DE2063640C3 - Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol

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Description

Selektivität - Br,„ ----- {x/y)a (1)
hierin kennzeichnen ν und r zwei Komponenten des Einsntzmatcrials, angegeben in Volumprozent, während die Indices« und ;/ die adsorbierte bzw. die nicht
adsorbierte Phase kennzeichnen. Die Gleichgewichtsbedingungen werden bestimmt, wenn das über ein Bett des Adsorptionsmittels fließende Einsatzmaterial keine Änderung der Zusammensetzung mehr erfährt, d. h. also kein Stoffübergang zwischen der nicht ad- s sorbierten und der adsorbierten Phase stattfindet
Wenn die Selektivität für zwei Komponenten den Wert 1 erreicht, Hegt somit keine bevorzugte Adsorption einer Komponente durch das Adsorptionsmittel vor. Wenn der Wert von Zf größer wird, Siegt eine selektive Zurückhaltung einer Komponente durch das Adsorptionsmittel vor. Bei Vergleich der Selektivität der Komponente* gegenüber der Komponente y zeigt eir Wert B größer als 1 eine bevorzugte Adsorption der Komponente .v in dem Adsorptionsmittel an. Ein Wert von B kleiner als 1 zeigt an, daß «lie Komponente^ bevorzugt adsorbiert wird, so daß tine nicht adsorbierte Phase, die reicher an der Komponente χ ist. und eine adsorbierte Phase, die reicher an der Komponente ν ist, entsteht.
Beim Verfahren der Erfindung können sowohl natürliche als auch synthetische Aluminosilikate als Adsorptionsmittel verwendet werden. Die für das Verfahren der Erfindung als Adsorptionsmittel in Betracht kommenden kristallinen zeolithischen Alu- 2b ininosilikate weisen Aluminosilikat-Käfigstrukturen auf. in denen die Aluminiumoxyd- und Siliciumdioxydtetraeder in einem offenen dreidimensionalen kristallinen Netzwerk eng miteinander verknüpft sind, wobei die Tetraeder durch anteilige Zugehörigkeit von Sauerstoffatomen Kreuzvernetzung aufweisen. Die Räume zwischen den Tetraedern sind vor der Dehydration durch Wassermoleküle besetzt. Eine nachfolgende teilweise oder vollständige Dehydration führ: ?n Kristallen, die von Kanälen mit molekularen Abmessungen durchzogen sind. Demgemäß werden die kristallinen Aluminosilikate häufig als Molekularsiebe bezeichnet. In ihrer wasserhaltigen l-'orm können die kristallinen Aluminosilikate durch die nachstehende Formel (2) wiedergegeben werden:
40
M2nO: AI2O3: H-SiO2: 1H2O
(2)
In der Forn.el (2) bedeutet M ein Kation, das die Elektrovalenz des Tetraeders ausgleicht, η die Wertigkeit des Kations, w die Zahl der Mole an SiO2 und y die Zahl der Mole Wasser.
Die als Adsorptionsmittel beim Verfahren der Erfindung verwendeten kristallinen Aluminosilikate besitzen verhältnismäßig gut definierte Porenstrukturen. Der genaue Typ des Aluminosilikats wird gewöhnlich durch das Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Verhäitnis und die Porenabmessungen der Käfigslruktur gekennzeichnet. Die Faujasite werden gewöhnlich als Aluminosilikate mit Strukturen vom Typ X und Y bezeichnet und sind durch ihre unterschiedlichen SiIiciumdioxyd-Alumirmimoxyd-Verhältnisse definiert.
Zeolithe vom Typ X können, ausgedrückt als Molverhältnisse der Oxyde, durch die nachstehende Formel (3) wiedergegeben werden:
C O : 0.2 M2 „O : Al2O1, ·. 2.5 : 0,5 SiO2: νΗ,Ο (3)
In dieser Formel (3) bedeutet M mindestens ein Kation mit einer Wertigkeit von nicht mehr als 3, η die Wertigkeit des Kations M und ν eine Zahl bis herauf /u etwa 8, je nach der Identität von M und dem Hydratationsgrad des Kristalls. Zeolithe vom Typ X sind in der USA.-Patentschrift 2 882 244 beschrieben.
Zeolithe vom Typ Y können, ausgedrückt als MoI-verhällnis der Oxyde für die Natriumform, durch die nachstehende Formel (4) wiedergegeben werden:
0,9 + 0,2 Na2O: Al2O3: W-SiO2. ^H2O (4)
In der Formel (4) ist v»· eine Zahl von etwa 3 bis 9 und y eine Zahl kleiner als etwa 8.
Die austauschbaren Kationenstellen der Zeolithe vom Typ X und vom Typ Y können allgemein als die in der vorstehenden Gleichung (2) durch »M« wiedergegebenen Stellen definiert werden.
Kationen oder Basenaustauschmethoden sind auf dem Gebiet der Herstellung von kristallinen Aluminosilikaten allgemein bekannt. Sie werden grundsätzlich durchgeführt, indem ein Zeolith mit einer wäßrigen Lösung eines oder mehrerer löslicher Salze des oder der Kationen, die durch Austausch in das Sieb eingeführt werden sollen, in Berührung gebracht wird.
In den vorliegenden Unterlagen sollen die Ausdrücke »Zeolithe vom Typ X und vom Typ Y« die in den vorstehenden Gleichungen (3) und (4) beschriebenen grundlegenden kristallinen Aluminosilikate kennzeichnen
Die erfindungsgemäß als Adsorptionsmittel zu verwendenden, in Kombination Kalium- und Bariumionen enthaltenden Zeolithe vom Typ X oder Typ Y unterscheiden sich von anderen, z. B. mit Kalium. Barium. Silber. Cer. Praseodym. Neodym, Samarium, Beryllium und Kalium, Magnesium und Kalium, Rubidium und Kalium. Caesium und Kalium, Rubidium und Barium. Caesium und Barium oder Kupfer und Kalium kationenausgetauschten Zeolithen vom Typ X oder Typ Y durch die deutlich höhere Selektivität, mit der sie p-Xylol gegenüber anderen C„-Alkylaromaten adsorbieren, wie beispielsweise aus der weiter unten folgenden Tabelle 1 zu ersehen ist.
In der Adsorptionszone wird beim Verfahren der Erfindung aus dem in diese Zone eingeführten Beschick ungsstrom selektiv p-Xylol adsorbiert, während die meisten anderen Komponenten des Beschickungsgcmischs selektiv von einer Adsorption ausgeschlossen werden. Normalerweise wird die Beschickung in flüssiger oder dampfförmiger Phase durch ein Bett eines Adsorptionsmittels geleitet, wobei annähernd die Gesamtmenge an in der Beschickung anwesendem p-Xylol vom Adsorptionsmittel zurückgehalten wird. Zur Erleichterung der Trennung und Gewährleistung einer optimalen Berührungsfläche besteht das Adsorptionsmittel aus kleinen Teilchen, zweckmäßig im Bereich von etwa 0,37 bis etwa 0,84 mm Durchmesser (entsprechend dem Durchgang durch ein Tyler-Standardsieb mit 20 bis 40 Maschen). Nach Unterbrechung des Zuflusses des Linsatzmaterials werden die nicht selektiv zurückgehaltenen Komponenten der Beschickung (Raffinat) von dem Adsorptionsmittel entfernt, indem ein dritter Strom aus einem anderen Kohlenwasserstoff oder einem gasförmigen Material durch das Bett geleitet wird, und zwar einem Material, das bei alleiniger Anwendung zu einer Desorption des selektiv zurückgehaltenen p-Xylols der Beschickung in der Lage wäre, das jedoch mit einem anderen Kohlenwasserstoff oder anderen Material verdünnt wird, so daß keine Desorption des selektiv zurückgehaltenen p-Xylols sondern nur eine Auswaschung des Raffinats von dem Adsorptionsmittel eintritt. Danach wird das Adsorptionsmittel bei Desorptions-
5 6
bedingungen mit einem Desorptionsmittel in Be- Raffinats herbeiführen, unter Erzeugung weiterer
rührung gebracht, um eine Entfernung des selektiv Mengen p-Xylol.
zurückgehaltenen p-Xylols von dem Adsorptions- Als Katalysatoren werden widerstandsfähige an-
mittel herbeizuführen. Die Adsorption und die De- organische Oxyde, die Piatingruppenmetalle und ge-
sorption können in flüssiger Phase oder Dampfphase S wohnlich auch ein Halogenid enthalten, eingesetzt.
bei im wesentlichen den gleichen oder unterschiedlichen Die vergleichsweise milderen Katalysatoren enthalten
Drücken und im wesentlichen den gleichen oder unter- Palladium und Chlor auf Aluminiumoxyd. Platin-
schiedlichen Temperaturen vorgenommen werden. Die Halogen- Aluminiumoxyd - Isomerisierungskatalysato-
Adsorptionsbedingungen umfassen Temperaturen im ren, die allgemein zu den aktiveren Katalysatoren
Bereich von etwa Umgebungstemperatur bis etwa io zählen, gestatten eine Umwandlung von Älhylbenzol
2600C und Drücke normalerweise oberhalb Atmo- in andere aromatische C8 Isomere, wobei jedoch auch
sphärendruck, in den meisten Fällen im Bereich von ein Naphthen-Zwischenprodukt gebildet werden kann,
etwa Atmosphärendruck bis etwa 100 atm. das eine Erzeugung von Toluol als Nebenprodukt und
Für die Desorption können die gleichen Bedingungen von leichten Enden aus der Krackung eines Cyclo-
wie bei der Adsorption zur Anwendung kommen. Bei 15 paraffin-Zwischenprodukts möglich macht. Spezifi-
der Abtrennung von p-Xylol wird die Adsorption und sehe Isomerisierungskatalysatoren enthalten z. B. etwa
die Desorption in flüssiger Phase durchgeführt, um 0,75 Gewichtsprozent Palladium und etwa 0,9 Ge-
die Temperaturen niedrig zu halten und hierdurch die wichtsprozent Chlor auf einem Aluminiumoxydträger,
Möglichkeit irgendwelcher Seitenreaktionen zu ver- der etwa 3 bis 7 Gewichtsprozent eines kristallinen
ringern. ao Aluminosilikats, gewöhnlich aus der Mordenitgruppe,
Die Adsorptionszone kann nach der typischen enthält. Andere Isomerisierungskatalysatoren entArbeitsweise mit Umschaltbetten oder nach einer halten etwa 0,3 Gewichtsprozent Platin und etwa 1 bis Arbeitsweise, bei der ein Gegenstromfluß mit sich 3 Gewichtsprozent Fluor sowie etwa 0,1 bis 1 Gebewegendem Bett simuliert wird, gefahren werden. wichtsprozent Chlor auf einem Aluminiumoxydträger. Eine Arbeitsweise mit simulierter Bettbewegung ge- »5 Von den beiden genannten Katalysatoren ist der stattet eine kontinuierliche Erzeugung von Extrakt- letztere als der aktivere anzusehen. Andere Kombi- und Raffinatströmen durch Umschaltung der Eintritts- nationen mit einem oder mehreren Platingruppen- und Austrittsströme auf eine Reihe von einzelnen metallen, d. h. Ruthenium, Rhodium, Palladium, Adsorptionsbetten. Diese Umschaltungen erfolgen Osmium, Iridium und Platin, können zusammen mit normalerweise durch eine Reihe von Einlaß und 30 anderen Metallen des Periodensystems verwendet Auslaßleitungen, die an ein langgestrecktes Adsorp- werden, je nach dem im Einzelfall zu isomerisierenden tionsmittelbett angeschlossen sind, wobei die Zu- Einsatzmaterial.
führungs- und Abzugsstellen durch diese Leitungen in Betriebsbedingungen für die Isomerisierungszone
der Richtung des allgemeinen Medienflusses durch umfassen Temperaturen im Bereich von etwa 200 bis
das Festbett vorangeschoben werden, indem ein 35 4500C, Drücke von etwa Atmosphärendruck bis etwa
Drehventil zur Anwendung kommt, das eine Durch- 100 at, eine stündliche Raumströmungsgeschwindig-
führung der verschiedenen Maßnahmen zu gleicher keit der Flüssigkeit (LHSV), d. h. Volumina flüssiger
Zeit in verschiedenen Bereichen des Festbettes ge- Beschickung je Volumen Katalysator je Stunde, von
stattet. Eine typische Betriebsweise mit Gegenstrom etwa 0,1 bis etwa 20, und ein Wasserstoff-Kohlen-
und simulierter Bettbewegung ist in der USA.-Patent- 40 wasserstoff-Molverhältnis von etwa 1:1 bis etwa 20:1.
schrift 2 985 589 beschrieben. Zur Steuerung oder Aufrechterhaltung der kataly-
Zu verwendbaren Desorptionsmitteln gehören aro- tischen Aktivität kann auch ein Halogen zu der Be-
matische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Schickung in Mengen von etwa 1 bis etwa 1000 Teile
Diäthylbenzol oder andere Aromaten, die sich ver- je Million zugefügt werden, je nach der gewünschten
hältnismäßig leicht von dem in die Adsorptionszone 45 katalytischen Aktivität in der Isomerisierungszone und
eingeführten Material abtrennen lassen und die zu dem Lebensalter des Katalysators in dieser Isomsri-
einer raschen Verdrängung des p-Xylols von dem sierungszone.
Adsorptionsmittel in der Lage sind. Weiterhin können Das erfindungsgemäße Verfahren mit einer Ad-
Gase als Desorptionsmittel verwendet werden, wenn sorptionszone und einer Isomerisierungszone wird
die Desorptionsstufe bei einer höheren Temperatur als 50 nachstehend an Hand der Zeichnung weiter veran-
die Adsorptionsstufe durchgeführt wird. schaulicht. Das Fließbild der Zeichnung ist verein-
Beim Verfahren der Erfindung werden aromatische facht und enthält keine Einzelheiten der Betrieb;-
Kohlenwasserstoffgemische als Einsatzmaterialien ver- ausrüstung.
wendet, die aus den isomeren Verbindungen o-Xylol, In einer Isomerisierungszone 1 wird eine Isomeri-
m-XyloI, p-Xylol und Äthylbenzol bestehen. Ver- 55 sierung eines Rückführstroim, der von einer Ad-
hältnismäßig kleine Mengen verschiedener anderer sorptionsmitteltrennzone 3 zur Isomerisierungszone
Komponenten, wie anderer aromatischer Kohlen- geleitet wird, herbeigeführt. Zwischen der Isomeri-
wasserstoffe oder Paraffine oder Cycloparaffine, kön- sierungszone 1 und der Trennzone 3 befindet sich eine
nen ebenfalls anwesend sein, wobei jedoch die An- Trenneinrichtung 2. Von der Trennzone 3 abgezogene
Wesenheit von Kohlenwasserstoffen anderer Typen die 60 Ströme werden weiteren Trenneinrichtungen 4 und 5
Wirksamkeit des Adsorptionsmittels zuweilen be- zugeführt. Bei den Trenneinrichtungen 2, 4 und 5
trächtlich verringern kann. Es wird daher bevorzugt, handelt es si=h insbesondere um Fraktionierkolonnen,
unerwünschte Kohlenwasserstoffe in der Beschickung die zu einer Auf.remuig der zugeführten Ströme in
durch Fraktionierung vor dem Eintritt in die Trenn- der Lage sind. Dur :h Leitungen 6, 12 und 21 können
zone zu entfernen. 65 Frischbeschickung.i'räTie zugeführt werden, eine Lei-
Die bei dem Verfahren der Erfindung benutzte tung 13 dient zur Ei if ihr mg eines Desorptionsmittel-
Isomerisierungszone enthält Katalysatoren, die eine Stroms. Der Fri?:hb:i;hickungistrom der Leitung 6,
Isomerisierung des aus der Trennzone abgezogenen der auch zur Einführung von gasförmigem Wasserstoff
in die Isomerisierungszonc benutzt werden kann, wird lation voneinander getrennt werden. Bei dem dargezugcführt, wenn das in dem Verfahren der Erfindung stellten Ausführungsbeispiel wird das Desorptionsverwendete Einsatzmaterial zu wenig an dem ge- mittel von der Trenneinrichtung 4 durch die Leitung 16 wünschten Produkt enthält. Beschickungsströme durch abgezogen, während das selektiv zurückgehaltene die Leitungen 12 und 21 kommen zur Anwendung, 5 p-Xylol durch die Leitung 17 als Produkt gewonnen wenn die Beschickung beträchtliche Mengen des ge- wird.
wünschten Produkts enthält. Die Frischbeschickungs- Frischbeschickung, je nach ihrem Charakter, kann
ströme durch die Leitungen 12 und 21, die wechsel- dem Verfahren am Eintrittsende durch die Leitung 6 weise zugeführt werden können, führen dem Verfahren oder an einer mittleren Stelle durch die Leitungen 12 Einsatzmaterial durch Leitungen 8 oder 11 zu, und io oder 21 zugeführt werden. Wenn Einsatzmaterialien zwar entweder in die Trenneinrichtung 2 oder direkt gewisse Komponenten enthalten und im wesentlichen in die Trennzone 3. Durch die Desorplionsmiuel- frei von anderen Komponenten sind, können sowohl leitung 13 wird aus einer nachstehend noch näher er- die Beschickungsleitungen 12 oder 21 als auch die läuterten Quelle ein Desorptionsmitlel in die Trenn- Beschickungsleitung 6 benutzt werden, zone 3 eingeführt. 15 F.s wurden verschiedene Adsorptionsmittel auf ihre
Aus dem Gesamt-Verbundverfahren der Erfindung Selektivität, definiert gemäß der vorstehenden Gleiwerden Austrittsslröme durch die Leitungen 9, 10, 16, chung (1), geprüft. Die Vorrichtung bestand aus einer 17, 18 und 19 abgenommen. Die Leitung 9 der 1 renn- Kammer von etwa 40 cm3 Volumen mit Einlaß- und einrichtung 2 führt Wasserstoff und leichte Kohlen- Auslaßöffnungen an entgegengesetzten Enden der Wasserstoffe ab, d. h. Substanzen, die leichter als die 20 Kammer. Der Druck und die Temperatur der Kammer Beschickung für die Trennzone 3 sind. Dieser Strom wurden geregelt. An die Auslaßleitung der Kammer kann Wasserstoff und C,-C6-Kohlenwasserstoffe und war ein Gaschromatograph angeschlossen, mit dem selbst aromatische C,-Kohlenwasserstoffe umfassen. der Ausfluß aus der Kammer während der Adsorp-Durch die Leitung 10 werden die in der Isomerisie- tions- und Desorptionsmaßnahmen periodisch analyrungszone 1 gebildeten Substanzen hohen Molekular- 25 siert wurde. Ein Beschickungsgemisch bekannter Zugewichts abgezogen. Diese bestehen im allgemeinen sammensetzung wurde durch die Adsorptionsmittelaus polymensierten Aromaten. kammer geleitet, bis die Zusammensetzung des Aus-Zu Beginn des grundlegenden Betriebsflusses geht flusses konstant war. Dies zeigt an, daß kein Stoffein Rückführstrom aus der Trenneinrichtung 5 durch übergang zwischen der adsorbierten Phase in dem die Leitungen 20 und 7 in die Isomerisierungszone 1. 30 Adsorptionsmittel und der die Adsorptionsmittel-Der Ausfluß aus der Isomerisierungszone 1 fließt teilchen umgebenden nicht adsorbierten äußeren durch die Leitung 8 in die Trenneinrichtung 2. in der Phase mehr stattfand. Dann wurde ein Desorptionsdie leichten und die schweren Komponenten aus dem mittel in Form eines Kohlenwasserstoffs durch die Ausfluß der Isomerisierungszone 1 abgetrennt werden. Adsorptionsmittelkammer geleitet. Dabei wurde mit Die Hauptmenge des Ausflusses aus der Isomeri- 35 dem Gaschromatographen wieder der Ausfluß aus sierungszone 1 fließt aus der Trenneinrichtung 2 der Kammer analysiert. Auf Grund der Kenntnis durch die Leitung 11 in die Trennzone 3. Die Lei- der Zusammensetzung und der Fließraten dieser tungen 12 und 21 für wechselweise Beschickungszu- beiden Materialströme wurde dann die Selektivität für führung sind an die Leitungen 11 bzw. 8 angeschlossen. verschiedene Komponenten in dem Einsatzmaterial-Das in die Adsorptionstrennzone 3 fließende Material 4° strom bestimmt.
vird mit einem Adsorptionsmittel in Berührung ge- Der eingesetzte Beschickungsstrom bestand aus
bracht, wobei eine selektive Adsorption von p-Xy!ol gleichen Mengen (je 8,33... Volumprozent) Äthyleintritt ; das Raffinat fließt durch eine Leitung 15 benzol, p-Xylol und m-Xylol, vermischt mit 2,2,4-Trizu der Trenneinrichtung ab. In der Trenneinrichtung 5 methylpentan, so daß sich ein Beschickungsgemisch erfolgt eine Trennung des Raffinats der Trennzone 3 45 ergab, das 75 Volumprozent paraffinischen Anteil und von dem Desorptionsmittel durch fraktionierte De- 25 Volumprozent aromatische C8 Isomere enthielt, stillation. Das Desorptionsmittel wird aus der Trenn- Die aromatischen C8 Isomeren wurden mit dem einrichtung 5 durch die Leitung 18 abgenommen, Paraffin verdünnt, um die analytische Untersuchung während das Raffinat durch die Leitung 19 abge- der adsorbierten und der nicht adsorbierten Phase füi zogen wird. Das durch die Leitung 18 abgezogene 50 die Selektivitätsermittlung zu erleichtern. o-Xylol Desorptionsmittel kann durch die Leitung 13 zur wurde ausgeschlossen, da seine Anwesenheit die analy-Wiederverwendung in der Trennzone 3 zurückgeführt tischen Maßnahmen erschwert und vorausgehende werden. Das Raffinat bzw. der Extrakt werden ge- Untersuchungen gezeigt hatten, daß sich das o-Xylol sammelt, wobei ein Teil des Raffinats oder Extrakts isomer im wesentlichen genauso wie das m-Xylol· zur Eintrittsseite des Verfahrens durch die Leitung 20 55 isomer verhält. Das Desorptionsmittel bestand au; bzw. die Leitung 22 zurückgeführt werden kann. 25 Volumprozent Toluol, 74 Volumprozent 2,2,4-Tri
Das p-Xylol, das von dem Adsorptionsmittel in der methylpentan und 1 Volumprozent Neohexan; letzteres Trennzone 3 selektiv zurückgehalten wird, wird in diente ab Anzeiger zur Feststellung des Desorption* einer Desorptionsslufe ausgetrieben. In der Deserp- mitteldurchbruchs in den die Adsorptionsmittelkam tionsstufe wird ein Desorptionsmittel in hoher Kon- 60 mer verlassenden Ausflußstrom. Die Adsorptions- unt zentration durch das Adsorptionsmittelbett geleitet, Desorptionsperioden wurden in der Dampfphase be um das selektiv zurückgehaltene p-Xylol von dem etwa 2600C und etwas über Atmosphärendruck durch Adsorptionsmittel zu verdrängen. Das selektiv zurück- geführt.
gehaltene p-Xylol wird dann von dem Adsorptions- Es wurden verschiedene Adsorptionsmittel in de
mittel im Gemisch mit dem Desorptionsmittel durch 65 vorstehend beschriebenen Weise zur Bestimmun die Leitung 14 in die Trenneinrichtung 4 abgezogen. ihres Adsorptionsvermögens und ihrer Selektivität fü Dort können das Desorptionsmittel und das selektiv verschiedene aromatische C8 Isomere geprüft. Di zurückgehaltene p-Xylol durch fraktionierte Destil- Adsorptionsmittel enthielten, wie in der nachstehende
509608/3
Tabelle angegeben ist, verschiedene Einzelkationen oder Kombinationen von zwei Kationen. Der Zcolilh wurde jeweils fast vollständig ionenausgetauscht, d. h., die meisten kationischen Stellen in dem Zeolith enthielten das angegebene Kaiion. Es wurden Zeolithe vom Typ X und Typ Y als Ausgangsstoffe verwendet. Die angewendete Kalioncnaustauschmethode ist nachstehend erläutert.
Zur Durchführung des Kationenaustausch wurde eine chromatographische Austauschkolonne benutzt. Die Gesamtzahl der Kationenäquivalente, die zum Austausch der ursprünglichen Nalriumform des Zeoliths vom Typ X oder Typ Y verwendet wurde, betrug das dreifache der Gesamtäquivalenle des in dem Zeolith anwesenden Natriums. Das Volumen der Kationenlösung betrug das sechsfache des Volumens des eingesetzten Zeoliths vom Typ X oder Typ Y. Der Fluß der Kationenlösung durch den Zeolith betrug etwa 80 bis 100 ml je Stunde. Wenn das Natrium in dem Zeolith durch zwei Kationen ausgetauscht wurde, wurde für jedes Kation die Hälfte der gesamten Kationenäquiva'ente angewendet. Alle anderen Bedin-
10
gungen blieben gleich. Nach dem Kationenaustauscr wurde das Adsorptionsmittel mit Wasser gewaschen in Luft in einen Gleichgewichtszustand gebracht und mit Luft in einem Muffelofen bei etwa 550 C behandelt. Nach dem Erhitzen wurden die Siebleilcher in einer inerten Atmosphäre, die kein Wasser enthielt.
abgekühlt und dann in der vorstehend beNchriebeneii Weise in der Adsorptionsmittelkammer verwendet.
Die nachstehende Tabelle I zeigt die Adsorptions-
to fähigkeit der Siebteilchen für verschiedene aromatische Cs Isomere, angegeben als ml des betreffenden aromatischen C8 !somers, d>e von 40 ml Siebmaterial in der Adsorptionsmittelkammer adsorbiert werden. In der Tabelle bedeuten P =-- p-Xylol, M -- m-Xylol und Ä - Äthylbenzol. Die Selektivitäten wurden unter Anwendung der vorstehenden Gleichung (1) bestimmt und sind angegeben für die Kombinationen p-Xylol und Äthylbenzol, p-Xylol und m-Xylol sowie m-Xylol und Äthylbenzol. Die beim Verfahren der Erfindung eingesetzten, durch Barium und Kalium ausgetauschten Zeolithe, zeigten die günstigsten Selektivitäten.
Tabelle I
Selektivitäten und Aufnahmevermögen verschiedener Adsorptionsmittel
Zeolith Kation(en) Aufnahmevermögen, P M ml/40 ml Siebmaterial P+ M · Ä P/Ä Selektivität. Il M Ä
Typ des Siebes 1,74 2,43 Ä 5,31 1,52 P M 2.13
Y Li 1,69 2,23 1,14 5.20 1,32 0.72 1.74
Y Na 2,05 1.12 1,28 4,93 1,16 0,75 0.64
Y K 1,84 1.22 1,76 4,98 0,96 1,83 0,64
Y Rb 1,38 0,92 1,92 4,03 0.80 1,51 0,53
Y Cs 0,84 0,93 1,73 2,55 1.08 1.50 1,19
Y Ba 1,55 2,65 0,78 5.13 1,67 0,90 2,85
Y Mg 1,01 2,86 0,93 4.73 1.17 0,59 3.32
Y Ca 1,12 2.56 0.86 4,48 1,40 0.35 3.20
Y Sr 1,51 1,19 0,80 3,52 1.85 0.44 1.45
Y Ba 2,70 0,72 0,82 4,71 2.10 1,27 0.56
Y K. Ba*) 2,24 1,06 1,29 4,85 1.44 3,76 0.(S
Y K, Be 2.16 0,96 1,55 4,66 1,41 2.11 0,62
Y K, Mg 1,70 0,94 1,54 4,24 1,06 2,25 0,59
Y K, Rb 1,72 0,97 1,60 4,37 1,03 1,80 0.5S
Y K, Cs 2,03 0,99 1,67 4.46 1,41 1,79 0.69
Y Rb, Ba 1,86 1,18 1,44 4.47 1.30 2,05 0.82
Y Cs. Ba 1.50 1,48 1,43 4,28 1,15 1,57 1,14
X Na 2,47 0,99 1,30 4,68 2,03 1.02 0,81
X Ba, K*) 1,63 1,53 1.22 4.34 1.38 2.49 1,30
X Ag 1,14 1,74 1,18 3,79 1.25 1,07 1.91
Y Mn 1,13 1,84 0,91 3.91 1.19 0,60 1,96
Y Cd 1,18 2,18 0,94 4,34 1,20 0.61 2,22
Y Cu. Cd 1.67 2,65 0,98 5.38 1,58 0,54 2,50
Y Cu, Ag 2,33 2,63 1,06 6,42 1,59 0,63 1.80
Y Zn, Ag 1,33 2,14 1,46 4.38 1,46 0,89 2,36
Y Cu 1,90 1,15 0,91 4,65 1,19 0,62 0.72
Y Cu, K 1,60 1,65
*) Beim Verfahren der Erfindung eingesetzte Zeolithe.
Beispiel
merisiert. Der kugelförmige Aluminiumcxydkataly-65 sator enthielt etwa 0,375 Gewichtsprozent Platin und Es wurde in der Isomerisierungszone ein verhältnis- 1,90 Gewichtsprozent Fluor, bezogen auf den vor mäßig aktiver Katalysator verwendet, der einen Teil Flüchtigen freien Katalysator. Die Betriebsbedingundes in der Beschickung anwesenden Äthylbenzols iso- gen der Isomerisierungszone waren wie folgt:
Stündliche Raumströmungsgeschwindigkeit der
Flüssigkeit (LHSV) 2.0
Druck am Reaktorauslaß 12,9 atm
Temperatur am Reaktoreinlaß 399 C
H2/Kohlen wasserstoff-Molverhältnis 6:1
Wasserstoffreinheil des
Rückführgases 80 Mol
Chlorzugabe, bezogen auf
Reaktorbeschickung 50 Teile je Million
Die Trennzone enthielt als Adsorptionsmittel <*inen Zeolith vom Typ X, mit etwa 1,3 Gewichtsprozent Natrium, 3,5 Gewichtsprozent Kalium und 18.6 Gewichtsprozent Barium. Das Adsorptionsmittel hatte einen Teilchendurchmesser von etwa 0,37 bis 0,84mm und eine Dichte von etwa 0,77 g/cm3. Die Adsorptions- und Desorptionsmaßnahmen wurden bei 177°C und 10,5 atm durchgeführt, dies ergab eine Durchführung in flüssiger Phase. Die verwendete Frischbeschickung bestand aus einem Xylolisomerengemisch der nachstehenden Zusammensetzung:
Komponente
Toluol
Äthylbenzol
p-Xylol
rn-Xylol
o-Xylol
C9 i' Aromaten
Gewichtsprozent
0,8 15,7 15,7 37,6 19,1 21,1
100,0
Aus der Beschickung wurde p-Xylol adsorbiert, und das nicht von dem Adsorptionsmittel zurückgehaltene Material wurde als Raffinatstrom abgezogen. Dann wurde das Adsorptionsmittel mit einem Desorplionsmittel, das aus einem Gemisch von isomeren Diäthylbenzolen bestand, behandelt; dieses verdrängte das p-Xylol von dem Adsorptionsmittel. Das p-Xylol wurde von dem Diäthylbenzol getrennt und gewonnen. Das Raffinat wurde zu partieller Umwandlung in
ίο p-Xylol zu der Isomcrisierungszone geleitet.
Der Gesamimaterialfluß war ähnlich dem der Zeichnung. Das Einsatzmalerial wurde jedoch durch die Leitung 21 in das Verfahren eingeführt, da es eine beträchtliche Menge an schweren C0 ] Aromaten enthielt; diese wurden als Bodenstrom der Leitung 10 von der Trenneinrichtung 2 abgezogen. Die Hauptmenge des Raffinats aus der Trennzone 3 wurde zu der Isomerisierungszone 1 zurückgeführt, ausgenommen einen kleinen Anteil, der durch die Leitung 19 aus dem Verfahren entfernt wurde.
Der von der Trennzone 3 durch die Leitung 14 abgezogene Extraktstrom enthielt etwa 19,6 Volumprozent p-Xylol, der Rest des Extraktstroms umfaßte die als Desorptionsmitte! verwendeten Diäthylbenzole. Der aus der Trennzone 3 durch die Leitung 15 abgezogene Raffinatstrom enthielt etwa 72,5 Volumprozent Diäthylbenzole und 27,5 Volumprozent der nicht selektiv zurückgehaltenen Komponenten des Einsatzmateriais.
Eine Gesamtmaterialbilanz des Verfahrens ist in der nachstehenden Tabelle Il angegeben:
Tabelle II Verfahrensfluß-Materialbilanz in kg/Std.
Bestandteil 20 21 9 Leitung
10		 Il J 17 0,80
50,00 		19
C1 6,84
2,21
15,22
44,15
8,06
136,47
31,96 		1,00
19,45
19,45
45,40
23,70
15,00 		0,12
0,32
0,61
1,20
0,63
0,26
0,79
0,38
0,56
0,75 		28,00
16,06 		8,31
2,43
16,71
48,48
58,84
149,84
35,09 		0,67
0,22
1,49
4,32
0,79
13,36
3,13
C2
C3
C4
Cr
C6, gesättigt
C, . .
Benzol
Toluol
C8 Paraffine
C8 Naphthene
Äthylbenzol
p-Xylol
m-Xylol
o-Xylol
C9 + Aromaten
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol durch katalytische Isomerisierung eines nicht im Gleichgewicht befindlichen Cg-Alkylbenzolisomerengemischs bei Temperaturen von etwa 200 bis 450°C, einem Druck von etwa 1 bis 100 atm, einer stündlichen Raumströmungsgeschwindigkeit der Flüssigkeit von etwa 0,1 bis 20 einem Wasserstoff-Kohlenwasserstoff-Molverhältnis von etwa 1: 1 bis 20: 1, in Gegenwart eines Festbettkatalysators, der ein Platinmetall und eine Ha'.ogenkomposiente auf einem Aiuminiumoxydträger enthält, Abtrennung des p-Xylols aus dem Isomerisierungsproduktge- «s misch durch selektive Adsorption an einem kationenausgetauschten Aluminiumsilikat vom Zeolith-Typ X oder Y und Rückführen des Raffinats in die Isomerisierungsstufe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Adsorption an einem Aluminiumsilikat, dessen Kationen durch Barium und Kalium ausgetauscht sind, bei Temperaturen von etwa Umgebungstemperatur bis 260"C und unter einem Druck von etwa 1 bis 100 atm durchführt, und aus dem Desorbat p-Xylol in an sich »5 bekannter Weise abtrennt.
    30
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren ?ur Gewinnung von p-Xylol durch katalytische Isomerisierung eines nicht im Gleichgewicht befindlichen CB-Alkylben7olisomerengemischs bei Temperaturen von etwa ?00 bis 450 C. einen Druck von etwa 1 bis 100 atm, einer stündlichen Raumströmungsgeschwindigkeit der Flüssigkeit von etwa 0,1 bis 20, einem Wasserstoff-Kohlenwasserstoff-Molverhältnis νΌη etwa 1:1 bis 20: 1, in Gegenwart eines Festbettkatalysators, der ein Platinmetall und eine Halogenkomponente auf einem Aiuminiumoxydträger enthält. Abtrennung des p-Xylols aus dem Isomerisierungsproduktgemisch durch selektive Adsorption an einem kationenausgetauschten Aluminiumsilikat vom Zeolith-Typ X oder Y und Rückführen des Raffinats in die Isomerisierungsstufe.
    Derartige Verfahren sind bekannt (USA.-Patentschrift 3 078 318 und österreichische Paunischrift 205 632). Diese bekannten Verfahren sind jedoch bezüglich der Abtrennung des p-Xylols aus dem Isomerisierungsproduktgemisch unbefriedigend, da häufig Schwierigkeiten hinsichtlich der physikalischen Trennung der verschiedenen C„-lsomeren in die reinen oder weitgehend reinen einzelnen Isomeren auftreten. Die Siedepunkte von o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol und Äthylbenzol liegen nämlich sehr eng beieinander, so daß eine Trennung tii;rch Fraktioniermelhoden nicht möglich oder sinnvoll ist. Wenn p-Xylol in weitgehend gereinigter Form hergestellt werden soll, werden daher bislang Kristallisationsmethoden angewendet. Dabei bildet sich jedoch ein eutcktisches Gemisch, das bei der Abtrennung, von p-Xylol aus Gemischen, die p-Xylol und m-Xylol und in manchen Fällen auch die anderen Xylolisomeren enthalten, durch Kristallisation Schwierigkeiten mit sich bringt. Um verhältnismäßig reine p-Xylolkristalle zu gewinnen, muß nämlich in der Regel so gearbeitet werden, daß die verbleibende Mutterlauge noch eine beträchtliche Menge an p-Xylol enthält. Dies verhindert eine vollständige Abtrennung des p-Xylols bei einer Betriebsweise mit einmaligem Durchgang.
    Weiterhin ist es bekannt, daß Alkylaromatcnisomergemische durch selektive Adsorption an Molekularsieben in die einzelnen Isomeren getrennt werden können (Analytical Chemistry, Bd. 30, 1958, S. 276 bis 279). Diese bekannte Trennmethode eignet sich jedoch nur für Alkylaromaten mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül. Eine Abtrennung von p-Xylol von den übrigen C8-Alkylbenzolisorneren war mit den bislang für diesen Zweck verwendeten Zeolithen nicht oder nur in unbefriedigender Weise möglich (USA-Patentschriften 3 114 782 und 3 133 126, französische Patentschrift 1 253 445 und britische Patentschrift 828 777).
    Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Erzeugung und Gewinnung von p-Xylol durch katalytische Isomerisierung einer mindestens ein Cs-AIkylbenzolisomer enthaltenden Beschickung, Abtrennen des p-Xylols aus dem Isomerisierungsproduktgemisch und Rückführen mindestens eines Teils des verbleibenden Rests des Isomerisierungsproduktgemischs zur Isomerisierungszone zu schaffen, das den bekannten Verfahren dieses lyps bezuglich der Abtrennung des p-Xylols überlegen ist und e^ insbesondere ermöglicht, das p-Xylol in einem Durchgang mit größerer Reinheit und vollständiger aus dem Isomerisierungsproduktgemisch abzutrennen, als dies nach den bislang für diesen Zweck bekannten Verfahren möglich
    war. Es wurde nun gefunden, dab sich die->e Aufgabe dadurch lösen läßt, daß man p-Xylol aus dem bei einem Verfahren der eingangs bezeichneten Art anfallenden Isomerisierungsproduktgemischdurch selektive Adsorption entsprechend dem im alteren Patent 1 931 519 zur Abtrennung des p-YyIoIs von anderen CK-A!kylhen/ol isomeren allgemein vorgeschlagenen Verfahren, mit Kalium und Barium ausgelauschten Zeolithen vom Typ X oder Y, abtrennt.
    Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren der eingangs bezeichneten Art, oas dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Adsorption an einem Aluminiumsilikat, dessen Kationen durch Barium und Kalium ausgetauscht sind, bei Temperaturen von etwa Umgebungstemperatur bis 260 ( und unter einem brück von etwa I bis 100 atm durchführt, und aus dem Desorbat p-Xylol in an sich bekannter Weise abtrennt.
    Bei adsorptiven Trennverfahren ist ein Faktor, der zur Kennzeichnung der Fähigkeit eines bestimmten Adsorptionsmittels zur Trennung von Komponenten eines Einsatzmaterials herangezogen wird, die Selektivität des Adsorptionsmittcls für eine Komponente im Vergleich zu einer anderen Komponente. Die Selektivität (B), wie sie hier zur Kennzeichnung benutzt wird, ist definiert als das Verhältnis von zwei Komponenten einer adsorbierten Phase gegenüber dem Verhältnis der beiden gleichen Komponenten in einer nicht adsorbierten Phase bei Glcichgewichtsbedingungcn, formclmäßig ausgedrückt durch die nachstehende Gleichung (1):
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3939221A (en) * 1973-07-27 1976-02-17 The British Petroleum Chemical International Ltd. Xylenes separation process
US4118429A (en) * 1977-09-26 1978-10-03 Uop Inc. Production and recovery of para-xylene
JPS54125619A (en) * 1978-03-17 1979-09-29 Teijin Yuka Kk Method of reforming hydrocarbons
DE3131682A1 (de) * 1981-08-11 1983-02-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von p-chlortoluol und/oder m-chlortoluol
US4642406A (en) * 1985-09-13 1987-02-10 Uop Inc. High severity process for xylene production employing a transalkylation zone for xylene isomerization
US4783568A (en) * 1985-09-13 1988-11-08 Uop Inc. Xylene producing process having staged catalytic conversion of ethylbenzene
US4697039A (en) * 1985-09-13 1987-09-29 Uop Inc. Xylene producing process having staged catalytic conversion of ethylbenzene
US4670618A (en) * 1986-02-10 1987-06-02 Phillips Petroleum Company Process for improved recovery of paraxylene
US5004853A (en) * 1988-03-29 1991-04-02 Uop Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene
GB2242910A (en) * 1990-04-11 1991-10-16 Shell Int Research Process for the isomerization of a hydrocarbon feed
US9522862B2 (en) 2014-06-30 2016-12-20 Uop Llc Simulated moving bed separators and methods for isolating a desired component

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