DE1940512A1 - 2-Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-3-benzazepin - Google Patents

2-Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-3-benzazepin

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DE1940512A1
DE1940512A1 DE19691940512 DE1940512A DE1940512A1 DE 1940512 A1 DE1940512 A1 DE 1940512A1 DE 19691940512 DE19691940512 DE 19691940512 DE 1940512 A DE1940512 A DE 1940512A DE 1940512 A1 DE1940512 A1 DE 1940512A1
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Habicht Dr Ernst
Hoegerle Dr Karl
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Description

Br F- Zumstein sen. - Dr. E. Avs "-Dr.R.Koenl93bcroer - Dipl.Phye.K. r.o . D: l.\ Zumstäin |un.
p α f e η t α η ν/ α I ♦ a 8 M ürv... η en 2, Brüuhausstraße 4 / 111
J.H. Geigy A.G., Basel / Schweiz 2~Methyl-7-chlor-2,3,4,5~tetrahydro-1H~3-benzazepin
Zusatzanmeldung zur deutschen Patentschrift
deutsche Patentanmeldung P 16 95 124.9
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Methyl-7-ciilor-2,3,4,5τ tetrahydro-iH-3~benzazepin und seine Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren» Das 2-Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin wird hergestellt, indem man ein Phenäthylaminderiyat der Formel I:
in der X ein Halogenatom bis Atomnummer 35 bedeutet, oder ein Additionssalz einer solchen Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure, mit einer Lewis-Säure bei Temperaturen zwischen 100 und 300° umsetzt, isoliert und gewünschtenfalls das so erhaltene Endprodukt mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Additionssalz überführt,
X ist als Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom.
Lewis-Säuren," die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise*■ Antimon-(V)-chlorid, Eisen-(III)-chlorid, lellur-(Il)-chlorid, Zinn-(IV)-chlorid, Titan-(IV)-chiorid, Tellur-(IV)-chlorid, Wismuth-(lll)-chlorid, Zinkch-lorid und insbesondere Aluminiumchlorid, sowie entsprechende Bromide und Jodide, ferner Bortrifluorid oder Bortrichlorid, Fluorwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorpentoxid oder Polyphosphorsäure. Die Lewis-Säure wird gewöhnlich in einer Menge von 0,05 - 5 Mol-Prozent, vorzugsweise 1 - 1,5 Mol-Prozent dem Reaktionsgemisch zugesetzt. Die Reaktionstemperatüren mit der Lewis-Säure liegen zwischen 100 und 300°, vorzugsweise zwischen 150 und 250°.
φ Zur Isolierung des gebildeten 2 Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepins wird das Reaktionsgemisch anschließend mit einer Base versetzt, vorzugsweise mit einer anorganischen Base, zum Beispiel einem Alkalihydroxid, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder mit einem Erdalkaloxid.
Im allgemeinen erfordert die Umsatsung einer Verbindung der Formel I mit einer Lewis-Säure keine Lösungs- oder Verdünnungsmittel. Gewünschtenfalls kann'aber als solches ein aliphatischer Kohlenwasserstoff, wie Heptan oder Cyclohexan, Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitromethan, Nitrocyclohexan oder Nitrobenzol, oder Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetracnlorkohlenstoff, Aethylenchlorid, Methylenchlorid, o-Dichlor-benaol, und ferner Schwefel-P kohlenstoff eingesetzt v/erden.
Ausgarigsverbindungen der Formel I können beispielsweise wie folgt hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Y/eise an ein Aziridin-Derivat der Formel II ■ -
CL
Halogenwasserstoff anlagert. B1AD ORfG'/MAL.
Die Verbindung der Formel II kann ihrerseits analog zum deutschen Patent Nr. 850 048 (Aus Herbert Bestian,; Ann,566, S. 238-239) durch Anlagerung von©< ^--Alkyienimin an Styrol in Gegenwart von Alkalimetall erhalten werden.
Das 2-Methyl-7-Chlor-2,3i4,5-tetΓahydro-1H-3--benzazepin und seine Salze weist bei oraler oder parenteraler Applikation ano^- rgxigene Wirkung auf, außerdem besitzt es große Bedeutung als (| Zwischenprodukt für Pharmazeutika.
Das erfindungsgemäße Benzazepinderivat wird gewünschtenfalls in üblicher Weise in ein Additionssalz mitanorganischenoder organischen Säuren übergeführt. Beispielsweise versetzt man eine lösung des 2-Methyl-7-öhlor-2,3,4j5-tetrahydro-iH-3-benzazepins in einem organischen Lösungsmittel mit der als Salzkomponente gewünschten Säure oder mit einer Lösung derselben. Vorzugsweise wählt man für die Umsetzung organische Lösungsmittel, in denen das entstehende Salz schwer löslich ist, damit es durch Filtration abgetrennt werden'kann.. Solche Lösungsmittel sind z.3. Aceton, Methyläthy!keton, Aceton-Aethanor, Methanöl-Aether oder Aethanol-Aether. i
Zur Vorv.endung als Arzneistoff kann anstelle der freien Base ein phatr.a::eutisch annehmbares Säureadditionssalz eingesetzt werden, d.h. Salzemit solchen Säuren, deren Anionen bei den in ?rage kornnienden Dosierungen nicht toxisch sind. Ferner ist es von Vorteil, wenn die als Arzneistoffe zu verv/endenden Salze gut kristallisierbar und nicht oder \venig-hygroskopisch sind. Zur Salsbildung mit deji S-Methyl-T-Chlor-^p,^,5,-tetrabydro- -S7 iH-3-benzai:epin können z.3. die GhI orvfasfe rs t off säure, -Brom-
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BAD QBiGINAL
wasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfon- ■ säure, Aethansulfonsäure, ^-Hydroxyäthansulfohsäure, Essigsäure, Aepfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Benzoesäure, -■ Salicylsäure, Phenylessigsäure, Mandelsäure und Embonsäure ver- ■ wendet werden.
Die neuen Wirkstoffe werden peroral, rektal oder parenteral verabreicht.
Doseneinheitsformen für die perorale Anwendung,enthalten als,Wirkstoff vorzugsweise zwischen 1-90 f° des 2-Methyl-7-Chlor-2»3,4,5-tetrahydrO'-1H-5-benzazepins oder ein pharmazeutisch an-A nehmbares Salz dieser Verbindung. Zu ihrer Herstellung kombiniert man den Wirkstoff z.B. mit festen, pulverförmigen Trägerstoffen, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit; Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin, ferner Laminariapulver oder Citruspulpenpulver; Cellulosederivaten oder Gelatine, gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen, zu Tabletten oder zu Dragle-Kernen. Letztere überzieht man beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, welche z.B. noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxid enthalten können, oder mit einem in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelösten Lack. Diesen Überzügen können Farbstoffe zugeführt werden, z.B. zur Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen.
Als weitere orale Doseneinheitsformen eignen sich Steckkapseln aus Gelatine' sowie weiche, geschlossene Kapseln aus Gelatine und einem 7f'eichmacher, wie Glycerin« Die Steckkapseln enthalten den Wirkstoff vorzugsweise als Granulat, z.B. in Mischung mit Füllstoffen, wie Maisstärke, und/oder Gleitmitteln, wie Talk oder Magnesiumstearat, und gegebenenfalls Stabilisatoren.» wie Katriummetabisulfit (KapSpOv) oder Ascorbinsäure. In weichen Kapseln ist der Wirkstoff vorzugsweise in geeigneten Flüssigkeiten, wie flüssigen Polyäthylenglykolen, gelöst oder suspeh- · diert, wobei ebenfalls Stabilisatoren zugefügt sein können.
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Als Döseneinheitsformen für die rektale Anwendung kommen z.B. Suppositorien, welche aus einer Kombination des Wirkstoffes oder eines geeigneten Salzes desselben mit einer Tettgrundlage bestehen, oder auch Gelatine-Rektalkapseln, welche eine Kombination des Wirkstoffes oder eines geeigneten Salzes desselben mit Polyäthylenglykolen enthalten, in Betracht.
Ampullen zur parenteralen, insbesondere intramuskulären Verabreichung enthalten vorzugsweise ein wasserlösliches Salz des Wirkstoffes in einer Konzentration von vorzugsweise 0,5 ~ 5 f< >, gegebenenfalls zusammen mit geeigneten Stabilisierungsmitteln und Puffersubstanzen, in wässriger lösung.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung des 2-Methyl -7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-iH-3-benzazeplns. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel - - "
a) 30 g 1-(p-Chlorphenyl-)-2-(2-chlOräthylamino)^-propan. Hydrochlorid werden fein pulverisiert, mit 33,2 g Aluminium-Chlorid vermischt und im Ölbad unter Rühren langsam auf 170-180° (Badtemperatur) erhitzt und anschließend 12 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf 100 gießt man di.e Schmelze auf Eis. Die entstandene Lösung wird unter Rühren mit 200 ml 30fo±ger wässriger Natriumhydroxidlösung versetzt und nach Auflösung des NLederschiages mit Methylenchlorid extrahiert. Man trocknet die ^Losung über Magnesiumsulfat, filtriert und dampft sie ein. Der 'Rückstand wird im Vakuum fraktioniert. ■ Das erhaltene 2-Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin
D 2
siedet bei ca. 137°/U Torr; nD 20 = 1,5635.
Das Hydrochlorid, aus Acetonitril umkristallisiert, schmilzt bei 216-218°. ·
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Die Äusgangssubstanz, das 1~(p-Chlorphenyl)-2-(2-chloräthylamino)-propan Hydrochlorid, wird wie folgt erhaltem
b) zu Einer Lösung von 56,3 g Chlorbenzol in 200 ml Schwefelkohlenstoff werden 150 g Aluminiumehlorid zugefügt. Die. Mischung wird am Rückfluss zum Sieden gebracht und 79 g Propi-msäureanhydrid zugefügt worauf eine Stunde am Rückfluß gekocnt wird. Der Sehwefelkohlenstoff wird abdestilliert, der Rückstand auf 600 g Eis und 300 g konzentrierte Salzsäure gegossen und aas sich separierende Öl mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzolextrakte werden mit Wasser, Natriumhydroxid Lösung und wiederum mit Fasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Rückstand wird destilliert und ergibt p-Chlorpropiophenone vom Siedepunkt 12O°/1O mm Hg.
c) Zu einer Mischung von 8,9 g JTatriumborhydrid und zwei Pillen 'Kaliumhydroxid, in 150 ml Methanol wird unter Rühren bei ca. 15-20° innerhalb 30 Minuten eine Lösung von 57 g p-Chlorpropiophenon^zugefügt. Die Mischung wird zwei Stunden bei 2 5-30° gerührt, über Nacht bei'Raumtemperatur aufbewahrt, worauf 125 ml 2-n. Salzsäure zugegeben werden. Die saure Mischung wird eingedampft und der Rückstand mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft.
Der Rückstand wird destilliert und ergibt i-(p-Chlorphenyl)-
PCi propanol vom Siedepunkt 1.28--1309/13 M Hg, n^ 1.5368.
d) Zu 5 g trockenem, auf 220 bis 230° erhitztes liatriumhydrogensulfat wird unter ,einem Vacuum von 100-110 mm Hg innerhalb 3 Stunden 54 S i-(p-Chlorphenyl)-propanol gegeben. Die Reaktionsmischung wird unter einem Druck von ca. 14 mm Hg destilliert und das Destillat mit Diäthyläther extrahiert. Der Aetherextrakt wird über Magnesiumsulfat und Natriumbicarbonat getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert und ergibt p-Ghlor-.S methyl-styrol vom Siedepunkt 80-82/15 mm
20
Hg, nD w 1.566Q. _ BAD ORIGINAL
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e) Zu einer Lösung von 50 g trockenem Aethyleriimin und ca. 500 mg metallischem Natrium wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise 53 g p-Ghlor-^-methyl-styrol eingegeben, V/enn die Temperatur nach ungefähr zwei Stunden zu steigen beginnt, wird sie durch äußere Kühlung bei ungefähr 30° gehalten. Wenn die Reaktion zu Ende ist, wird bei ca. 25° für etwa 30 Minuten weitergerührt. Nicht umgesetztes Natrium wird mechanisch entfernt und Überschuß Aethylenimin im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert und ergibt T-(p-Chlorphenyl)-2-(i-aziridinyl)-propan vom Siedepunkt 12O-121°/H mm Bg, ri^20 1.5272*
f)'Eine Lösung von 39 15 g 1~(p_Chlorphenyl)-2-(1-aziridinyl) -propan in 100 ml Aethanol wird bei 5° innerhalb 15Minuten zu 150 ml einer gesättigten äthanolischen Chlorwasserstoff Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird eingedampft bis Kristallisation beginnt und abgekühlt. Die Kristalle werden abfiltriert und aus Aethanol umkristallisiert. Das erhaltene 1-(p-Chlorphenyl)-2-(2-chloräthylamino)-propan hat einen Schmelzpunkt von 189-191°,
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    2-Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin und seine Additionssalze mit einer anorganischen oder organischen Säure.
    009840/2203
DE19691940512 1968-08-09 1969-08-08 2-Methyl-7-chlor-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-3-benzazepin Pending DE1940512A1 (de)

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