PL82801B1 - N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a] - Google Patents

N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a] Download PDF

Info

Publication number
PL82801B1
PL82801B1 PL1970138232A PL13823270A PL82801B1 PL 82801 B1 PL82801 B1 PL 82801B1 PL 1970138232 A PL1970138232 A PL 1970138232A PL 13823270 A PL13823270 A PL 13823270A PL 82801 B1 PL82801 B1 PL 82801B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dichlorophenyl
imino
ethyl
dimethyl
oxygen
Prior art date
Application number
PL1970138232A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hokko Chem Ind Co Ltdja
Sumitomo Chem Co Ltdja
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hokko Chem Ind Co Ltdja, Sumitomo Chem Co Ltdja filed Critical Hokko Chem Ind Co Ltdja
Publication of PL82801B1 publication Critical patent/PL82801B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/46—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company Ltd Osaka (Ja- ponia) Srodek do zwalczania mikroorganizmów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalcza¬ nia mikroorganizmów, zawierajacy jako substancje biologicznie czynna nowe pochodne N-(3,5-dwuchlo- rowcofenylo)-oksazolidyny o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym R i R' oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, taki jak np. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopro¬ pylowy, butylowy, izobutylowy i III-rzed. butylo¬ wy, X oznacza atom chlorowca taki, jak atom fluo¬ ru, chloru, bromu i jodu, Y i Y' oznaczaja atom tlenu lub siarki, a Z oznacza atom tlenu lub tez, w przypadku, gdy Y i Y' oznaczaja atom tlenu, a oba X oznaczaja atom chloru, Z oznacza grupe iminowa, w polaczeniu w obojetnym nosnikiem.Okreslenie „pochodne N-(3,5-dwuchlorowcofeny- lo)-oksazolidyny" obejmuje duzo róznych zwiazków i oznacza pochodna, która mozna zakwalifikowac przynajmniej do jednej z nastepujacych 7 grup zwiazków: 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-iminooksa- zolidynon-2 i jego pochodne, w przypadku, gdy we wzorze Y = Y' oznacza atom tlenu a Z oznacza grupe iminowa, 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-okso- oksazolidynotion-2 i jego pochodne, w przypadku, gdy we wzorze Y = Z oznacza atom tlenu, a Y' oznacza atom siarki, 3-(3,5-dwuchlorowcofeny- lo)-4-iminooksazolidynotion-2 i jego pochodne, w przypadku, gdy we wzorze Y oznacza atom tlenu, Y' oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe iminowa, 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-tiazoli- dynodion-2,4 i jego pochodne, w przypadku, gdy 2 we wzorze Y oznacza atom siarki, Y' = Z oznacza atom tlenu, 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-iminotia- zolidynon-2 i jego pochodne, w przypadku, gdy we wzorze Y oznacza atom siarki, Y' oznacza atom 5 tlenu, a Z oznacza grupe iminowa, 3-(3,5-dwuchlo- rowcofenylo)-4-oksotiazolidynotion-2 i jego pochod¬ ne, w przypadku, gdy we wzorze Y = Y' oznacza atom siarki, a Z oznacza atom tlenu oraz 3-(3,5- -dwuchlorowcofenylo)-4-iminotiazolidynotion-2 i je- io go pochodne w przypadku, gdy we wzorze Y = Y' oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe iminowa.Do zwiazków stanowiacych substancje biologicznie czynna w srodku wedlug wynalazku naleza naste¬ pujace pochodne N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksa- 15 zolidyny: 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-iminooksa- zoiidynony-2 takie, jak np. 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- 4-iminooksazolidynon-2 i 3-(3,5-dwubromofenylo)- -4-imnooksazolidynon-2, 3-(3,5-dwuchlorowcofeny- Io)-4-imino-5-alkilooksazolidynon-2, przy czym rod- 20 nik alkilowy ma niski ciezar czasteczkowy, takie jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino-5-metylooksa- zolidynon-2, 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino-5-ety- looksazolidynon-2 i 3-(3,5-dwubromofenylo)-4-imi- no-5-metylo-oksazolidynon-2, 3-(3,5-dwuchlorowco- 25 fenylo)-4-imino-5, 5-dwualkilooksazolidyny-2, w których rodniki alkilowe maja niskie ciezary cza¬ steczkowe, takie jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imi- no-5,5-dwumetylooksazolidynon-2 i 3-(3,5-dwuchlo- rofenylo)-4-imino-5,5-dwuetylooksazolidynon-2, 3- 30 -(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-oksazolidynotion-2, ta- 82 80182801 kie, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-oksooksazolidyno- tion-2, i 3-(3,5-dwubromofenylo)-4-oksooksazoli- dynotion-2, 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-okso-5- -alkilooksazolidynotiony-2, w których rodnik alkilowy ma niski ciezar czasteczkowy, takie jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5-etylooksazoli- dynotion-2 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5-me- tylooksazolidynotion-2, 3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)- -4-okso-5,5-dwualkilcoksazolidynotiony-2, w któ¬ rych rodniki alkilowe maja niskie ciezary czastecz¬ kowe, takie jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5;5- -dwumetylooksazolidynotion-2 i 4-(3,5-dwuchlorofe- nylo)-4-okso-5-metylo-5-etylooksazolidynotion-2,3- -{{-, r-dwuchlorowcofenylo)-4-iminooksazolidynotion- -2, taki, jak 3-(3,5-clwuchlorofenylo)-4-iminooksazo- lidynotion-2 i 3-(3fl5-dwubromofenylo)-4-iminooksa- zolidynotion-2,3(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-imino-5- -alkilooksazolidynotion-2, w którym rodnik alkilo¬ wy ma niski ciezar czasteczkowy, taki jak 3-(3,5- -dwuchlorofenylo)-4^imino-5-metylooksazolidyno- tion-2 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino-5-etylo- oksazolidynotion-2,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4- -imino-5,5-dwualkilooksazolidynotion-2, w którym rodnik alkilowy ma niski ciezar czasteczkowy, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino-5,5-dwumetylo- oksazolidynotion-2 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imi- no-5,5-dwuetylooksazolidynotion-2,3-(3,5-dwuchlo- rowcofenylo)-tiazolidynodion-2,4, taki, jak 3-(3,5- -dwuchlorofenylo)-tiazolidynodion-2,4 i 3-(3,5-dwu- bromofenylo)-tiazolidynodion-2,4,3-(3,5-dwuchlorow- co-fenylo)-5-alkilotiazolidynodion-2,4, w którym rodnik alkilowy ma niski ciezar czasteczkowy, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5-metylotiazolidynodion- -2,4 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5-etylotiazolidyno- dion-2,4,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-5,5-dwualkilo- tiazolidynodion-2,4, w którym rodniki alkilowe ma¬ ja niskie ciezary czasteczkowe, taki, jak 3-(3,5-dwu- chlorofenylo)-5,5-dwumetylotiozolidynodion-2,4 i 3- -(3,5-dwuchlorofenylo)-5-metylo-5-etylotiazolidyno- dion-2,4,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-iminotiazoli- dynon-2, taki jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino- tiazolidynon-2 i 3-(3,5-dwubromofenylo)-4-iminotia- zolidynon-2,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-imino-5- (3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-imino-5-alkilotiazoli- dynon-2, w którym rodnik alkilowy ma ni¬ ski ciezar czasteczkowy, taki, jak 3-(3,5-dwuchlo- rofenylo)-4-imino-5-metylotiazolidynon-2, i 3-(3,5- -dwuchlorofenylo)-4-imino-5-etylotiazolidynon-2,3- (3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-imino-5,5-dwualkilotia- zolidynon-2, w którym rodniki alkilowe maja nis¬ kie ciezary czasteczkowe, taki, jak 3-(3,5-dwuchlo- rofenylo)-4-imino-5,5-dwumetylotiazolidynon-2 i 3- -(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino-5,5-dwuetylotiazoli- dynon-2,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-oksotiazolidy- notion-2, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso- tiazolidynotion-2, i 3-(3,5-dwubromofenylo)- -4-oksotiazolidynotion-2 i 3-(3,5-dwubromofenylo)- -4-oksotiazolidynotion-2,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)- -4-okso-5-alkilotiazolidynotion-2, w którym rodnik alkilowy ma niski ciezar czasteczkowy, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5-metylotiazolidyno- tion-2 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5-etylotiazo- lidynotion-2,3-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-4-okso-5,5- -dwualkilotiazolidynotion-2, w którym rodniki alki¬ lowe maja niskie ciezary czasteczkowe, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5,5-dwumetylotiazo- lidynotion-2 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5,5- -dwuetylotiazolidynotion-2,3-(3,5-dwuchlorowcofe- nylo)-4-iminotiazolidynotion-2, taki, jak 3-(3,5-dwu- 5 chlorofenylo)-4-iminotiazolidynotion-2 i 3-(3,5-dwu- bromofenylo)-4-iminotiozolidynotion-2,3-(3,5-dwu- chlorowcofenylo)-4-imino-5-alkilotiazolidynotion-2, w którym rodnik alkilowy ma niski ciezar czastecz¬ kowy, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imino-5- io -metylotiazolidynotion-2 i 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-imino-5-etylotiazolidynotion-2,3-(3,5-dwuchlorow- cof c ?:y ] w którym rodniki alkilowe maja niskie ciezary cza¬ steczkowe, taki, jak 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4-imi- 15 no-5,5-dwumetylotiazolidynotion-2 i 3-(3,5-dwuchlo- rofenylo)-4-imino-5,5-dwuetylptiazolidynotion-2,3- -(3,5-dwubromofenylo)-5,5-dwuetylooksazolidyno- dion-2,4,3-(3,5-dwujodofenylo)-5,5-dwumetylooksa- zolidynodion-2,4,3-(3,5-dwufluorofenylo)-5-metylo- 20 oksazolidynodion-2,4 itp.Stwierdzono, ze pochodne N-(3,5-dwuchlorowco- ienylo)-oksazolidyny o wzorze przedstawionym na rysunku wykazuja duza aktywnosc w zwalczaniu wielu róznych mikroorganizmów, w tym równiez 25 grzybów wywolujacych choroby roslin oraz paso¬ zytów produktów przemyslowych. Stwierdzenie to bylo zaskoczeniem, poniewaz analogiczne zwiazki, takie jak np. odpowiednie pochodne niepodstawione chlorowcami w pozycji 3 i 5 nie wykazuja aktyw- 30 nosci w zwalczaniu mikroorganizmów. Warto za¬ znaczyc, ze pewne zwiazki analogiczne wykazuja silne wlasnosci chwastobójcze, podczas gdy zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku takich wlas¬ nosci nie posiadaja. 35 Jak juz wyzej wspomniano pochodne N-(3,5-dwu- chlorowcofenylo)-oksazolidyny o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku wykazuja silne dzialanie mi- krobójcze w stosunku do róznych mikroorganizmów, w tym równiez i grzybów wywolujacych choroby 40 roslin, takich jak np. Pyricularia oryzae, Cochlio- bolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaero- theca fuligines, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alterna- 45 ria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingu- latr, Pythium aphanidermatum oraz pasozytów produktów przemyslowych takich jak Aspergillus niger.W tablicy 1 podano przykladowo mikrobójcze so spectrum dzialania 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-tiazoli- dynodionu-2,4 oznaczone metoda rozcienczania agarem.Kilka wyników testów badania aktywnosci po¬ chodnych N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksazolidyny 55 o wzorze przedstawionym na rysunku w zwalcza¬ niu mikroorganizmów podano ponizej. Test 1. Ba¬ dany zwiazek w postaci zwilzalnego proszku roz¬ cienczono woda do stezenia 500 lub 1000 czesci na milion i zastosowano w ilosci 7 ml roztworu na oo doniczke do upraw ryzu hodowanych w doniczce o srednicy 9 cm do stadium 3 lisci. Nastepnego dnia rosliny zaszczepiono przez spryskanie zawie¬ sina zarodników Pyricularia oryzae. Po pieciu dniach obliczono ilosc plam chorobowych. Zamiesz- 65 czone w tablicach 2 i 3 wyniki wskazuja na to,82801 Tablica 1 6 Tablica 3 Badany mikroorganizm Pyricularia oryzae Pellicularia sasakii Cochliobolus miyabeanus Pellicularia filamento~a Botrytis cinerea Solerotina sclerotiorum Alternaria kikuchiana Glomerella cingulata Xanthomonas citri Minimalne ste¬ zenie inhibitujace (czesci na milion) 200 40 200 8 8 8 40 200 200 ze pochodne N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksazoli- dyny o wzorze przedstawionym na rysunku wska¬ zuja silniejsze dzialanie grzybobójcze niz analo¬ giczne zwiazki niepodstawione atomami chlorowca lub podstawione jednym atomem chlorowca.Tablica 2 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-imino-5,5-dwu- metylooksazolidynon-2 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-iminooksazolidy- non-2 3-(3,5-dwubromofeny- lo)-5,5-dwumetylooksa- zolidynodion-2,4 3-(4-chlorofenylo)-4- -imino-5-etylooksazo- lidynon-2 3-(2-chlorofenylo)-4- -imino-5-5-dwumety- 1 looksazolidynon-2 I Próba nietraktowana chemicznie Stezenie (czesci na milion) 500 500 500 500 500 — Liczba plam cho¬ robowych na 10 lisci 23 17 19 1 158 101 186 Test 2. Badany zwiazek w postaci pylu zastoso¬ wano do upraw ryzu hodowanych do stadium 4 lisci w doniczce o srednicy 9 cm w ilosci 100 mg pylu na doniczke, rozpylonego z rozpylacza. Po jednym dniu rosliny zaszczepiano spryskujac zawiesine za¬ rodników Cochliobolus miyabeanus. Po trzech dniach obliczono liczbe plam chorobowych. Wyniki zamieszczone w tablicach 4 i 5 wykazuja, ze po¬ chodne N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksazolidyny posiadaja wieksza zdolnosc grzybobójcza, niz ana¬ logiczne zwiazki niepodstawione atomami chlorow¬ ca, podstawione jednym atomem chlorowca lub pod¬ stawione dwamo atomami chlorowca w innych po¬ zycjach. 10 15 20 25 30 35 40 C5 50 55 60 65 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-tiazolidynodion-2,4 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-oksotiazolidyno- tion-2 3-(3,5-dwubromofeny- lo)-5,5-dwumetylooksa- zolidynodion-2,4 3-fenylo-4-oksotiazoli- dynotion-2 Próba nietraktowana chemicznie Stezenie (czesci na milion) 1000 1000 1000 1000 — Liczba plam cho¬ robowych na 10 lisci 24 52 37 385 426 Tablica 4 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5-metylooksazolidy- non-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-oksazolidynon-2 3-(3,5-dwubromofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3,5-dwufluorofenylo)-5- 1 -metylo-oksazolidy nodion-2,4 3-(3-chlorofenylo)-4-imino- -oksazolidynon-2 3-(4-chlorofenylo)-4-imino- -5-etylooksazolidynon-2 3-(2-chlorofenylo)-4-imino- -5,5-dwumetylooksazolidy- non-2 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 Próba nietraktowana che¬ micznie Steze¬ nie <•/• 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 «— Liczba plam choro¬ bowych na 1 lisc 3 5 0 8 3 83 70 85 78 76 Test 3. Badany zwiazek w postaci emulsji roz¬ cienczono woda do stezenia 200 lub 500 czesci na milion i zastosowano w ilosci 10 ml na doniczke do upraw ryzu o wysokosci 50—60 cm hodowa¬ nych w doniczce o srednicy 9 cm. Po trzech go¬ dzinach zaszczepiono rosline umieszczajac grzybnie82861 Tablica 5 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlordfenylo)- tiazolidynodion-2,4 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-oksotiazolidynotion-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-okso-5-metylotiazolidy- notion-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-oksooksazolidynotion-2 3-(3-chlorofenylo)-tiazoli- dynotion-2,4 3-(2,5-dwuchlorofenylo)-4- -oksooksazolidynotion-2 3-fenylo-4-oksooksazolidy- notion-2 Próba nietraktowana che- [ micznie Steze¬ nie <•/• 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 — liczba plam choro¬ bowych la 1 lisc 0 0 1,1 0,9 45,9 49,0 56,3 48,5 10 15 20 Pellicularia nasakii w postaci krazka na oslonce.Po pieciu dniach badano stan zakazenia oslonki 30 i obliczono stopien uszkodzenia wedlug nastepu¬ jacego wzoru: Stopien uszkodzenia V^/Wspólczynnik /\ \zakazenia Liczba \ 'lodyg ) Calkowita liczba lodyg • 3 100 w którym wspólczynnik zakazenia okreslono we¬ dlug ponizszych kryteriów: Wspólczynnik zakazenia Stan zakazenia 0 Brak miejsc zakazenia na oslonce 1 Czesciowa plamistosc 2 Punkty zakazenia o srednicy mniej¬ szej niz 3 cm 3 Punkty zakazenia o srednicy nie mniejszej niz 3 cm Wyniki zebrane w tablicach 6 i 7 wskazuja, na to, ze pochodne N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksa- zolidyny o wzorze przedstawionym na rysunku po¬ siadaja wieksza zdolnosc grzybobójcza niz analo¬ giczne zwiazki niepodstawione, podstawione jed¬ nym atomem chlorowca lub podstawione dwoma atomami chlorowca lecz w innych pozycjach.Test 4. Badany zwiazek w postaci zwilzalnego proszku rozcienczono woda do stezenia 1000 czesci na milion i zastosowano, w ilosci 7 ml roztworu na doniczke, do wschodów dyni hodowanych do stadium od 3 do 4 lisci w doniczce o srednicy 12 cm.Po jednym dniu rosliny zaszczepiono spryskujac zawiesina zarodników Sphaerotheca fuliginea. Po 10 dniach badano stan zakazenia na 4 górnych lis- 35 45 50 55 60 S Tablica 6 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5-metylooksazolidy- non-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -iminooksazolidynon-2 3-(3,5-dwubromofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3-chlorofenylo)-4-imino- oksazólidynon-2 3-(4-chlorofenylo)-4-imino- -5-etylooksazoIidynon-2 3-(2-chlorofenylo)-4-imino- -5,5-dwumetylooksazolidy- non-2 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 Próba nietraktowana che¬ micznie Stezenie (czesci na mi¬ lion) 200 200 200 200 200 200 200 200 -^ Stopien uszko¬ dzenia 3,4 7,2 0 10,1 100 100 100 100 100 Tablica 7 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- tiazolidynodion-2,4 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -oksotiazolidynotion-2 3-(3-chlorofenylo)-tiazolidy- nodion-2,4 3-(2,5-dwuchlorofenylo)-4- -oksotiazolidynotion-2 3-fenylo-4-oksooksazolidy- notion-2 Próba nietraktowana che- | micznie Stezenie (czesci na mi¬ lion) 500 500 500 500 500 — Stopien uszko¬ dzenia 0 3,5 100 100 100 100 ciach. Stopien uszkodzenia obliczono na podstawie stanu zakazonej powierzchni wedlug nastepujacego wzoru: Stopien uszkodzenia VI / Wspólczynnik Liczba ' / 1 \ zakazenia ' lisci Calkowita liczba lisci • 5 •100, w którym wspólczynnik zainfekowania okreslono wedlug nastepujacych kryteriów: Wspólczynnik Powierzchnia zakazenia zakazenia82801 wcale niewiele srednio duzo Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -iminooksazolidynon-2 3-(3-chlorofenylo)-4-imino- oksazolidynon-2 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 Próba nietraktowana che¬ micznie | Stezenie (czesci na mi¬ lion) 1000 1000 1000 1000 — 1 Stopien uszko¬ dzenia 2,3 3,5 59,6 37,4 63,8 [ Tablica 9 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -tiazolidynodion-2,4 3-fenylo-5-oksooksazolidyno- tion-2 Próba nietraktowana che¬ micznie Stezenie (czesci na mi¬ lion) 1000 1000 Stopien uszko¬ dzenia 16,7 50,1 53,8 1 Test 5. Kazda doniczke o srednicy 9 cm napel¬ niono gleba z pola i na jej powierzchnie rozpylono 10 ml gleby zakazonej Pellicularia filamentosa. Ba¬ dany zwiazek w postaci dajacego sie zemulgowac koncentratu rozcienczono woda do stezenia 500 czesci na milion i mieszanine, w ilosci 15 ml na doniczke, wlano do doniczek. Po 2 godzinach za¬ sadzono 10 nasionek ogórka. Po pieciu dniach ba¬ dano stan zakazenia rosnacych wschodów ogórka i obliczono procent skutecznosci wedlug nastepuja¬ cego wzoru: 5 Procent skutecznosci = Wyniki zebrane w tablicach 8 i 9 wskazuja, na to, ze pochodne N-3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksazo- lidyny o wzorze przedstawionym na rysunku po¬ siadaja wieksza zdolnosc grzybobójcza niz analo¬ giczne zwiazki niepodstawione atomami chlorow¬ ców, podstawione jednym atomem chlorowca lub podstawione dwoma atomami chlorowca lecz w in¬ nych pozycjach.Tablica 8 10 15 £0 25 30 35 40 45 50 55 100 10 Liczba zdrowych siewek w doniczce traktowanej badanym zwiazkiem Liczba kielków w doniczce nie trak¬ towanej chemika¬ liami Wyniki zebrane w tablicy 10 wskazuja, ze po¬ chodne N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksazolidyny o wzorze przedstawionym na rysunku posiadaja wieksza zdolnosc grzybobójcza niz analogiczne zwiazki niepodstawione atomami chlorowca, pod¬ stawione jednym atomem chlorowca, lub podsta¬ wione dwoma atomami chlorowca lecz w innych pozycjach.Tablica 10 Badany zwiazek 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-5-metylooksazolidy- non-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -imino-oksazolidynon-2 3-(3,5-dwubromofenylo-)4- -imino-5,5-dwumetylooksa- zolidynon-2 3-(3,5-dwubromofenylo)-5,5- -dwumetylooksazolidyno- dion-2,4 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- tiazolidynodion-2,4 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -oksotiazolidynotion-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -okso-metylotiazolidy- notion-2 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-4- -oksooksazolidynotion-2 3-(4-chlorofenylo)-4-imino- -5-etylooksazolidynon-2 3-(2-chlorofenylo)-4-imino- 5,5-dwumetylooksazoli- dynon-2 3-(3-chlorofenylo)-tiazoli- dynodion-2,4 Pieciochloronitrobenzen Próba nietraktowana che¬ micznie, zaszczepiona Próba nietraktowana che¬ micznie, niezaszczepiona Stezenie (czesci na mi¬ lion 500 500 500 500 500 500 500 96,5 97,8 100 98,6 500 £00 500 500 500 500 93,4 90,2 89,5 90,0 83,2 15,2 9,8 85,6 0 10082801 li 12 Test 6. Badania metoda rozcienczania agarem 3- -(3,5-dwuchlorofenylo)-4-oksotiazolidynotionu-2 i 3- -(3,5-dwuchlorofenylo)-4-okso-5-metylotiazolidyno- tionu-2 wykazaly, ze minimalne stezenie, przy któ¬ rym zwiazki te dzialaja inhibitujaco w stosunku 5 do Aspergilus niger ATCC Nr 9642 powodujacego powazna szkody w produktach przemyslowych wy¬ nosi 2000 czesci na milion.Z podanego wyzej opisu wynika, ze pochodne N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-oksazolidyny o wzorze M przedstawionym na rysunku sa uzyteczne jako srodki zwalczajace mikroorganizmy, a zwlaszcza ja¬ ko fungicydy rolnicze i przemyslowe. Inaczej mó¬ wiac, mozna je stosowac w celu zapobiegania lub zahamowania chorób roslin wywolanych przez cho- w robotwórcze grzyby i bakterie. Zwiazki powyzsze mozna równiez stosowac jako chemikalia przemy¬ slowe w celu zapobiegania lub zahamowania pla¬ mienia produktów przemyslowych.Zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku 20 stosuje sie same lub tez, w wiekszosci przypad¬ ków, w mieszaninie z odpowiednimi nosnikami otrzymujac gotowe srodki w postaci pylu, zwilza¬ nego proszku oleju do rozpylania, aerozolu, tablet¬ ki koncentratu dajacego sie zemulgowac, pigulki 25 lub granulki. Takie srodki do zwalczania mikro¬ organizmów moga ponadto zawierac jeden lub wie¬ cej znanych fungicydów takich jak np. Blasticidin S, Kasugamycin, Polyoxyin, Cellocidin, Chloramp- henicol, Tiolofosfóran O-0-dwuetylo-S-benzylowy, so dwutiolofosforan 0-etylo-S,S-dwufenylowy, dwutio- lofosforan O-n-butylo-S-etylo-S-benzylowy, tiolofo¬ sfóran 0,0-dwuizopropylo-S-benzylowy, tiofosfonian O-etylo-S-benzylowy, pieciochlorobenzaldoksym, al¬ kohol pieciochlorobenzylowy, nitryl kwasu piecio- 35 chloromigdalowego, octan pieciochlorofenylu, me- tyloarsonian zelaza, metyloarsonian zelazowoamono- wy, y-l,2,3,4,5,6-szesciochlorocykloheksan, 1,1,1-trój- chloro-2,2-bis(p-chlorofenylo)-etan, tiofosforan 0,0- -dwumetylo-0-(o-nitrofenylowy), dwutiofosforan 0, 40 0-dwumetylo-S-l,2-bis-(etoksykarbonyloetylowy), dwutiofosforan, 0,0-dwumetylo-S-(N-metylokarba- moilometylowy), tiofosfonian 0-etylo-0-p-nitrofeny- lofenylowy, N-metylokarbaminian a-naftylowy, tio¬ fosforan O,0-dwumetylo-0-(p-nitro-m-metylofenylo- « wy), chryzantemian 3,4,5,6-czterowodoroftalimido- metylowy, N-metylokarbaminian 3,4-dwumetylofe- nylowy, tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-(2-izopropylo- -6-metylo-4-pirymidynylowy), fosforan 0,0-dwume- tylo-2,2-dwuchlorowinylowy, l,l-bis(p-chlorofenylo)- 50 -2,2,2-trójchloroetanol, 1,2-dwubromoetan, 1,2-dwu- bromo-3-chloropropan, etyleno-bis dwutiokarbami- nian) cynku, etyleno-bis(dwutiokarbaminian) man¬ ganu, 2,3-dwuchloro-l,4-naftochinon, N-(trójchloro- metylotio) imid kwasu cyklohekseno-4-dwukarbok- 55 sylówego-1,2, N-(l,l,2,2-czterochlorometylotio)imid kwasu cyklohekseno-4-dwukarboksylowego-l,2, cy¬ kliczny weglan 2,3-dwutiolo-6-metylochinoksaliny, nitryl kwasu czterochloroizoftalowego, p-dwumety- loaminobenzeno-dwuazosulfonian sodowy, 2,4-dwu- 60 chloro-6-(2-chloroanilino)-s-triazyna, kwas 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowy, anilid kwasu 3,4-dwuchloro- propiolowego, eter 2,4-dwuchlorofenylo-4'-nitrofe- nylowy, 2-chloro-4,6-bis(etyloamino)-s-triazyna, N- -(1-naftylo) amidoftalan sodu itp., jak równiez je- 65 den lub wiecej skladników o wlasnosciach insek- tobójczych, roztoczobójczych, nicieniobójczych, chwastobójczych, nawozy, srodki do kondycjono¬ wania gleby, do dezynfekowania gleby lub srodki regulujace wzrost roslin. Ponizej podano typowe srodki do zwalczania mikroorganizmów wedlug wy¬ nalazku.Pyly otrzymuje sie przez rozproszenie w obojet¬ nym nosniku, takim jak talk, ziemia okrzemkowa, maczka drzewna lub glina co najmniej jednej z pochodnych N-(3,5-dwuchlorofenylo)-oksazolidy- ny, stanowiacej skladnik biologicznie czynny w ilo¬ sci od 0,1 do 50°/o wagowych.Zwilzalne proszki otrzymuje sie przez rozprosze¬ nie od 0,1 do 80% wagowych co najmniej jednej z pochodnych N-(3,5-dwuchlorofenylo)-oksazolidy- ny, stanowiacej skladnik biologicznie czynny razem ze srodkiem zwilzajacym lub dyspergujacym ta¬ kim, jak sól metalu alkalicznego dlugolancucho- wego siarczanu alifatycznego, czesciowo zobojetnio¬ ny olej naftowy, naturalny gliceryd lub tez pro¬ dukt kondensacji tlenku etylenu z kwasem orga¬ nicznym, w obojetnym adsorbujacym nosniku, ta¬ kim jak ziemia okrzemkowa.Koncentraty dajace sie zemulgowac otrzymuje sie rozpraszajac w rozpuszczalniku organicznym, takim jak dwumetylosulfotlenek Co najmniej jedna z pochodnych N-(3,5-dwuchlorofenylo)-oksazolidy- ny, stanowiaca skladnik biologicznie czynny, z do¬ datkiem emulgatora takiego, jak sól metalu alka¬ licznego dlugolancuchowego siarczanu alifatyczne¬ go, czesciowo zobojetniona pochodna kwasu siar¬ kowego i oleju naftowego, naturalny gliceryd lub tez produkt kondensacji tlenku etylenu z kwasem organicznym w takiej ilosci, by jej koncowe ste¬ zenie zawieralo sie w granicach 0,1—50% wago¬ wych.Srodki zawierajace pochodne N-(3,5-dwuchlorofe- nylo)-oksazolidyny mozna równiez formowac zna¬ nymi sposobami w celu uzyskania granulek, py¬ lów i aerozoli o zdolnosci zwalczania mikroorga¬ nizmów.Ponizsze przyklady ilustruja wynalazek, nie ogra¬ niczajac jego zakresu. W przykladach uzywano pro¬ centów i czesci wagowych.Przyklad I. 3 czesci 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-iminooksazolidynonu-2 i 97 czesci gliny rozciera sie i dokladnie miesza otrzymujac pyl zawiera¬ jacy 3% skladnika biologicznie czynnego. Pyl sto¬ suje sie w niezmienionej postaci.Przyklad II. 4 czesci 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-imino-5,5-dwumetylooksazolidynonu-2 i 96 czesci talku rozciera sie i miesza dokladnie otrzymujac pyl zawierajacy 4% skladnika aktywnego. Pyl sto¬ suje sie w postaci niezmienionej.Przyklad III. 3 czesci 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -tiazolidynodionu-2,4 i 97 czesci gliny rozciera sie i miesza dokladnie uzyskujac pyl zawierajacy 3% skladnika biologicznie czynnego, który stosuje sie w niezmienionej postaci.Przyklad IV. 4 czesci 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-oksotiazolidynotionu-2 i 96 czesci talku rozciera sie i miesza dokladnie otrzymujac pyl zawierajacy 4% skladnika biologicznie czynnego, który stosuje sie w postaci niezmienionej.13 82801 14 Przyklad V. 50 czesci 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-imino-5-metylooksazolidynonu-2, 5 czesci srod¬ ka zwilzajacego (alkilobenzenosulfonianu) i 45 cze¬ sci ziemi okrzemkowej rozciera sie i miesza do¬ kladnie uzyskujac zwilzany proszek zawierajacy 50% skladnika biologicznie czynnego. Taki proszek stosuje sie po rozcienczeniu woda.Przyklad VI. 50 czesci 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-okso-5-mety!otiazolidynotionu-2, 5 czesci srod¬ ka zwilzajacego (alkilobenzenosulfonian) i 45 czesci ziemi okrzemkowej rozciera sie i miesza doklad¬ nie otrzymujac zwilzany proszek zawierajacy 50% skladnika biologicznie czynnego. Taki proszek sto¬ suje sie po rozcienczeniu woda.Przyklad VII. 10 czesci 3-(3,5-dwubromofe- nylo_-imino-5,o-clwumetylooksazolidynu-2, 80 cze¬ sci dwumetylosulfotlenku i 10 czesci emulgatora (eteru polioksyetylenofenylowego) miesza sie do¬ kladnie uzyskujac koncentrat dajacy sie zemulgo- wac, zawierajacy 10% skladnika biologicznie czyn¬ nego. Taki koncentrat stosuje sie po rozcienczeniu woda.Przyklad VIII. 10 czesci 3-(3,5-dwuchlorofe- nylo)-4-oksazolidynotionu-2, 80 czesci dwumetylo¬ sulfotlenku i 10 czesci emulgatora (eteru polioksy- etylenofenylowego) miesza sie dokladnie uzyskujac koncentrat dajacy sie zemulgowac. Taki koncen¬ trat stosuje sie po rozcienczeniu woda.Przyklad IX. 5 czesci 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-imino-5,5-dwumetylooksazolidynonu-2, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci srodka wiazacego alkoho¬ lu poliwinylowego) rozciera sie i miesza dokladnie.Nastepnie mieszanine traktuje sie woda i granuluje uzyskujac granulki zawierajace 5% skladnika bio¬ logicznie czynnego. Granulki stosuje sie w postaci niezmienionej.Przyklad X. 5 czesci 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -tiazolidynotionu-2,4, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci srodka wiazacego (alkoholu poliwinylowego) roz¬ ciera sie i miesza dokladnie. Mieszanine traktuje sie nastepnie woda i granuluje. Uzyskane granulki, zawierajace 5% skladnika biologicznie czynnego stosuje sie w postaci niezmienionej.Przyklad XI. 2 czesci 3-(3,5-dwuchlorofenylo)- -4-imino-5,5-dwumetylooksazolidynonu-2, 1,5 czesci dwutiolofosforanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylowe- go, 0,1 czesci Kasugamycin i 96,4 czesci gliny roz¬ ciera sie i dokladnie miesza. Uzyskany pyl, zawie¬ rajacy 3,6% skladnika biologcznie czynnego, sto¬ suje sie w postaci niezmienionej.Przyklad XII. 2 czesci 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-4-imino-5-metylooksazolidynu-2, 1,5 czesci dwu- tiolofosforanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylowego, 2 czesci tiofosforanu, 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-ni- trofenylowego), 1,5 czesci N-metylokarbaminianu 3,4-dwumetylofenylu i 93 czesci gliny rozciera sie i miesza dokladnie uzyskujac pyl zawierajacy 7% skladnika biologicznie czynnego. Taki pyl stosuje sie w postaci niezmienionej.Przyklad XIII. 2 czesci 3-(3,5-dwuchlorofeny- lo)-tiozolidynodionu-2,4, 1,5 czesci dwutiolofosfora- nu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylowego, 0,1 czesc Kasugamycin i 96,4 czesci gliny rozciera sie i mie- 5 sza dokladnie uzyskujac pyl zawierajacy 3,6% skladnika biologicznie czynnego. Taki pyl stosuje sie w niezmienionej postaci.Przyklad XIV. 2 czesci 3-(3,5-dwuchlorofe- nylo)-tiazolidynodionu-2,4, 1,5 czesci dwutiolofosfo- io ranu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylowego, 2 czesci tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofeny- lowego), 1,5 czesci N-metylokarbaminianu 3,4-dwu¬ metylofenylu i 93 czesci gliny rozciera sie razem i miesza dokladnie uzyskujac pyl zawierajacy 70% 15 skladnika biologicznie czynnego. Pyl stosuje sie w postaci niezmienionej. PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 20 1. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, zna¬ mienny tym, ze jako substancje biologicznie czyn¬ na zawiera -pochodna N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)- -oksazolidyny o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R i R' oznaczaja atom wo¬ doru lub nizszy rodnik alkilowy, X oznacza atom chlorowca, Y i Y' oznaczaja atom tlenu lub siarki, a Z oznacza atom tlenu lub, w przypadku gdy Y i Y' oznaczaja atomy tlenu i oba X oznaczaja atomy chloru Z oznacza grupe iminowa w pola¬ czeniu z obojetnym nosnikiem i ewentualnie co najmniej jeden sposród znanych fungonicydów, insektycydów, nematocydów, akarycydów, herbicy¬ dów, nawozów sztucznych, srodków do kondycjo¬ nowania gleby, srodków dezynfekcyjnych do gleby lub regulatorów wzrostu roslin.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera co naj¬ mniej jedna N-(3,5-dwuchlorofenylo)-oksazolidyne lub N-(3,5-dwubromofenylo)-oksazolidyne podsta- 40 wiona w pozycji 2 atomem tlenu, w pozycji 4 gru¬ pa iminowa i ewentualnie w pozycji 5 podsta¬ wiona jedna lub dwiema sposród grup, takich jak metylowa, etylowa lub propylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje biologicznie czynna zawiera co naj¬ mniej jedna N-(3,5-dwuchlorofenylo)-oksazolidyne, N-(3,5-dwubromofenylo)-oksazolidyne lub N-(3,5- -dwufluorofenylo)-oksazolidyne podstawiona w po¬ zycji 2 atomem siarki, w pozycji 4 atomem tlenu, 50 a w pozycji 5 ewentualnie podstawiona jedna lub dwiema sposród grup, takich jak metylowa, ety¬ lowa lub propylowa, albo N-(3,5-dwuchlorofenylo)- -tiazolidyne, N-(3,5-dwubromofenylo)-tiazolidyne N- -(3,5-dwufluorofenylo)-tiazolidyne podstawiona w 55 pozycji 2 atomem tlenu lub siarki, w pozycji 4 ato¬ mem tlenu, a w pozycji 5 ewentualnie podstawio¬ na jedna lub dwiema sposród grup, takich jak me¬ tylowa, etylowa lub propylowa.82801 DN-3, z. 597/76 Cena 10 zl PL PL
PL1970138232A 1969-02-01 1970-01-19 N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a] PL82801B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP745269 1969-02-01
JP3114469 1969-04-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82801B1 true PL82801B1 (en) 1975-10-31

Family

ID=26341746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970138232A PL82801B1 (en) 1969-02-01 1970-01-19 N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a]

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3743651A (pl)
CH (1) CH535009A (pl)
CS (1) CS168523B2 (pl)
DE (2) DE2002410C3 (pl)
DK (1) DK130680B (pl)
ES (1) ES375443A1 (pl)
FR (1) FR2031161A5 (pl)
GB (1) GB1283871A (pl)
NL (1) NL161144C (pl)
PL (1) PL82801B1 (pl)
RO (1) RO78906A (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2207576C2 (de) * 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
DE2324591C2 (de) * 1973-05-16 1985-12-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidin-Derivate
DE2711659A1 (de) * 1977-03-17 1978-09-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2,4-dioxo-oxazolidinen
DE2827414A1 (de) * 1978-06-22 1980-01-10 Basf Ag Verfahren zur herstellung von oxazolidin-2,4-dionen
JPH07179442A (ja) * 1993-10-08 1995-07-18 Sagami Chem Res Center ４−イミノオキサゾリジン−２−オン誘導体、それらの製造方法、及びそれらを有効成分とする除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
US3743651A (en) 1973-07-03
CH535009A (de) 1973-03-31
GB1283871A (en) 1972-08-02
DE2065043A1 (de) 1972-02-10
DE2002410B2 (de) 1975-01-09
CS168523B2 (pl) 1976-06-29
DE2002410A1 (de) 1970-08-06
DK130680C (pl) 1975-09-01
NL7000805A (pl) 1970-08-04
RO78906A (ro) 1982-08-17
DE2065044B2 (de) 1976-10-28
DE2002410C3 (de) 1975-08-14
DE2065043B2 (de) 1977-03-31
DE2065044A1 (de) 1972-03-09
NL161144C (nl) 1980-01-15
DK130680B (da) 1975-03-24
ES375443A1 (es) 1972-05-16
FR2031161A5 (pl) 1970-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101422552B1 (ko) 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 살충성 화합물을 포함하는농약 조성물
PL78373B1 (en) 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]
EP0001312B1 (en) Novel 1,2-dichlorocyanovinyl sulfides, sulfoxides and sulfones, biocidal preparations comprising them, as well as a method of controlling microorganisms by using said compounds or preparations
PL80290B1 (pl)
DD155384A5 (de) Fungizide und/oder bakterizide zusammensetzungen
US3586697A (en) Novel n-(3,5-dichlorophenyl) cyclic imide derivatives
PL82801B1 (en) N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof[us3743651a]
RU2011347C1 (ru) Композиция для дезинфекции семян
JPS6033396B2 (ja) ３−（ｎ−アシル−ｎ−アリ−ルアミノ）−ガンマ−ブチロチオラクトン及び該化合物を有効成物とする真菌防除組成物
EP0412681B1 (en) Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide
US4100281A (en) Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
US4468389A (en) Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates
US4143138A (en) 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
US3876796A (en) Anti-fungal composition and method
CH626070A5 (pl)
US3796799A (en) Insecticidal o,o-dialkyl-beta-phenylthiovinyl phosphates
JPS604839B2 (ja) 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤
US4201780A (en) Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
US7399757B1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
IL33040A (en) Novel n-phenylmaleimide derivatives,process for preparing the same and fungicides and bactericides containing the same
US3925553A (en) Herbicidal and/or fungicidal 5-polyhaloethylimino- and 5-polyhalovinylimino-2,4-imidazolidinediones
SU327641A1 (pl)
US4196284A (en) 5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones
SU296304A1 (pl)
GB1564387A (en) Germicidal herbicide compositions for use in agriculture and horticulture containing active ingredients amides of alkylthioalkylsulphinyl and alkylsulphonyl-acrylic acids