DE2065043B2 - N-(3,5-dichlorphenyl)- und n-(3,5- dibromphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-verbindungen und ihre verwendung als fungicide - Google Patents

N-(3,5-dichlorphenyl)- und n-(3,5- dibromphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-verbindungen und ihre verwendung als fungicide

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DE2065043B2 DE19702065043 DE2065043A DE2065043B2 DE 2065043 B2 DE2065043 B2 DE 2065043B2 DE 19702065043 DE19702065043 DE 19702065043 DE 2065043 A DE2065043 A DE 2065043A DE 2065043 B2 DE2065043 B2 DE 2065043B2
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Description

-O
in der R und Ri gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und X und Xi, die jeweils die gleiche Bedeutung haben, ein Chlor- oder 20 Bromatom darstellen.
2.3-(3^-Dichlorphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on.
3.3-(3,5-Dichlorphtnyl)-4-imino-5-methyloxazolidin-2-on. 25
4.3-(3^-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on.
5.3-(3,5-Dibromphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on.
6. Verwendung der Verbindungen gemäß An- 30 spruch 1 bis 5 als Fungicide.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Spezielle Beispiele für die Alkylreste R und Ri sind die
35
to
(H)
in der R, Ri, X und X1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Base hergestellt werden. Beispiele für verwendbare Basen sind Ammoniak, organische Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin oder Ν,Ν-Diäthylanilin, Alkalimetalle, Alkoxyde, wie Natriummethoxyd oder Natriumäthoxyd, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat und Alkalimetallbicarbonate, wie Natriumbicarbonat Die Menge der Base liegt innerhalb des Bereiches von einer katalytischen Menge bis zu einer als Reaktionsmedium verwendeten Menge. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Methanol oder Äthanol, durchgeführt werden. Die Reaktion erfordert eine Temperatur von Raumtemperatur bis ungefähr 200° C, und die Behandlung wird üblicherweise unter Erhitzen vervollständigt
Die Carbaminsäure-Derivate der allgemeinen Formel II können auf verschiedene Weise hergestellt werden, wie das nachstehende Formelschema zeigt:
CN
Base
I Base NH-C—C1 + H0—C—R ·
CN
(H)
Base
NCO+ HO—C—R
CN
R, Ri und X und Xi haben die in Anspruch 1 65 dung haben eine starke Wirkung gegenüber den
angegebene Bedeutung. verschiedensten Mikroorganismen, einschließlich pflan-
Die N-(3,5-Dichlorphenyl)- und N-(3,5-Dibromphe- zenpathogenen Pilzen. Die analogen Verbindungen, wie
nvlV4-iminooxazolidin-3-on-Verbindungen der Erfin- die entsprechenden 3,5-halogenfreien Derivate, zeigen
■j
signifikante mikrobicide Wirkung. Beispiele für —npathogene PEze, die mit den Verbindungen der „ng bekämpft werden können, sind Piricularia „ύ, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, aerotheca fuliginea, PeJlicularia sasakii, Pellicularia ntosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, ' cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata, Pythium aphanidermatum sowie Aspergillus niger.
Einige Untersuchungsergebmsse, die die fungicide Wirkung der N-(3^-Dichlor- bzw. Dibromphenyl)-4-imraooxazolidin-2-on-Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen, sind nachstehend angegeben
Versuch A
5ie Testverbindung in Form eines Spritzpulvers ._ mit Wasser auf eine Konzentration von 500 bzw. ppm verdünnt und auf Reispflanzen aufgebracht, ι Topfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis Dreiblattstadium aufgezogen waren, und zwar in Menge von 7 ml der Verdünnung pro Topf. Nach Tag besprühte man die Pflanzen mit einer
irensuspension von Piricularia oxyzae. 5 Tage danach zählte man die Anzahl der kranken Flecken. Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt, aus denen ersichtlich ist, daß die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden unsubstituierten oder monohalogenierten Verbindungen, die aus der CH-PS 4 44 161 bekannt sind.
Tabelle 1 Testverbindung
Konzentration (ppm)
Anzahl der kranken Flecken pro 10 Blätter
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on 3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-äthyIoxazolidin-2-on (CH-PS 444 161) 3-{2-Chlorphenyl)-4-iniino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161) Unbehandelt
Versuch B
500 23
500 17
500 158
500 101
186
Die Testverbindung in Form eines Stäubemittels wurde auf Reispflanzen aufgebracht, die in Topfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis zum Vierblattstadium aufgezogen waren, und zwar in einer Menge von 100 mg Staub/Topf unter Verwendung eines Zerstäubers. Nach einem Tag wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus besprüht. 3 Tage danach wurde die Anzahl der erkrankten Flecken gezählt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgezeigt, aus denen ersichtlich ist, daß die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden unsubstituierten, monohalogenierten oder in anderen Stellungen dihalogenierten Verbindungen, die aus der CH-PS 4 44 161 bekannt sind.
Tabelle II Testverbindung Konzentration
Anzahl der kranken Flecken pro Blatt
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-on 3-(3^-Dichlorphenyl)-4-imino-5-methyloxazolidin-2-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on 3-(3,5-Dibromphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on 3-(3-Chtorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on (CH-PS 444 161) 3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-äthyloxazolidin-2-on (CH-PS 444 161) 3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161) 3-(3,4-Dichlorphenyl)-4-iro«no-5,5-dimethyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161) Unbehandelt
3,0 3
3,0 5
3,0 0
3,0 8
3,0 83
3,0 70
3,0 85
3,0 78
—_ 76
Versuch C
Eine Testverbindung in Form einer Emulsion wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 200 bzw. 500 ppm verdünnt und auf Reispflanzen aufgebracht, die 50 bis 60 cm hoch in Töpfen von 9 cm Durchmesser Verdünnung/Topf. Nach 3 Stunden beimpfte man die Blattscheiden mit Pellicularia sasakii-Mycel. 5 Tage später beobachtete man den Infektionszustand der Blattscheiden und berechnete den Grad der Schädigung
gewachsen waren, und zwar in einer Dosis von 10 ml 65 nach der folgenden Gleichung:
Grad der Schädigung =
Σ Infektionsindex χ Anzahl der Stücke Gesamtzahl der Stücke χ 3
χ 100,
wobei der Infektionsindex nach den nachstehenden Kriterien bestimmt wurde:
Infektioijsindex Infektionszustand
0 Keine infektiösen Flecken an den
Blattscheiden
1 Fleckenähnliche infektiöse
Stellen
2 Infektiöse Flecken von weniger
als 3 ein Größe
3 Infektiöse Flecken von
wenigstens 3 cm Größe
Die Ergebnisse sind in Tabelle HI gezeigt, aus denen ι $ wie die entsprechenden unsubstituierten, monohalogeersichtlich ist, daß die Verbindungen der Erfindung eine nierten oder in anderen Stellungen dihalogenierten stärkere Wirkung als die analogen Verbindungen haben. Verbindungen, die aus der CH-PS 4 44 161 bekannt sind
Tabelle III
Testverbindung Konzentration Grad der
Schädigung
(ppm)
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-diinethyloxazolidin-2-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4->mino-5-methyloxazolidin-2-on 3-(3,5-Dichlorpheny])-4-imino-oxazolidin-2-on 3-(3,5-Dibromphenyi)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on
3-(3-ChIorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161)
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-äthyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161)
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161)
3-(3,4-DichlorphenyI)-4-imino-5,5-dimethyIoxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161)
Unbehandelt
Versuch D
Die Testverbindung in Form eines Spritzpulvers einem Tag besprühte man die Pflanzen mit einer wurde mit Wasser auf eine Konzentration von Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea. 10 Tage 1000 ppm verdünnt und auf Kürbissämlinge in einer danach beobachtete man den Infektionszustand auf den Menge von 7 ml Verdünnung/Topf aufgebracht, die in oberen 4 Blättern und berechnete den Grad der Topfen von 12 cm Durchmesser kultiviert und bis zum 40 Schädigung aus den infektiösen Bereichen nach der Drei- bzw. Vierblattstadium gezogen waren. Nach folgenden Gleichung:
r- j j c U-J- Σ Infeklionsindex χ Anzahl der Blätter ,,„,
Grad der Schädigung = ^ ■-, t-j ~st * <)().
6 b Gesamtzahl der Blätter χ 5
Der Infektionsindex wurde nach den folgenden Kriterien bestimmt:
200 3,4
200 7,2
200 0
200 10,1
200 100
200 100
200 100
200 100
100
Infektionsindex Infektiöser Bereich
0 keine
1 gering 3 mittel
5 umfangreich
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt, aus 55 Verbindungen, wie die unhalogenierten, monohalogedenen man ersehen kann, daß die Verbindungen der nierten oder in anderen Stellungen dihalogenierten Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, die aus der CH-PS 4 44 161 bekannt sind.
Tabelle IV Testverbindung Konzentration Grad der
(ppm) Schädigung
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-on 1000 2,3
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on 1000 3,5
3-(3-Chlorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on (CH-PS 4 44161) 1000 59,6
3-(3,4-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161) 1000 37,4
Unbehandelt - 63,8
Versuch E
In Töpfe von 9 cm Durchmesser wurde zunächst auf diese Töpfe gegossen. Nach 2 Stunden säte man 10
Ackererde eingefüllt. Auf die Oberfläche wurden 10 ml Gurkensamen ein. 5 Tage später wurde der Infektions-
mit Pellicularia filamentosa infizierte Erde verteilt. Die s zustand der gewachsenen Sämlinge beobachtet und der
Testverbindung in Form eines emulgierbaren Konzen- Prozentsatz des Standes nach der folgenden Gleichung
trats wurde mit Wasser auf eine Konzentration von berechnet: 500 ppm verdünnt und in einer Menge von 15 ml/Topf
_. jc.j Anzahl der gesunden Sämlinge in behandelten Topfen
Prozentsatz des Standes = ■ -T1-. -—--. „5 --- ,-r—τ, -^J..-r~ x 100.
Anzahl der gekeimten Pflanzen in unbehandelten Topfen
Die Ergebnisse sind in Tabelle V gezeigt, aus der anderen Stellungen dihalogenierten Verbindungen, die
ersichtlich ist daß die Verbindungen der Erfindung eine aus der CH-PS 4 44 161 und der FR-PS 79 766 bekannt
stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, 15 sind, wie die unhalogenierten, monohalogenierten oder in
Tabelle V Untersuchte Verbindung
Konzentration Prozentsatz
(ppm) des Standes
500 96,5
500 97,8
500 100
500 98,6
500 15,2
500 0
500 9,8
500 85,6
0
100
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5-methyloxazolidin-2-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-oxazolidin-2-on 3-(3,5-Dibromphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-äthyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161) 3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2-on (CH-PS 4 44 161) 3-(3-Chlorphenyl)-thiazolidin-2,4-dion (FR-PS 79 766) Pentachlomitrobenzol Unbehandelt beimpft Unbehandelt unbeimpft
Zur Verwendung als Fungicide kann man die 35 Praxis mit einem geeigneten Trägermaterial zu
N-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Ver- fungiciden Mitteln, wie Siäubemittel, Spritzpulver
bindungen der allgemeinen Formel I als solche ölspritzmittel, Aerosole, Tabletten, emulgierbare Kon
verwenden, doch werden sie in den meisten Fällen der zentrate oder Granulate, konfektioniert
Beispiel
Herstellung von N -(3,5- Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen
0,1 Mol des Carbaminsäure-Derivats (II) und 0,0001 eingedampft
Mol Diäthylanilin werden in 50 g Toluol gelöst und 2 45 Einige nach diesem Verfahren erhaltene N-(3,5-Diha Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt Danach logenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck sind in Tabelle VI aufgeführt
Tabelle VI
Ausgangsprodukt Erfindungsgemäßes Endprodukt Fp. Ausbeute
(Carbaminsäure-Derivat)
N-p^-DichloiphenylJ-caAaminsäure-cyan- S-p^-Dichlorphenyl^imino-oxazoIidin- 1203— 98
methylester 2-on 1213
N-(33-DichIorphenyI)-caHbaininsäure- 3-<33-Dichlorphenyl)-4-immo-5-methyl- 101— 98
«x-cyanäthylester oxazolidin-2-on 103
N-(33-Dichiorphenyl)-carbanjinsture- 3-(33-Dichlorphenyl>-4-imino-53-dimethvl- 135— 99
a-cyanisopropylester oxazoUdm-2-on 1363
N<33-Dibromphenyl)'cari>an!insäiire- 3433-Dibroinpheay1)-4-imino-53-<fi- 166— 97
α-cyanisopropylester methyloxazolidin-2-on 168
709613/1

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und tert-ButylgRiEfen»
    DJe Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können 1. N"(3^DicWorphenyl)- und N-ß.S-Dibroinphe- durch Behandlung eines Carbaminsäure-Derivats der nyl^iminooxazolidin^on Verbindungen der all- 5 allgemeicen Formel II
    gemeinen Formel I
DE19702065043 1969-02-01 1970-01-20 N-(33-Dichlorphenyl)- und N-O5-Dibromphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen und ihre Verwendung als Fungicide Expired DE2065043C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP745269 1969-02-01
JP745269 1969-02-01
JP3114469 1969-04-21
JP3114469 1969-04-21

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DE2065043A1 DE2065043A1 (de) 1972-02-10
DE2065043B2 true DE2065043B2 (de) 1977-03-31
DE2065043C3 DE2065043C3 (de) 1977-11-24

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110250172A (zh) * 2019-08-05 2019-09-20 四川百事东旺生物科技有限公司 一种包含春雷霉素和多抗霉素的杀菌组合物及其应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110250172A (zh) * 2019-08-05 2019-09-20 四川百事东旺生物科技有限公司 一种包含春雷霉素和多抗霉素的杀菌组合物及其应用

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ES375443A1 (es) 1972-05-16
US3743651A (en) 1973-07-03
DE2065044A1 (de) 1972-03-09
DE2002410C3 (de) 1975-08-14
NL161144C (nl) 1980-01-15
GB1283871A (en) 1972-08-02
FR2031161A5 (de) 1970-11-13
DE2002410A1 (de) 1970-08-06
DK130680B (da) 1975-03-24
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