DE2016136A1 - Neue 7 Acyl 1,2,4,5 tetrahydro (3H) 3 benzazepine - Google Patents
Neue 7 Acyl 1,2,4,5 tetrahydro (3H) 3 benzazepineInfo
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Description
Neue 7-Acyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepine
Die Erfindung betrifft neue 7-Acyl-l,2f4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepine
der allgemeinen Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
die Trifluormethylgruppe bedeutet sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
Die erfindungsgemäßen Benzazepine lassen sich beispielsweise
herstellen durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
N-R-,
II
109842/1933
R1 Wasserstoff oder eine hydrolytisch oder hydrogenolytisch
abspaltbare Schutzgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Il
R-C-Y III
worin O
Hierbei werden die beiden Verbindungen II und III nacheinander zu einer Mischung, bestehend aus einem Katalysator,
z.B. Aluminiumchlorid, mit einem geeigneten Lösungemittel, wie Äthylenchlorid oder Nitrobenzol zugegeben. Bedeutet
R1 eine Schutzgruppe, so wird diese nach Beendigung der
Reaktion in Üblicher Weise hydrolytisch oder hydrogenolytisch abgespalten. Steht R1 für Wasserstoff, so wird als Ausgangsstoff der allgemeinen Formel II zweckmäßigerweise ein Salz
des l,2,4,5-Tetrahydro-(3H)-3-benzazepins eingesetzt; bevorzugt werden im allgemeinen die halogenwasserstoffsauren
Salze dieser Verbindung.
Das als Ausgangsstoff verwendete l,2,4,5-Tetrahydro-(3H)-3-benzazepin ist literaturbekannt; es kann beispielsweise erhalten werden durch hydrierende Cyclisierung von o-Phenylendiacetonitril nach den Angaben von P. Ruggli et.al., HeIv.1935,
Bd. 18, S. 1388.
Die Herstellung derjenigen Ausgangsverbindungen, worin R1
eine Schutzgruppe bedeutet, kann beispielsweise erfolgen durch Umsetzung des l,2,4,5-Tetrahydro-(3H)-3-benzazepins
mit einem Säurehalogenid, einem Säureanhydrid oder einem Benzy!halogenid.
109842/1933
Die Endprodukte werden bevorzugt in Form ihrer physiologisch unbedenklichen
Salze angewendet. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise anorganische Säuren wie Halogenwasserstoff
säuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäuren oder ferner organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure,
Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure,
Maleinsäure, Ascorbinsäure, Salicylsäure, Methansulfonsäure,
Toluolsulfonsäure, Cyclohexylsulfaminsäure oder Pamoasäure.
Nach dem oben näher erläuterten Verfahren können z.B. die
folgenden Endprodukte,gegebenenfalls in Form ihrer Salze, erhalten
werden:
7-Acetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
7-Propionyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
7-Butyry1-1,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
7-Pentanoyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
7-Hexanoyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin 7-Heptanoyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
7-Trifluoracetyl-1,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
Die neuen Endprodukte stellen wirksame Appetitzügler dar,
die den bisher bekannten Stoffen gleicher Wirkungsrichtung in der hungerdämpfenden Wirkung um ein Vielfaches überlegen
sind; ein weiterer Vorzug ist das Fehlen der den meisten Appetitzüglern eigenen, in vielen Fällen unerwünschten zentral
stimmulierenden Wirkung,
Die entsprechenden Untersuchungen wurden anhand von Standardmethoden durchgeführt. So wurden zum Beispiel die Hemmung ..
der Futteraufnahme (EDcq in mg/kg) nach subkutaner Applikation
der jeweiligen Wirkstoffe in verschiedenen Dosierungen ,
an Ratten ermittelt. Zur Feststellung der motorischen Erregung
wurde die EDcqqq (in mg/kg) nach subkutaner Applikation ebenfalls
an Ratten im Zitterkäfig bestimmt. Dabei zeigte es.sich,
1.0984271933·
daß bei den erfindungsgemäßen Verbindungen die durch die EDcqqq ausgedrückte Anzahl von 5OOO Kontakten bei einer
Dosierung bis 40 mg/kg innerhalb von 6 Stunden nicht erreicht wurde und daher die EDcqqq nicht exakt bestimmbar war; die
EDcq der neuen Wirkstoffe wird dagegen bereits mit der achtbis
achtzehnfach geringeren Dosis erreicht wie bei bekannten Appetitzüglern.
Für die Anwendung beim Menschen beträgt die Einzeldosis etwa 5 - 100 mg, vorzugsweise 5-50 mg. Für die Anwendung
in der Therapie werden vorzugsweise geeignete Säureadditionssalze der neuen Verbindungen mit üblichen pharmazeutischen
Füll- ader Trägerstoffen, Streck-, Spreng-, Binde-, Gleit-, Dickungs- oder Verdünnungsmittel, Lösungsmitteln bzw.
Lösungsvermittlern oder Mitteln zur Erzielung eines Depoteffektes gemischt,die eine vorzugsweise orale Verabreichung
gestatten. Als pharmazeutische Zubereitungsformen kommen zum Beispiel Tabletten, Dragefe, Pillen und Kapseln in Frage,
wobei außer den neuen Wirkstoffen noch Konservierungs- oder Stabilisierungsmittel, oder auch weitere Therapeutika, beispielsweise
Laxantien, zugefügt werden können.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
109842/1933
22 g l,2,4,5-Tetrahydro-(3H)-3-benzazepin-hydrochlorid werden
zu einer Mischung von AO g Aluminiumchlorid in 110 ml
absolutem Äthylenchlorid unter Kühlung zugetropft. Dann
werden 10,5 ml Propionylchlorid unter Rühren zugegeben und 15 Minuten unter Rückfluß gekocht. Nach der Zersetzung mit
Eiswasser wird aus der wäßrigen Phase die Base mit Natronlauge freigesetzt, in Äther aufgenommen und destilliert.
Das 7-Propionyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
(Kp0 01 115-1170C) wird in einer Ausbeute von 80 % erhalten
und kann in das Hydrochlorid vom Fp. 204-2050C (Isopropanol)
überführt werden.
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt:
7-Acetyl-l,2,4» 5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin; Kp0 0
Pp. des Hydrochloridei 201-2020C. '
7-Butyryl-lt2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin; Kp0
123-1250C;
7-Heptanoyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin; Kp0
146-1490C; Fp. des Hydrochloride 174-1760C.
6,7 g 3-Chloracetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
(Fp. 72°C) werden bei 100G zu einer Mischung von 10 g Aluminium
chlorid in 50 ml Äthylenchlorid gegeben. Es werden unter Rühren 3 g Propionylchlorid zugetropft und 12 Minuten unter
Rückfluß gekocht. Das in einer Ausbeute von 75 Ji isolierte
7-Propionyl-3-chloracetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
zeigt einen Schmelzpunkt von 124-1250C (Isopropanol). Zur
Abspaltung der Schutzgruppe werden 6 g dieser Verbindung
mit 1,8 g Thioharnstoff in 100 ml Wasser 1 Stunde bei 65-7O0C gehalten, nach dem Einengen der Rückstand mit 30 ml
T09S42/1933
Wasser und 3 ml conz. Salzsäure versetzt und 90 Minuten unter
Rückfluß gekocht. Das gebildete 7-Propionyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
wird als Base (RpQ Q, 118-1200C)
isoliert.
27,4 g 3-Benzyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin-hydrochlorid
werden in eine Mischung aus 34,5g Aluminiumchlorid in 100 ml Äthylenchlorid gebracht und mit 7,1 ml Acetylchlorid
versetzt. Es wird 15 Minuten unter Rückfluß gekocht und " das gebildete 7-Acetyl-3-benzyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
als Base abgetrennt. Der Rückstand wird mit Salzsäure angesäuert und in einem Gemisch aus 2 Teilen Methanol
und 1 Teil Wasser mit PalladiuaJKohle als Katalysator bei 600C
und 5 atü bis zur Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff hydriert. Das gebildete 7-Acetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
hat den Kp0 01 112-115°C.
Zu einem Gemisch von 14,9 g Aluminiumchlorid und 100 ml Methylenchlorid werden bei 00C 10 g 3-Chloracetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
und danach unter Rühren bei ί 40°C 6 g Trifluoracetylchlorid gegeben. Man läßt die
Temperatur langsam ansteigen, so daß das Reaktionsgemisch nach 5 Stunden Raumtemperatur erreicht hat. Nach 2 Tagen wird
aufgearbeitet und man erhält in einer Ausbeute von 58 % das 7-Trifluoracetyl-3-chloracetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
vom Schmelzpunkt 87-900C (Cyclohexan). Die Schutzgruppe wird wie in Beispiel 2 abgespalten und das gebildete
7-Trifluoracetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
als Base (Fp. 116-1210C) isoliert. Das Hydrochlorid (Fp.
225-227°C ) kristallisiert mit 1 Mol Wasser.
109842/1933
Beispiel A Tabletten;
Zusammensetzung einer Tablette: .
7-Propionyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin-hydro-
chlorid 10,0 mg ,
Milchzucker · 257,0 mg
Polyvinylpyrrolidon 3,0 mg
Maisstärke ' 27,0 mg
Kolloidale Kieselsäure 2,0 mg
Magnesiumstearat 1,0 mg'
300,0 mg
Beispiel B Tabletten; Zusammensetzung einer Tablette:
7-Trifluoracetyl-1,2,4,5-tetrahydro-(3H)-
3-benzazepin-hydrochlorid Milchzucker Polyvinylpyrrolidon
Maisstärke Kolloidale Kieselsäure Magnesiumstearat
Dragees
Zusammensetzung eines Dragees:
Kern:
7-Acetyl-l,2,4>5^tetrahydro-(3H)-3-benzazepin-hydrochlorid
7-Acetyl-l,2,4>5^tetrahydro-(3H)-3-benzazepin-hydrochlorid
25,0 mg Milechzucker 242,0 mg
Polyvinylpyrrolidon 3,0 mg
Maisstärke 27,0mg
Kolloidale Kieselsäure 2,0 mg
Magnesiumstearat -| 09842/193 3
3oo,0 mg
10,0 | mg |
257,0 | mg |
3,0 | mg |
27,0 | mg |
2,0 | mg |
1.0 | |
300,0 | mg |
2,0 | mg |
50,0 | mg |
3,0 | mg |
4,0 | mg |
71.0 | mg |
Hülle
Polyvinylpyrrolidon Talkum Titandioxyd arabisches Gummi Zucker
■ insgesamt 430,0 mg
Dragees:
Zusammensetzung eines Dragees:
Kern:
7-Trifluoracetyl-1,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin-
hydrochlorid 15,0 mg
Milechzucker 252,0 mg
Polyvinylpyrrolidon 3,0 mg
Maisstärke 27,0 mg
Kolloidale Kieselsäure 2,0 mg
Magnesiumstearat 1.0 mg
Hülle; Polyvinylpyrrolidon Talkum Titandioxyd arabisches Gummi
Zucker
insgesamt 430,0 mg
300,0 | mg |
2,0 | mg |
50,0 | mg |
* 3,0 | mg |
4,0 | mg |
71.0 | fflfi |
109842/1933
Claims (15)
1.j Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder die Trifluormethylgruppe bedeutet sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. 7-Acetyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin und
deren Säureadditionssalze.
3. 7-Trifluoracetyl-1,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin
und dessen Säureadditionssalze.
4. 7-Propionyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin und
dessen Säureadditionssalze.
5. 7-Butyryl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin und
dessen Säureadditionssalze.
6. 7-Heptanoyl-l,2,4,5-tetrahydro-(3H)-3-benzazepin und
dessen Säureadditionssalze.
7· Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1, sowie Üblichen Träger- und Hilfsstoffen.
8. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 2, sowie üblichen
Träger- und Hilfsstoffen.
1098A27T93
9. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 3, sowie üblichen
Träger- und Hilfsstoffen.
10. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 4, sowie üblichen
Träger- und Hilfsstoffen.
11. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I in einer
P Dosierung von 1 - 100, vorzugsweise 5 - 50 mg pro Dosis in Gemisch mit üblichen pharmazeutischen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
12. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Präparate gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder
mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zusammen mit üblichen pharmazeutischen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu
üblichen galenischen Anwendungsformen verarbeitet.
13. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I im Gemisch
mit einem Laxans.
14. Verfahren zur Appetitzügelung, gekennzeichnet durch die
Verabreichung einer pharmazeutischen Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 7-10.
15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeutet sowie von deren Säure-
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- li -
additionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,2,4,5-Tetrahydro-(j5H)-3-benzazepin
der allgemeinen Formel
N-Rn
II
R1 Wasserstoff oder eine hydrolytisch oder hydrogenolytisch
abspaltbare Schutzgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel
R - C -. Y
III
worin Y für ein Halogenatom oder den Rest R-CO steht, unter
den Bedingungen einer Friedel-Craffts-Reaktion in 7-Stellung
acyliert, gegebenenfalls den Rest R1, falls er eine andere
Bedeutung als Wasserstoff besitzt, hydrolytisch oder hydrogenolytisch abspaltet und gewünschtenfalls die so erhaltene
Verbindung in üblicher Weise in Säureadditionssalz überführt.
109842/1933
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