DE2361654C2 - Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens

Info

Publication number
DE2361654C2
DE2361654C2 DE2361654A DE2361654A DE2361654C2 DE 2361654 C2 DE2361654 C2 DE 2361654C2 DE 2361654 A DE2361654 A DE 2361654A DE 2361654 A DE2361654 A DE 2361654A DE 2361654 C2 DE2361654 C2 DE 2361654C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cations
faujasite
ethylbenzene
aromatics
mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2361654A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2361654A1 (de
Inventor
Petrus Franciscus Antonius Van Grinsven
Rudolf Jakob Amsterdam Maas
Wim Wieldraaijer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of DE2361654A1 publication Critical patent/DE2361654A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2361654C2 publication Critical patent/DE2361654C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/16Alumino-silicates
    • B01J20/18Synthetic zeolitic molecular sieves
    • B01J20/186Chemical treatments in view of modifying the properties of the sieve, e.g. increasing the stability or the activity, also decreasing the activity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C07C7/13Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

a) die Adsorption in flüssiger Phase bei Temperaturen von 0 bis 3000C oder in der Dampfphase bei Temperaturen bis zu 4000C vornimmt und
b) einen Faujasit einsetzt, der
bi) je Gittereinheit seines Kristallgitters 64 bis einschließlich 96 Aluminiumatome (A) enthält,
b2) der, bezogen auf die Gesamtäquivalente an im Faujasit enthaltenen Kationen, einen Äquivalentanteil an Cäsiumkationen von 0,0119 A minus 0,5 bis 0,0119 A minus 0,7, jedoch mindestens bis 0,15, aufweist, wobei
b3) der restliche Teil der im Faujasit enthaltenen Kationen aus Strontiumkationen und/ oder Calciumkationen und/oder Natriumkationen besteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial ein p-Xylol enthaltendes Gemisch einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Faujasit einsetzt, bei dem der Wert A74 bis einschließlich 96 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Faujasit einsetzt, bei dem der restliche Teil der in ihm enthaltenen Kationen aus Calciumkationen besteht.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Faujasit einsetzt, bei dem der restliche Teil der in ihm enthaltenen Kationen aus Natriumkationen besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Adsorption in flüssiger Phase bei einem Druck von etwa 1 bar durchführt.
7. Faujasit zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieser
bi) je Gittereinheit seines Kristallgitters 64 bis einschließlich 96 Aluminiumatome (A) enthält,
b2) bezogen auf die Gesamtäquivalente an in ihm enthaltenen Kationen, einen Äquivalentanteil an Cäsiumkationen von 0,0119 A minus 0,5 bis 0,0119 A minus 0,7, jedoch mindestens bis 0,15, aufweist, wobei
b3) der restliche Anteil der in ihm enthaltenen Kationen aus Strontiumkationen und/oder Calciumkationen und/oder Natriumkationen besteht.
Erhebliche Mengen an Cs-Aromaten enthaltende Gemische (die Bezeichnung »Q-Aromaten« steht für die drei isomeren Xylole und Äthylbenzol) werden in der Erdölindustrie in technischem Maßstab mittels Reformierungs- und Isomerisierungsverfahren hergestellt.
Ein bequemes Verfahren zum Auftrennen voo Gemischen aus Ca-Aromaten in ihre Komponenten ist deshalb wichtig, weil die einzelnen C8-Aromaten wertvolle Ausgangsmaterialien der chemischen Industrie durstellen. Insbesondere p-Xylol ist ein wertvolles Ausgangsmaterial für die Herstellung von Terephthalsäure, die ihrerseits wieder zur Herstellung synthetischer Fasern verwendet wird.
Das Auftrennen eines Gemisches aus Ce-Aromaten in
ίο seine Komponenten durch Destillation ist wegen der sehr nahe zusammenliegenden Siedepunkte schwierig, während die Auftrennung durch Kristallisieren langwierig und kostpielig ist.
Ein bekanntes Verfahren zum Auftrennen von
'S Gemischen aus Cg-Aromaten in ihre Komponenten ist die selektive Adsorption einer dieser Komponenten an einen Faujasit, der mit einem Kation oder einem Gemisch von Kationen beladen ist. Bis heute sind jedoch keine mit Kationen beladenen Faujasite bekannt, die eine solche Selektivität hinsichtlich der Adsorption von Äthylbenzol gegenüber den anderen Ce-Aromaten, insbesondere p-Xylol, aufweisen, daß sich ein technisches Trennverfahren darauf gründen könnte.
Unter Selektivität für zwei gegebene Komponenten wird in der vorliegenden Beschreibung das Verhältnis der Mengen der beiden Komponenten verstanden, die vom Faujasit adsorbiert werden, gegenüber dem Verhältnis der Mengen der gleichen Komponenten in der nicht adsorbierten Phase unter Gleichgewichtsbedingungen. Werden die beiden Komponenten durch die Zahlen fund Q dargestellt, so kann die Selektivität auf nachstehende Weise in Gleichungsform dargestellt werden:
Selektivität = [Gew.-% P/Gew.-% Q] adsorbiert
[Gew.-% f7Gew.-% Q] nicht adsorbiert
Es wurde jetzt festgestellt, daß sich günstige Selektivitäten hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber den anderen Ce-Aromaten erzielen lassen, indem man ein Ce-Aromaten enthaltendes Gemisch mit einem Faujasit kontaktiert, bei dem die Anzahl von Aluminiumatomen je Gittereinheit innerhalb bestimmter Grenzen liegt und
■ der die Cäsiumkationen und Strontium- und/oder Calcium- und/oder Natriumkationen in Mengen enthält, die in bestimmter Beziehung zur Anzahl der Aluminiumatome je oittereinheit stehen.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Ansprüchen 1 bis 6 aufpezeigte Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen mittels selektiver Adsorption an Faujasit und nachfolgender Desorption sowie der im vorstehenden Anspruch 7 aufgezeigte Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens.
Die Faujasite stellen eine gut bekannte Form von natürlichen oder synthetischen Alumosilikaten dar. Sie weisen eine Gittereinheit, d. h. eine kleinste wiederkehrende Einheit ihrer Kristallstruktur auf, die insgesamt 192 Silicium- plus Aluminiumatome enthält. Deshalb läßt sich das Verhältnis von Siliciumatomen zu Aluminiumatomen leicht aus A errechnen. Die Anzahl der Kationenäquivalente, mit denen der Faujasit beladen werden kann, ist praktisch gleich der Anzahl von Aluminiumatomen, woraus sich die Gesamtzahl an Kationen, mit denen der Faujasit beladen werden kann, errechnen läßt. Die Gesamtzahl dieser Kationen hängt von der Wertigkeit der betreffenden Kationen ab, da
der Ausgleich der elektrischen Ladungen im Kristallgitter aufrecht erhalten werden muß.
Ein Gemisch aus Ce-Aromaten enthält vorzugsweise p-XyloL
Vorzugsweise wird ein Faujasit verwendet, bei dem der Wert A von 74 bis einschließlich 96, z. B. etwa 86, beträgt Der im Handel erhältliche Faujasit X, der einen Wert A von etwa 86 aufweist, ist besonders geeignet
Faujasite, die außer mit Cäsium mit Gemischen von 2 oder 3 Kationen aus der Gruppe Strontium, Calcium und Natrium beladen sind, eignen sich besonders für das erfindungsgemäße Verfahren. Aus praktischen Gründen werden jedoch üblicherweise Faujasite bevorzugt, die entweder mit Strontiumkationen oder mit Calciumkationen oder mit Natriumkationen beladen sind. Die besten Ergebnisse werden mit Faujasiten erzielt, die außer Cäsiumkationen praktisch nur Calciurnkationen oder nur Natriumkationen enthalten. Diese Faujasite werden deshalb vorzugsweise verwendet. Ein mit Cäsium- und Calciumkationen beladener Faujasit kann geringe Mengen an Natriumkationen enthalten, die von den Natriumkationen in dem Faujasit herstammen, der als Ausgangsmaterial zur Herstellung des für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Faujasits verwendet worden ist In der vorliegenden Beschreibung weisen die Begriffe »beladen mit« und »enthalten in« die gleiche Bedeutung auf.
Die Faujasite können mit den erwünschten Kationen auf beliebige Weise beladen werden. Sofern synthetische Faujasite verwendet werden, werden die Faujasite gegebenenfalls im Verlauf ihrer Herstellung mit den erforderlichen Mengen der erwünschten Kationen beladen. Wird ein natürlicher oder synthetischer Faujasit verwendet, der vollständig odei zu einem wesentlichen Teil mit anderen als den erwünschten Kationen, im allgemeinen mit Natriumkationen, beladen ist so können diese Kationen auf außerordentlich einfache Weise durch die erwünschten Kationen ersetzt werden, indem man einen Ionenaustausch mit neutralen oder basischen Salzlösungen durchführt Es ist außerdem möglich, alle oder praktisch alle nicht erwünschten Kationen durch Cäsiumkationen oder die erwünschten Strontium- und/oder Calcium- und/oder Natriumkationen zu ersetzen und anschließend einen Teil dieser Kationen durch die erwünschten Mengen an Strontiumkationen und/oder Calciumkationen und/oder Natriumkationen bzw. Cäsiumkationen zu ersetzen. Es ist auch möglich, die nicht erwünschten Kationen durch ein Gemisch aus Cäsiumkationen und dem (den) erwünschten anderen Kation(en) zu ersetzen. Im allgemeinen enthalten die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Faujasite, die Cäsiumkationen und Strontiumkationen und/oder Calciumkationen enthalten, sehr geringe Mengen von z. B. unterhalb 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Faujasit, an den ursprünglich enthaltenen Kationen, und insbesondere an Natriumkationen.
Nach dem Beladen des Faujasits mit den erwünschten Kationen in den erwünschten Mengen muß das noch im Faujasit enthaltene Wasser entfernt werden, was auf einfache Weise durch Erhitzen auf Temperaturen von z. B. 200 bis 8000C erreicht werden kann.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Faujasite können zum Abtrennen von Äthylbenzol aus einem Gemisch von C8-Aromaten ( = dreiisomere Xylole) in beliebiger Form, wie in Pulverform, verwendet werden. Für technische Anlagen sind Kügelchen oder Extrudate der Faujasite, die z. B. einen
Durchmesser von 0,15 bis 0,30 cm aufweisen, besonders geeignet Gegebenenfalls können die Faujasite ein inertes Bindematerial, wie Ton, enthalten.
Das Gemisch aus C8-Aromaten kann erfindungsgemäß mit dem Faujasit in der Dampfphase (bei Temperaturen bis zu 400"C) oder in flüssiger Phase kontaktiert werden. Bei technischen Verfahren wird das Kontaktieren in flüssiger Phase vorzugsweise verwendet Es eignen sich für das Kontaktieren in flüssiger Phase Temperaturen von 0 bis 3000C
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren angewendeten Drücke können erheblich schwanken und betrag ~, z. B. von 0,001 bis 100 bar. Wird das Kontaktieren in der flüssigen Phase durchgeführt, so sind Drücke von etwa 1 bar im allgemeinen besonders geeignet
Wenn bei Raumtemperatur in der Dampfphase gearbeitet werden soll, so können nur sehr niedrige Drücke angewendet werden. Es ist vorteilhaft die Selektivitäten bei Raumtemperatur oder bei einer anderen erwünschten Temperatur in der Dampfphase zu bestimmen, da sich in diesem Fall keine Probleme bei der Entfernung der nicht adsorbierten Xylole, die in flüssiger Phase an die Oberfläche des Faujasits gebunden und/oder in den interkristallinen Hohlräumen gefangen sind, ergeben. Die Selektivitäten hängen von der Temperatur ab, sind jedoch unabhängig von der Phase (flüssig oder dampfförmig) des Gemisches aus Ce-Aromaten
Gegebenenfalls kann das aufzutrennende Gemisch aus Ce-Aromaten bei der Kontaktierung mit dem Faujasit ein inertes Lösungsmittel enthalten. Aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan), sind für diesen Zweck besonders geeignet. Die verwendeten inerten Lösungsmittel müssen natürlich leicht durch Destillation von den Ce-Aromaten abtrennbar sein.
Das erfindungsgemäße Kontaktieren der Cg-Aromaten mit dem Faujasit kann absatzweise oder in einer mit dem Faujasit gefüllten Säule durchgeführt werden. Im letztgenannten Fall kann das Gemisch aus Ce-Aromaten von unten nach oben oder von oben nach unten durch die Säule geleitet werden. Im geeigneten Augenblick, z. B. wenn kein Äthylbenzol mehr selektiv adsorbiert wird und das aus der Säule ausfließende Material praktisch die gleiche Zusammensetzung wie die Zuspeisung aufweist kann das adsorbierte Gemisch vom Faujasit desorbiert werden, was mittels eines Desorptionsmittels, wie Benzol, Toluol, p-Diäthylbenzol, höheren Aromaten, Äther, Alkoholen, cyclischen Dienen und Ketonen, die alle einen vom Siedepunkt der Ce-Aromaten abweichenden Siedepunkt aufweisen müssen, durchgeführt werden. Das desorbierte Gemisch ist im Vergleich zu dem als Ausgangsmaterial verwendeten Gemisch aus Ce-Aromaten mit Äthylbenzol angereichert. Eine weitere Abtrennung von Äthylbenzol von dem auf diese Weise erhaltenen Gemisch aus Ce-Aromaten kann erzielt werden, indem man das erfindungsgemäße Verfahren so lange wiederholt, bis man Äthylbenzol mit dem erwünschten Reinheitsgrad erhält
Eine sehr einfache Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Abtrennen von Äthylbenzol von einem Gemisch aus Ce-Aromaten, das zu Äthylbenzol von hohem Reinheitsgrad führt, wird mittels eines simulierten beweglichen Betts aus Faujasit, das z. B. von D.P. Thornton in »Hydrocarbon Processing«, November 1970, Seiten 151 bis 155 beschrieben worden isi, durchgeführt.
Im nachstehenden Beispiel wird die Selektivität hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber p-Xylol bestimmt Ortho- und m-Xylol yerhalten sich wie p-Xylol.
Beispiel
Die Selektivitäten verschiedener mit Cäsiumkationen und Calciumkationen und/oder Strontiumkationen und/oder Natriumkationen beladener Faujasite bei der Auftrennung von 50/50-Gemischen aus p-Xylol und Äthylbenzol werden auf nachstehende Weise bestimmt Durch einen senkrecht angeordneten Reaktor mit einem Volumen von 26 mi, der mit dem zu untersuchenden Faujasit gefüllt ist, wird bei 25° C und einem Druck von 7 mm Hg ein 50/50-Gemisch aus p-Xylol und Äthylbenzol in der Dampfphase geleitet, bis das aus dem Reaktor ausfließende Material die gleiche Zusammensetzung wie die Zuspeisung aufweist Anschließend werden die adsorbierten Cg-Aromaten durch 2stündiges Abstreifen mit Stickstoff bei 2000C und weiteres 2stündiges Abstreifen bei SOO0C aiu dem Faujasit entfernt Der erhaltene Gasstrom wird in einer Kältefalle auf -8O0C abgekühlt und dadurch die desorbierten Cg-Aromaten (das Desorbat) kondensiert Aus der Zusammensetzung der Zuspeisung und der Zusammensetzung des Desorbats wird die Selektivität hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber p-Xylol errechnet Die Zuspeisung und und das Desorbat werden gaschromatographisch analysiert
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse der Versuche zusammengefaßt Die Versuche 1 bis 4,7 und 9 stellen erfindungsgemäße Auftrennungsversuche dar. Die Versuche 5,6,8,10 und 11 sind aus Vergleichsgründen in die Tabelle aufgenommen worden. In Versuch 5 ist der Anteil an Äquivalenten Cäsiumkationen höher als 0,0119 χ 86 minus OA in Versuch 6 ist A niedriger als 64, in Versuch 8 ist der Anteil an Äquivalenten Cäsiumkationen niedriger als 0,15 (und natürlich niedriger als 0,0119x86 minus 0,7), und in den Versuchen 10 und 11 ist Cäsium durch Kalium ersetzt Bei allen Vergleichsversuchen sind die Selektivitäten hinsichtlich Äthylbenzol gegenüber p-Xylol geringer als die mit den vorliegenden Faujasiten erzielte Selektivität
10 Tabelle
Ver A Kat Anteil an Selektivität
such, ionen Äquivalenten hinsichtlich
Nr. außer Cs-Ka tionen Äthylbenzol
Cäsium Äquivalente
an Kationen
gegenüber
p-Xylol
insgesamt
1 86 Na 24 1,84
2 86 Na 35 2,33
3 86 Na 39 2,17
4 86 Na 48 1,65
5 86 Na 62 1,23
6 56 Na 52 1,54
7 86 Ca 41 2,36
8 86 Sr 12 1,34
9 86 Sr 29 1,74
10 86 K 27 1,10
11 86 K 41 1,15
Für A = 86 liegen die rechnerischen Grenzwerte zwischen 0,32 und 0,5234, wobei der untere Grenzwert bis zu 0,15 gewählt werden darf.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen n.ittels selektiver Adsorption an Faujasit und nachfolgender Desorption, dadurch gekennzeichnet, daß man
DE2361654A 1972-12-13 1973-12-11 Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens Expired DE2361654C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5747172A GB1411603A (en) 1972-12-13 1972-12-13 Process for the separation of hydrocarbons

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2361654A1 DE2361654A1 (de) 1974-06-20
DE2361654C2 true DE2361654C2 (de) 1983-04-07

Family

ID=10479265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2361654A Expired DE2361654C2 (de) 1972-12-13 1973-12-11 Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3867470A (de)
JP (1) JPS4987636A (de)
BE (1) BE808165A (de)
CA (1) CA1024452A (de)
DE (1) DE2361654C2 (de)
FR (1) FR2210592B1 (de)
GB (1) GB1411603A (de)
IT (1) IT1000816B (de)
NL (1) NL7316909A (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3943182A (en) * 1974-05-13 1976-03-09 Universal Oil Products Company Process for the separation of ethylbenzene by selective adsorption on a zeolitic adsorbent
US4031156A (en) * 1975-03-07 1977-06-21 Exxon Research And Engineering Company Separation and recovery of ethylbenzene by dual desorbent composition and temperature separation processes
US3998901A (en) * 1975-07-14 1976-12-21 Universal Oil Products Company Separation of ethylbenzene with an adsorbent comprising sr and k exchanged x or y zeolite
GB2031013B (en) * 1978-09-07 1983-02-16 Asahi Chemical Ind Separation of c8 aromatic isomers
GB8317209D0 (en) * 1983-06-24 1983-07-27 Exxon Research Engineering Co Separation of ethylbenzene from xylenes
US4584424A (en) * 1984-10-29 1986-04-22 Exxon Research & Engineering Company Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a Beta zeolite
US4593149A (en) * 1984-10-29 1986-06-03 Exxon Research And Engineering Co. Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a cesium substituted X zeolite
JPS6289636A (ja) * 1986-05-09 1987-04-24 Toray Ind Inc パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法
US5453560A (en) * 1994-05-20 1995-09-26 Uop Process for adsorptive separation of ethylbenzene from aromatic hydrocarbons
US6036865A (en) * 1998-06-15 2000-03-14 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6045703A (en) * 1998-06-15 2000-04-04 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1236369A (en) * 1968-06-24 1971-06-23 Universal Oil Prod Co Hydrocarbon separation process
US3626020A (en) * 1969-03-12 1971-12-07 Universal Oil Prod Co Separation of paraxylene from mixture of c aromatic utilizing crystalline aluminosilicate adsorbent

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
US3867470A (en) 1975-02-18
JPS4987636A (de) 1974-08-22
GB1411603A (en) 1975-10-29
IT1000816B (it) 1976-04-10
FR2210592A1 (de) 1974-07-12
FR2210592B1 (de) 1976-06-25
CA1024452A (en) 1978-01-17
BE808165A (nl) 1974-06-04
DE2361654A1 (de) 1974-06-20
NL7316909A (de) 1974-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2646790C3 (de) Verfahren zur Abtennung von p-Xylol aus Gemischen mit aromatischen C8. Isomeren
DE3327146C2 (de) Verfahren zur Abtrennung von substituierten Benzolisomeren
DE2361654C2 (de) Verfahren zur selektiven Abtrennung von Äthylbenzol aus seinen Mischungen mit den drei isomeren Xylolen und Faujasit zur Durchführung dieses Verfahrens
DE3009413A1 (de) Zweistufiges verfahren zum trennen gemischter fettsaeureester
DE2804203C3 (de) Verfahren zur Trennung von isomeren Dichlortoluolen
DE1931519C3 (de)
DE2436076A1 (de) Xylol-trennverfahren
DE2934768C2 (de) Verfahren zur Trennung von aromatischen C↓8↓ -Isomeren durch wechselweise Adsorption und Desorption an Zeolithen
DE2412539A1 (de) Adsorptives trennverfahren zur trennung von aromatischen kohlenwasserstoffisomeren
DE3740313A1 (de) Verfahren zur abtrennung von 2,6-dimethylnaphthalin
DE2703777C3 (de) Verfahren zur Abtrennung von Xylenolen aus einem Gemisch mit Kresolen
DE2063640A1 (de) Verfahren zur Herstellung von ausge wählten aromatischen Kohlenwasserstoff isomeren
DE2218742A1 (de) Verfahren zur Trennung von aromatischen C tief 8-Isomeren
DE1097603B (de) Verfahren zum Desorbieren von an Molekuelsiebsubstanzen adsorbierten Kohlenwasserstoffen
DE2437471C2 (de) Verfahren zur Herstellung von p-Diäthylbenzol
DE2918172A1 (de) Adsorbens zur trennung von para- xylol von anderen aromatischen c tief 8 -kohlenwasserstoffen und verfahren zu dessen herstellung
DE2350444C2 (de) Verfahren zur Abtrennung von p-Xylol von C↓8↓-Aromatengemischen
DE3006768A1 (de) Verfahren zum abtrennen von o- chlornitrobenzol
DE2038043C3 (de) Verfahren zur Trennung der Xylolisomeren durch selektive Adsorption
DE10251191A1 (de) Verfahren zur Trennung von m- und p-Dichlorbenzol enthaltenden Gemischen
DE2738518C2 (de)
DE2606276A1 (de) Verfahren zur abtrennung von p-kresol aus einem beschickungsgemisch, das p-kresol und mindestens ein anderes kresolisomer enthaelt
DE60100306T2 (de) Verfahren zur Trennung in der Gasphase mittels Molekularsieben von Mischungen von Kohlenwasserstoffenisomeren
DE2128698A1 (de) Verfahren zum Abtrennen von n-Olefinen aus im Kerosinbereich siedenden Gemischen aus n-Olefinen und n-Paraffinen
DE2630915A1 (de) Verfahren zur abtrennung von aethyl- benzol von einem beschickungsgemisch

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee