prób podano w tablicy 3, stosujac nastepujace oznaczenia: 10 15 20 30 35 40 45 50 55 6 0 oznacza brak plam na lisciach, 1 oznacza wystepowanie ciemnych miejsc podobnych doplam, ) 2 oznacza plamy na lisciach nie dluizsze niz 3 cm; 3 oznacza plamy na lisciach dluzsze niz 3 cm, Stopien uszkodzenia = suma iloczynów wyników oznaczen przez liczbe lodyg = — X 100. liczba badanych lodyg razy 3 Tablica 3 Zwiazek badany zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 25 zniany zwiazek o wzo¬ rze 31 znany zwiazek o wzo¬ rze 32 zniany zwiazek o wzo¬ rze 26 znany zwiazek o wzo¬ rze 27 znany zwiazek o wzo¬ rze 28 znany zwiazek o wzo¬ rze 30 preparat TUZ próba porównawcza bez dodatków Stezenie substancji czynnej W czesciach wagowych na milion 000 200 '200 200 J200 2O0 200 200 200 200 200 200 .200 200 200 200 "~~ Stopien uszkodzenia ¦ 42 22,7 2,9 18,6 17,4- ¦ 18,8 19,3 6,2 . IW,. q . i I 78,5 71,7, 100 100 100 100 15,5 100 65 Wymieniony wyzej preparat TUZ jest 80% pro¬ szkiem zwilzalnym, zawierajacym 20% dwutaokar- baminianu imonometyloarsyno-bisdwumetylu, 20% dwunietylltodwutiokaribadninianu cynku i 40% dwu¬ siarczku czteroimetylotiuraimu.Przykltiad XI. Zwalczanie plesni Sphaerothe- ca fuligimea na roslinach dyniowatych.Rosliny dyni odmiany Heian Kosiku hoduje sie w doniczkach o srednicy 12 cm i w stadium 3—4 lisci opryskuje stezonymi roztworami badanych pro¬ szków zwilzanych, stosujac po 7 ml roztworu na 1 doniczke. Nazajutrz rosliny zaraza sie zawiesina zarodników Sphaerotheca fuligimea i -po uplywie HO dni obserwuje chorobowe objawy na 4 górnych lisciach roslin, obliczajac powstale plamy. Wyniki podano w tablicy 4, przy czym w kazdej próbie stosowano równolegle 7 doniczek z roslinami. Wy-, niki te dowodza, ze zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku dzialaja znacznie lepiej niezna¬ ne zwiazki, uzyte w próbach porównawczych.Tablica 4 Batony zwiazek zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzoirze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzonze 24 zwiazek o wzorze 31 zwiazek o wzorze 32 zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 27 zwiazek o wzorze 30 bez doidatku Stezenie (substancji czynnej w czesciach na milion 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 ¦— Stopien uszkodzenia 7,4 10,3 5,7 4,6 11,2 4,3 37,5 33,7 38,9 50,1 42,7 55,6 Tablica 5 Badany mikroorganizm Pyricullaria oryzae Cochliofbdluls iniyabea- mus AlJtetrnaria fcikuchiana Pelliiouilaria sasakii Pythium sphanider- matulm Pelliculairia fflaimento- sa Oorticiuim rolfsii Botorytfe cinerea Scleroitinia sclerotio- ruim Altornaria mali Grlomerella cinlgulata Xanthomonas oryzae Stezenie czynnej w substancji czesciach/ /milion Zwiazek o wzoirze 33 40 40 40 200 1200 40 200 8 8 40 40 40 Znany izwiazek o wzonze 34 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 1 8 Przyklad XII. Zdolnosc srodków wedlug wynalazku do zwalczania mikroorganizmów ozna¬ cza sie metoda rozcienczonego agaru, w odniesiniu do róznych chorobotwórczych grzybów i bakterii, 5 wywolujacych choroby roslin. Wyniki (podano w ta¬ blicy 5, przy czym „200" oznacza, ze nie zaobser¬ wowano zadnego skutku przy stezeniu substancji czynnej wynoszacym 200 czesci na 1 milion.Ta sama metoda badano dzialanie zwiazków io otrzymywanych sposobem wedlug-wynalazku w od¬ niesieniu do Aspergillus niger. Wyinlki podano w tablicy 6, przy czym „1000" oznacza, ze nie za¬ obserwowano dzialania przy stezeniu 1000 czesci/mi¬ lion. 15 Tablica6 20 25 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie paltemtowe Srodek do zwalczania mikroorganizmów, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa pochodna N-fenyloimi- du kwasu bursztynowego o ogólnym wzorze 1, w którym I*! i R2 oznaczaja atomy wodoru, rod¬ niki alkilowe o 1—3 atomach wegla, rodniki benzylowe lub rodniki fenytlowe, ewentualniepod- 33 stawione atomem chloru, R3 oznacza atom wodo¬ ru lub chlorowca albo rodnik metylowy, a X oznacza atom chlorowca, przy czym jezeli wszy¬ stkie podstawniki Rx, R2 i R3 równoczesnie ozna¬ czaja atomy wodoru, wówczas X oznacza aitom 40 chlorowca nie bedacego chlorem, przy czym sub¬ stancja ta jest zmieszana z obojetnym nosnikiem. 30 Badany mikroorganizm Aspergillus niger Stezenie substancji czynnej w czesciach/ /milion Zwiazek O wzorze 33 40 ,Znany zwiazek 0 wzorze 34 1000KI. 451,9/22 80290 MKP AOln 9/22 CH3—CH- CH. Wzór 1 O -L :n o ja / W \ ci CH2- Ch2- Wzór 4 C^ ¦C' II o :N Cl VCH, Cl Wzór 2 Wzór 3 Wzór 6KI. 451,9/22 80290 MKP AOln 9/22 $2 R—C-COOH CH2CONH CHg O CHL—C—C CHrC :N O Cl Cl Wzór 13 Wzór 16 f2 R—C—CONH-- CH9C00H L ¦R. WzorH Wzór 17 CU O II -CH— C- NI¬ CH; o Wzór 15 Cl Cl lKI. 451,9/22 W // CH CH, CH- W CH CH- 80290 MKP AOln 9/22 O ;K^ Cl o Wzór 19 O O "C- :N- Cl 9 ci Cl / ^» »2 ChL— CH o Wzór 20 0 ,\ / Br \ N O Wzór 2; Br CHr -L —C II o Wzór 22 ;N Cl Cl CH. '3 9 I II c o CH9 .Cl N W 0 Wzór 25 CH; I i CH, 0 C^ O ,Br N f\ Br yVzor 24KI. 451,9/22 80290 O CH3X?H'-C^N CK ¦C' O MKP AOln 9/22 CL Cl- Cl- 0 N Wzór 25 -CH. t O CH CHoCH — CrL N Wzór 26 fi cx-f -N CK 0 l CH— CK Wzór 27 CH O CH (l- Wzór 28 O N /C—CH: \c- 0 CH-C4H9—izo Wzór 29 Cl f% 0 l CH -N 0 /^ Cl l^/or 30KI. 451,9/22 80290 MKP AOln 9/22 NHSOoCH,Cl 2vii2' Wzór 31 NHCOOC^H 2n5 Wzór 32 Cl 'f^H/ Cl -CH2 C—CH—CH3 0 Wzór 33 Wzór 34 CZYILLNIA Urzedu Palontowego hltkloj Bzec7 i K.Z.Graf. nr 1, zam. 673/75 Cena 10 zl PL PL
PL1969135362A 1968-08-12 1969-08-11 PL80290B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5749868 1968-08-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80290B1 true PL80290B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=13057378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969135362A PL80290B1 (pl) 1968-08-12 1969-08-11

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3741981A (pl)
BE (1) BE737350A (pl)
CH (1) CH513155A (pl)
CS (1) CS157069B2 (pl)
DE (1) DE1940032A1 (pl)
DK (1) DK127555B (pl)
ES (1) ES369802A1 (pl)
FR (1) FR2015493A1 (pl)
GB (1) GB1231311A (pl)
IL (1) IL32786A (pl)
NL (1) NL143918B (pl)
PL (1) PL80290B1 (pl)
RO (1) RO56659A (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5398959A (en) * 1977-02-07 1978-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd Cycloalkanespiro-3- 1-(3,5-dihalogenophenyl) pyrrolidine-2,5-dione process for their preparation and nonmedical fungicides containing the same as active constituents
DE2740848A1 (de) * 1977-09-10 1979-03-29 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-bernsteinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2852924A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-26 Bayer Ag Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3013566A1 (de) * 1980-04-09 1981-10-15 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Herstellung von n-phenyl-bernsteinsaeureimiden und ihre verwendung als fungizide mittel
DE3030926A1 (de) * 1980-08-16 1982-04-01 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Substituierte bernsteinsaeureimide
US4804400A (en) * 1986-09-12 1989-02-14 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-maleimides and herbicidal and plant growth regulating methods of use thereof
WO1998039303A1 (en) * 1997-03-03 1998-09-11 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
USRE38132E1 (en) 1997-03-03 2003-06-03 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Phenylpyrrolidines, phenylimidazolidines,3-phenyl-1,3-oxizolidines and 3-phenyl-1,3-thiazolidines and their use in the treatment of inflammatory disease
US6355664B1 (en) 1997-03-03 2002-03-12 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Phenylpyrrolidines, phenylimidazolidines, 3-phenyl-1,3-oxizolidines and 3-phenyl-1,3-thiazolidines and their use in the treatment of inflammatory disease
ES2306665T3 (es) 1999-07-21 2008-11-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Pequeñas moleculas utiles en el tratamiento de la enfermedad inflamatoria.
WO2001007044A1 (en) * 1999-07-21 2001-02-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
WO2001007052A1 (en) 1999-07-21 2001-02-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
US6492408B1 (en) 1999-07-21 2002-12-10 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
PL2225238T3 (pl) * 2007-11-29 2015-03-31 Boehringer Ingelheim Int Pochodne amidów kwasu 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazolo-3-karboksylowego
EP2445914B1 (en) 2009-06-02 2015-07-22 Boehringer Ingelheim International GmbH DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES
WO2010141273A1 (en) 2009-06-02 2010-12-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3162648A (en) * 1964-12-22 Alpha-methyl-alpha-phenyl
US3586697A (en) * 1967-12-01 1971-06-22 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dichlorophenyl) cyclic imide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2015493A1 (pl) 1970-04-30
CH513155A (fr) 1971-09-30
IL32786A0 (en) 1969-11-12
DE1940032A1 (de) 1970-03-12
IL32786A (en) 1973-02-28
BE737350A (pl) 1970-01-16
NL143918B (nl) 1974-11-15
RO56659A (pl) 1974-09-01
US3741981A (en) 1973-06-26
NL6912186A (pl) 1970-02-16
ES369802A1 (es) 1972-01-16
CS157069B2 (pl) 1974-08-23
DK127555B (da) 1973-11-26
GB1231311A (pl) 1971-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL80290B1 (pl)
US3761488A (en) 3-isothiazolones
SK284631B6 (sk) Prostriedok a spôsob na kontrolu škodlivých bioorganizmov, a spôsob zvýšenia účinku činidla na takú kontrolu
US4310590A (en) 3-Isothiazolones as biocides
PL78373B1 (en) 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]
PL139657B1 (en) Process for manufacturing novel salt of organophosphorus derivative and fungicide containing the same
JPS6365669B2 (pl)
AU596436B2 (en) Novel fungicidal compositions
US3641050A (en) 1 5-substituted indazoles
US5045555A (en) N-alkylbenzenesulfonylcarbamoyl-5-chloroisothiazole derivatives and microbicides containing the same
JP3102500B2 (ja) 種子消毒剤
CA1046061A (en) Pyridyltriazinone compounds
PL153804B1 (en) Fungicide
PL82801B1 (en) N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a]
DE69012921T2 (de) Azolidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Fungizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau.
PL84075B1 (pl)
US4100281A (en) Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
IL45329A (en) 2-alkylsulfinyl(alkylsulfonyl)1-chloroacrylic acid amides their preparation and microbicidal compositions containing them
US4143138A (en) 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
GB1564387A (en) Germicidal herbicide compositions for use in agriculture and horticulture containing active ingredients amides of alkylthioalkylsulphinyl and alkylsulphonyl-acrylic acids
US3784654A (en) O-alkyl(-cycloalkyl)-s-alkyl-s-phenyl-phosphorodithiolates
US4196284A (en) 5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones
SU296304A1 (pl)
PL80283B1 (pl)
GB976028A (en) Fungicidal benzoisothiazolones