DE1949435A1 - N-Phenylmaleinimide,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Microbicide und in microbiciden Mitteln - Google Patents

N-Phenylmaleinimide,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Microbicide und in microbiciden Mitteln

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DE1949435A1
DE1949435A1 DE19691949435 DE1949435A DE1949435A1 DE 1949435 A1 DE1949435 A1 DE 1949435A1 DE 19691949435 DE19691949435 DE 19691949435 DE 1949435 A DE1949435 A DE 1949435A DE 1949435 A1 DE1949435 A1 DE 1949435A1
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Akira Fujinami
Katsuji Nodera
Tadashi Ooishi
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Katsutoshi Tanaka
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Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSlUS1 DIPL.-ING. GERHARD COLDEWZY
Patentanwälte
MÜNCHEN 23 ■ CLEMENSSTHASSE 30 · TELEFON 34 5067. . TELtGRAMM-ADHESSE: INVENT/.VÜJNICHE.N · TElEX a-2-JOöu
30.
u.Z. : E ?07 (Pi/Vo/icä)
?os - 18975
SUKXTCKO CHEMICAL COi-IPAKY, LTD.,
Osaka/Japan
11 N-Phenylmaleinisiide, Verfahren su ihrer Herstellung und ihre Verwendung als MicroMcide und-in microbiciden Mittein 5V
Priorität: 9. Oktober 19^8, Japan, Nr* 75.800/68
Es sind bereits verschiedene N-Phenyiraaleiniaide balcaimtj, die iss Banaolring durch eine Methylgruppe oder ein Chloratos substituiert sein-können. Diesa Verbinäungan haben eine schwache raiorobicide AictivitJit.
Aufgabe aev Erfindung ist ss* neue substituierte K-I iujide rait hoher microbieider Wirkung, sowie ein Verfahren su ihrer Herstellung sur Verfügung su stellen.
Die Erfindung betrifft somit neue N-Phenylrcalsiniiaiaa der allgemeinen Forsei I r q
(I)
»AlOW©iNAL009817/1903
P 19 49 »
SuBltoeo Chealoal Co. Ltd« DR EU- -EJH JUNG ' * U.Z.I I 70? (ίβ»
Di? v · ■:: ·. .>S3IUS
DIP'. ■·■ - '- OL1V. WtY ■ .
.-»AL.-E . 4. D.s.
'.4 50/57 »υ. 2 ·
In der R^ ein Wasser» tof Γ- oder Hmlogesato«, ein niederer Alkyl rest oder eine fegebenenfall· halogenaiibatituierte Fbenylsrupp« lat, R2 ein Waaierotoff» oder Halogenatoa oder ein niederer Alky Ir«· t ist* QHd die Re«t»X Halogemtoee eind, alt der N«e·» gäbe» daee dl· ReettX nltfht Chlorfttome sind, wenn R1 ind R« seretoffatoae bedeuten.
Beispiele für fcypleohe Verbindungen der allgemeinen Forael Z sind die Verbindungen der naonstehendan Forealn At
0 0 9 817/1903
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Yörbiüuun·:
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-(3 ' -5 '.-Di
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-(3* ,4* ,5'- Trichlorphenyl)-2-metJiylraaleinimid
K-(3' ,5!-DichIorphenyl)-2-chlornialeinimid
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N-(3f ,5'-DijodprienyI j-maleinimid
IT—(3' $ 5' -DibroKphenyl )-2-prienylKialeiri.iiaiä
0098 17/190 3
(10)
N-(3l,.5l--Dichlorpiienyl)-2-(2"-chlorpiienyl)
.T.aleminiixi
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ncoii belca
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0098 17/190 3
BAl
Beispiele für geeignete Maieinsäureanhydride sind ι
Maleinsäureanhydrid g
2-Chlormaleinsäurearihydr id j,
2-Me?;hylraalelnsäureanhydridf 2 A tiiy !maleinsäureanhydrid.
2 "Pheny lwale insäureanhy drid f Z-[Z' »Chlorphenyl)-maleinsäureanhydride 2--» (3 7 -Chlorphe^y i ,* -maleinsäureanhydrid ? 2- ( 4' ChI orphsixyl }* maieiiiijäureanhydrid·.
Beispiele für geeignete Anil
3... 5-Dif .luorpjii?. in..
3,4,5-Ί/
5,4,5- l!r ibromaE ί * in .-
3 r 5-Biciilor-4- r;s chyiimllii 3 f 5"i>ichlcr™4-fcr-i
5 s 5"Mbrom« 4-ifie thy !anilin 5,5
In dez* Praxis wird das Verfahren der Erfindung so durchgsfüliriep.,, dass maxi die yerbindungen der allgemeinen Foi-mel Il oder III lediglich erhitzt und fcei Temperatiureii von e^-wa 170°C scßiailztj öder vorzugsweise untar Rührea und unter Rückfluss In Gegenwart eines geeigneten £ntKä£seru*ig3&iittel3, v/ia Acetyl chloride Phosphorpentaehlorid,- Phoijphoroxyohloridj oder vorKugsweise Essigsäur eanhydrid kocht? Bei dieasr Arbaltsweise erhält Dan die Produkte leicht und mit hohen Aue beuten 3 Eine fieaktionszeit von etwa einer Stunde reicht bei dieser iiethoda aus ο
009817/1903 : ''
BAl OFMQJNAL
Die Erfindung betrifft onhliesnlich die Verwendung tier N«Phenylmaleinimide der allgemeinen Formel I ale Microbicide oder in microbicidcm Mitteln*
Die erfindungug emussen Verbindungen besitzen eine hervorragende Wirkung gegenüber dem Erreger der Bru3one-KxanJtheit (Piricularia oryzatOt dem Hui: blattsc.jeidenschlmraelpi] ζ (Pellicularia oasakii) ,- Helrainthoiiporiuin* Reioblatt* Pleckenpils (Cochliobolus miyabeanus), sowie α ein Sflerotium-Pils und Grauschinuael von Feld- und Gartenfruchten- Sie eignen sich daher sur Bekämpfung von PflanzenkraiiMiejt«n: Sie sind ferner zur Bekämpfung von Aüpcrglllus nigerr der in Inaiu. «r is produkt er* vorbreitet auftritt5 geeignete Gegenüber Warrab'J üt&arn sei gen sie dagegen nur eine geringe schädliche Wirkung- Die erfimiungsgemäeße Verbindung N- (3 S - Dichlorphenyi)'2-methylnaleinimid z.B. zeigt bei oraler Verabreichung an ϊ-Uiuöe praktiBCli keiiie Tcxizität- Bei Dosen von 2lX ü tag/kg traten keine Todesfälle auf Die 50 £=ifie tödliche Konzentrat' π dieser Verbindung (LC-Q) gegenüber Goldfischen betrug CfOCl 5u- Microbicide mit feinen, derart breiten antimikrobiel-len Spektrum und derart starker minroMcider Wirkung sind bisher noch nicht bekannt geworden Die Eim-atüfähigkeit der Verbindungen der Erfindung auf industriellen: Gebiet ist dementsprechend hervorragend.
Es wurde gefundenr dass die beßcni-iebenen charakterie ti sehen physiologischen Wirkungen der Verbindungen der Erfindung stark von eier Art und Stellung der Subötituenten der Benzolringe abhängen, die am Grundgertist der K -Phenylinaleiniiaide beteiligt sind- So wurde festgeste3.lt dass der Beczolring sowohl in 3~ *l8 auch 5 Ste">lun~ durch Halogenatome substituiert sein eoll-
G 0 9 8 1 7 / 1 9 0 3
ORDINAL
Wenn die Zahl der Substituenten am Benzolring drei beträgt« soll der dritte Substituent in 4-Stellung eteheno Die Zahl der Subetituenten am Benzolring soll 2 oder 3 betragene Verbindungene die die vorgenannten Bedingtingen nicht erfüllen 9 haben eine merklich verringerte WirLung and können überhaupt nicht ale Microbicide verwendet werderio Die erfindungegemäBsen Verbindungen, d»h0 die N-Pheiiylmaleiniraide der allgemeinen Formel I8 erfüllen alle vorgenannten Bedingungen
Bei ihrer praktischen Verwendung ale Microbicide kann man die erfindungsgemässen Verbindungen in reiner Form, deh0 ohne weitere Zusätzer einsetzen. Zur Erleichterung der Anwendung kann man sie jedoch auch mit inerten Trägern vermischen und zu einem beliebigen der gewöhnlich eingesetzten Jßnd produkte verarbeiten t wie zu ■Stäubemitteln,! benetzbaren Pulver- öl-SpritzmittelHc eonatigen Spritzraitteln; Tabletten,- emulgierbaren Konzentraten oder Granulaten f Man kann die erfindungsgemäesen Verbindungen auch im Gemisch mit anderen Verbindungen einsetzen wie Blasticidin-Sf Kasugamycin, Polyoxin, Pentachlorbenaaldnxim,·, <r»lc2,3,4i,5e6-He-" xachlorcyclohexan, N-t3r5-Dichlorphenyl)~malelnimidf N-(3r5-üichlorphenyl)- Quccinimidf N-(3,5-Dichlorphenyl)-itaconimidf 0fC~Diäthyl-S-bensylthiopho8phat, O-Äthyl-SjS-diphenyldithiophcaphat-, O-Butyl-S- benzyl-s-äthyldithiophoaphat, 0,0"Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophoephatP S-/l?2-Bie-(äthoxycarbonyl)-äthyl/-OPO-dimethyldithiophoephat,
0,0»Diäthyl-O-( 2-i8opropyl-6-methyl-4~pyrimidinyl J-thiophoaphat, 3,4""Dimethylphenyl-K-methylcarbamat, Zinlcäthylenbiedithiocarbaaat, H-Trichlonae thylthi o-4-cyclohexen-l, 2~di car borimid,
009 8 17/1903
S -
N-( 1,1,2 j2 -Tetrachloräthylthio)~4~cycXohexen-1,2-dicarboximid oder Eiaenmethylaraonato In sämtlichen Fällen wird die wirkung der einzelnen Verbindungen nicht verringerte DemgemäBB ist die gleichzeitige Bekämpfung von mehr als zwei Arten von Erkrankungen und Schadinsekten möglich» und man kann auch auf dem Vermißchen beruhende syner^ietieche Wirkungen erwarten« Die erfindungegemäsoen Verbindungen können ferner im Gemisch aifc landwirtschaftliehen Chemikalien,, vjie Herbicide», üJem&tocidan oder Mitleidens and mit Düngemitteln verv/oiidet werden.
Die Beiopiele läutern die Erfindung c Herstelluntreverfahren
Bei uVlen diesen Beispielen v/ixd ge<näaü nachstehendem Standard-
verf'ah can gearbe it a & ϊ
Ii hi ö Ollis oh aus O11I Mol olrs.^3 li-fhenylmaleinsäureracnoamida einer «ier allgemeinen Formeln Ii «"»der IIIf 50 g Essigaäureanhydrid und I g wasserfreien Hatriumacetat viird in einem 100 ml fassenden Viorhalskolben eine Stunde unter Rühren auf IiX)0C erhitzt und
durch Destillation unter vermindertem Druck von der Essigsäure und dera Easigsäursanhydrid befreit-, Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält mit hoher Aue beute ein fc-Phenylmalainimid der allgemeinen Formel Io Gege=· berifini'alls reinigt man das Produkt durch Umkristallisieren aus ÄthanoI<
die
Tabelle L sseigt/unter Anwendung des obigen S tandardyerf ahrens
erzielten Ergebnisse x
009817/ 1 903
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00981 7/1903
Tabelle T.
CO O OJ
8 (8) ■Ν-(3 *, ti'-Diohl^r-
phenyl)-2(ouer 5) - t
phony !maleinsäure·
DKmoaniid		 r^ 0
!!
0 		> Br 90" 165
bis
164,		 5
9 (9) W" (5f ί 5 * mD£ br oiuphenyl)~
2 (>der 3)-pheriy!rua.luin-
säuremοnoamid		 /=\ 0 i 86 166,
bis
168S 		5
5
10 (10) K-(5v ρ 5'-Diehlorphenyl)-
2(odex 3)-(2"-chlor»
phenyl )-=naleinsäure-
mpnoanid		 Cl 0
\
0 		91 196,
. bis		 5
•CD CO
Beispiele 11 bis 17 Herstellung von microbieiden Mitteln
Die Zahlen in Klammern .beziehen eich auf die vorgenannten akti-
ven Verbindungen der Formeln (1) bis (10)ο
Beispiel 11 Stäubemittelι
3 Teile der Verbindung (3) und 97 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischte Man erhält ein Stäubemittel, das 3 $ Wirkstoff enthält o Bei seiner Verwendung wird das Stäubemittel als söleheο verstäubto
Beispiel 12 .
Stäubeialttel;
4 Teile üer Verbindung (10) und 96 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und vermischt., Man erhält ein Stäubemittel, das 4 # Wirkstoff enthältο Bei seiner Verwendung wird dan Stäubemittel ails soj.ch.es verstäubt«
Benetzbares Pulver;
r>0 Teile der Verbindimg (7)? 5 Teile eines Alkylbenzolsulfonats als Benetzungsmittel and 45 Teile Kieselgur werden gründlich pulver!oiert und vermischt,, Man erhält ein benetzbares Pulver, daa 50 # Wirkstoff ^nShält; Bei seiner Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünntp das Gemisch wird verspritzt»
Beispiel 14
;- .ii—_ iwi ihm»!»» Il im ihm
anulgterbarea Konzentrat
10 Teile der Verbindung i6): 00 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile a ines Poiyozi'äthylenphenylphenoläthers ale Bnulgator werden
0098 17/1903
~ 14 -
vermischt ο Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, das 10 56 Wirkstoff enthält„ Bei seiner Verwendung wird das emulgierbare Konzentrat mit V/asser verdünnt; das Gemisch wird verspritzt.
Beispiel 15
Gx'anulat:
5 Teile der Verbindung (5), 93s5 Teile fön und 1,5 Teile Polyvinylalkohol als Bindemittel werden gründlich pulverisiert und vermischt, Nach dem Verkneten mit Wasser wird de3 Gemisch granuliert und getrocknet, htxxi erhält ein Granulat-Präparat, das 5 i> Wirkstoff enthält,
Beispiel 16
Zusammengesetztes Stäubenittel:
2 Teile der Verbindung (i)t! 1,5 TsÜls O~n-BuLyl~S~äthyl-S-benzyldlthiophosphat, 0?l Teile Kasugamycin und 96e4 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermisoht, Man erhält ein Stäubemittelf, das 3,6 $> Wirkstoff j enthalte Bei setner Anwendung wird das
Staubemitte1 als solches verstäubfc,
Beispiel 17 Zusammengesetztes Stäubemittel;
2 Teile der Verbindung (4); 1,5 Teile C-ifc-Butyl-S-ätiiyl-S-benzyldithiophosphat, 2 Teile 0?0-3)imethyi-C-(5-methyl^4"nitrophe^ nyl)-thiophosphat P 1 ? 5 Tsile 3, 4=l)imethylphenyl-IMnethyle^fbamat und 93 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und vermischt-* Man erhält ein Stäubemittelj das 7 # WirJcttofft; enthalte Bei seiner Verwendung wird das Stäubemittel als solches verstäubt.
009817/130 3
1 9A9435
Die nachstehenden Versuche zeigen die hervorragende microbicide Wirkung der erfindungsgemässen K-Phenylmaleinimide,
Versuch 1
Wirkung der Bekämpfung der Brusone-Krankheit (Piricularia
«rryzae):
Heispflanzen der Sorte "Waseasahi" die in Blumentöpfen von 9 cm Durchmesser biu zum dreiblättrigen Stadium gezogen wurden, werden jeweils mit 7 al (pro Topf) einer verdünnten wässrigen Lösung jeder der zu prüfenden Verbindungen besprüht„ Die Verbindungen werden in Form von benetzbaren Pulvern eingesetzte Einen Tag später werden die Keispflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae infiziert. Nach 5 Tagen werden die erkrankten Stellen gezähltc um die fungicide Vfirkuiit, jeder einzelnen Verbindung zu bestimmen. Tabelle 11 zeigt die Ergebnisse, aus denen hervorgeht, dass die erfindungsgeuUssen Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleicheverbindungen eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen
Tabelle II
Verbindung
*		 Vfiricetoffkon-
zentrati on,
i* 		Zahl der erkrani.
ten Stellen pro
10 Blätter
(3)
(6)
^)—NHCOOC2H5
Cl ^~"
-
keine Behandlung		 OtO5
C,05
0r05		 la
26
225
377
bekannte Vergleicheverbindung
0 9817/1903
Versuch 2
Wirkung der JJekärepfung des Helminthosporium-Reisblatt-Flecken» pilzes (Cochliobolua ai^r.beanus):
Reiepflanzen der Sorte "Waseasahi"5 die in Blumentöpfen von 9 om Durchmesser biß zm viei"blättrigen Stadium gesogen v/urdens werden ■3inze}r; mit jewoile ICO :b& (pro Topf) .jeder der zu prüfenuenB als Stäubemittel vorliegenden Verbindungen bestäubto Einen Tag spätei- werden die Reiepflanzen mit einer Sporeneuspension. des Helminthoeporium -Reisblatt -Fleckenpilzes (Cochliobolue Blyabea-* nus) infiziert. Nach 3 Ta^en werden die erkrankten Stellen gezählt» um die fungicide Wirkung jeder Verbindung zu bestimmen^ iabellti 111 zeigt die Ergebnissee aus denen hervorgeht, dass die erfindungsgemäcaen Verbindungen gegenüber den bekannten Ver-
eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen-,
Tabelle III
Verbindung Wirket -ff-
konzei.tration9 		Zahl der erkrank
ten Stellen
pro Blatt
(X) . 5,0 Q
m 3cQ 4 ■·"■■■
3?Q Q
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(δ) 13 ■ ■ ■
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Cl
keine Bahaz
ac) tek
Wirkung der Bekämpfung des ßels'olattscheidonscbissielpils (Pellicuiaria
In. Blumentöpfen rait einem Burohsaesser von 9 ca werden jevisiüs 4.Καλαο von ßeiapilanscii der Sorte "V/assasalii15 gesogen ο «aohäeni dio Pflansen eine Höiie voa 50 "bis 60 em erroieiit habeas -.vercic:^. sie mit jeweils 10 ml (pro Sopf) einer v-srdiiaatea v/äcsr-.-i^cn E.r.i"· cion isdcr dor au prüfenden? als emulgierbare Konzentrat voi·-
besprüiitolfaeh 3 "Sfeundsi v/erden die 31a'it-0 0 9.S17/1903
acheiden einzelner Halme der Kultur mit einem Mycel-Scheibeninoculum des Reiablattscheidenschiiainelpilzes (Pellicularia saeakii) infiziert» Nach 5 Tagen wird die Grosse der erkrankten Stellen auf den Blattscheiden gemessen« um den Schädigungsgrad zu berechnen und die fungicide V/irkung der Verbindungen zu bestim meno Tabelle IV zeigt die Ergebniese, aus denen hervorgeht, dass die erfindungsgemässen Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleicheverbindungen eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen,
Tabelle IV
Verbindung
ι		 Cl -*-^___^ Wirketoffkon
zentration,		 Schädigungs
grad
U) ^y—.NHGOOu2H1J Χ) 0,02 0
"(2) 01 0,02 9,2
(3) fry NHSO2GH2Cl 3:* 0,02 11,4-
(4) Ql ^ 0,02 2,3
(8) Produkt A **' 0,02 8?5
keine Behandlung
0,02 87 ; 4
0,02 92D8
0,02 796
100 }0
x) bekannte Vergleichsverbindungeri
xx) 80^-iges benetzbares Pulver (Handelsprodukt) enthaltend
20 # Monomethylarsin-tos-üimethyldithioearbafcai;^ 20 $> Sinkdimetliyldithiooarbamat υηά 40 i> Tetramethylthiuramdisulfid
009817/190 3
- 19 -
Versuch 4
Wirkung der Bekämpfung des Grauschimmels (Sphaerotheca fuliginea)
an Kürbispf!lanzen:
In Blumentöpfen mit einen Durchmesser von 12 cm werden Kürbispflanzen der Sorte "Heiai Kogiku" gezogene Nach dem Erreichen dee drei· bis vierblättrigen Stadiums werden die Pflanzen mit jeweils 7 al ' pro Topf) vor. Löbungen der zu prüfenden Verbindungen (als benetzoare Pulver) π it bestimmten Konzentrationen besprüht:. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea irfiziert. Nach 10 Tagen wird der Erkrankun^szustand von 4 Blättern am oberen Teil jeder pflanze untersucht und der Schädigungsgrad aus der Fläche der entstandenen Flecken berechnet. Bei jeder Behandlung werden 7 Töpfe geprüft.
Tabelle V zeigt die Ergebnisse, aus denen hervorgeht, dass die erfinuungsgemässen Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleichsverbindunken eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen,,
' · 0 C 9 8 1 7 / 1 9 Q 3
» 20 '-. Tabelle V
i I Cl- Verbindung Wirkstoff
konzentration ,		 Schädigungs
grad
(4)
(6)		 Οβ05
0,05		 4,8
687
Cl'
Cl- y—NHCOOC2H5 " Ο9Ο5 31 ρ 2
0
x;
C- C - CH,
'-* "^C - CH
η
O		 0,05 ί
ι"
46,1
ϊ
i
->- Behandlung 50,9
ί
keine
x) bekannte Vergleichaverbindungen
Yerauch 5
Wirkung der Bekämpfung des Päulnispilses (Pellicularia filamentusa) an Gurkenpflanzen%
Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm werden mit Ackererde gefüllt; Dann werden jeweils 10 ml (pro Topf) infizierte Erde, in der eine Kultur ν ·η Pellicularia filanentosa gezüchtet wurde, gleichmässig auf der Oberfläche der Ackererde verteilt» Anschlieasend wird die Erde mit jeweils 15 ml (pro Topf) einer wässrigen Emulsion von jeweils 0,05 $> der zu prüfenden Verbindungen (als emulgierbare Konzentrate) begossen» Naoh 2 Stunden werden pro Topf Samenkörner der Gurkensorte "Kairyo Aodaicho" in die Erde eingesät 5 Tage später wird zur Bestimmung der relati-
009817/1903
ven Zahl der gesunden Keimlinge und zur Feststellung der fungiciden Wirkung der Verbindungen der Erkrankungszustand der Gurkenkeimlinge untersuchte Tabelle YI zeigt die Ergebnisse» aua denen hervorgeht, dass die erfindungsgemässen Verbindungen gegen-^ über den bekannten Vergleichßverbinduntoen eine deutlich überlegene Wirkung aufweisen=
Tabelle VI
Ve r bindung, Wiriest off kon
zentrat! on j.		 Bestand, fi
(relative Zahl
der nicht ge
schädigten
Keimlinge)
(D O4,05 88
(4) 0r05 93
(T) 0,05 90
^7-NHGOGO9H5 x> 0f05 0
Cl"'
Pentachlornitrobenzol x'
(im Handel erhältliches
Microbicid)		 0,05 86
keine Behandlung, Infiziert mit
dem Pilz		 - 0
keine Behandlung» nicht
infiziert		 100
χ)
bekannte Vergleichsverbindungen
Versuch 6 Ahtimicrobiellee Spektrum:
Es werden die wachstumshemmenden Wirkungen der Verbindung (4) auf verschiedene pflanzenpathogene Pilse nach der Agar-Verdün-
009817/1903
nungsmethotie geprüft. Tabelle VIl zeigt die
Tabelle YII KontSration, %
Piricularia oryzae Xanthomonae oryzae Pellicularia filamentoca Pusarium oxiißporum f, nlveum Cortioium rolfsii Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana Alternaria mali Glomerella cingualata
0,004 0,02 0,004 0e02 0,02 0eC008 Oj.0008 0,0008 O902 0,004
Es wird die Mindesthemmlconzentration verscniedener Verbindungen gegenüber Aepergillus niger (ATCC 9642) nach der oben erwähnten Methode geprüfte Tabelle VIII zeigt die Ergebnisse«
0 0 9 8 17/1903
- 23 — Tabelle VIII
Verbindung CH, O
ti
C - CH2
H
X I
C CH0
O
(Vergleieiisverbimiung)		 Wirksame Konzentration,
(D 0,02
(2) 0,02
(3) 0,02
(5) 0,02
0,1 < X)
" 0,1^ " bedeutet, dass bei Anwendung einer Konzentration von 0,1 % keine Wirkung, beobachtet wurde.
: s 8 -". ι s ο 3

Claims (2)

Patentansprüche
1. N-Phenylnialeinimide der allgemeinen Formel I
(D
in der R^ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein
. . niederer Alkylrest oder eine
, gegebenenfalls halogensubstituierte Phenylgruppe
ist, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Al- kylrest ist, und die Reste X Kalogenatqme sind, mit der. Kassgabe, dass die Reste X nicht Chloratome sind, wenn R1 und R2 Wassers t offatome bedeuten. -
2. Verbindungen der Formeln
Br Br
Cl Clv
Cl Cl
S·
Cl
Cl Cl
Il—C
6 0
Cl
009817/19C3
5» Verfahren zur Herstellung der H-Phenylmaleißiisido nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nan. ein K-PhenylnaleinBäuremonoataid de? allgemeinen Formel II
oder III
(UI)
in denen R^, R2 und X die in. Anspruch 1 angesehene Bedeutung äa·» ben, durch Erhitzen unter Wasserahspaltung cyclisiert.
4o Verfahren nach Anspruch. 3> dadurch gekennzeichnet» dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels durchführt·
5 * Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Micro· bicide oder in microbiciden Kitteln·
009817/1903
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