JPS6289636A - パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法 - Google Patents
パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法Info
- Publication number
- JPS6289636A JPS6289636A JP61104779A JP10477986A JPS6289636A JP S6289636 A JPS6289636 A JP S6289636A JP 61104779 A JP61104779 A JP 61104779A JP 10477986 A JP10477986 A JP 10477986A JP S6289636 A JPS6289636 A JP S6289636A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xylene
- ethylbenzene
- benzene
- adsorption
- recovered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエチルベンゼンおよびキシレン異性体を含むＣ
８芳香族異性体混合物からパラキシレンおよびエチルベ
ンゼンを分離回収する方法に関するものである。
８芳香族異性体混合物からパラキシレンおよびエチルベ
ンゼンを分離回収する方法に関するものである。
Ｃａ芳香族異性体のうち、パラキシレンはポリエステル
繊維原料として、エチルベンゼンはスチレンの原料とし
て共に工業的価値の高い物質である。これら有用な物質
を含むＣ６芳香族異性体混合物からパラキシレンの吸着
分離工程と抽残部の異性化工程を組合せたプロセスによ
りパラキシレンが商業的に生産されており両工程の技術
改善のための研究が当業者らによって精力的に進められ
ている。
繊維原料として、エチルベンゼンはスチレンの原料とし
て共に工業的価値の高い物質である。これら有用な物質
を含むＣ６芳香族異性体混合物からパラキシレンの吸着
分離工程と抽残部の異性化工程を組合せたプロセスによ
りパラキシレンが商業的に生産されており両工程の技術
改善のための研究が当業者らによって精力的に進められ
ている。
エチルベンゼンを含むキシレン異性体混合物から吸着分
離と異性化技術を組合せたパラキシレンの生産プロセス
の改善研究で重要な問題はエチルベンゼンの挙動である
。すなわち、ゼオライト系吸着剤を用いたパラキシレン
の吸着分離技術において、Ｃａ芳香族異性体のうちパラ
キシレンと最も吸着分離され難いものはエチルベンゼン
であり、また異性化技術においてもエチルベンゼンの存
在はエチルベンゼンの不均化反応およびキシレンとのト
ランスアルキル化反応が併発しキシレンおよびエチルベ
ンゼンの損失が生じる。
離と異性化技術を組合せたパラキシレンの生産プロセス
の改善研究で重要な問題はエチルベンゼンの挙動である
。すなわち、ゼオライト系吸着剤を用いたパラキシレン
の吸着分離技術において、Ｃａ芳香族異性体のうちパラ
キシレンと最も吸着分離され難いものはエチルベンゼン
であり、また異性化技術においてもエチルベンゼンの存
在はエチルベンゼンの不均化反応およびキシレンとのト
ランスアルキル化反応が併発しキシレンおよびエチルベ
ンゼンの損失が生じる。
そこで、上記パラキシレンの分離技術において、エチル
ベンゼンを含むキシレン異性体混合物から工業的に有用
なエチルベンゼンを分離回収し、かつ、そうすることに
よってパラキシレンの生産性をも高めようとする試みが
なされてきた。勿論、エチルベンゼンはキシレン異性体
混合物から熱温分離によって回収することは可能である
がパラキシレンとの沸点差が約２℃しかないのでエチル
ベンゼンの熱温塔は３００〜４００段の棚段と約２５〜
５０対１の還流対原料比を必要とし経済的ではない。こ
れに対しエチルベンゼンを吸着分離しようとする試みも
なされ、例えば、特開昭４９−８７６３６、同５１−１
１３８３２にはキシレン異性体に対しエチルベンゼンの
方が選択的吸着するフォージャサイト型ゼオライトが、
特開昭５２−１０２２３等にはキシレン異性体の方がエ
チルベンゼンより選択吸着する同型のゼオライト吸着剤
が提案されている。さらに、パラキシレンとの吸着分離
技術と組合せて、エチルベンゼンを含むキシレン混合物
から第１の吸着分離工程でパラキシレンとエチルベンゼ
ンを一緒に分離回収したのちさらにパラキシレンとエチ
ルベンゼンを第２の吸着分離工程で分離回収する方法が
特公昭５２−２９３００．同５２−２９７３０に示され
ている。
ベンゼンを含むキシレン異性体混合物から工業的に有用
なエチルベンゼンを分離回収し、かつ、そうすることに
よってパラキシレンの生産性をも高めようとする試みが
なされてきた。勿論、エチルベンゼンはキシレン異性体
混合物から熱温分離によって回収することは可能である
がパラキシレンとの沸点差が約２℃しかないのでエチル
ベンゼンの熱温塔は３００〜４００段の棚段と約２５〜
５０対１の還流対原料比を必要とし経済的ではない。こ
れに対しエチルベンゼンを吸着分離しようとする試みも
なされ、例えば、特開昭４９−８７６３６、同５１−１
１３８３２にはキシレン異性体に対しエチルベンゼンの
方が選択的吸着するフォージャサイト型ゼオライトが、
特開昭５２−１０２２３等にはキシレン異性体の方がエ
チルベンゼンより選択吸着する同型のゼオライト吸着剤
が提案されている。さらに、パラキシレンとの吸着分離
技術と組合せて、エチルベンゼンを含むキシレン混合物
から第１の吸着分離工程でパラキシレンとエチルベンゼ
ンを一緒に分離回収したのちさらにパラキシレンとエチ
ルベンゼンを第２の吸着分離工程で分離回収する方法が
特公昭５２−２９３００．同５２−２９７３０に示され
ている。
このプロセスでは、第２の吸着分離工程でパラキシレン
とエチルベンゼンを工業的に有用な製品規格を満足する
純度で同時に回収せねばならず吸着分離操作の融通性を
欠くことになる。
とエチルベンゼンを工業的に有用な製品規格を満足する
純度で同時に回収せねばならず吸着分離操作の融通性を
欠くことになる。
例えば、吸着剤の分離性能が劣化した場合一方の純度を
低下させるといった様な処置はとれなくなる。
低下させるといった様な処置はとれなくなる。
また、エチルベンゼンを含むキシレン異性体混合物から
エチルベンゼンを吸着分離技術によって分離回収する際
の脱着剤としてのベンゼンは特開昭４９−８７６３６に
記載されているかその作用効果については何ら説明され
ていない。
エチルベンゼンを吸着分離技術によって分離回収する際
の脱着剤としてのベンゼンは特開昭４９−８７６３６に
記載されているかその作用効果については何ら説明され
ていない。
そこで、本発明者らはエチルベンゼンを含むキシレン異
性体混合物から第１の吸着分離工程でパラキシレンを分
離回収し、第２の吸着分離工程でエチルベンゼンを分離
回収し、次いで異性化工程で新たなパラキシレン量に変
換するプロセスに関し鋭意研究した。
性体混合物から第１の吸着分離工程でパラキシレンを分
離回収し、第２の吸着分離工程でエチルベンゼンを分離
回収し、次いで異性化工程で新たなパラキシレン量に変
換するプロセスに関し鋭意研究した。
その結果、エチルベンゼンの吸着分離技術およびキシレ
ンの異性化技術に対しベンゼンの存在が両者の性能を向
上させるということを見い出した。
ンの異性化技術に対しベンゼンの存在が両者の性能を向
上させるということを見い出した。
本発明の目的は高純度のパラキシレンとエチルベンゼン
の両者を共に経済的でかつ効率良く分離する方法を提供
するにある。
の両者を共に経済的でかつ効率良く分離する方法を提供
するにある。
本発明のこれら目的は、エチルベンゼンを含むキシレン
異性体混合物からパラキシレンとエチルベンゼンを分離
回収する方法において、第１の吸着分離工程でパラキシ
レンを分離回収し、第２の吸着分離でフォージャサイト
型ゼオライトから成る吸着剤およびベンゼンを含む脱着
剤を用いてエチルベンゼンを分離回収し、次いでベンゼ
ンを伴って回収されるキシレン異性体混合物を異性化工
程へ循環しベンゼンおよび水素型モルデナイトの共存下
で異性化反応を行なう方法により達成される。
異性体混合物からパラキシレンとエチルベンゼンを分離
回収する方法において、第１の吸着分離工程でパラキシ
レンを分離回収し、第２の吸着分離でフォージャサイト
型ゼオライトから成る吸着剤およびベンゼンを含む脱着
剤を用いてエチルベンゼンを分離回収し、次いでベンゼ
ンを伴って回収されるキシレン異性体混合物を異性化工
程へ循環しベンゼンおよび水素型モルデナイトの共存下
で異性化反応を行なう方法により達成される。
ここでいう吸着分離とは、脱着剤あるいは展開剤を用い
た分離技術全般を指すが、以下に脱着剤を用いた擬似移
動床による吸着分離方法を説明する。説明を簡単にする
ために、パラキシレンを選択的に吸着する吸着剤を用い
て、オルト、メタ、パラキシレンおよびエチルベンゼン
混合物からパラキシレンを分離回収する場合について述
べる。
た分離技術全般を指すが、以下に脱着剤を用いた擬似移
動床による吸着分離方法を説明する。説明を簡単にする
ために、パラキシレンを選択的に吸着する吸着剤を用い
て、オルト、メタ、パラキシレンおよびエチルベンゼン
混合物からパラキシレンを分離回収する場合について述
べる。
パラキシレンを選択的に吸着する吸着剤床にオルト、メ
タ、パラキシレン異性体およびエチルベンゼンの混合物
を接触させ吸着剤上にパラキシレンを選択的に吸着させ
、残りの成分はラフィネートとして吸着剤床から抜出す
（吸着操作）。次に、該吸着剤床を後で述べるエクスト
ラクトの一部と接触させることによりパラキシレンの純
度を向上させる（ｅｉ縮操作）。次いで脱着剤により吸
着剤上のパラキシレンを追い出し脱着剤とともにエクス
トラクトとして回収する（脱着操作）。
タ、パラキシレン異性体およびエチルベンゼンの混合物
を接触させ吸着剤上にパラキシレンを選択的に吸着させ
、残りの成分はラフィネートとして吸着剤床から抜出す
（吸着操作）。次に、該吸着剤床を後で述べるエクスト
ラクトの一部と接触させることによりパラキシレンの純
度を向上させる（ｅｉ縮操作）。次いで脱着剤により吸
着剤上のパラキシレンを追い出し脱着剤とともにエクス
トラクトとして回収する（脱着操作）。
上記の吸着操作、濃縮操作、脱着操作を複数個の吸着剤
床を用いて連続的に循環してくり返すことによりパラキ
シレンが連続的に分離回収できる。
床を用いて連続的に循環してくり返すことによりパラキ
シレンが連続的に分離回収できる。
このとき、パラキシレンは脱着操作で脱着剤とともにエ
クストラクトとして抜き出される。
クストラクトとして抜き出される。
また、吸着操作は脱着操作が終了した吸着剤床で実施さ
れるので、吸着剤上に吸着している脱着剤を追い出しつ
つパラキシレンの選択的吸着が行われる。従って、吸着
操作で吸着剤床から抜き出されをラフィネートも脱着剤
を伴なっている。
れるので、吸着剤上に吸着している脱着剤を追い出しつ
つパラキシレンの選択的吸着が行われる。従って、吸着
操作で吸着剤床から抜き出されをラフィネートも脱着剤
を伴なっている。
本発明によれば、異性化工程流出物から蒸溜分離した希
釈剤であるベンゼンをエチルベンゼン吸着分離工程の脱
着剤として使用し、なおかつ、吸着分離工程から流出す
るラフィネート中に含まれる脱着剤を蒸溜分離すること
なく異性化工程へ循環するので、従来の吸着分離−異性
化反応プロセスで不可欠であった希釈剤の蒸溜分離塔と
ラフィネートからの脱着剤の蒸溜分離塔が、本発明では
希釈剤の蒸溜分離塔のみとなるので設備費および用役費
の両面から非常に経済的となる。
釈剤であるベンゼンをエチルベンゼン吸着分離工程の脱
着剤として使用し、なおかつ、吸着分離工程から流出す
るラフィネート中に含まれる脱着剤を蒸溜分離すること
なく異性化工程へ循環するので、従来の吸着分離−異性
化反応プロセスで不可欠であった希釈剤の蒸溜分離塔と
ラフィネートからの脱着剤の蒸溜分離塔が、本発明では
希釈剤の蒸溜分離塔のみとなるので設備費および用役費
の両面から非常に経済的となる。
また、本発明の異性体分離プロセスは循環プロセスであ
るため、異性体原料混合物の供給口は、吸着分離工程で
も異性化工程でも良いが、その異性体組成によって経済
的な供給位置が決定される。
るため、異性体原料混合物の供給口は、吸着分離工程で
も異性化工程でも良いが、その異性体組成によって経済
的な供給位置が決定される。
次に、本発明を図によって説明する。図はエチルベンゼ
ンを含むキシレン異性体混合物を吸着分離工程へ供給す
る方法を示すが、本発明は循環プロセスであるため、異
性体原料混合物は異性化工程へ供給しても構わない。
ンを含むキシレン異性体混合物を吸着分離工程へ供給す
る方法を示すが、本発明は循環プロセスであるため、異
性体原料混合物は異性化工程へ供給しても構わない。
エチルベンゼンを含むキシレン異性体混合物がライン１
から、脱着剤がライン２からパラキシレンを分離するた
めの第１吸着分離工程３へ供給され、４のエクストラク
ト流れと５のラフィネート流れが抜き出される。
から、脱着剤がライン２からパラキシレンを分離するた
めの第１吸着分離工程３へ供給され、４のエクストラク
ト流れと５のラフィネート流れが抜き出される。
パラキシレンの吸着分離に使用されるゼオライト系吸着
剤はフォージャサイト型ゼオライトが好ましい。
剤はフォージャサイト型ゼオライトが好ましい。
特にその交換可能なカチオンがカリウムおよび／あるい
はバリウムを含むフォージャサイトが好ましい。
はバリウムを含むフォージャサイトが好ましい。
ここで使用される脱着剤として、パラジエチルベンゼン
、パラシメンあるいはトルエン等を含むものが好ましい
。
、パラシメンあるいはトルエン等を含むものが好ましい
。
エクストラクト４は熱温塔６で脱着剤８を分離しパラキ
シレン７が回収される。
シレン７が回収される。
ラフィネート５は熱温塔９でパラキシレンを殆んど含ま
ない抽残部１０と脱着剤１１に分離される。
ない抽残部１０と脱着剤１１に分離される。
エチルベンゼンを分離するための第２吸着分離工程１３
へは第１吸着分離工程の抽残部である１０と脱着剤とし
てのベンゼン１２が供給されエチルベンゼンの少なくと
も一部かベンゼンとともにエクストラクト流れ１４とし
て抜き出される。
へは第１吸着分離工程の抽残部である１０と脱着剤とし
てのベンゼン１２が供給されエチルベンゼンの少なくと
も一部かベンゼンとともにエクストラクト流れ１４とし
て抜き出される。
エチルベンゼンの吸着分離に使用されるゼオライト系吸
着剤は、キシレン異性体に対しエチルベンゼンの方が選
択的に吸着する吸着剤かあるいは反対にエチルベンゼン
の方が選択的に吸着されない吸着剤のどちらでもよい。
着剤は、キシレン異性体に対しエチルベンゼンの方が選
択的に吸着する吸着剤かあるいは反対にエチルベンゼン
の方が選択的に吸着されない吸着剤のどちらでもよい。
前者の吸着剤を使用した場合にはエチルベンゼンがエク
ストラクト側に、後者の場合はラフィネート側に流出す
る。前者の吸着剤としてルビジウムあるいはセシウムカ
チオンでイオン交換したフォージャサイト型ゼオライト
が、後者の吸着剤としてストロンチウムあるいはストロ
ンチウムとカリウムでイオン交換したフォージャサイト
型ゼオライトが好ましい。吸着温度は室温から約２００
°Ｃが好ましく、圧力は常圧から５０ Ｋ ｇ ／ ｃ
ａ程度までであるが、系を液相に保つ圧力が好ましい。
ストラクト側に、後者の場合はラフィネート側に流出す
る。前者の吸着剤としてルビジウムあるいはセシウムカ
チオンでイオン交換したフォージャサイト型ゼオライト
が、後者の吸着剤としてストロンチウムあるいはストロ
ンチウムとカリウムでイオン交換したフォージャサイト
型ゼオライトが好ましい。吸着温度は室温から約２００
°Ｃが好ましく、圧力は常圧から５０ Ｋ ｇ ／ ｃ
ａ程度までであるが、系を液相に保つ圧力が好ましい。
エクストラクト流れ１４はさらに熱温塔１６でベンゼン
１７を分離し、エチルベンゼン１８が回収される。ベン
ゼン１７は脱着剤１２として第２吸着分離工程１３に循
環される。第２吸着分離工程での抽残部１５は、そのま
ま異性化工程１９に供給され、その一部がパラキシレン
に変換されたのち２０で抜き出される。
１７を分離し、エチルベンゼン１８が回収される。ベン
ゼン１７は脱着剤１２として第２吸着分離工程１３に循
環される。第２吸着分離工程での抽残部１５は、そのま
ま異性化工程１９に供給され、その一部がパラキシレン
に変換されたのち２０で抜き出される。
異性化工程で使用される触媒は、水素型モルデナイトが
好ましく、これはモルデナイト構造を有する結晶性アル
ミノシリケートゼオライトであって、その交換可能な陽
イオンが実質的に水素イオンと見なせるものである。合
成モルデナイト、天然モルデナイトおよびそれらの混合
物が使用可能であるが、合成モルデナイトが好ましく用
いられる。反応温度は１００〜４００℃、好ましくは１
５０〜３００℃である。反応圧力は系を液相に保つよう
に設定する必要があり、反応温度およびベンゼン量など
を考慮して決められる。ＷＨ３Ｖ（重量空間速度）は０
．０５〜３０ ｈｒ−’好ましくは０．１〜２０ ｈｒ
−’である。
好ましく、これはモルデナイト構造を有する結晶性アル
ミノシリケートゼオライトであって、その交換可能な陽
イオンが実質的に水素イオンと見なせるものである。合
成モルデナイト、天然モルデナイトおよびそれらの混合
物が使用可能であるが、合成モルデナイトが好ましく用
いられる。反応温度は１００〜４００℃、好ましくは１
５０〜３００℃である。反応圧力は系を液相に保つよう
に設定する必要があり、反応温度およびベンゼン量など
を考慮して決められる。ＷＨ３Ｖ（重量空間速度）は０
．０５〜３０ ｈｒ−’好ましくは０．１〜２０ ｈｒ
−’である。
異性化工程流出物２０は熱温塔２１でベンゼン２２を分
離し、ライン４３を通って異性体混合物１とともに再び
第１吸着分離工程３へ供給される。２２は脱着剤１２と
して第２吸着分離工程１３に循環される。
離し、ライン４３を通って異性体混合物１とともに再び
第１吸着分離工程３へ供給される。２２は脱着剤１２と
して第２吸着分離工程１３に循環される。
図のフローに対し必要なら高沸および低沸成分等の不純
物除去用の熱温塔を設けてもよい。
物除去用の熱温塔を設けてもよい。
また、オルトキシレン分離用の熱温塔を設けてもよい。
エチルベンゼンを含むキシレン異性体混合物と水素型モ
ルデナイトを触媒として液相で異性化する際にベンゼン
を共存させるとエチルベンゼンの不均化およびエチルベ
ンゼンとキシレン間でのトランスアルキル化反応が特異
的に抑制される。さらに、フォージャサイト型ゼオライ
ト系吸着剤を用いたエチルベンゼンの吸着分離技術にお
いてもベンゼンの存在はエチルベンゼンとキシレン異性
体間の選択吸着率を向上させる効果がある。
ルデナイトを触媒として液相で異性化する際にベンゼン
を共存させるとエチルベンゼンの不均化およびエチルベ
ンゼンとキシレン間でのトランスアルキル化反応が特異
的に抑制される。さらに、フォージャサイト型ゼオライ
ト系吸着剤を用いたエチルベンゼンの吸着分離技術にお
いてもベンゼンの存在はエチルベンゼンとキシレン異性
体間の選択吸着率を向上させる効果がある。
前記したエチルベンゼンのキシレン異性体に対する選択
吸着率αＥＢ／Ｘは次式で表わされる。
吸着率αＥＢ／Ｘは次式で表わされる。
（ＥＢはエチルベンゼン、Ｘはキシレン異性体を示す。
またＸは、ＰＸ （パラキシレン）、ＩＩＩ×（メタキ
シレン）ＯＸ（オルトキシレン）のいずれか１つで示さ
れる。Ａは吸着相、Ｕは非吸着用を示す。） αＥＢ／Ｘが１のときエチルベンゼンとＸ成分の選択吸
着率が等しく、両者を分離することは全く不可能である
。従ってエチルベンゼンを含むキシレン異性体からエチ
ルベンゼンを吸着分離するに必要なαＥＢ／Ｘ値は、す
哀て１．０より太き（、好ましくは１．４以上かあるい
はすべて１．０より小さく好ましくは０，７以下である
。
シレン）ＯＸ（オルトキシレン）のいずれか１つで示さ
れる。Ａは吸着相、Ｕは非吸着用を示す。） αＥＢ／Ｘが１のときエチルベンゼンとＸ成分の選択吸
着率が等しく、両者を分離することは全く不可能である
。従ってエチルベンゼンを含むキシレン異性体からエチ
ルベンゼンを吸着分離するに必要なαＥＢ／Ｘ値は、す
哀て１．０より太き（、好ましくは１．４以上かあるい
はすべて１．０より小さく好ましくは０，７以下である
。
更に本発明方法ではエチルベンゼンの吸着分離工程で使
用する脱着剤としてのベンゼンを、次の異性化工程へ供
給するため、脱着剤を全く除去する必要がないか、ある
いは一部除去するだけでよいので非常に経済的となる。
用する脱着剤としてのベンゼンを、次の異性化工程へ供
給するため、脱着剤を全く除去する必要がないか、ある
いは一部除去するだけでよいので非常に経済的となる。
勿論、新たなベンゼンを異性化工程へ供給する必要もな
くなる。
くなる。
実施例１
ナトリウム型ゼオライトＸを５ｗｔ％の硝酸ルビジウム
あるいは硝酸セシウム溶液を用い、固液比２ （ｃｃ／
ｇ） ９０℃、２時間／１回のイオン交換条件下で８回
繰返し、ルビジウム−Ｘ（Ｒｈ−Ｘ）、セシウム−Ｘ（
Ｃｓ−Ｘ）型吸着剤を調整した。この吸着剤を５００℃
で３時間焼成し冷却したちの２ｇと吸相混合物２ｇを５
ｍｌ！のオートクレーブ内に充填し１３０°Ｃで１時間
放置した。液相混合物はベンゼンの共存効果を見るため
にベンゼンのない系（ｎ−ノナン：パラキシレン；メタ
キシレン；オＪレトキシレン：エチルベンゼン＝１：１
：１：１：１）（重量比）およびベンゼン共存系（ｎ−
ノナン：パラキシレン：メタキシレン：オルトキシレン
：エチルベンゼン：ベンゼン＝１ ： １ ： １ ：
１ ： １ ： ５）を用いた。ｎ−ノナンはガスクロ
マトグラフィ分析での基準物質として添加したもので吸
着剤に対しては不活性な物質である。
あるいは硝酸セシウム溶液を用い、固液比２ （ｃｃ／
ｇ） ９０℃、２時間／１回のイオン交換条件下で８回
繰返し、ルビジウム−Ｘ（Ｒｈ−Ｘ）、セシウム−Ｘ（
Ｃｓ−Ｘ）型吸着剤を調整した。この吸着剤を５００℃
で３時間焼成し冷却したちの２ｇと吸相混合物２ｇを５
ｍｌ！のオートクレーブ内に充填し１３０°Ｃで１時間
放置した。液相混合物はベンゼンの共存効果を見るため
にベンゼンのない系（ｎ−ノナン：パラキシレン；メタ
キシレン；オＪレトキシレン：エチルベンゼン＝１：１
：１：１：１）（重量比）およびベンゼン共存系（ｎ−
ノナン：パラキシレン：メタキシレン：オルトキシレン
：エチルベンゼン：ベンゼン＝１ ： １ ： １ ：
１ ： １ ： ５）を用いた。ｎ−ノナンはガスクロ
マトグラフィ分析での基準物質として添加したもので吸
着剤に対しては不活性な物質である。
吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成をガスクロマ
トグラフィにより分析し、該混合物の組成変化量からα
ＥＢ／Ｘを算出した結果を表１に示す。
トグラフィにより分析し、該混合物の組成変化量からα
ＥＢ／Ｘを算出した結果を表１に示す。
表１から、ベンゼンがない場合にはエチルベンゼンとオ
ルトキシレンとの選択吸着性が殆どなく （αＥＢ１０
ｘが１．０に近い）両者を吸着分離するのが困難である
。これに対し、ベンゼン共存条件下ではαＥＢ１０ｘが
かなり向上し経済的なエチルベンゼンの吸着分離を実施
させ得るものである。
ルトキシレンとの選択吸着性が殆どなく （αＥＢ１０
ｘが１．０に近い）両者を吸着分離するのが困難である
。これに対し、ベンゼン共存条件下ではαＥＢ１０ｘが
かなり向上し経済的なエチルベンゼンの吸着分離を実施
させ得るものである。
図は本発明のプロセスの一例を示す概略図であり、エチ
ルベンゼンを含むキシレン異性体混合物からパラキシレ
ンとエチルベンゼンを分離回収する方法を示す。
ルベンゼンを含むキシレン異性体混合物からパラキシレ
ンとエチルベンゼンを分離回収する方法を示す。
Claims (1)
- エチルベンゼンを含むキシレン異性体混合物からパラキ
シレンとエチルベンゼンを分離回収する方法において、
第１の吸着分離工程でパラキシレンを分離回収し、第２
の吸着分離工程でフォージャサイト型ゼオライトから成
る吸着剤およびベンゼンを含む脱着剤を用いてエチルベ
ンゼンを分離回収し、次いでベンゼンを伴って回収され
るキシレン異性体混合物を異性化工程へ循環しベンゼン
および水素型モルデナイトの共存下で異性化反応を行な
うことを特徴とするパラキシレンとエチルベンゼンの分
離回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104779A JPS6289636A (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104779A JPS6289636A (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56089664A Division JPS57206626A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Separating method of isomer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289636A true JPS6289636A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0416448B2 JPH0416448B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=14389960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61104779A Granted JPS6289636A (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | パラキシレンとエチルベンゼンの分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6289636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011525919A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | ユーオーピー エルエルシー | Ｃ８芳香族炭化水素とｃ９芳香族炭化水素との混合物からパラキシレンを分離するための方法と装置 |
| US11845718B2 (en) | 2019-09-29 | 2023-12-19 | China Petroleum & Chemical Corporation | Process for producing p-xylene and ethylbenzene from C8 aromatic containing ethylbenzene |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4987636A (ja) * | 1972-12-13 | 1974-08-22 | ||
| JPS5229300A (en) * | 1975-08-30 | 1977-03-04 | Nippon Hikoki Kk | Parking charge collection device by the leaving time of a leaving vehi cle in a parking-place |
| JPS5229730A (en) * | 1975-09-02 | 1977-03-05 | Photo Composing Mach Mfg Co Ltd | Photocomposing machine |
-
1986
- 1986-05-09 JP JP61104779A patent/JPS6289636A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4987636A (ja) * | 1972-12-13 | 1974-08-22 | ||
| JPS5229300A (en) * | 1975-08-30 | 1977-03-04 | Nippon Hikoki Kk | Parking charge collection device by the leaving time of a leaving vehi cle in a parking-place |
| JPS5229730A (en) * | 1975-09-02 | 1977-03-05 | Photo Composing Mach Mfg Co Ltd | Photocomposing machine |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011525919A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | ユーオーピー エルエルシー | Ｃ８芳香族炭化水素とｃ９芳香族炭化水素との混合物からパラキシレンを分離するための方法と装置 |
| US11845718B2 (en) | 2019-09-29 | 2023-12-19 | China Petroleum & Chemical Corporation | Process for producing p-xylene and ethylbenzene from C8 aromatic containing ethylbenzene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0416448B2 (ja) | 1992-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3700744A (en) | Simultaneous recovery and production of pure xylenes from a c aromatic mixture | |
| US4326092A (en) | Process for the separation of meta-xylene | |
| US4313015A (en) | Separation process | |
| US3696107A (en) | Improved hydrocarbon separation process | |
| JP3496122B2 (ja) | 模擬移動床吸着および結晶化を用いる、ｃ８芳香族炭化水素中のパラキシレンの分離装置 | |
| US3114782A (en) | Separation of tri-alkyl substituted aromatic hydrocarbon isomers | |
| US4886930A (en) | Zeolitic para-xylene separation with tetralin heavy desorbent | |
| US4029717A (en) | Simulated moving bed adsorption-desorption process for paraxylene recovery | |
| US4079094A (en) | Separation of ethylbenzene with an adsorbent comprising SR and K exchanged X or Y zeolite | |
| US3732325A (en) | Hydrocarbon separation process | |
| US4108915A (en) | Process for the separation of ethylbenzene | |
| US4031156A (en) | Separation and recovery of ethylbenzene by dual desorbent composition and temperature separation processes | |
| US4306107A (en) | Production of pure M-xylene and pure ethyl benzene from a mixture of C8 aromatic isomers | |
| US5382747A (en) | Process for the adsorptive separation of metaxylene from aromatic hydrocarbons | |
| US3773846A (en) | Process for the production of high purity meta-xylene | |
| WO2016094752A2 (en) | Processes for para-xylene adsorptive separation | |
| US4886929A (en) | Separation of para-xylene | |
| US3707550A (en) | Process for the production and recovery of ortho-xylene,para-xylene and ethylbenzene | |
| US3133126A (en) | Aromatic hydrocarbon separation | |
| US4950824A (en) | Process for the production of 2,6-diisopropylnaphthalene | |
| US5453560A (en) | Process for adsorptive separation of ethylbenzene from aromatic hydrocarbons | |
| US4940830A (en) | Rejective separation of para-xylene from xylene isomers and ethylbenzene with zeolites | |
| US4529828A (en) | Separation of ortho-xylene | |
| US4031155A (en) | Dual desorbent composition and temperature separation processes | |
| CA1260846A (en) | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a beta zeolite |