DE1811843C

DE1811843C - 3 (3,5 Dichlorphenyl) oxazohdin 2,4 dione und ihre Verwendung als Fungi zide sowie fungizide Mittel

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Publication number: DE1811843C
Application number: DE19681811843
Authority: DE
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd , Osaka (Japan), Hokko Chemical Industry Co Ltd, Tokio
Priority date: 1967-12-01
Filing date: 1968-11-29
Publication date: 1973-06-14

Description

h P

ei

(1)

CC R'

Ii I

O R²

in der R¹ und R² Wasserstoffatome oder A'kylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.

2. Verwendung der 3-(3,5-Dichlorpheny))-oxazoiidin-2,4-dione nach Anspruch I als Fungizide.

3. Fungizide Mittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 in Verbindung mit üblichen Hilfs- und Tragerstoffen.

Die Frfindung betrifft neue 3-(3,5-Dichlorphcnyl)-xazolidin-2,4-dione der allgemeinen Formel

Cl

ei

Il c -o

CC

It I

O R²

lllli IninZOSlM-lll· ι »ι»·.···—

haben ergeben, dall diese Verbindungen nur ein, , ringe fungizide Wirkung besitzen, die für praki.sU,,

Avecke zu schwach ist. Dagegen haben die ηα,μ V-(3 5-Dichlorphenyl)-oxazol₁d₁n-2,4-du>ne der ,h, meinen Formel I eine überraschend hohe fung.z,-.· Wi kung gegenüber einer Vielzahl von pflanz,, Z hogenen Pilzen. Für d.e fungmde Wirkung

„ Verbindungen .st die 3,5-D.chlorphenylgru,_Ve .,.:-

an, «örtlich, während d.e C iröße der Substituenten -

und R^! für d.ese Wirkung nicht von entscheide,;

Bedeutung .st. D.e Verbindungen der E-.rlindung ha·

rerner den Vorteil, daß s.e be. der Anwendung

Dosen, bei denen eine fungizide Wirkung erh.K: wird keine Pflan/enschädigung hervorrufen und sehr niedrige Tox.zUäl gegenüber Warmblutern u : Fischen und gegenüber bestimmten pn^nzenpai! _Kenen Pilzen höhere Wirksamkeit als 2.fVI)u.!.l·

>s 4-nitnnilin oder l'entaehlormtrobenzol aufweiv, I),e akute Tiixi/ilüJ dieser Verbindungen hegt oberrwu: ia„ die üblicher fungizider Organoquecksillv.-: Verbindungen, wie l'henylquecksilbtrraceu.t, bei bis ¹IX) mg kg und die von Pentachlornitrobenzol ■■■ :

-,o I 2 g kg Maus bei oraler Verabreichung.

' Die 3-|\5-Dichlorphenyl)-oxazolidin-2.4-iIuM: der allgemeinen Formel I können nach verschiedene Vei fahren hergestellt werden, von denen einige n.u h stehend schemalisch wiedergegeben sind.

Verfahren 1

Cl

1.

Cl

NCO f HO - C COOR ^tert-^Amm, (i,

(M) Verfahren 2

R¹

Cl

'Λ NH₂ r- R^J O C OR¹ l· HO C-COOR ^ΚΗ)Μ > (i)

Cl

(III)

In ilen vorstehenden Formeln bedeuten R, R\ R⁺ ind R^s Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, M in Alkalimetallkation, / H. Natrium oder K.ilium. mti R¹ uinl R² haben die vorstehende Bedeutung.

Beim Verfahren I wird Vi-Dichlorphenylisocy.inat η Ciegenwart eines tertiären Amins, wie Irinieihyliinin, I riäthylaiiiin, Iripropvl.imin, N-Meth>lpiperilin, Pyridin, Picolin oder I utidin und gegebenenfalls η (iegenw.iit eines organiichen Lösungsmittels, wie k'nzol oder I'oluol, mit dem •i-tlydroxvc.iihons.iure-Meriiur ,illgemeinen Formel Il koniieiisieit Die Konlensalionsre.iktion wird normalerweise bei l"em-XTJturen zwischen Raumtemperatur und der Rücklußtemperllur dun.hgeliihit Die Reaklionszeit be-(IV)

<><; (rügt höchstens K Stunden. Das eingesetzte VS-Dichlorphenylisocyanat kann durch Phosgenierung von 3.5-1 )ichlorunilin hergestellt werden.

Die eingesetzten .illydroxyc.iibnns.imeciter der allgemeinen Formel Il können duri.h llm%et/ui)g

Λο eines n-llydroxy.ilkannitrils mit einem Alkohol in (iegenwiit von ( hlnrw isser.tofl und .in thin Heinle llydioly.se hcrgesul't weiden, vgl. zum Beispiel Chemie ti Ahstracls. Bd. M) (P)Sh)₁S.')2')I.

Beim Vei fahren ' wird ',.VDiililoraniliii nut dem

fts Kohlens.iuredialkylesler der .illgemeinen lorrmlll! sowie dem «-Hydroxycarbons.iuieester der allgeiuei neu tormel IV in Gegenwart eines Alkalimet.ill-.ilki-liol.ites. wie N.ilriummeihvl.it. N.ilnum.ilhvl.it

oder Kaliumiithylal. zur Umsetzung gebracht, tlber_scl,ussige Kohlensäuredialkylester dient al; Keaktionsniediiim-Das Alkalimetallaikoholat wird in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das 3,5-Dichloranilin, verwendet. Das Reaklionsgeniisch wird I bis 5 Stunden unter Rücklluü zum Sieden eihii/l. und gleichzeitig wird der als Nebenprodukt gebildete Alkohol abdestilliert.

)ie 3-(3,5- DichlorphenyM-oxazolidin- 2.4-dione dt ι .illgemeinen Formel I zeigen starke fungizide Akt>wi;i' gegenüber den verschiedenen pflanzenpathogel'ilzen, wie Sclerotinia sclerotiorum, Rhi/oclunia ;ii. Hotrytis cinera, Piricularia oryzae, Cochlioboiiityaheanus und Pellicularia sasakii. wie nachbilde Versuche bestätigen.

Versuch 1

Versuch 2

Die Verbindungen werden in l-orm eines benetzbaren Pulvers in Wasser dispergiert und in einer Dosis von 7 ml auf Reispflanzen im Vierblatt-Stadium aufgebracht, die in Töpfen mit einem Durchmesser von cm gezogen werden. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus infiziert. 4 Tage spater wird die Zahl der infizierten Stellen bestimmt. Die hrgebnisse sind in Tabelle 11 .iusammengestellt.

■ :e Verbindungen werden als Staube auf Reis-■=ι/οι· im dreiblättrigen Stadium aufgebracht, die in 'ύ.¹ η mit einem Durchmesser von 9cm gezogen kn. Die Dosis beträgt HX) mn des Wirkstoffes je ι Nach einem lag werden die Reispflan/en mit Sporensuspension von l'iricularia oryzae be-'ht und infiziert. Die Anzahl der Infektionsstellen .; 5 lage später bestimmt. Die l-rgebnisse sind in

■ ■■die I zusammengestellt.

Vci bindung

I abclle I

Konzentration

15-Dichlorphenyl)-
: -methyloxazolidin-

V(3,5-Dichlorphenyl)-
\5-dimethyloxazoli-

din-2,4-dion

Phenylquecksilberacetat
Inbehandelt

3.0

0,29

hl der mli/ierten Sielleu pro BIaIl

0.6

0,9

1.0

18,7

Ph>lo-

keine

keine keine keine

Tabelle II

3-(3,5-Dichlorphenyl)-3-methyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-Dich!orphenyl)-5,5-dimelhyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorpheny:r-5-äthyl-5-n-butyloxazolidin-2,4-dion
(fp. = 159 bis 162 C)..

3-(4-Chlorphenyl)-5-äthyloxazolidin-2.4-dion (franziWische Patentschrift
1 284 5 6)

Phenylquecksilberacetat

Unbehandelt

KiMi/en-Ir .it 11 >n

Hl ' ^ ml

5(K)

500

500 15

AiIiI .tor

iili/icrlcn

Stellen

pr.i Hl.iil

0,5

0.7

3.4

45,3

61. \

') Zur Bestimmung iler phylokmsihcn Wiikungen wurde \ I f.S-l>ichlorphenyl)-5,.S-Jiinelh)lux.i/iilidin-2,4 duin in *.iBiigcr lösung in einer Kon/emraliur. von J-IO *g,ml und in einer Menge von U) l/Ar auf Felder verspiil/I. auf denen Bohnen, (im ken, l'nmaten, Hrdbeeren und SjIaI angebaut war. Es konr.len keine phytoloxiiihen Wirkungen festgestellt werden.

Wenn die vorgenannten Pflanzen das drei- his fiiiiibljllrige Stadium erreiiht ha· ten. wurde der gieiihe Wirkstoff η einer Kon/entraiion von 12 bzw. 6· 10 'g,ml in einer Menge von l/Ar angewandt. Nach einzigem Stehen bei M) his It) C und X0% relativer I uflfeuchtigkeit wurden die Pt'jn/en 2 Γ.ιμε in ein (ievt.uhshaus gestellt Uie Behandlung mit der Pcstveihinilung iiiul d.is insLhl'CÜende Stehenlassen im Heien und im (iewaihs-I1.111. 'ΛιΐΐιΙΐ! wie Viiistelu'ihl hcMhticbrn .lieitn il Jiih \\yt fiihit Am li.'i-.'ii I ie n iL Ii ilcr '!pHlmi IWh 1 ti · C ι μ ι ν- \.. ιιγιγί kenn· plni·" ■■! I₁M V» ¹I k IIII|LMI in'l h U H¹I f V», c: ..!c Π Versuch 1 Die Verbindungen werden ak benetzbares Pulver

so mit Wasser verdünnt in einer Dosis von 7 ml je Topf auf Bohnenpflanzen im Zweiblatt-Stadium aufgebracht, die in Töpfen mit einem Durchmesser von 15 cm gezogen werden. Naih einem Tag werden auf die Blätter KartofTelbrei-Agarstikke mit einem Diirch-

■»5 messer von 6nun aufgebracht, die mit Sikmtuiia sclerolioruni infi/iert sind. 4 !'.ige spüler wml das AusmafJ der Infektion bestimmt. Die Frgthni .<e siiiil in fabelte IM /usdiiimengestellt. Der lnfikti«>iisgr ul ■ΑίΓιΙ :kkh fpljiender < ilciihung berechnet:

Λ ι ; . ■ ι ι ■ L- 1

Il „,. . 1 M₁ . ' μ, i 1 11. i 1 /I₁ I '

/I₁, t H₁ ■ Ί, J II, t /I₁ \ M₁

„,.„..„, „, .in.) μ, stn.l I.· /..hl der BI ,Uc. nut du., .-nlspieuieinlon infaimnsuM. , der l„_r..du

';i; ! ■ i iniiü! ν¹-1

liifektinnsmde\
0

Inli/icites (iehicl

keine Infektion

weniger als ¹Z₅ der Gesamtfläche des Blattes

mehr als V₅ und weniger als ²/₅ der Gesamtfläche

mehr als ²/₅ und weniger als Vs der Gesamtfläche

mehr als -V₅ und weniger als */s der Gesamtfläche

mehr als⁴ ₅ der Gesamtfläche Tabelle II!

Verbindung

Unbehandelt

3-(3.5-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphcnyl|-
5.5-dimcthyloxa/olidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphcnyl)-5-äthyloxazoIidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-mcthyl-5-n-propyloxazolidin-2,4-dion
(F. 102,5 bis 103.5 C)....

VergleicSsverbindungcn gemäß französischer Patentschrift 1 284 516
3-(3-(hlorphenyl)-5.5-dimcthyloxazolidin-
2,4-dion

3-Phenyl-5.5-dimethyloxazolidin-2,4-dion . . . .

3-(2,4-Dichlorphenyl)-5-!.nethyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,4-Dichlorphcnyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion

3-(2,4,5-Trichlorphcnyl)-5-melhyloxazolidin-2.4-dion

3-(2,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion

Kon/en-

iraiion

Kl "p/i.il

50

50 50

50

250 50

Versuch 4

Infeklionsgrad

5,0

0,5

0 0

0,9

2.2 5,0

4.8 5,0

5,0 5,0

4,6 5,0

4,7 5,0

4.9 5,0 gegenüber Sclerotinia sclcrntiorum nach der Agar-Verdünnungsmethodc.

I-'iir diese Bestimmung wird eine Lösung verwendet, die die zu untersuchende Verbindung in einer Kon-Ii zenlration von 1-10 ⁴ Mol. 75 mg eines nichtionischen Netzmiltcls, 0, ί ml Cyclohexanon und 0.6 ml Dimethylformamid enthält. Das Mycel von Seietotinia sclcrotiorum wird auf ein Agar-Mcdium überimpft, das die" zu untersuchende Verbindung in einer

ίο bestimmten Konzentration enthält. Die Züchtung wird 5 Tage bei 27 ί IC und einer relativen Feuchtigkeit von 55 bis 60% durchgeführt. Am drillen Tage wird die Hemmung des Mycclwachstums bestimmt. In Tabelle IV sind die Ergebnisse zusammengestellt. Die Zeichen haben folgende Bedeutung:

4- = Mindestens 95%ige Hemmung.
4 = 50-bis 94%ige Hemmung.
- = ü- bis 49"/oige 1) rnmung

Tabelle !V

Verbindung

(Verplcichsverhindungcn yemall fran/iisischer Patentschrift I 2K4 5I6)

3-(3-Chlorphenyl)-5-mclhyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,4-Dichlorphcnyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion

3-(2,5-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion

3-(3-Chlorphenyl)-5-äthyloxazolidin-2,4-dion . ..

3-(3,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimelhyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-J-äthyloxazolidin-2,4-dion

?.,6-Dichlor-4-nitranilin...

Penlachlornitrobenzol ...

Kon/enlralion. Mikromol

I
16 3.2 1.6

4(X)

KO

Bestimmung der fungi/iden Wirkung von substituierten 3- l'hcnyloxü/oliilin -2,4-el ion-Verbindungen Beispiele für fungizide Mittel sind:

(a) Stäubemittel, die durch Dispergieren von mindestens einem Oxazo!idin-2,4-dion der allgemeinen Formel I als Wirkstoff in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent in einem inerten Triigcrstoff, wie Talk, Diatomeenerde, Holzmehl oder Ton, erhalten werden;

(b) Benetzbare Pulver, die durch Dispergieren von mindestens "inem Oxazolidin-2,4-dion der allgemeinen Formel 1 als Wirkstoff in einer Konzentration von 0,2 bis 80 Gewichtsprozent in einem inerten, adsorbierenden Trägcrstoff, wie Diatomccncrde, zusammen mit einem Netz- und/oder Dispergiermittel, z. B. einem Alkaüsalz eines Alkylsulfats, einem teilweise neutralisierten Schwcfelsäurcdcrival eines Frdttls oder eines natürlich vorkommenden Glyeerids oder eines Kon-

densationsproduktes eines Alkylcnoxyds mit einer organischen Siiure, hergestellt werden;

(c) Emulgierbarc Konzentrate, die durch Dispergieren von mindestens einem Oxazolidin-2,4-dion der allgemeinen Formel I als Wirkstoff in einer Konzcn-(ration von 1 bis 50 Gewichtsprozent in'einem organischen Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxyd. sowie mit einem Netz- und/oder Dispergiermittel der unter (b) genannten Art hergestellt werden;

(d) Stäubemittel und Aerosole, wie sie in üblicher ι ο Weise hergestellt werden.

Spezielle Beispiele für fungizide Präparate der Erfindung sind nachstehend angegeben.

Beispiel A

'5

50 Gewichtsteile 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion, 5 Gewichtsteile eines Alkylbenzolsulfonats als Netzmittel und 45 Gewichtsteile Diatomeenerde werden gründlich miteinander vermählen. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50 Gewichtsprozent Wirkstoff, das nach dem Verdünnen mit Wasser angewendet werden kann.

Beispiel B

3 Gewichtsteile 3 - (3,5 - Dichlorphenyl) - 5,5 - dimethyloxazolidin - 2,4 - dion und 97 Gewichtsteile Ton werden gründlich miteinander vermählen. Man erhält ein Stäubemittei mii einem Wirkstoffgehalt von 3 Gewichtsprozent, das als solches verwendet werden kann.

Beispiel C

3 Gewichtsteile 3 - (3,5 - Dichlorphenyl) - 5 - methyloxazolidin - 2,4 - dion, 15 Gewichtsteile pulverisierter Bentonit, 1 Gewichtsteil Carboxymethylcellulose und 81 Gewichtsteile pulverisierter Ton werden gründlich miteinander vermischt. Danach wird das Gemisch mit 20 Gewichtsteilen Wasser gleichmäßig vermischt. Das erhaltene Gemisch wird granuliert und getrocknet Man erhält ein Granulat mit einem Wirkstoffgehalt von 3 Gewichtsprozent, das als solches angewendet werden kann.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

45

Beispiel 1

Eine Lösung von 18,8 g 3,5-Dichlorphenylisocyanat in 300 ml Benzol wird bei Raumtemperatur mit 10,4 g Glykolsäureäthylester versetzt. Das erhaltene Gemisch wird auf 0° C abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 0,15 g Triäthylamin in 10 g Benzol versetzt. Danach wird das erhaltene Gemisch 2 Stunden bei einer Temperatur von 0"C bis Raumtemperatur gerührt und anschließend 4 Stunden unter Rück-Ruß gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 2%iger Salzsäure und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingedampft Der kristalline Rückstand wird mit Petroläther gewaschen. Ausbeute 22,6 g.6° 3-(3.5-DichlorphenyI)-oxazolidin-2,4-dion in Form weißer Kristalle, Fp. = 165,5 bis 166^° C

B e i s ρ i e 1 2

Ein Gemisch aus 18.8 g ^S-Dichlorphenylisocyanat, 13,1 g Miichsäureiböpropyiester und 300 ml Benzol wird bei Raumtemperatur mit einer Lösung von ü,l > g Pyridin in 10 ml Benzol versetzt. Das erhaltene Gemisch wird anschliefknd 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und danach gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 23.4 g 3-(3.5-Dichlorphenyl)->methyloxazolidin-2.4-dion. Fp. = 123 bis 124,5 C. erhalten.

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 11.8 g n-Hydroxyisobuttcrsäuremethylester, 0,15 g N-Meihylpiperidin und 10 ml Benzol wird tropfenweise zu einer Lösung von 18,8 g 3,5-Dichlorphenylisocyanat in 300 ml Benzol bei 0 bis 10⁰C gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das erhaltene Gemisch 8 Stunden unter Rückfluß gekocht und hierauf gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 25,8 g 3 - (3,5 - Dichlorphenyl) - 5,5 - dimethyloxazolidin - 2,4 - dion, Fp.= 167 bis 168'C, erhalten.

Beispiel 4

Eine Lösung von 18,8 g 3.5-Dichlorphenylisocyanat in 300 ml Toluol wird bei 0 bis 10⁰C tropfenweise mit einer Lösung von 14,6 g ii-Hydroxybuttersäurepropylester und 0,2 g Tripropylamin in 10 ml Toluol versetzt. Danach wird das Gemisch 6 Stunden auf 80 bis 90⁰C erhitzt und gerührt und anschließend gemäß Beispiel . aufgearbeitet. Es werden 24.9 g 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-äthyloxazolidin-2,4-dion, Fp. = 141 bis 141.5°C, erhalten.

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 16,2 g 3,5-Dichloraniün, iö.4 g Glykolsäureäthylester, 35,4 g Kohlensäurediäthylester und 0,1 g Natriumäthylat wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 2%iger Salzsäure versetzt und gründlich verrührt. Nach Abtrennung der salzsauren Lösung wird die organische Lösung mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Ausbeute 20,9 g 3-(3.5-Dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dion, Fp. = 158 bis 159° C.

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 16,2 g 3,5-Dichloranilin, 11.8g Milchsäureäthylester, 59 g Kohlensäurediäthylester und 0,1 g Natriumäthylat wird 90 Minuten unter Rückfluß gekocht. Gleichzeitig wird das als Nebenprodukt gebildete Äthanol zusammen mit kohlensäurediäthylester abdestilliert. Der Kohlensäuredi- äthylester wird jedoch in das Reaktionssystem zurückgeführt. Nach beendeter Umsetzung wird dai Reaktionsgemisch abgekühlt und gemäß Beispiel i aufgearbeitet. Es werden 24,2 g 3-(3,5-Dichlorphenyl> 5-methyloxazoIidin-2,4-dion, Fp. = 123 bis 124,5^rC erhalten.

Beispiel 7

Ein Gemisch aus 16,2 g 3,5-Dichloranilin, Π ,7; tt-Hydroxyisobuttersäuremethylester, 51,5 gÄthyl-me thylcarbonat, 3 g Äthanol und 0,1 g Kaliummetal wird 2 Stunden unter Rückfluß gekocht Währen dieser Zeit werden überschüssiges Äthanol, als Neber produkt gebildetes Äthanol und Methanol zusamme mitÄihyl-methylcarbonat abdestilliert, und dasÄthy methylcarbonat wird wieder in das Reaktkmssystei zurückgeleitet. Nach beendeter Umsetzung wird ds Reaktionsgemisch abgekühlt und gemäß Beispiel aufgearbeitet Man erhält 26*8 g 3-(3^-DichIorphe»yl 5,5-dimeihyiöxazölidin-2,4-dics,Fp. « !6?b»!fi8°<

30904/3

Beispiel 8

Ein i J 1 fassender Kolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer und einer Fraktionierkolonne ausgerüstet ist. die mit einem Thermometer sowie einem gekühlten Auffanggefäß am Ende versehen ist, wird mit 1620 g 3,5-Dichloranilin, 1180g u-Hydroxybuttersäuremethylester, 4500 g Dimethylcarbonat, 30 g Methanol und 1 g Natriummetall beschickt Das Reakiionsgemisch wird allmählich bis zum Siedepunkt des Dimcthylcarbonats erhitzt· Danach wird die lnncntemperalur so eingestellt, dali lediglich Methanol abdcstillicrt. Das Reakiionsgemisch

wird 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgcnusch abgekühlt mit 500 ml 2%iuer Salzsaure und anschließend mit 1000 ml Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbletben 2660 g

ίο 3 - (3,5 - Dichlorphenyl) - 5 - äthyloxazolidin - 2,4 - dion.

Claims

Patentansprüche:

I. 3-(3.5- Dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dione der allgemeinen Formel
O
Cl Il

_in der K' und R² WasserstolTalome oder /Ukylicste mil I bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und .hrc Verwendung als Fungizide sow.e fungizide M.ltd ?s ist eine Anzahl von herb.z-d w.rkenden Vcrhu,-, bekannt, die den Oxazoi.-lmdionen der n»--