DE1931519A1 - Verfahren zum Trennen von aromatischen C8-Isomeren - Google Patents
Verfahren zum Trennen von aromatischen C8-IsomerenInfo
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Description
Verfahren zum Trennen von aromatischen C0 Isomeren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines festen
Adsorptionsmittels, das selektiv mindestens eine aromatische Komponente aus dem Einsatzmaterial entfernt. Die selektiv adsorbierte
aromatische Komponente wird mittels einer Desorptionsstufe von dem festen Adsorptionsmittel zurückgewonnen.
Es ist auf dem Gebiet der Stofftrennung bekannt, daß gewisse kristalline Aluminosilikate dazu benutzt werden können,
einzelne Kohlenwasserstoffe aus Gemischen abzutrennen. Bei der Trennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen kann die saure Natur
gewisserkristalliner Aluminosilikate dazu ausgenutzt werden, eine gewünschte Komponente aus einem Gemisch aromatischer Komponenten
abzutrennen. Diese Art der Abtrennung ist besonders brauchbar, wenn die zu trennenden Komponenten ähnliche physikalische
Eigenschaften, z.B. hinsichtlich Gefrier- und Siedepunkten, aufweisen. Bei der Trennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
und insbesondere bei der Xyloltrennung gestatten die Unterschiede hinsichtlich des sauren Charakters der Xylolisomeren
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in Verbindung mit der sauren Natur des gewählten kristallinen
Aluminosilikats die Ausbildung eines Systems, das ein vorgegebenes
Xylol aus einem Gemisch von Xylolisomeren selektiv abtrennt.
Bei adsorptiven Trennverfahren unter Verwendung von Molekularsiebadsorptionsmitteln, die bekannte saure Eigenschaften
zeigen, kann die Abtrennung des p-Xylols von o-Xylol und
m-Xylol durch Verwendung eines Ädsorptionsmittels, das saurer als p-Xylol ist, oder eines Adsorptionsmittels, das die basischen
Eigenschaften der m- und o-Xylole annähert, herbeigeführt
werden, Im arsteren Falle würden die stärker basischen m- und o-Xylolisomeren bevorzugt in dem Molekularsiebadsorptionsmittel
adsorbiert werden, so daß eine an p-Xylol angereicherte äußere Phase zurückbleibt. Im letzteren Falle würde das p-Xylol, das
saurer ist als das o-Xylol oder das m-Xylol, von dem basischen Adsorptionsmittel bevorzugt adsorbiert werden, wobei eine an
m- und o-Xylol angereicherte äußere Phase zurückbleibt. Die Trennung
der aromatischen C0 Isomeren wird viel schwieriger, wenn
Äthylbenzol zusammen mit den o-, m- und p-Xylolisomeren anwesend
ist. Äthylbenzol wird als das sauerste aromatische CR Isomer angesehen
und seine Anwesenheit beeinträchtigt bei den bisher bekannten adsorptiven Trennverfahren die Fähigkeit der Adsorptionsmittel
zu einer wirksamen Abtrennung der p-Xylolisomeren. Die
Natrium- und Calciumformen der Zeolithe vom Typ X und Typ Y adsorbieren selektiv m- und o-Xylol aus einem Geraisch von o-, m-
und p-Xylol. Wenn jedoch Äthylbenzol zusammen mit den drei Xylolisomeren anwesend ist, adsorbiert das Adsorptionsmittel selektiv
p-Xylol gegenüber Äthylbenzol. Dies ergibt eine an o- und m-Xylol reiche adsorbierte Phase, die jedoch mit p-Xylol verunreinigt
ist, und zwar wegen der bevorzugten Selektivität-für p-Xylol im Vergleich zu Äthylbenzol.
Es wurde nun gefunden, daß Zeolithadsorptionsmittel vom Typ X und Y mit Selektivitäten versehen werden können, die eine
bevorzugte Adsorption einer einzigen Komponente der aromatischen
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C0 Isomeren durch das Adsorptionsmittel ohne Beeinträchtigung
durch die Anwesenheit von Äthylbenzol während der Adsorption ermöglichen, wenn erfindungsgemäß bestimmte Kombinationen von
Kationen vorgesehen werden. Ein wesentliches Merkmal der Erfindung liegt in der Anwendung einer Kombination mit mindestens
einem Kation aus einer Gruppe von Kationen, die eine bevorzugte Adsorption von p-Xylol im Vergleich zu Ethylbenzol zeigen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Äbtrennen mindestens eines ausgewählten Xylolisomers aus
einem Gemisch, das mindestens zwei aromatische Cg Isomere enthält,
zn schaffen, welches nicht die vorstehend erläuterten und ähnliche Mängel der bekannten Arbeitsweisen aufweist und trotzdem
einfach durchzuführen ist.
Gemäß der Erfindung ist hierzu ein Verfahren zum Abtrennen
mindestens eines aromatischen Cg Isomers aus einem Einsatzmaterial,
das Gemische von aromatischen Cg Isomeren enthält, vorgesehen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) das Einsatzmaterial mit einem Bett eines Faujasit umfassenden
kristallinen Aluminosilikat-Adsorptionsmittels, das mindestens ein Kation aus der Gruppe Kalium, Rubidium, Caesium,
Barium und Silber in Kombination mit mindestens einem davon verschiedenen Kation aus der Gruppe Lithium, Kalium, Barium,
Magnesium, Strontium, Beryllium, Cadmium, Kobalt, Nickel, Kupfer, Mangan, Silber und Zink enthält, in Berührung bringt,
b) das stärker selektiv adsorbierbare aromatische Cg Isomer des
EinsatzmateriaLs an dem Adsorptionsmittel adsorbiert,
c) von dem Adsorptionsmittelbett einen Raffinatstrom, der weniger
selektiv adsorbierte aromatische Cg Isomere umfaßt, abzieht,
d") das Adsorptionsmittelbett mit einem Desorptionsmittel in Berührung
bringt und das selektiv adsorbierte C0 Isomere von
dem Adsorptionsmittel desorbiert, und
e) von dem Adsorptionsmittelbett einen Produktstrom, der Desorptionsmittel
und das selektiv adsorbierte aromatische C0 Isome-
re umfaßt, abzieht.
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Bei adsorptiven Trennverfahren ist ein wichtiger Faktor,
der zur Bestimmung der Fähigkeit eines bestimmten Adsorptionsmittels zur Trennung von Komponenten eines Einsatzmaterials benutzt
wird, die Selektivität des Adsorptionsmittels für eine Komponente im Vergleich zu einer anderen Komponente. Die Selektivität (B),
wie sie im Rahmen vorliegender Unterlagen benutzt wird, ist definiert als das Verhältnis der Konzentration der beiden Komponenten
in der adsorbierten Phase gegenüber dem Verhältnis der beiden gleichen Komponenten in der nicht-adsorbierten Phase bei
Gleichgewichtsbedingungen; als Gleichung wird die Selektivität durch die nachstehende Gleichung 1 wiedergegeben:
/"Vol-% C/Vol-% D 7a
Selektivität - Br/n = —2- (1);
u/u ^"vol-% C/Vol-% D_7U
hierin bedeuten C und D zwei Komponenten des Einsatzmaterials, angegeben in Volumenprozent, und die Indices A und U kennzeichnen
die adsorbierte bzw. die nicht-adsorbierte Phase. Die Gleichgewichtsbedingungen
sind erreicht, wenn das durch ein Adsorptionsmittelbett fließende Einsatzmaterial bei der Berührung mit dem
Adsorptionsmittelbett seine Zusammensetzung nicht ändert, mit anderen Worten, wenn kein Netto-Stoffübergang zwischen der nichtadsorbierten
Phase und der adsorbierten Phase eintritt.
Wie aus der vorstehenden Gleichung hervorgeht, erfolgt wenn
die Selektivität der beiden Komponenten den Wert 1,0 annähert - keine bevorzugte Adsorption einer Komponente durch das Adsorptionsmittel
. Wenn der Wert von B größer als eins wird, liegt eine bevorzugte Selektivität des Adsorptionsmittels für'die eine
Komponente vor. Betrachtet man die Selektivität für die Komponente C gegenüber der Komponente D, so zeigt ein B-Wert größer als
1,0 eine bevorzugte Adsorption der Komponente C in dem Adsorptionsmittel an, während ein B-Wert kleiner als 1,O bedeuten würde,
daß die Komponente D bevorzugt adsorbiert wird, unter Erzeugung einer nicht-adsorbierten Phase, die reicher an der Komponente C
ist, und einer adsorbierten Phase, die reicher an der Komponente D
ist.
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Bei adsorptiven Trennverfahren kann die Trennung von p-Xylol und m-Xylol durch Verwendung eines faujasitischen kristallinen
Aluminosilikatadsorptionsmittels bewirkt werden, übliche
Faujasite, die eine Trennung der Xylolisomeren bewirken können, sind die synthetisch hergestellten Zeolithe vom Typ X und
y, die ausgewählte Kationen an den austauschbaren kationischen Stellen in der Zeolithkristallstruktur enthalten.
Es können sowohl die natürlichen als auch synthetische Aluminosilikate als Adsorptionsmittel im Verfahren gemäß der Erfindung
benutzt werden. Ein kristallines zeolithisches Aluminosilikat, wie es bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Verwendung
als Adsorptionsmittel in Betracht kommt, weist Aluminosilikatkäfigstrukturen auf, in denen die Aluminiumoxyd- und Siliciumdioxydtetraeder
in einem offenen dreidimensionalen kristallinen Netzwerk eng miteinander verknüpft sind. Die Tretraeder sind
durch anteilige Zugehörigkeit von Sauerstoffatomen kreuzvernetzt. Die Räume zwischen den Tetraedern sind vor einer Dehydratation
von Wassermolekülen besetzt. Eine anschließende teilweise oder vollständige Dehydratation führt zu Kristallen, die mit Kanälen
von molekularen Abmessungen durchsetzt sind. Demgemäß werden die kristallinen Aluminosilikate häufig als Molekularsiebe bezeichnet.
In der hydratisierten Form können die kristallinen Aluminosilikate
durch die Formel der nachstehenden Gleichung 2 wiedergegeben werden:
M2/n° : A?-2°3 : wSi02 : yH2° (2) ?
hierin bedeuten M ein Kation, das die Elektrovalenz der Tetraeder ausgleicht, η die Wertigkeit des Kations, w die Mole SiO-
und y die Mole Wasser. Bei den Kationen kann es sich um irgendwelche
aus einer Anzahl von Kationen handeln, z.B. Alkalikationen oder Erdalkalikationen oder andere ausgewählte Kationen.
Kristalline Aluminosilikate, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung als Adsorptionsmittel benutzt werden, besitzen
verhältnismäßig gut definierte Porenstrukturen. Der genaue Typ
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des Aluminosilikats wird allgemein durch das im Einzelfall vorliegende
Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Verhältnis und die Porenab
messungen der Käfigstrukturen angegeben. Die Faujasite werden ge wöhnlich als Aluminosilikate vom Typ X und Y bezeichnet und sind
definiert durch ihre unterschiedlichen Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd-Verhältnisse.
*
Der Zeolithtyp X kann, ausgedrückt durch das Molverhält nis der Oxyde, durch die nachstehende Formel oder Gleichung 3
wiedergegeben werden:
0,9 + 0,2 M2/nO : Al3O3 : 2,5 + 0,5 SiO2 : y H3O "(3);
hierin bedeuten M mindestens 1 Kation mit einer Wertigkeit von nicht mehr als 3, η die Wertigkeit von M, und y einen Wert bis
herauf zu etwa 8, je nach der Identität von M und dem Hydratationsgrad
des Kristalls. Zeolithtyp X ist in der USA-Patentschrift 2 882 244 beschrieben.
Der Zeolithtyp Y kann, ausgedrückt als Molverhältnis der Oxyde, für die Natriumform durch die nachstehende Gleichung
oder Formel 4 wiedergegeben werden:
0,9 + 0,2 Na3O : Al3O3 : WSiO3 : yH2O (4).
Die austauschfähigen kationischen Stellen der Zeolithe vom Typ X und Y können, allgemein, als die in der vorstehenden
Gleichung (2) durch 11M" dargestellten Anteile definiert werden.
Kationen- oder Basenaustauschmethoden sind auf dem Gebiet der Herstellung von kristallinen Aluminosilikaten allgemein bekannt
und werden im allgemeinen durchgeführt, indem man einen Zeolith
mit einer wässrigen Lösung von löslichen Salzen der Kationen öder des Kations, die durch Austausch in das Sieb eingeführt werden
sollen, in Berührung bringt. Der Kationenaustausch wird bis zu dem gewünschten Ausmaß ablaufen gelassen, bevor die Siebteilchen
aus der wässrigen Lösung entfernt und biiueinein gewünschten Was-
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■■ *7 «-.
sergehalt getrocknet werden. Man kann bei den Kationenaustausch- oder Basenaustauschmethoden den Kationenaustausch unter Verwen- '
dung getrennter Lösungen der gewünschten Kationen, die in das Molekularsieb eingeführt werden sollen, vornehmen oder man kann
Austauschlösungen benutzen, die Gemische der Kationen enthalten, welche durch Austausch in den kristallinen Aluminosilikatzeolith
eingeführt werden sollen.
Es wird bevorzugt, daß die Zeolithadsorptionsmittel vom
Typ X und Y an ihren austauschfähigen kationischen Stellen mindestens ein aus der Gruppe Kalium, Rubidium, Caesium, Barium und
Silber ausgewähltes Kation in Kombination mit mindestens einem davon verschiedenen Kation aus der Gruppe Lithium, Kalium, Barium,
Magnesium, Strontium, Beryllium, Cadmium, Kobalt, Nickel, Kupfer, Mangan, Silber und Zink enthalten. Die Kationen der erstgenannten
Gruppe zeigen eine ausgeprägte Selektivität für p-rXylol
im Vergleich zu m- und o-Xylol, während die Kationen der letztgenannten
Gruppe eine ausgeprägte Selektivität für p-Xylol im Vergleich zu Äthylbenzol zeigen. Es wird daher bevorzugt, Typ X
oder Y Zeolithadsorptionsmittel zu verwenden, die sowohl Kationen aus der erstgenannten Kationengruppe als auch Kationen aus der
letztgenannten Kationengruppe enthalten, um in wirksamer Weise p-Xylol aus einem Gemisch abzutrennen, das p-Xylol, m-Xylol, o-Xylol
und Äthylbenzol enthält. Die X- und Y-Zeolithe, die die besten
Selektivitäten für die Abtrennung von p-Xylol gezeigt haben,
und die demgemäß besonders bevorzugt werden, sind jene Zeolithe, die sowohl Barium- als auch Kaliumkationen, oder Kalium- und Berylliumkationen,
oder Kalium- und Magnesiumkationen, oder Rubidium-
und Bariumkationen, oder Kalium- und Caesiumkationen enthalten .
Bei der Abtrennung etwa des p-Xylollsomers im Verfahren
gemäß der Erfindung wird ein Bett des festen Adsorptionsmittels mit dem Beschickungsgemisch in Berührung gebracht. Das p-Xylol
wird bevorzugt an dem Adsorptionsmittel adsorbiert. Die nichtadsorbierten Anteile, d.h. das Raffinatgemisch, wird dann von dem
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Adsorptionsmittelbett abgezogen, und das adsorbierte p-Xylol wird
von dem festen Adsorptionsmittel entfernt. Das Adsorptionsmittel kann in einer einzigen Kammer angeordnet sein, wobei durch einen
programmierten Fluß hinein und heraus aus der Kammer eine Abtrennung eines p-Xylolstroms herbeigeführt wird. Es können auch Betriebsweisen
mit Umschaltbetten, bei denen eine Reihe von Adsorptionsmittelkammern angeordnet sind, oder simulierte Fließbett-Gegenstrombetriebsweisen,
ähnlich den allgemeinen Betriebsmethoden gemäß der USA-Patentschrift 2 985 589, zur Anwendung kommen. Bei
der letztgenannten Arbeitsweise 1st es für die Wahl eines geeigneten Desorptionsmittels erforderlich, daß dieses in der Lage ist,
adsorbiertes p-Xylol leicht von dem Adsorptionsmittel zu verdrängen,
und daß weiterhin das p-Xylol in dem Beschickungsgemisch in der Lage ist, adsorbiertes Desorptionsmittel aus einer vorhergehenden
Desorptionsstufe zu verdrängen. Dies erfordert, daß ein Desorptionsmittel, das bei einem simulierten Fließbettverfahren
benutzt wird, bei dem ein kontinuierlicher Stoffübergang von p-Xylol
und Desorptionsmittel hinein und heraus aus dem Adsorptionsmittel stattfindet, eine Selektivität, verglichen mit p-Xylol,
nahe eins und vorzugsweise etwas kleiner als eins hat. Es werden Massenwirkungseffekte benutzt, um adsorbiertes p-Xylol mit dem
Desorptionsmittel zu desorbieren, wenn p-Xy!eiprodukt gesammelt
wird, und entsprechend werden Massenwirkungseffekte benutzt, um adsorbiertes Desorptionsmittel mit p-Xylol zu desorbieren, in dem
Zeitraum, in dem p-Xylol an dem Adsorptionsmittel adsorbiert wird.
Bei dem im Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten Desorptionsmittel sollte es sich um ein Material handeln, das in
brauchbarer Weise von dem Gemisch, das dem festen Adsorptionsmittel
zugeführt wird, abtrennbar ist. Beim Desorbieren der bevorzugt adsorbierten Komponente des Einsatzmaterials werden sowohl das
Desorptionsmittel als auch die desorbierte Einsatzmaterialkomponente in Form eines Gemische von dem Adsorptionsmittelbett abgezogen;
ohne ein brauchbares Verfahren zur Trennung dieser beiden Materialien wäre die erzielbare Reinheit der selektiv adsorbierten
Komponente des Einsatzmaterials nicht sehr hoch. Zweckmäßig
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sollte daher ein Desorptionsmittel bei dem Trennverfahren benutzt
werden, das z.B. einen anderen Siedebereich als das dem festen
Adsorptionsmittel zugeführte Beschickungsgemisch hat. Die Verwendung
eines Desorptionsmittels von abweichendem Siedebereich erlaubt
die Anwendung von Fraktionier- oder anderen Trennmethpderi
zur Abtrennung der selektiv adsorbierten Einsatzmaterialkomppnente in Form eines verhältnsimäßig reinen, Prpduktstroms und gestattet
eine Rückgewinnung des Desorptionsmittels für eine mögliche Wiederverwendung
in dem Verfahren,
Zu Desorptionsmittelnι die für das Verfahren gemäß der
Erfindung bevorzugt werden, gehören Benzol, Toluol, Äther, Alkohole, cyclische Diene und Ketone, die alle tiefere Siedepunkte
als p-Xylol haben. Es können aber auch Desorptionsmittel verwendet
werden, die einen höheren Siedepunkt als das Einsatzmaterial aufweisen.
Benzol und Toluol stellen besonders bevorzugte Desorptionsmittel
zur Anwendung im Verfahren gemäß der Erfindung dar. Gasförmige;
Stoffe, wie SJbickstpff,, Wasserstoff, Methan, Äthan usw.,
können ebenfalls als,. Desp^tipnsmittei oder Desorptionsmittelkomr
ponenten benutzt werden.
Im Verfahren gemäß der Erfindung können sowohl in flüssiger Phase als auch in Dampfphase arbeitende Betriebsweisen zur
Anwendung kommen. Betriebsweisen mit flüssiger Phase werden bevorzugt, und.zwar wegen der geringeren Temperaturanfprderun^fen und
etwas günstigerer Selektivitäten in Verbindung mit den bei Flüssigphasebetriebsweisen/
eingehaltenen, tieferen Temperaturen. Geeignete Temperaturbereiche, die hei der A^s^rptipn de& bevorzugten Xylplispmers
in dem, A^sprj)^^^s|siibte4 angeweiidet werdfiv kennen,, um-.
fassen zuB. den Bereich vpn. etWft 4Q° bi^ e*wa^ 20Q^e.
Drücke für die öejtriejbsweis^ gejnäfi d©£ E^f^inclüjng. liegeiv im, Bereich
vpn etwa Atmgsphlre^vdruck bi^5 ejföNa. 3lb ajfeü (5QQv p^sif._)... Ala Desprp^
tipn.sbe:dingun^e!|i; können, dje gj,eich^n Temperaitojr- μη^ Druckrberei-qhe;
wie bei; de.r^ Ads^p^ipn ajR^wejad^^ w§p4^. Die,;
rbie.ri^ a,rj»iaj4^c||f!n,, ^sjcjmer^ kaim; bjsi*
. erM|htei3t, Te^pe^a^reft, y^geji^pi^iVi W&$®0*': in-
Falle würde das De sorptionsmittel zum Austreiben oder Abstreifen
der adsorbierten Komponente.von dem Adsorptionsmittel benutzt
werden.
Einsatzmaterialströme, die dem Verfahren gemäß der Erfindung
zugeführt werden können, umfassen mindestens zwei Kompo nenten aus der von o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol und Äthylbenzol gebildeten
Stoffgruppe, gegebenenfalls unter Einschluß von Anteilen
aus geradkettigen und verzweigtkettigen Paraffinen, Cycloparaffinen
und Aromaten, z.B. Benzol, Toluol und Naphthalinen. Vorzugsweise werden jedoch Einsatzmaterialströme verwendet, die Konzentrationen an aromatischen C„ Isomeren von etwa 80 bis 1OO Volumenprozent,
bezogen auf die mit dem Adsorptionsmittelbett in Berührung
gebrachte Gesamtbeschickung, aufweisen.
Zur Untersuchung und Prüfung verschiedener Adsorptionsmittel
wurde die Selektivität (Bc/D) gemäß der vorstehenden Definition
unter Verwendung der nachstehend erläuterten Apparatur und
Arbeitsweisen bestimmt. Die zur Messung der Selektivität eines bestimmten Adsorptionsmittels benutzte Vorrichtung bestand aus einer
Kammer von etwa 40 cm Volumen mit Einlaß-* und Auslaßöffnungen an:
entgegengesetzten Enden der Kammer. Die Kammer befand sich
einem temperaturgeregelten Heizelement. Es wurde eine Druckregeleinrichtung benutzt, um die Kanter bei einem konstanten vorbestipm^
ten Druck zu halten. An die Auslaßleitung der Kammer war ein chromatographisches Analysengerät angebracht, dieses wurde zur analytischen
Untersuchung des die Adsorptionsmittelkammer verlassenden
benutzt.
Zur Bestriitppng ämr Belferte von verschiedenen ijv der Kammer geprüften AdsorpJiiQiisjaittelja wemätm die, nachstehenden allge-Arjbpifesm#thojdeji
herangezogen. Ein
von,Jaekanntexv Zusammensetzung; wurde bej,; geregeltem Druck, und
' Tejt^eraiurr durch;.- die.= Ad^©Ej^ompji4#fc^fcawm#as. geüejLtefci.
der, Adsprpi^Qn^mif^BlJ(i?a^^ abfließende H[ajfeeri«fc
^ blieb; cfeLgg, zeigt an>
Stoffübergang zwischen der in dem Adsorptionsmittel adsorbierten
Phase und der die Adsorptionsmittelteilchen umgebenden, nichtadsorbierten
oder äußeren Phase mehr eintrat. Dann wurde ein zweites Gemisch, das einen Kohlenwasserstoff enthielt, der zur
Desorption der vorausgehend adsorbierten Komponente des Einsatzmaterials
von dem Adsorptionsmittel befähigt ist, durch die Adsorptlonsmittelkaramer
geleitet. Das chromatographische Analysengerät wurde zur überwachung Bad Untersuchung der nicht-adsorbiertert
oder äußeren Phase und des aus dem Adsorptionsmittel desorbierten Materials benutzt. Nach Kenntnis der Zusammensetzungen dieser
beiden Ströme können die B-Werte für verschiedene in dem Einsatzmaterialstrom
anwesende Komponenten bestimmt werden.
Die Beschickungsströme, die zur Veranschaulichung des
Verfahrens gemäß der Erfindung In der vorstehend erläuterten Prüfvorrichtung
verwendet wurde», bestanden aus gleichen Mengen Äthyl-»
benzol» p-Xylol und m-Xylol, vermischt mit 2,2,4-Trimethylpentan,
so daß sich ein Einsatzmaterialgemisch ergab, das 75 Volumenprozent
paraffinisches Material und 25 Volumenprozent aromatische Cg Isomere (8,33 Volumenprozent von jeder Cg Verbindung) umfaßte.
Die.aromatischen C0 Isomeren wurden mit dem paraffinischen -Mater ial
verdünnt, um eine genauere Analyse der adsorbierten und nichtadsorbierten
Phasen zu erhalten. Ortho-Xylol wurde fortgelassen, da seine Anwesenheit die analytischen Untersuchungen erschwert und
vorausgehende Versuche gezeigt hatten, daß sich das o-Xylolisomer
im wesentlichen genauso verhält wie das m-Xylollsoraer. Das Desorptiomsaatttel
bestand aus 25 Volumenprozent Toluol, 74 Volumenprozent 2,2,4-Trlmethylpentan und 1 Volumenprozent Neohexan, das als
Indikator zur Anzeige des Desorptionsmitteldurchbruchs in dem die
Adsorptlonsmittelkammer verlassenden Ausflußstrom benutzt wurde.
Bei den hier zur Veranschaulichung des Verfahrens verwendeten Adsorptionsmitteln handelte es sich ursprünglich um die NatriuBzeollthe
vom Typ X oder Typ X, wobei diese Kationen gemäß
den nachstehenden Angaben für die einzelnen Materialien enthielten.
Die Adsorptionsmittel, für die ein Gehalt nur eines einzigen
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Kations angegeben ist, waren im wesentlichen vollständig ionenausgetauscht
und enthielten allgemein weniger als etwa 2 Gewichtsprozent Restnatrium, bezogen auf das von Flüchtigen freie
Adsorptionsmittel. Es lagen also weniger als 2 Gewichtsprozent Restnatrium in dem Adsorptionsmittel vor, nachdem dieses zur
Austreibung von flüchtigen Anteilen Calcinierungstemperaturen von 900°C unterworfen worden war. Die Adsorptionsmittel, die
zwei verschiedene Kationen enthielten, waren ebenfalls im wesentlichen vollständig ionenausgetauscht und enthielten die beiden
angegebenen Kationen.
In diesem Beispiel wurden Zeolithe vom Typ Y verwendet. Der Zeolith wurde jeweils im wesentlichen vollständig mit dem
angegebenen Kation ionenausgetauscht und wurde dann auf seine ' p-Xylol/Äthylbenzol-Selektivitat (B w^) und auf seine p-Xylol/m-Xylol-Selektivität
(B p_x/m_x) in der vorstehend beschriebenen
Weise geprüft. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt.
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- 13 --
Selektivität
Metalle der Gruppe Ia:
Typ Y7 ausgetauscht mit Lithium 0,72 1,52
"Y, " " Natrium 0,75 1,32
. " Y, " " Kalium 1,83 1,16
"Y, " " Rubidium 1,51 0,96
" Y, " " Caesium 1,50 0,80
" X, " " Natrium l,O2 1,15
Metalle der Gruppe Ha:
Typ Y, ausgetauscht mit Beryllium 0,91 -" 1,08
" Y, " " Magnesium 0,59 1,67
" Y, " " Calcium 0,35 1,17
11 Y, " " Strontium 0,44 1,40
" Y, " " Barium 1,27 1,85
Andere:
Typ Y, ausgetauscht mit Nickel 0,70 1,27
" Y, " " Kupfer 0,62 1,46
" Y, A " Silber 1,02 1,19
" Y, " " Mangan 0,66 1,25
" Y, " " Cadmium 0,61 1,19
In diesem Beispiel wurde der Zeolith jeweils im wesentlichen vollständig mit einem wässrigen Gemisch ionenausgetauscht,
das die beiden Kationen enthielt, die in das Zeolithadsorptionsmittel
eingeführt werden sollten. Die Adsorptionsmittel, die Kationen sowohl der Gruppe Ia als auch der Gruppe Ha enthielten,
wurden in einer solchen Weise ionenausgetauscht, daß sich ein MoI-
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verhältnis des Metalls der Gruppe Ua zu dem Metall der Gruppe Ia
von etwa 3 : 1 ergab. Die Adsorptionsmittel, die Kombinationen von Metallen der Gruppe Ia enthielten, wurden in einer solchen
Weise ausgetauscht, daß sich eiu iMolverhältnis der beiden Metalle
der Gruppe Ia von etwa 1 : 1 ergab. Das geprüfte Kupfer-Kalium-Sieb
wies ein Molverhältnis von Kupfer zu Kalium von etwa 3:1
auf. Die Adsorptionsmittel wurden in Übereinstimmung mit den vorstehend
beschriebenen Methoden geprüft, die Ergebnisse sind in
der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.
Selektivität
Metalle der Gruppen Ia + IXa:
Typ Y, ausgetauscht mit K + Ba
Typ Y, ausgetauscht mit K + Ba
11 Y, " " K + Be
" Y, " " K + Mg
11 Y, " " Rb + Ba
11 Y, " " Cs + Ba
11 X, " " K + Ba
Metalle der Gruppe Ia:
Typ Y, ausgetauscht mit K + Jib 11 Y, " " K + Cs
Typ Y, ausgetauscht mit K + Jib 11 Y, " " K + Cs
p-X/m-X
3,76 2,11 2,25 2,O5 1,57 2,49
l,8O 1,79
p-X/ÄB
2, IO 1,44 1,41 1,41 1,30
2,O3
1,06 l,O3
Wie aus der Tabelle II ersichtlich ist, zeigten die geprüften
Kombinationen von Metallen der Gruppe Ia und der Gruppe Ha sämtlich die Fähigkeit zur JUbtrennung von p-Xylol aus einem
Gemisch, das alle aromatischen Isomeren enthielt. Weiterhin geht aus einem Vergleich der Werte der Tabellen I und II klar hervor,
daß eine synergistische Wirkung durch kombinierten Austausch mit den Metallen der Gruppe Ia und der Gruppe Ha erzielt wird, die
für diese beiden Klassen von Elementen eigentümlich ist. So zei-
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gen beispielsweise die mit einer Kombination von Barium und Kalium
ausgetauschten Adsorptionsmittel gemäß Tabelle II größere Selektivitäten für p-Xylol, als jedes der beiden mit einem einzigen
Kation ausgetauschten Barium- bzw. Kalium-Adsorptionsmittel gemäß Tabelle I des Beispiels 1.
Eine Analyse des im Beispiel 2 geprüften, mit Kalium
und Barium ausgetauschten Adsorptionsmittels vom Typ X ist in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt.
Mit Kalium und Barium ausgetauschtes Adsorptionsmittel
vom Typ X
Chemische Analyse, bezogen auf von Flüchtigen freies Adsorptionsmittel:
Na, Gew.-% 0r7
K, Gew.-% 3,7
Ba, Gew.-% . 19,1
O3 Molverhältnis 2,4
Flüchtige Bestandteile, ausgetrieben bei 5OO° C, Gew.-%
Physikalische Analyse:
5OO° C, Gew.-% 14,7
Oberflächengröße, m2/g 415
Porenvolumen,cm /g 0,24
Scheinbares Schüttgewicht, g/cm 0,835
Teilchengröße, mm
0,84+ Gew.-% 0,0
0,59 bis 0,84, ·-■ ■ 32,9
0,42 bis 0,59, " 44,5
0,30 bis 0,42, " " 21,1
0,25 bis 0,30, ..-.■■■ o,7
O,25- , 9,8
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Claims (16)
1. Verfahren zum Abtrennen mindestens eines aromatischen
Cg Isomers aus einem Einsatzmaterial, das Gemische von aromatischen
Cg Isomeren enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) das Einsatzmaterial mit einem Bett eines kristallinen Aluminosilikat-Adsorptionsmittels,
das Zeolith oder Faujasit umfaßt, der mindestens ein Kation aus der Gruppe Kalium, Rubidium,
Caesium, Barium und Silber in Kombination mit mindestens einem davon verschiedenen Kation aus der Gruppe Lithium, Kalium,
Barium, Magnesium, Strontium, Beryllium, Cadmium, Kobalt, Nickel, Kupfer, Mangan, Silber und Zink enthält, in Berührung
bringt,
b) das stärker selektiv adsorbierbare aromatische C0 Isomer des
Einsatzmaterials an dem Adsorptionsmittel adsorbiert,
c) von dem Adsorptionsmittelbett einen Raffinat st rom, der weniger
selektiv adsorbierte aromatische C„ Isomere umfaßt, abzieht,
d) das Aäsorptiohsmittelbett mit einem Desorptionsmittel in Berührung
bringt und das selektiv adsorbierte C_ Isomer^ von dem
Adsorptionsmittel desorbiert, und
e) von dem Adsorptionsmittelbett einen Produktström, der Desorptionsmittel
und die selektiv adsorbierten aromatischen C« Isomeren
umfaßt, abzieht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Einsatzmaterial, das p-Xylol und mindestens ein anderes
aromatisches Cg Isomer umfaßt, zuführt und selektiv bevorzugt
p-Xylol adsoirbiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Einbettmaterial, das p-Xylol, o-Xylol, m-Xylol und
Xthylbönzbl umfaßt, zuführt und selektiv bevorzugt p-Xylol adsorbiert.
4. verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 3, dadurch gekeniizeichnet,
daß man Faujasit, der Kalium und Barium enthält,
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5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß man Faujasit, der Kalium und Beryllium enthält , verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man Faujasit, der Kalium und Rubidium enthält,
verwendet.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man Faujasit, der Kalium und Caesium enthält
, verwendet.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man Faujasit, der Kalium und Magnesium enthält,
verwendet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man Faujasit, der Rubidium und Barium enthält,
verwendet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man Faujasit, der Caesium und Barium enthält,
verwendet.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Adsorption bei einer Temperatur im
Bereich von etwa 40° bis etwa 200 C und einem Druck im Bereich von etwa Atmosphärendruck bis etwa 34 atü durchführt.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 11, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Adsorption in im wesentlichen flüssiger
Phase durchführt.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-12, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Desorptionsmittel, dessen Siedebereich
von dem des Einsatzmaterials verschieden ist, verwendet.
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14. Verfahren nach Ansprach 13, dadurch kennzeichnet,
daß man das Desorptionsmxttel von dem selektiv adt- _ rbiertee aromatischen
Cg Isomer durch Fraktionierung abtrennt.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 14, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Desorptionsmittel, da Toluol umfaßt,
verwendet.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 15, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Desorption in im wesentlichen flüssiger Phase durchführt.
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2148606A1 (de) * | 1970-10-01 | 1972-04-06 | Esso Res And Engineering Co | Verfahren zur Abtrennung von Xylolen aus ihrem Gemisch mit anderen Isomeren |
JPS4980026A (de) * | 1972-10-09 | 1974-08-02 | ||
JPS4987636A (de) * | 1972-12-13 | 1974-08-22 | ||
DE2934768A1 (de) * | 1978-09-07 | 1980-03-13 | Asahi Chemical Ind | Verfahren zur adsorptionstrennung von aromatischen c tief 8 -isomeren |
DE3327146A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Toray Industries, Inc., Tokio/Tokyo | Verfahren zur abtrennung von substituierten benzolisomeren |
DE3348473C2 (de) * | 1982-12-28 | 1994-07-28 | Toray Industries | Verfahren zur Abtrennung von 1,3,5-Trimethylbenzol |
WO2018206417A1 (de) * | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Clariant International Ltd | Zeolithhaltiges adsorbens zur selektiven abtrennung von isomeren aus aromatischen kohlenwasserstoffgemischen, seine herstellung und verwendung |
CN115999197A (zh) * | 2022-12-16 | 2023-04-25 | 天津大学 | 用于邻、间、对二甲苯分离的反相色谱分离方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4014949A (en) * | 1962-06-06 | 1977-03-29 | Sun Ventures, Inc. | Separation of cyclic compounds with molecular sieve adsorbent |
CA928328A (en) * | 1969-11-24 | 1973-06-12 | J. De Rosset Armand | Process for the production of para-xylene and gasoline |
JPS5437127B1 (de) * | 1970-01-17 | 1979-11-13 | ||
JPS5437128B1 (de) * | 1970-01-28 | 1979-11-13 | ||
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JPS51101883A (ja) * | 1975-03-06 | 1976-09-08 | Showa Electric Wire & Cable Co | Tainetsudojikukeeburu |
EP1699556A2 (de) * | 2003-12-30 | 2006-09-13 | Uop Llc | Verfahren und katalysator für die isomerisation von c8-alkylaromaten |
US9220638B2 (en) | 2010-09-10 | 2015-12-29 | The Procter & Gamble Company | Deformed web materials |
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-
1969
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2148606A1 (de) * | 1970-10-01 | 1972-04-06 | Esso Res And Engineering Co | Verfahren zur Abtrennung von Xylolen aus ihrem Gemisch mit anderen Isomeren |
JPS4980026A (de) * | 1972-10-09 | 1974-08-02 | ||
JPS4987636A (de) * | 1972-12-13 | 1974-08-22 | ||
DE2934768A1 (de) * | 1978-09-07 | 1980-03-13 | Asahi Chemical Ind | Verfahren zur adsorptionstrennung von aromatischen c tief 8 -isomeren |
DE3327146A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Toray Industries, Inc., Tokio/Tokyo | Verfahren zur abtrennung von substituierten benzolisomeren |
DE3327146C2 (de) * | 1982-12-28 | 1994-01-13 | Toray Industries | Verfahren zur Abtrennung von substituierten Benzolisomeren |
DE3348473C2 (de) * | 1982-12-28 | 1994-07-28 | Toray Industries | Verfahren zur Abtrennung von 1,3,5-Trimethylbenzol |
WO2018206417A1 (de) * | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Clariant International Ltd | Zeolithhaltiges adsorbens zur selektiven abtrennung von isomeren aus aromatischen kohlenwasserstoffgemischen, seine herstellung und verwendung |
CN115999197A (zh) * | 2022-12-16 | 2023-04-25 | 天津大学 | 用于邻、间、对二甲苯分离的反相色谱分离方法 |
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Publication number | Publication date |
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