DE2065043A1 - N-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen, ihre Verwendung als Fungicide und fungicide Mittel. Ausscheidung aus: 2002410 - Google Patents

N-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen, ihre Verwendung als Fungicide und fungicide Mittel. Ausscheidung aus: 2002410

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DE2065043A1 DE19702065043 DE2065043A DE2065043A1 DE 2065043 A1 DE2065043 A1 DE 2065043A1 DE 19702065043 DE19702065043 DE 19702065043 DE 2065043 A DE2065043 A DE 2065043A DE 2065043 A1 DE2065043 A1 DE 2065043A1
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Description

DIPL-CHEM. DR. ELISABETH JUNG DIPL-CHEM. DR. VOLKER VOSSlUS DIPL-PHYS. DR. JÖRGEN SCHIRDEWAHN PATENTANWÄLTE
β MDNCHEN 23, ■. -,
GLtMEHSSTRASSE30 ·*Φ
,TEtCI-ON 345067
TCL:'3HAMM-ADRESSE: INVEMT/MÖNCHEN TELEX 5-29686
2065043 9. Sep. 1971
Ausscheidung aus P 20 02 4-10.6 - 44
Ils Anmeldetag gilt der 20". Januar 1970
u.Z.: E 955 C Mv. II (Yc/O?) DF-50780
SUMIIOMO CHEMICAL COMPAHI, LTD., Osaka, Japan
"N~( 3,5-Bilialogenplienyl)-4~iminoozazolidin-2«on-Ter'b indungen, ihre Verwendung als Fungicide und fungicide Mittel"
Priorität: 1. Februar I969, Japan, Hr. 7 452/1969 21. April 1969, Japan, Hr, 31 144/1969
Die Erfindung betrifft N~(2,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Yerbindungen der allgemeinen Formel I
Il
JI
HH
(D
σ -
109887/1891
in der R und R' gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder C, .-Alkylreste bedeuten und X ein Halogenatom ist. Als Alkylreste für R und R' kommen Methyl-,.Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und tert.-Butylgruppen in Betracht. Die Halogenatome für die Reste X können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein.
Typische Beispiele für die Yerbindungen der allgemeinen Formel I sind:
3~(3,5~Dichlorphenyl)-4-' iffiiriooxazolidine-2-on?
3-(3,5-DibrQmphenyl)-4-iminaoxazolidin-2--onj 3-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-imino-5-alkyloxazolidin-2-one, wie 3-(3,5~Dichlorphenyl)-»4-imino-5-methyloxasolidin~2-»on, 3~(3,5-Dichlorphenyl)--4-'imino~5"-äthyloxazolidi'n-2-on, 3-(3»5-DibToiDphenyl)-4-imino~5-tnethyloxazolidin™2™ors, 3-( 3,5~Dihalogenphenyl)-4-^^0-5,5-dialkyloxasolidin-2-one,v/ie 3-(3,5-Biehlorphenyl)-4~imino-5,5-dimethyloxazolidin~2~on und 3_(3j5-.Dichlorphenyl)~4"-imino-5i5~diäthyloxazolidin-2-on und 3-(3,5-Di'broraphenyl)-4-imino-5>5~dimethyloxazolidin-2-on.
Die N-(3,5™Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Terbindungen der allgemeinen Formel I können durch Behandlung eines Carbaminsäure -Derivat s der allgemeinen Formel n
10 9 8 8 7/1891
(ID
G-R1
in der R, R! und X die vorstehende Bedeutung "besitzen, mit einer Base hergestellt werden. Beispiele für Basen sind Ammoniak:, organische Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, N,N-Diraethylanilin oder N,N-Diäthy!anilin, Alkalimetalle, Alkoxyde, wie ITatriummethoxyd oder Hatriumäthoxyd, Alkalimetallcarbonate,wie Natriumcarbonat, oder auch Alkalimetallbicarbonate, wie Natriumbicarbonat. Die Menge der Base liegt innerhalt des Bereichs von einer katalytischem Menge an "bis zu einer als Reaktionsmedium verwendeten Menge. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels,wie Benzol, Toluol, Zylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Mtrobenzcl, Methanol oder Äthanol durchgeführt werden. Die Reaktion erfordert eine Temperatur von Raumtemperatur bis ungefähr 2000C, und die Behandlung wird üblicherweise unter Erhitzen vervollständigt. " ■
Die Ausgangsverbindungen, d.h. die Carbaminsäure-Derivate der allgemeinen Formel II können auf verschiedene Weise hergestellt werden, wie das nachstehende Pormelschema zeigt:
10 9 8 8 7/1891
O R1
Il I
+ Cl-C-O-C-R
Rf
NH-C-Cl
If 		+ HO-C-R
I 		Rf
I
O CN HO-C-R
t
-NCO +
CN
Base
— O
Die in den Fortnein verwendeten Symbole R, R1 und X haben die vorstehende Bedeutung.
Die N-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-3-on-Verbindungen der Erfindung haben eine starke Wirkung gegenüber einer groseen Anzahl von Mikroorganismen, einsohliesslich phytopathogenen Fungi und Parasiten auf Industrieerzeugnissen. Dies war nicht zu erwarten und stellt eine überraschende Eigenschaft dar, v/eil die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden 3,5-halogenfreien Derivate, keinerlei-bemerkenswerte mikrobicide Wirkung· zeigen. Beispiele für pflanzenpathogene Pilze, die mit den Verbindungen der Erfindung bekämpft werden können, sind Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fuliginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticiutn rolfsii,
109887/1891
.Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata, Pythium aphanidermatum sowie Aspergillus niger.
Eine Untersuchungsergebnisse, die die fungicide Wirkung der N-(3,5-Bihalogenphenyl)-4--iminooxazolidin--2-on-Verbindungen der allgemeinen Formel I beweisen, sind nachstehend angegeben.
Versuch A
Die Testverbindung in Form eines Spritzpulvers wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 500 bzw. 1000 ppm verdünnt und auf Reispflanzen aufgebracht, die in Topfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis zum Dreiblatt stadium aufgezogen waren, und zwar in einer Menge von 7 ml der Verdünnung pro Topf. Nach einem Tag besprühte man die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oxyzae. 5 Tage danach zählte man die Anzahl der kranken Flecken. Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt, aus denen ersichtlich ist, dass die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden unsubstituierten'oder monohalogenierten Verbindungen.
109887/1891
Tabelle I
Testverbindung Konzen
tration'
(T)Pm)		 Anzahl der kran
ken Flecken pro
10 Blätter
3-(3»5-Di chlorphenyl}-4~
iraino-515-dimethyloxazolidin-2-on		 500 23
3-( 3,5-Dichlorphenyl) -4-imino-
oxazolidin-2-on		 500 17
3-< 4-Ghl©rpheny1)-4-imlno-5-
äthy 1 oxaz öl id in-2 -on		 500 158 ö
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5-
dimethyloxazolidin-2-ou		 500 101
unbehandelt - 186
Versuch B
Die Teatverbittdipng in Form eines Stäubemittels wurde auf Reispflanzen aufgebracht» die in Töpfen von 9 cm Durchraesser kultiviert und bis zum Vierblattstadium aufgezogen waren, und zwar in einer Menge von 100 mg, Staub/Topf unter Verwendung eines Zerstäubers. Ifaoh einem Tag wurden die Pflanzen mit einer Spo- . rensuspension von Cochliobolus miyabeanus besprüht* 3 Tage danach wurde die Anzahl der erkrankten flecken gezählt. Die JErgebnisse sind in Tabelle II aufgezeigt, ms denen ersichtlich ist, dass die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden unsubstituierteu, monohalogenierten oder in anderen Stellungen dihalogenierten Verbindungen.
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Tabelle II
Testverbindung Konzen
tration
{?*) 		Anzahl der kran
ken Flecken pro
Blatt
3- (3,5-Dichlorphenyl) -4~imino-5,5-
diniethyl-oxazo]jdin-2-on		 3,0 3
3- (3,5-Mchlorph.eoyl )-4-iraino~5-
roethyloxazolidin-2-on		 3,0 5
3-(3-,5-Dichlorphenyl)-4-imino-
oxaz öl id in-2-on		 3,0 0
3-(3,5-Dibrompheny1)-4-imino-
5»5-dimethyloxazolidin-2-on		 3,0 8
3-(3-Chlorphenyl)-4-imino-
oxazolidin-2-on		 3,0 83
3~(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-
äthyloxazolidin-2-on		 3,0 70
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5-
dimethy1oxazölidin-2-on		 3,0 85
3-(3,4-Eichlorphenyl)-4-imino
5,5-dimethyloxazölidin-2-on		 3,0 78
unbehandelt - 76
Versuch G
Eine Testrerbindung in Form einer Emulsion wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 200 bzw. 500 ppm verdünnt und auf Reispflanzen aufgebracht, die 50 bis 60 cm hoch in Töpfen von 9 cm Durchmesser gewachsen waren, und zwar in einer Dosis von 10 ml Terdünnung/Topf. !fach 3 Stunden beimpfte man die Blattscheiden mit Pellicularia sasakii-Mycel. 5 Tage später beobachtete man den Infektionszustand der Blattscheiden und berechnete den Grad der Schädigung nach der folgenden Gleichung;
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Σ Infektions- Anzahl der _ _ index Stücke χ
Schädigung Geaamtzahl der Stücke x 3
wobei der Infektionsindex nach den nachstehenden Kriterien bestimmt wurde:
Infekftionsindex Infektionszustand
0 Keine infektiösen Flecken an den Blattscheiden
1 Fleckenähnliche infektiöse Stellen
2 Infektiöse Flecken von weniger als
3 cm Grosse
3 Infektiöse -Flecken von wenigstens 3 cm
Grosse
Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt, aus denen ersichtlich ist, dass die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung als die analogen Verbindungen haben^wie die entsprechenden unsubstituierten, monohalogenierten oder in anderen St el-) lungen dihalogenierten Verbindungen.
109 8 87/1891
Tabelle III
Testverbindung Konzen
tration
(ppm)		 Grad der
Schädigung		 J
3-(3, -5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-
dimethyloxazolidin —2-on		 200 3,4
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4~imino~5-
methyloxazolidin-2-on		 200 7,2
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-
oxaz ölid in-2-on		 200 0
3-(3,5-Di"bromx)henyl)· 4--ljiino-5,5-
dimethy.loxazolidin —2-on
3-(3-Chlorphenyl)-4-imino-
oxazolidin-2-on		 200
200		 10,1
100
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-5-äthyl-
oxazolidin-2-on		 200 100
3-(2-Chlorphenyl)~4-imino-5,5-di-
methyloxazolidin-2-on		 200 100
3-(3J4-Dichlorphenyl)-4-iinino-5,5-
dimethy]oxazolidin-2-on		 200 100
unbehandelt - 100
Versuch D
Die !Festverbindung in Form eines Spritzpulvers wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 1000 ppm verdünnt und auf Kürbissämlinge in einer Menge von 7 ml Verdünnung/Topf aufgebracht, die in Töpfen von 12 cm Durchmesser kultiviert und bis zunDrei- bzw. Vierblattstadium gezogen waren. Nach einem Tag besprühte man die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea. 10 Tage danach beobachtete man den Infektionszustand auf den oberen 4 Blättern und berechnete den Grad der Schädigung aus den infektiösen Bereichen nach der folgenden Gleichung:
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Grad der
Schädigung
(Infekt Jona Index χ Anzahl dei-Blätter
χ 100
Gesamtzahl der Blätter χ 5 Der Infektionsindex wurde nach den folgenden Kriterien bestimmt:
Infekt ions index
O 1 3 5
Infektiöser Bereich
keine ' gering mittel umfangreich
Die Ergebnisse sind in Tabelle IY aufgeführt, aus denen man ersehen kann* dass die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen, wie die unhalogenierten, monohalogßnierten oder in anderen Stellungen dihalogenierten Verbindungen.
Tabelle IV
Testverbindung Konzen
tration
(ppm)		 Grad der
Schädigung
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-5,5-
dimethyl-oxazolidin-2-on		 1 000 . 2,3
3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-imino-
oxazolidin-2-on
3-(3-Chlorphenyl)-4-iiaino-
oxaz ölid in-2-on		 1 000
1 000		 3,5
59,6
3-(3,4-i>ichlorphenyl-)-4-iinino-
5,5-dimethvl-oxazolidin-2-on		 1 000 37,4
unbehandelt — 63,8
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Versuch E
In Töpfe von 9 cm Durchmesser wurde zunächst Ackererde eingefüllt. Auf die Oberfläche wurden 10 ml mit Pellicularia filamentcsa infizierte Erde verteilt. Die Testverbindung in Porm eines emulgierbaren Konzentrats wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 500 ppm "verdünnt und in einer Menge von 15 ml/Topf auf diese Töpfe gegossen. Nach 2 Stunden säte man 10 Gurkensamen ein. 5 Tage später wurde der Infektionszustand der gewachsenen Sämlinge "beobachtet und der Prozentsatz des Standes nach der folgenden Gleichung berechnet;
Anzahl der gesunden Sämlinge in
Prozentsatz,. behandelten !Töpfen χ 100
des Standes Anzahl der gekeimten Pflanzen
in unbehandelten Topfen
Die Ergebnisse sind in Tabelle Y gezeigt, aus der ersichtlich ist, dass die Verbindungen der Erfindung eine stärkere Wirkung haben als die analogen Verbindungen,wie die unhalogenierten, monohalogenierten oder in anderen Stellungen dihalogenierten Verbindungen.
109887/1891
— 12 —
Tabelle V
miterauchte Verbindung Konzentra
tion (ppm)		 Prozentsatz
des Standes
3-(3,5-Dicfrlorphenyl)-4~imino-5,5-
dimetnyloxazoMin-2-on		 500 96,5 ■
3-(3,5~Dichlorphenyl)-4-imino-5-
meithyloxazolidin-2-on		 500 97,8
3-(31S 5~Dichlorphenyl)-4-
imirio oxaz öl idin-2 --on		 500 100
3"(3,5-Dibromphenyl)-4-imino-5,5-
d imethyloxazölid ίη~2-on		 500 98,6
3-(4-Chlorph.enyl)-4-i™itto~5-äthyl-
oxazolidin-2-on		 500 15,2
3-(2-Chiorphenyl)-4-imino-5,5-di-
metliy.loxazolidin-2-on		 500 0
3-(3-ChIorphenyl)-thiazölidin-2,4-
dion		 500 9,8
Pentachlornitrobenzol 500 85,6
unbehandelt
beimpft		 — 0
unbehandelt
uiibe impft - . ^
-- •		 - 100
Versuch F
Die fungicide Wirkung einiger Verbindungen der Erfindung (Nr.10 bis 14) wurde nach der Agar-Verdünnungsmethode mit ähnlichen Verbindungen verglichen.Die Verbindungen Nr. 1 bis 9 dienen zum Vergleich. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt. Als Testorganismus diente Sclerotinia sclerotiorum.
109887/1891
Tabelle VI
O-fr
lestverbindung Br. X 3-Cl2 R1 R2 94,5-95,0 0-141 ,0 Aktivität Mikromol
1 H 4-0I2 CH3 CH3 140, 0-110 ,5 400 80 16 3.2 1.6
2 5-0I2 CH3 CH3 109, 0-116 ,0 + —
3 6-0I2 CH, CH3 115, 0-113 ,5 +
4 2-01 4-Cl2 CH3 112, 0-15.5 ,0 + +
VJl 3-Cl 5-Cl2 CH3 CH3 154, 0-159 ,0
6 4-Cl 5-Cl2 VyXX *7
J 		CH3 158, 0-172 ,5 +
7 ■ 2, 5-0I2 CH3 CH3 171, 0-114 ,0
8 2, 5-Br2 CH3 CH3 113, 0-136 ,5 ±
9 2, 5-I2 CH3 CH3 135, 0-128 *o - -
10 2, CH3 CH3 127, 5-106
11 3, H H 104, 0-164, >o + + + + +
12 3, CH3 H 163, 0-157, "5 + + +
13 3, CH3 CH3 156, .+ + +
14 3, CH3 CH3 + + + +
3,
3,
Anmerkungen:
+ : mindestens 95 + : 50 bis 94 % - ;'■ höchstens 49
Hemmung des Mycelwachsturas Hemmung des Mycelwachsturas Hemmung des Mycelwachsturas
109887/1891
Nachstehend ist die akute Toxizität einiger Verbindungen der Erfindung und einiger bekannter Pesticide angegeben.
(Festverbindung ^0 THgAg Maus, p.p.
Cl
Cl bi
CH,
Cl Cl
NH GH,
J-O
■N<
-CH,
!H
Cl Br
Br
NH
■Η
Vi
NH CH CH
> 10000
8000 - 10000
8000 - 10000
> 10000
(y phenyl;-thiophosphat
Pentaohlornitrobeuzol 740 1200
109887/1891
Zur Verwendung als Fungicide- kann man die ϊί-(3»5-Dihalogenphenyl)-4-iminowoxazolidi"n-2-on-Verbindungen der allgemeinen Formel I als solche verwenden, doch werden sie in den meisten Fällen der Praxis mit einem geeigneten Trägermaterial verdünnt, um übliche fungicide Mittel,wie Stäubemittel, Spritzpulver, Ölspritzmlttel, Aerosole, !Tabletten, emulgi'erbare Konzentrate, Pellets oder Granulate herzustellen.
Praktische und gegenwärtig bevorzugte Ausführungsformen folgender Erfindung werden in den nachstehenden Beispielen näher erläutert. In diesen Beispielen beziehen sich Teile und Prozentangaben auf Gewichtsangaben.
Beispiel 1
Herstellung von K"-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen
0,1 Mol des Carbami-nsäure-Derivats (II) und 0,0001 Mol Diäthylanilin werden in 50 g Toluol gelöst und 2 Stunden unter Rück- j fluss erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft.
Einige nach diesem Verfahren erhaltene N-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iminooxazolidin-2-onVerbindungen sind in Tabelle VII aufgeführt.
10 9 8 8 7/1891
Tabelle VII
Ausgangsprodukt
(Carbaminsäure-
Derivat)		 erf itidungsgemässes Jünd-
produkt		 (^) Aus
beute f
N-(3,5-Dichlor-
phenyl)-carbamin
säure -cyanm ethyl -
ester		 3-(3,5-Di chiorphenyl)-
4-im inci^oxaz öl idin-
2-on		 120,5
121 ,5		 98 .
II~(3,5~Dichlor~
phenyl)-carbamin
säure -a-cyan-
äthylester		 3-(3,5-Dichlorpheny1)-
4-itnino~5«metliyloxä«
iriOlidin-2-on		 101
103		 98
N-(3,5-Dichlor-
phenyl)earbamin-
säure-a-cyaniso-
propylester ; 		3-(3,5-Di chi or phenyl )-4-
iraino-5,5-diTnethyl-~
oxazolidin-2"On - .		 135
136,5		 99
N-(3,5~Dibroin-
phenyl)-carbamin-
säure-a-cyan-
isopropylester		 3-(3»5-Dibrompheny1)-
4-imino-5,5-diinethyloxa-
2olidin-2-on		 166
168		 97
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    '/ti li-(3,5-Dihalogenphenyl)-4-iTninooxazolidin-2-on-Verl3in· dungen der allgemeinen Formel I
    in der R und Rr gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder C^.-Alkylreste bedeuten und X ein Halogenatom ist.
  2. 2. 3-(3f5-Dichlorphenyl)-4—iminooxazolidln-2-on.
  3. 3. 3~(3»5~i>ichlorphenyl)-4-imino-5-inethyloxazolidin-2-on.
  4. 4. 3-( 3,5-Dlchlorphenyl)-4-iiaiiio-5,5-dimethy loxazolidin-2-on .-
  5. 5. 3-(3»S-Dibromphenyl)-4-imino-515-dimethyl-ozazolidin-2-on.
  6. 6. Verwendung der Verbindungen gemoss Anspruch 1 bia 5 als Fungicide»
  7. 7. fungicide Mittel, enthaltend eine Verbindung gemäss Anspruch 1 bis 5 als Wirkstoff und übliche Trägerstoffe, Verdünnungsmittel und bzw. oder Hilfsstoffe.
    109887/1831
DE19702065043 1969-02-01 1970-01-20 N-(33-Dichlorphenyl)- und N-O5-Dibromphenyl)-4-iminooxazolidin-2-on-Verbindungen und ihre Verwendung als Fungicide Expired DE2065043C3 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2207576A1 (de) * 1972-02-18 1973-08-23 Basf Ag Oxazolidinderivate

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DE2002410B2 (de) 1975-01-09
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PL82801B1 (en) 1975-10-31
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