DE1947925A1 - Verfahren zum Abtrennen von tertiaeren Amylenen aus Gemischen,welche auch andere C5-Kohlenwasserstoffe enthalten - Google Patents
Verfahren zum Abtrennen von tertiaeren Amylenen aus Gemischen,welche auch andere C5-Kohlenwasserstoffe enthaltenInfo
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Description
DR. ELiSASETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
8 MDNCHEN 23 · SIEGESSTRASSE 26 · TELEFON 345067 ■ TELEGRAMM-ADRESSE: INVENT/MONCHEN
TELEX 5 29 686
22» S©ptemb@s? 1969
Po 2579 (J/kä)
SHELL IHTBRHfATIOHAIiE RESEARCH MAATSCHAPPXT, H,¥o
Niederlande .
i! Verfahren zum Abtrennen von tertiären Amylenen aus Gemischenj
welche auch ander® Q^Kohlenwasserstoffe enthalten n
Priorität: 23. S©g>tesni:<er 1968,- VoSt.A-«., Hr0 761 82?
Me Erfindung betrifft ein Verfahren sum Abtrennen von tertiären
Amylenen aus Gemisciienp v/elohe auch andere Ct-~Koh!em\rasserstoffe
enthalten» durch selektive Absorption in wässriger Schwefelsäure,,
Ss ist-au sich bekannt» dass tertiäre Ce-Olefine aus Kohlenwäsaerstoffbesohickujigen
abgetrennt werden können, welche ausaerdem aoch andere dicht daneben siedende Verbindungen enthalten? insbesondere Kohlenwasserstoffe mit 4 bis 6 Kohlenstoff atome,, indem
man die Kohlenwasserstoffbeschickung mit einer wässrigen ' Schw&felsäurelö'sung geeigneter Konsentration bei niedrigen Temperaturen
ausreichend lange in Berührung bringt, wodurch die tertiären Olefine durch die Säurephase absorbiert werdenο Anschliessend
wird die so gebildete» die tertiären Olefine enthaltende Säurephase von der restlichen Kohlenwasserstoffphase abgetrennt und dann können die tertiären Olefine mittels der
BQhiedehsteh' Massnahnien aus der Säurephase wiedergewonnen werden,
00981A/1970
ORIGINAL
■■■-■■ - ■ ■ - 2 - '■ - ■' ■■ " . '
beispielsweisedurch eine Umkehrextractions bei welcher die-Säure-
- phase mit einem inerten^ bei eiiier anderen Temperatur siedenden
Kohlenwasserstoff bei erhöhter Temperatur in Berührung gebracht
wird (vglο USAr-Patentschrift 3 250 820)v Derartige Yerfahren ■
lassen sioh ,-jedoch im allgemeinen nur mit solchen Kohlenwasaer-·
stoffmisehungea"durchführen, welche mindestens 20 Gew0-^ und bis
su 50 Grewo~j£ an tertiär en Aniyl enen enthalten o Dagegen ist die Ab^
"trennung von tertiären Gc-Olsfinen aus Kohlenwasserstof-fbesohikklingen
mit einer niedrigeren Kons ent rat ion an diesen 01efinen.E
»beispielsweise von wenigex* als 20 Gev/0°^£? infolge der verminde-r-"--■-".-".
. ten Abjsorptionswir^sairiiceit Xn der Extralctionszone iia allgemeinen
wirtschaftlich nicht interessante
Überraschenderweise hat sich nunmehr gezeigte dass aie ■-Abs-orptionswirksamkeit
durch Mitven-iendung eines Bmiilgatörs verbessert
werden kann? so daos sich die tertiären Amylene auch aus solGhen
Kohlenwasserstoffbeschickungen mit dicht daneben. "liegendem-Siede-"-bereich
in wirtschaftlicher Weise abtrennen lassen-?: welche die
tertiären Asnylene- nur in Konzentrationen bis etwa 20 Gew,-^ enthalten0
Das erfindungsgemässe Verfahren zim, Abtrennen von tertiären Amylenen aus Gemischen2 welche auch andere Cc-Kohlenwasserstoffe
enthaltens durch selektive Absorption in wässriger Schwefelsäure
und anschliessende Trennung der die tertiären Amylene enthaltenden Säurephase von der Kohlenwasserstoff phase ist dadurch gekeniizeichnetj,
dass eine nicht mehr als 20 Gewo-# tertiäre Arayle= '
ne enthaltende Kohlenwasserstoffbeschickung mit einer wässrigen
Schwefelsäure behandelt wirdρ welche geringe Mengen einer beladenen
Säure .als !Emulgator enthalte
. 009=814/1970
^ y BAD
Die Anwesenheit des* beladenen Säure führt in bisher noch nicht
geklärter? Weise sehr rasch zur Bildung einer erwünschten Emulsion der Kohlenv/asserstoff phasen welche in Form kleinster
Tröpfehen in einem Anteil der Säurephaee dispergiert isto Die
Bildung dieser Dispersion bewirkt einen beträchtlichen Anstieg
bezüglich dar Wirksamkeit,, mit welcher die tertiären Olefine
aus der Kohlenwasserstoffphase :hne langer andauernde mechanische
Vermischung in die Säurephase absorbiert werdeno
Das erfiuäuEgßgsmässe Verfahren ist gaius allgemein auf die selektive Abtrennung von tertiären Auiylenen aus Gemischen anwendbar?
in welonen sie mit orderen .u^-Kohlenv/apserstoffen vorliegen,, beispielsweise Mischungen "ans dicht beieinander siedenden Cv-Og--Kohlenwasserstoffen
einaeh^xesslich anderer Olefine,, in denen
die tertiären Ainylene in niedrigen Konzentrationen bis zu
20 Gew.- '%, insbesondere im Bereich von 5 bis 15 Gewe-^ vorliegenβ
Dovoraugte Ausgangsmateria? ion üiacj. iia Bereich der G^-Kohlenwasserat^f
fcBiedeiide J?rakt::·. onen, welche beim katalytisch eh Cracken
einer direkt destillierten Gasölfraktion anfallen. Eine geeignete Beschickung ist beispielsweise sine C^- Fraktionr v/elche
15;7 "Gew.-1X- Cj-Kohlenvaaserstoffef. 0*4 Gev/,-?o "Cg-KoiiienWaseeretoff3f
62?3 Gev?e*-jS-Pentanef I9f4 Gew»-^ Amylene ίeinschliesa--Iich
14^1 Gewc-;i tertiäre Amylene) "und 2,2 Gew<,-»$■ Diolefine enthalte
Andere sehr geeignete Beechickungsmaterialien sind Kohlenv/asserstoffraischunger,
in- Form von Raffinaten, welche bei einer Teilextraktion von 2C bis 50 Gewo*^ tertiäre Amylene enthaltenden
Cc-Kohlenwasserstoffraktionen mit Säuren erhalten werdeno Bei
der Säurebehandlung in d>ir ersten Stufe eines übliehen mehrstufigen
ExtrskticnsTerffcürens werden die tertiären Amylene nur ■·
0 0 9 814/1970
. teilweise; Toil der Säure adsorptiv auf genommen und infolgedessen'
wird die -Konzentration der tertiären Amylene in den Raffinaten
auf einen Wert von 20 Gew«-=# oder weniger herabgesetzte
• Im allgemeinen hat die beim erfindungegemässen Verfahren eingesetzte wässrige Schwefelsäure ©ine Konsentration von 55 bis[
70 ßew,~$>;, vorzugsweise von 60 bis 65 Gew.-jSe- Es kann sich dabei
um eine Frischsäure handeln oder um eine verarmte Säure, d„h0
eine Säuret welche durch«eine Ümkehrertraktion zwecks Wiedergewinnung der tertiären Amylene entsteht d beispielsweise wenn man
eine beladene Säule bei erhöhten Eesnperaturen mit einem inerten
Lösungsmittel abstreift* Eine' solche verarmte Säure kann geringe Restmengen von beispieleweise 2 Gewo~$ an tertiären Amylenen
sowie geringe Mengen anderer Kohlenwasserstoffe als Verunreinig
gungen enthalten ο Das Volumenverhältnis von Kohlenwasserstoffe
beschickung zu Sehwefsisäure kann innerhalb eines weiten Be~
reiches variieren f doch ist im allgemeinen ein Volumenverhältnis'=
Ton 50 % 50 sehr geeignet.
Die als Emulgator für die Dispergierung der Kohlenwasserstoff-
'" phase in der Säurephaee verwendete baladene Säure enthält im allgemeinen 5 bis 30 Gev/e-^ tertiär© Amylalkohole (wobei das tertiäreAmylen als Amylalkohol angegeben is1§* Besonders gut eignet
sich als Emulgator eine "belaüene Säure„ welche bei der Extraktion »von tertiären Amylenen aus KohlenwaßBerstoffbeBChiokungen
mit Schwefelsäure entstehte beispielsweise von Kohlenwasserstoffbe8chickungenr
welche 20 bis 50 Gewo~^ tertiäre Amylene enthaltene Andererseits lässt eich eine solche beladene Säure auch sehr
gut herstellen8 indes man praktisch reine tertiäre Amylene mit
- einer wässrigen Schv/efelsäureZc-sung in Berührung bringt, Tm al?,-
009814/1970 ■ ^ 0R1QINal
gemeinen weist die für die Herstellung einer solchen beladenen
Saure verwendete Schwefelsäure aIne Konzentration von mindestens
50 Gewo=-$ auf, obwohl für diesen Zweck Schwefelsäure mit
Konzentrationen von 55 bis 70 Gawo~$ bevorzugt wird.
Da sich die im Verfahren der Erfindung eingesetzte beladene Säure sehr gut aus praktisch reinen tertiären Amyle&sn und Schwofe!=*
-saure herstellen lässt t ist ss in einigen Fällen zweekmässig,, die
beladene Säure in situ mit einer Anteilsmenge der für die Säure«=
behandlung verwendeten Schwefelsäure herzustellen^ indem iaan
beispielsweise die erforderliche Menge an tertiären Amylenen zu einer innigen Mischung öler Köhlenwasserstoffbeschiekung und der
Schwefelsäure hinzusetzt, oder indem man die tertiären Amylene
ssu einer Anteilsmenge der Schwefelsäure beimischt, ehe man diese für die Behandlung der Kohlenwasserstoffbeschickung verwendete
Um die Absorption der tertiären Amylene in die Säurephase zu verbessern
g ist nur eine geringe Menge der beladenen Säure erforderliche Vorzugsweise verwendet man Oj1Ol bis 5 Volo<=$ und ingbesondere
0,1 bis I8O Yö10-$ an beladener Säure9 bezogen auf die
Säurephase, da derartige Mengen ausreichend sindp um Emulsionen
herausteilen8 die innerhalb eines Zeitraumes von mehr als 5 Minuten
'brechen 8 doho, sich in eine scharf abgesetzte Kohlenwasserstoffphase
und eine Säurephase auftrennen^ für eine wirksame
Absorption der tertiären Amylene aus der Kohlenwasserstoffphase in die Säurephase sollen die Brechzeiten der Emulsionen im allgemeinen zwischen 5 und 30 Minuten liegen0 falls daher die Emulsion
in weniger als 5 Minuten bricht* ist es zweQiemäsaigp eine
Menge der foeladenen Säure in die Extrakt! ons sons
Während einer längeren Betriebsdauer ist as vor-=
009 8 U/ 1970
.teilhaft» 3,n Zeitabstäiiden lnt©ileBiengeii der beladenen Säure zu=-
zusetzen«, Die Brechzeitea eier Emulsion werden üblicherweise gemessen , indem man die Absitazeit einer Emulsionsprobe in einer
Sichtvorrichtungj, beispielsweise in einem Niveauglas s bestimmt.
Es wird im gegebenen ZusaEüaeniiaag darauf hingewiesen t dass die
Menge an tertiären Amylenen (prinzipiell als tertiäre Amylalkohole ausgedrückt.) ^welche in der Geladenen Säure vorliegt, im
Vergleich zu der Gesamtmenge an tertiären Amylenen in der Kohlen=
wasserst off beschickung oder sogar in der verarmten Säure, falls
keine frische Säure verwendet Hiydr gering ist * Es wird angenommen ? dass die beladen© Säure teilweise Infolge der Anwesenheit
einer hohen lokalen Konzentration ύόώ. tertiären Amyl enen« welche
den EmulgierVorgang einleiten^ als natürlicher Emulgator wirkt»
Andere in geringen Mengen Vorliegende Produkts9 welche aus der
Einwirkung zwischen, der Säure vmä. xketi ICohlenwasserstof fbestandteilen
entstehen könneiij beispielsweise DiolefinumwandlungS'=
produktes tragen wahrscheinlich gleichfalls- zu. der erzielten Verbesserung bei. Um sine erfolgreiehs Durchführung des erfindungsgemäaseii
¥erfahreB® sicherauBtelleii« ist es demnach sehr
zweekmässigjä eine veees&tH<she Verdünnung; der Geladenen Säure zu
vermeiden» ehe diese mit öem. iauaigen Gremisch aus Kohlenwasserst off be Schickung und Schwefelsäure, in Berührung kommt ο Bei einer
Ausführungsform der Erfiaäungp to. welcher die Kohlenwasserstoff«
■ ■■■-■■. . ■ ■ ..■'.■-■■' - * ■-." -
beschickung räad die Schwefelsäure in einem, absatzweiise arbeitenden Reaktor in Berühroag g@brapht werden,..'ist es daher aweekmässigs.
die beladen© Sämre auf einmal au der gerührten Misohung
aus Kohlenwasserstoffbeechieiaaag und Schwöfelsäure.-isuzugebexie.
In entsprechender Weise ist es-, bei einer Ausführungsioria-. der -Eiv
14/1970 ■'.■"'"■ ■■■'■-.' ■'■' ■■■.■.-;■ " ;.
BAD ORiGINAL
«Β 7 «»
findungp bei welcher die KohlenwasBerstoffbeschiekung und die
Schwefelsäure kontinuierlich miteinander in Berührung gebracht
werden zweckmässigg beispielsweise, falls die beiden Beschickungen im Gegenstrom oder im Gleichstrom mittels einer Mischpumpe
und Rezirkulierungsleitungen miteinander in Berührung gebracht
werden, die bela&ene Säure in Teilmengen zu der Mischung zuzusetzen, um so die gewünschten Breehsseiten der Emulsion einzustellen und aufrecht zu erhalten, ·
Bei jeder Ausführungsform des erfindungagemässen Verfahrens wird
die Behandlung der Kohlenwa'sserstoffbeschickung mit der Schwefelsäure
bei Temperaturen im Bereich von etwa "-180C bis +380G und
bei praktisch atmosphärischen Drücken durchgeführt, beispielsweise bei Drücken von 1 bis 8 Atmosphären.
Aus führungabsispiel *
In einer Betriebsanlage werden eine Heihe von Versuchen durchgeführt, bei denen die belaäene Säure in Zeitabständen in eine
Mischung aus der Kohlenwasserstoffbeschickung und Schwefelsäure injiziert wird, um so stabile Emulsionen zu erhalten= Die Ahsorptionewirksamkeit
dieser Versuche wird mit derjenigen anderer Versuche verglichen,, welche ohne den Zuaatz einer solchen beladenen
Säure durchgeführt werden* pur jeden Versuch wird ein
Kohlenwasserstoff-Raffinatstroeh verwendet f welcher 9*7 Gewo~#
tertiäre Amylene enthält und aus der i'eilextrakt!on einer Cc-KohlenwaeserstoffbeSchickung
mit der Zusammensetzung gemäss der nachstehenden Tabelle II mittels Schwefelsäure stammt. Die Beschickung
wird der Berührungszo&e in einer Menge von 596s, 2 m /
üiag und eine 60 gewo~$~ige verarmte Satire wird gleichfalls in
einer Menge von 596-2 κ,"/Tag in- die Berührung sz one eixigespej 8tf
0 09814/1970
BAD ORIGINAL
• ■■■■..■■'■'■■■' . -[ .-■ 8 - ■- ■" ' ■■ ■■'■
wobei diese Terarmte Säure etwa 1 Ms 2 Gewo~$ tertiäre Amylene ;
[ enthält» Pie Berührungsbehandlung \*ird bei Temperaturen von 2
bis 7°C durchgeführte Bei den Versuchen 3 bis 6 (vgl* Tabelle I)
wird eine Teilmenge an beladener Säure* welche etwa 10 Gewv-#·
tertiäre Amylene enthältf in-Zeitabständen, etwa alle 2 Wochen?
in die Bertihrungszone eingespeist? «s auf diese Weise eine "Kanal·=·
sionsbreehzeit von mehr.als-5 Minuten einzustellene Diese belade«
ne Säure stammt aus einem stromabwärts gelegenen Kontakter in
einer dreistufigen Gegenstromextraktionρ wobei in jeder Be-
m handlurigSBtufe ein Mischer und ein Absitzer vorhanden ist und
die Säure und die Kohlenwasserstoffbeschickung im Gegenstrom
durch die einzelnen Behandlungsstufen geleitet werden^ wobei die
frische Kohlenwässerst off be Schickung in. die erste Stufe und eine
verarmte Säure mit zusätzlicher -frischsäure in die letzte Verfahrensstufe eingespeist werden» In Tabelle I sind die Absorptionswirksamkeitenf
d0ho der Prozentsatz an tertiären Amylenen in
der Kohlenwasserstoffbesehiclcungp welcher in die Säurephase absorbiert wird,, sowie die Menge an zugesetzter beladener Säure
angegebene Die Absorptionswirksamkeit berechnet sich aus der
™ Differenz in der Zusammensetzung der Kohlenwasserstoffphase (bestimmt durch Analyse des Gehaltes an tertiärem Amylen in dem
restlichen Kohlenwasserstoffstrom)* und der Anfangsmenge an tertiären Amylenen in der eingespeistes Kohlenwasserstoffbeschickung.· Die Zusammensetzung der KohlenwasserstOffbeschickung g
welche der ersten Stufe des Extraktionsverfahrens zugeführt wirdf
sowie die Zusammensetzung der beladenen Säure (Extrakt aus der
ersten Extraktionsstufe) und die Zusammensetzung des Räffinat™
kohlenwasserstoffStroms mit einem Gehalt von 9P7. Gew.-# an
tertiären Amylenen ergeben sich aus der naöhstehenden Tabelle II
^ ^0 0981^/1970 .
Tabelle ϊ
Versuch
Iknulgator?(beladene Säure) Abaorptionswirk=
' XG, bezogen auf ver~ samkeit9 #
armte Säure
| ■ 1 | kein Emulgator | 14,2 | 1,3 |
| 2 | kein Emulgator | 14,1 | 28,0 |
| 3 | OpI - 1,0 | 43,0 | 51,3 |
| 4 | 0,1 - 1,0 | 45,0 | 6,2 |
| 5 | 0,1 - 1,0 | 46,5 | 5,2 |
| 6 | 0,1..- 1,0 | 45,0 | |
| Tabelle II | |||
| Bestandteile 1 | --Kohlenwas·= beladens Säure Γο10~$ * Gewt~# Volo-ίέ |
||
| tertiäre Amylene | 32,9 10s3 21,0 | ||
| andere Amylene | 20,7 | ||
| andere Cc-Kohlen~ wasserstoff© |
37,9 | ||
| Cx-Xohlenwasseratoffe | 4f6 | ||
| C^Konlenwasserat off© | 3,9 | ||
| Diolefine | Spuren | ||
| Kohlenwasser- stoff-Eaffinat Gew„=-s6 VoI ο—j6 |
|||
| 9,7 | |||
| 28,6 | |||
| 50,0 | |||
| 5,7 | |||
| 5,9 | |||
009814/1970
ORIGINAL
Claims (1)
1. Verfahren aura Abtrennen, von tertiären Amylenen aus Gemischen,
welche auch andere CK-Kohlenwasserstoffe enthalten» durch■selektive
Absorption in wässriger Schwefelsäure und anschli@ssende
. Trennung der die tertiären Amylene enthaltenden Säurephase von
der Kohlenwasserstoffphase 9 dadurch g e k .e n n «■
zeichnet, dass eine nicht mehr als 20 Gewe«# tertiäre
Amylene enthaltende Kohlenwasserstoffbeschickung mit einer wässrigen Schwefelsäure behandelt wird? welche geringe Mengen einer
™ beladenen Säure als Emulgator enthält«
2 a Verfahren nach Anspruch 1? d ad u r ß h ge k e η η ■=·
zeichnet^ dass die zu behandelnde KohlenwasserstoffbS'-sohickung
5 Ms 15 Gewo-$ tertiäre Amylene enthält,
3o Yerfahren nach Anspruch 1 und 2$ dadurch g e - k
e n nze ic h netp dass die Behandlung mit einer Schwefelsäure erfolgtg deren Konzentration im Bereich; von 55 bis-70
ßew.-^ liegt»
*■ 4o ferfahrea nach Anspruch 1 bis 3, d a d u rc h g e ken'nzeichn-"e'tf
dass die Kohlenwasserstoff beschickung
eine beim Gr&sken erhaltene Oc-^raktion ist,
5o Verfahren nach Anspruch Ibis 4 s, d ad u r c h g e « .
k en n ζ e i e h n e tp dass die Kohlenwasserstoff beschickung
ein Baffinat ist, welches bei der Seilextraktxon einer 20 bis
50 Gewoi-Ji tertiäre Aajlene ©nthalteBöen .0c-Erakti on mit Säure
anfällto . :. -'.-"...' -.-...'■■ -
.0.0981-4/1-970"
' BAD"
~ ii.-
6 β · Verfahren nach Anspruch 1 Me 5» dadurch ge«
kennzeichnet,, dass während der Extraktionsbehandlung
0,01 bis 5 Volo-?bf vorzugsweise OjI bis 1 VoIo-$ des Emulgatoren
(beladene Säure), bezogen auf die Säurephase,, anwesend Binde
I9 ■ Verfahren nach Anspruch 1 bis 6t dadurch g e kennzeichne
t? dass die ala Emulgator eingesetzte
beladen© Säure aus der Säureextraktion einer 20 bis 50 Gewo-#
tertiäre Amylene enthaltenden Cc-Kohlenwasserstoffraktion stammte
8ο Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, d a d u r c h g e—·
kenn ze i c h η e t? dass die als Emulgator eingesetzte
beladene Säure 5 bis 30 Grew-»~?6 tertiäre Amylene enthalte
9ö Verfahren nach Aaspruch 1 bis 8P da durch g ekennze
lehne ts dass der Emulgator in kleinen Teilmenge»
au der innigen Mischung aus üolilsnwasserstoffbeschickung
und wässriger Schwefelsäure zugesetzt wird»
0098 U/1970
Applications Claiming Priority (1)
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