DE2002410C3 - N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dlbromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und Ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dlbromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und Ihre Verwendung als Fungizide

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Description

Die Erfindung betrifft N-(3,5-Difluorphenyl)-, N-(3,5-Dibromphenyl)- sowie N-(3,5-Dijodphenyl)-oxazolidin-2,4-dione der allgemeinen Formel I
χ Ν
, C-O
-N
(D
χ.
C-C-R1
Il I
O R
in der R und R1 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und X und X1, die jeweils die gleiche Bedeutung haben, ein Fluor-, Brom- oder Jodatom darstellen, und ihre Verwendung als Fungizide.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können durch Behandlung eines Carbaminsäurederivats der allgemeinen Formel 11
Il
C-O
(II)
X1
) = C—C—R1
R2O R
molekularen Alkylrest, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet und R, R1, X und X1 die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Base hergestellt werden. Beispiele für verwendbare Basen sind Ammoniak, organische Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, Ν,Ν-Dimethylanilin oder Ν,Ν-Diäthylanilin, Alkalimetalloxide, wie Natriummethoxid oder Natriumäthoxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, oder Alkalimetallbicarbonate, wie Natriumbicarbonat.
Die Menge der Base reicht von einer katalytischen bis zu einer als Reaktionsmedium verwendeten Menge. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, durchgeführt werden.
Die Reaktion erfordert Temperaturen von ungefähr 50 bis 200° C.
Gegebenenfalls kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Behandlung der entsprechenden 4-Iminoverbindung mit einer Säure herstellen. Die Säure wird in mindestens einer zur 4-lminoverbindung äquimolaren Menge verwendet. Geeignete Säuren sind Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Essigsäure. Die Behandlung wird üblicherweise bei Raumtemperatur oder durch Erhitzen bis ungefähr 2000C gegebenenfalls in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Isopropyläther, durchgeführt. Man kann die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch durch Umsetzung eines Carbaminsäurederivats der allgemeinen Formel III
(III)
in der R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederin der R, R1 und X die vorstehende Bedeutung besitzen, mit einer Base und dann mit einer Säure herstellen, und zwar in der gleichen Weise, wie vorstehend angegeben.
Die Ausgangsverbindungen, d.h. die Carbaminsäurederivate der allgemeinen Formel 11 und III, können auf übliche Weise hergestellt werden, wie das nachstehende Formelschema zeigt:
X 9 R.
NH2 + Cl-C —O —C —R-
CN
R,
NH-C-Cl + HO —C-R O CN
Base
Base
^-NCO + HO —C-R
CN
(HI)
O R1
^ /-NH2 + Cl-C-O-C-Rx
COOR
1·
-NH-C-Cl + HO —C-R
(II)
den vorstehenden Formeln verwendeten Symbole R, R1, R2, X und X1 haben die eingangs angegebene Bedeutung.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben eine starke Wirkung gegenüber einer großen Anzahl von Mikroorganismen, ein schließlich phytopathogenen Pilzen und Parasiten. Diese Eigenschaften sind überraschend, da eine Anzahl von strukturell verwandten, herbizid wirkenden Verbindungen bekannt ist (vgl. die französischen Patentschriften 1284 516 und 79 766 und die schweizerische Patentschrift 444 161), die lediglich eine geringe fungizide Wirkung besitzen, die jedoch für praktische Zwecke zu schwach ist. überraschenderweise haben die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine sehr hohe fungizide Wirkung gegenüber einer Vielzahl von pflanzenpathogenen Pilzen. Für die fungizide Wirkung der Verbindungen ist die 3,5-Dihalogenphenylgruppe verantwortlich, während die Größe der Substituenten R und R1 für diese Wirkung nicht von entscheidender Bedeutung ist. Die Verbindungen der Erfindung haben ferner den Vorteil, daß sie bei der Anwendung in Dosen, bei denen eine fungizide Wirkung erhalten wird, keine Pflanzenschädigung hervorrufen und eine sehr niedrige Toxizität gegenüber Warmblütern und Fischen und gegenüber bestimmten pflanzenpathogenen Pilzen eine höhere Wirksamkeit als 2,6-Dichlor-4-nitroanilin oder Pentachlornitrobenzol aufweisen. Beispiele für pflanzenpathogene Pilze, deren Wachs-
turn durch die erfindungsgemäßen Verbindungen gehemmt wird, sind Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fuliginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii Botrytis cine-
rea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata, Pythium aphanidermatum sowie Aspergillus niger.
Die akute Toxizität der Verbindungen der allgemeinen Formel I liegt oberhalb 1,5 g/kg, die üblicher
fungizider Organoquecksilberverbindungen, wie Phenylquecksilberacetat, bei 20 bis 200 mg/kg und die von Pentachlornitrobenzol bei 1,2 g/kg Maus bei oraler Verabreichung.
Versuch 1
Bestimmung der fungiziden Wirkung von substituierten 3-Phenyioxazolidin^^dion-Verbindungen gegenüber Sclerotinia sclerotiorum nach der Agar-Verdünnungsmethode.
Für diese Bestimmung wird eine Lösung verwendet, die die zu untersuchende Verbindung in einer Konzentration von 1 · 10"4MoI, 75 mg eines n:chtionischen Netzmittels, 0,1 ml Cyclohexanon und 0,6 ml Dimethylformamid enthält. Das Mycel von Sclerotinia sclerotiorum wird auf ein Agar-Medium überimpft, das die zu untersuchende Verbindung in einer bestimmten Konzentration enthält. Die Züchtung wird 5 Tage bei 27 ± TC und einer relativen Feuchtigkeit von 55 bis 60% durchgeführt. Am dritten Tag wird die Hemmung des Mycelwachstums bestimmt.
In Tabelle I sind die Ergebnisse zusammengestellt. Die Zeichen haben folgende Bedeutung:
+ = Mindestens 95%ige Hemmung. ± = 50- bis 94%ige Hemmung. - = 0- bis 49%ige Hemmung.
Tabelle I
Verbindung
Vcrglcichsvcrbindungen gemäß
französischer Patentschrift 1 284 516
3-(3-Chlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion
3-(2,5-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion
3-(3-Chlorphenyl)-5-äthyloxazolidin-2,4-dion
3-(3,5-Dibromphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-."" 4-dion
3-(3,5-Dijodphenyl)-oxazolidin-2,4-dion
2,6-Dichlor-4-nitroanilin....
Pentachlornitrobenzol
Konzentration, Mikromol
400
80
16
3.2
1,6
Versuch 2
Die Verbindungen werden in Form eines benetzr baren Pulvers in Wasser dispergiert (Konzentration 5 bzw. 10 · 10~4g/ml) und in einer Menge von 7,ml auf Reispflanzen aufgebracht, die in Töpfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis zum Dreiblattstadium aufgezogen werden. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae infiziert. Fünf Tage später wird die Zahl der infizierten Steilen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt, aus der ersichtlich ist» daß die Verbindung der Erfindung eine stärkere Wirkung hat als die aus der schweizerischen Patent? schrift 444 161 bekannten Vergleichsverbindungen.
1 6
Tabelle 11
5 3-(3,5-Dibromphenyl)- Konzcn- Anzahl der
5,5-dimethyloxazolidin- tra'.ion kranken
Verbindung 2 4-dion Flecken pro
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino- KT* g/ml 10 Blätter
5-äthyloxazolidin-2-on,
CH-PS 444 161
3-{2-ChIorpheny])-4-imino- 5
15 5,5-dimethyloxazolidin- 19
2-on, CH-PS 444 161
Unbehandelt 5
158
5
— 101
186
Versuch 3
Die Verbindungen werden in einer Menge von 100 mg in Form eines Stäubemittels auf Reispflanzen aufgebracht, die in Topfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis zum Vierblattstadium aufgezogen werden. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus infiziert. Drei Tage später wird die Anzahl der infizierten Stellen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt, aus der ersichtlich ist, daß die Verbindung der Erfindung eine stärkere Wirkung hat als die aus der schweizerischen Patentschrift 444 161 bekannten Vergleichsverbindungen.
Tabelle 1 Verbindung II Konzen Anzahl der
tration kranken
3-(3,5-Difluorphenyl)- % Flecken
5-methyloxazolidin- pro Blatt
2,4-dion
3-(3-Chlorphenyl)-4-imino- 3,0
oxazolidin-2-on, 3
CH-PS 444 161
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino- 3,0
5-äthyloxazolidin-2-on, 83
CH-PS 444 161
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino- 3,0
5,5-dimethyloxazolidin- 70
2-on, CH-PS 444 141
Unbehandelt 3,0
_ 85
76
Versuch 4
In Töpfe von 9 cm Durchmesser wird zunächst Ackererde eingefüllt. Auf die Oberfläche werden 10 ml mit Pellicularia filamentosa infizierte Erde verteilt. Die Verbindungen werden in Form eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine Konzentration von 5 ■ 10~4g/ml verdünnt und in einer Menge von 15 ml/Topf auf diese Töpfe gegossen. Nach 2 Stunden werden 10 Gurkensamen eingesät. Fünf Tage später wird der Infektionszustand der gewachsenen Sämlinge beobachtet und der Prozentsatz des Standes nach der folgenden Gleichung berechnet:
^rozdntsktz des Standes
_ Anzahl der gesunden Sämlinge in behandelten Topfen ,,Anzahl der gekeimten Pflanzen in unbehandelten Topfen
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt, aus der ersichtlich ist, daß die Verbindung der Erfindung eine stärkere Wirkung hat als die aus der schweizerischen Patentschrift 444161 und der französischen Patentschrift 79 766 bekannten Vergleichsverbindungen.
Tabelle IV
Verbindung
3-(3,5-Dibromphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-äthyloxazolidin-2-on,
CH-PS 444 161
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazol idin-2-on, CH-PS 444 161...
3-(3-Chlorphenyl)-thiazolidin-2,4-dion
Pentachlornitrobenzol
Unbehandelt beimpft
Unbehandelt unbeimpft ..,
Konzentration
ICT4 g/ml
93,4 15,2
9,8 85,6 O 100
Zur Verwendung als Fungizide kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I als solche verwenden, doch werden sie in den meisten Fällen der Praxis mit einem geeigneten Trägermaterial verdünnt, um übliche fungizide Mittel wie Stäubemittel, Spritzpulver, ölspritzmittel, Aerosole, Tabletten, emulgierbare Konzentrate, Pellets oder Granulate herzustellen.
Beispiel 1
0,1 Mol des Carbaminsäurederivats (II) und 1 g Pyridin wurden unter Rühren 3 Stunden auf 100 bis 160'C erhitzt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert.
Einige der nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle V aufgeführt.
Tabelle V
Prozentsat?. des Standes
Ausgangsprodukl
(C'arbaminsiiure-
Dcrivat)		 ErlindungsgcmälSes
Endprodukt
N-(3,5-Dijod- 3-(3.5-Dijod-
phenyl)-carb- phcnyl)-5,5-di-
aminsaure- methyloxazoli-
(1-methyl-l-äth- din-2,4-dion
oxycarbonyl)-
methylester
N-(3,5-Dibrom- 3-(3,5-Dibrom-
phenyl)-carb- phenyl)-5.5-di-
aminsaurc- methyl-oxazoli-
(l-rnethyl)-l-äth- din-2,4-dion
oxycarbonyl)-
äthylester
N-(3,5-Difluor- 3-(3.5-Difluor-
phenyl)-carb- phenyl)-
aminsäure-(l-äth- 5-methyl-
oxycarbonyl)- oxazolidin-
äthylester 2,4-dion
l-p. Aus
beute
( C) ("»)
137—
139 		85
169,0—
172,0		 86
105,5—
108,0		 96
Beispiel 2
Herstellung von 3-(3.5-Dibromphenyl)-5,5-dimeihyloxazolidin-2.4-dion
Eine Lösung von 0.1 Mol 3-(3,5-Dibromphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-on in 100 ml Toluol wird bei 80 bis 90"C tropfenweise mit 35 g 20%iger Chlorwasserstoffsäure versetzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert, das Produkt mil Wasser gewaschen und getrocknet. F. 169,5 bis 1720C Ausbeute 95% der Theorie.
Beispiel 3
Herstellung von 3-(3,5-Dijodphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion
Gemäß Beispiel 2 wird 3-(3.5-Dijodphenyl)-4-imino 5.5-dimethyloxazolidin-2.4-dion mit Chlorwasserstofl säure behandelt. Man erhält das genannte Produk vom F. 137 bis 1390CiAuSbCUtC 81% der Theorie.
509633/1!

Claims (4)

Patentansprüche:
1. N-(3,5-Difluorphenyi)-, N - (3,5 - Dibromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)-oxazolidin-2,4-dione der allgemeinen Formel
in der R und R1 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und X und X1, die jeweils die gleiche Bedeutung haben, ein Fluor-, Brom- oder Jodatom darstellen.
2. 3 -(3,5- Dibromphenyl)- 5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion.
3. 3 - (3,5 - Dijodphenyl) - 5,5 - dimethyloxazolidin-2,4-dion.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 4 als Fungizide.
DE2002410A 1969-02-01 1970-01-20 N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dlbromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und Ihre Verwendung als Fungizide Expired DE2002410C3 (de)

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