DE1930344A1 - Neue Diazoniumsalze und ihre Verwendung bei Diazoreproduktionsverfahren - Google Patents

Description

RECHTSANWÄLTE I 9 3 Q 3 4 H

DR. JUR. DlPL-CHEM. WALTER BEIL

ALFREDHOEPPENER «Juni 1969

DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP W.J^um 'S»³

DR. JUR. HANS CHR. BEIL .

FRANKFURT AM MAIN-HÖCUSf ADBONSNtASSEJI

Unsere Hr. 15 449

GAP Corporation
New York, N₈Y., Y.St.A.

Neue Diazoniumsalze und ihre Verwendung bei DiazorepEoduk-

tionsverfahren

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diazoniumsalze, die als ein hochempfindliches Diazoreproduktionsmaterial verwendet werden können, das sowohl für ein Ein- als auch Zweikomponenten-D iazoreproduktionsverfahren geeignet ist» Insbesondere betrifft die Erfindung ein hochempfindliches Diazoreproduktionsmaterial, bei dem die Diazoniumsalze in meta-Stellung zur Diazogruppe mit Cyanoalkoxy-Gruppen substituiert sind. Sin derartiges hochempfindliches Diazoreproduktioiismaterial ist insbesondere zur Verwendung bei einem Zweikomponenten—Reproduktionsverfahren geeignet, das mit einer Ammoniakentvicklung arbeitet.

Bei einem Diazoverfahren wird ein Träger oder eine Unterlage, wie z.B. ein Papierblatt, ein Kunststoffboden oder dergleichen, mit einer lichtempfindlichen Schicht oder einem Überzug versehen, der eine stabilisierte lichtempfindliche Diazo— ver.oinduiif-; enthält.» Wenn die lichtempfindliche Schicht genügend alkalisch ist, reagiert die Diazoverbindung mit einem

BAD ORIGINAL

1330344

Azofarbstoffkupplungsmittel, um eine intensiv, gefärbte Azofarbe au ergeben. Das Kupplungsmittel wird entweder In die lichtempfindliche Schicht ein_oxarbeitet, oder die ·-■>, lichtempfindliche Schient wird mit dem. Kupplungsmittel während einer nachfolgenden Verfahrensstufe "behandelt.

Es gibt drei hauptsächliche Diazoreproduktionsveriahreiu Bei allen drei Verfahren wird normalerweise ein Paid dadurch erhalten, dass man die sensibilisierte Schicht aktinischem Licht aussetzt, da_s r\vvch rirts zn kodierend ρ Original hindurch tritt. Die Bereiche des Originals, die das.zu kopierende Material tragen, hemmen den Lichtdurchgang (gewöhnlich Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 3.400 bis 4oi0ü Ä ), und daher wird die Diazoverbindung ir. diesen Bereichen beibehalten. In den anderen -gereichen erreicht das Licht die sensibilisierte Schicht und zerstört die Diazoverbindung, !lach Abschluss dieser Reproduktionsstufe wurde aus dem die TJiazoverbindung enthaltenden ^rundmaterial ein exaktes Duplikat des Originals gebildet, wobei das Duplikat eine schwachgelbe ParVe aufwies (die ü?arbe der Diazoverbindung),

liach Abschluss der BelicLtur:,; wird das _;ild dadurch entwickelt, daas "an die lichter.iofii.ilic^S 'Öler Jen iichtemcf inlli ;^κ:θ2ΐ überzug alkalisch macht. In dieser Veri'ar rensstuie unterschsiden sich die drei hauptsächlichen Verfar.i-en«, Bei den ?r: häufigsten ver'.;ei-ie"t&n ^ärxtwicklur.f-;svez*fanrer. v;ird lie ÄLofarbe ac.x^.cch er. alten, aazs 'He lichtenf-i'iniliche Schicht mit; irouchtem Am: ■'.niakga;; in .-berührung georraht wird« Die UberzHifsirasamuieiisetzun,.; enthält sov/ohl die Diazcf&rbe als lioutcr^pf ii.ü. ".ehe Komponente als auch das KupplunrsmiTel, d-is eine i?. ^!u;/.li::.e:; f&rbloso Verbi.i-.iui".^, ist, -?.ie oic-: "u.^f-r geeigneter. -•edinjuK^i, _:.iix :-^r-r Diasoverijiniang ur_ter- xsiXaun,- des intensiv g^fiirbten λ.:^ο— farbstoffs umsets-.t» üine Atrnospiäre v-..n · Brr.i&m, feiert.:;. Ammoniak fährt zur Umsetzung der Diazokor.ponerte u;-.a iec Kupplungsmittels. 33ie Funktion des Ainrccr.iaks besteht darixi,

SAD

den pll-V/ert der lichtempfindlichen Schicht zu eruöhen.

lls des Diozopapier vor seiner Verwendung, während längerer Zeiträume gelagert werden soll, müssen die Diazoverbindung Uiid auch die Kupplungskomponenten unter Bedingungen gehalten werden, bei denen eine Vorkuppluug verhindert wirde Die Vorkupplung wird dadurch verhindert, dr.ss man bestimmte Sauren riev liclitempfindlichen Schicht zusetzt. Diese Säuren können organische Säuren, wie s.B. Zitronensäure, V/einsteinsäure usWe, odor anorganische Säuren, wie z.B_e Schwefelsäure, Perchlorsäure usw„ sein. Andere Zusätze, die in die lichtempfindliche Schicht eingebracht werden, um eine Vorkupplung zu verhin lern, sind saure Salze, wie z.B. Zinkchlorid, Magnesiumchlorid, Cadmiumchlorid oder dergl„ Die Kombination von Säuren und wetallsalzen neigt dazu, in dem Papier einen verhältnismässig hohen Säurewert zu schaffen,, Diese Acidität muss durch das warme feuch+e Amnoiiiakgas während der Entwicklung neutralisiert werden, so dass basische Bedingungen entstehen. Wie oben bereits angeführt wurde, sind derartige basische Bedingungen erforderlich, falls die Diazo- und Kupplungskomponente vereinigt werden sollen.

Moderne Vorrichtungen zur Ammoniakentwicklung für Diazosysteme arbeiten mit sehr hohen Geschwindigkeiten, wie z.B« 50 m/min. Unter diesen Bedingungen ist die Kontaktzeit des lichtempfindlichen Überzugs oder der liclitempf indlichen Schicht mit den Ammoniakdämpfen von ausserordentlich kurzer Dauer. Aus diesem Grunde ist es wesentlich, die Meutralisationsgeschwindigkeit der säurestabilisierenden Materialien während des jSntv.'icklungsVorgangs zu erhöhen. Aus diesem Grunde wurden Materialien, wie beispielsweise Glycerin, Äthylenglycol und nr-dsre hygroskopische riaterialien verwendet* Diese Verbindungen beschleunigen die l.eutralisationsgeschwiiiJi^keit dadurch, das;; sie während des Sntwicklungsvorgangs Feuchtigkeit in den Überzug hineinbringen. La Ammoniak eine hohe Affinität für Feuchtigkeit hat, wird auch diese in den Üborzut; hineingezogen,, Die

909601/1745

8AD ORIGINAL

Befeuchtungsmittel oder hygroskopischen Materialien dienen auch als Reaktionsmedium, in dem die Entwicklung stattfinden kann. Falls keine hygroskopischen Materialien oder Befeuchtungsmittel in die lichtempfindliche Schicht eingearbeitet wurden, erhält man einen Überzug, der im Wesentlichen aus Peststoffen besteht« Dann ware es notwendig, eine verhältnismässig schwierige Feststoff-Feststoff-Reaktion« in dem * apier zustande zu bringen. Die flüssigen Befeuchtungsmittel oder hygroskopischen Stoffe dienen als solche sowie mit dem Wasser, a_aS durch sie in die Schicht gezogen wird, als Reaktionsmediunu

Das zweite hauptsächliche Diazorepraduktionsverfahren ist ein Verfahren, bei dem die das Diazomaterial tragende Schicht in eine alkalische oder saure Lösung einer Kupplungskomponente eingetaucht wird. Die Kupplungskomponente wird so ausgewählt, dass die Kupplung unter sauren oder alkalischen Bedingungen stattfinden kann. Bei diesem sogenannten Flüssigkeitsentwicklungssystem ist es von Bedeutung, dass die Entwicklung über der gesamten überzogenen Oberfläche des Papiers oder eines anderen Trägers stattfindet» ■

Das dritte hauptsächliche Dia2osystem wird als Warmentwicklungssystem bezeichnet*. Dieses System unterscheidet sich von dem ersteh vorstehend beschriebenen System dadurch, dass die Entwicklung des Azofarbstoffe durch Anwendung "von Wärme auf der lichtempfindlichen Schicht bewirkt wird. Die lichtempfindliche Schicht enthält ein Material, das eine alkalische Reaktion bewirkt, wenn es erhitzt wird* Die Warme bewirkt die Bildung einer,alkalischen Substanz, die wiederum die säürestabilisierenden Materialien neutralisieren und eine Bedingung schaffen, unter der die Diazoniumverbindung und das Kupplungsmittel sich vereinigen können«

Das am häufigsten zur Erzielung einer alkalischen Reaktion durch Erwärmung verwendete Material ist Harnstoff. Wird dieser ' durch Wärme zersetzt, dann entsteht Ammoniak, welches das in

909861/1745

der lichtempfindlichen Schicht anwesende saure Material neu~ tralisiert und die Entwicklung bewirkt. Neben Harnstoff wurden Guanidin, alkylsubatituierte Harnstoffe und alkyleubstituierte Guanidine dazu verwendet, durch Bildung von Ammoniak eine Kupplung zu bewirken.-

Sowohl bei den unter feuchten und halbfeuchten Bedingungen arbeitenden Diazoreproduktionsverfahren, d.h. den Einkomponenten-Verfahren, als auch bei den trockenen Diazoreproduktionsverfahren, d.h. den Zweikomponenten-Reaproduktionsverfahren, wurden Derivate von einseitig diazotiertem para-Phenylendiamin als lichtempfindliche Komponente verwendet.

Die Eigenschaften der p-Aminodiazoverbindungen hängen in beachtlichem Ausmass auch von den Substituenten ab, die an dem Phenylenring sitzen,. Ein Substituent, Wie beispielsweise eine Methyl-, Methoxy- oder Carboxylgruppe in ortho—Stellung zur Diazoniumgruppe führt zu einer wesentlichen Verbesserung der Stabilität und gleichzeitig zu einer Verstärkung der Blautöne. Die Lichtempfindlichkeit wird jedoch durch diese Substituenten herabgesetzt. Die Gegenwart einer Alkoxygruppe in meta-Stellung zur Diazoniumgruppe macht die Diazoverbindungen wesentlich lichtempfindlicher im Vergleich zu nicht— substituierten Verbindungen» jedoch wird die Haltbarkeit dadurch.herabgesetzt, ürotz ihrer ,geringen Beständigkeit ist diese Gruppe von Diazoverbindungen dennoch wegen ihrer hohen Lichtempfindlichkeit und ihrer Brauchbarkeit in fällen, wo Kopien so schnell wie möglich hergestellt werden sollen, von Bedeutung,

Ungeachtet der allgemeinen Verwendung solcher Materialien wegen ihrer hohen Lichtempfindlichkeit wird die Herstellung eines hochempfindlichen Photosensibilisators yoa Bissotyp angestrebt, der zwar die Lichtempfindlichkeit der bisher verwendeten "Materialien beibehält* jedoch die Wärmetinbeständigkeit und ancture Nachteile solcher Materialien nicht raahr aufweist^

ORIGINAL INSPECTED

19303AA

Dies wurde geraäss der vorliegenden Erfindung dadurch erreicht, dass m._an* ein -üerivat eines einseitig diazotierten para-Phenylendiarains herstellt, das ausgezeichnete lichtempfindlichkeitseigenschaften und einen im wesentlichen herabgesetzten Grad an Wärmeunbeständigkeit aufweist, wobei ^sich ein Gyano^alkoxysubstituent in meta-Stellung zur Diazogruppe befindet. Es scheint daher, dass sowohl die Reproduktionsgeschwindigkeit als auch die Wärmeunbeständigkeit der herkö'mmlicherwei^e verwendeten De/.-ivate des diazotierten para-Phenylendianiins mit der Fähigkeit des Alkoxysubsti— tuenten, Elektronen abzugeben, zusammenhängt. Gemäss der vorliegenden Erfindung sorgt die Modifikation dieser Elektronenabgabe durch Einschluss einer Gyanogruppe für ein ausserordentlich erwünschtes Gleichgewicht der Eigenschaften, wobei im wesentlichen die Wärmeunbeständigkeit des Diazomaterials beseitigt, jedoch dessen Eigenschaften einer schnellen Reproduktion nicht wesentlich beeinträchtigt werden«

Die neuen erfindungsgemässen Diazosensibilisatoren für eine hohe Reproduktionsgesc'hwindigkeit sind sowohl für Einkompo- nenten als auch Zweikomponenten-Diazoverfahren geeignet. Sie netzen die den meta-alkdxy-substituierten Derivaten des diazotierten para-Phenylendiamins innewohnende Wärmeunbeständigkeit wesentlich herab, ohne deren Eigenschaften einer schnellen Reproduktion spürbar zu beeinträchtigen. Sie sind insbesondere für ein Zweikomponenten-Diazoreproduktionsverfahren geeignet, das mit Ammoniak als Entwickler arbeitet, wobei ein solches hochempfindliches Diazomaterial eine Cya_no-

¹ iⁿ meta-Stellung zur Diazogruppe aufweist.

Gemäss der vorliegenden Erfindung wird das erwünschte Gleichgewicht der Eigenschaften, das die Herstellung eines hochempfindlichen Diazomaterials mit einem stark herabgesetzten Grad der Wärmeunbeständigkeit und einem hohen Lichtempfindlichkeitswert sowie eine hohe Reproduktionsgeschwindigkeit erlaubt, durch ein Bias -riiumsalz der folgenden allgemeinen erzielt s

§09801/1745

BAD ORlQlNAL

0(CH₂ )_n

1 2

in der R und R Alkylgruppen, beispielsweise C₁- bis C^- Alkylgruppen, Aralkylgruppen, beispielsweise eine Benzylgruppe oder die zur Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen lieterozyklischen Hings mit dem Stickstoffatom erforderlichen Atome bedeuten; R ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe, beispielsweise eine Cj- bis C--Alkoxygruppe oder ein Halcgematom, beispielsweise Chlor, I3rom oder Fluor bedeutet und in der η eine ganze Zahl, die nicht grosser als 4 ist, und Y ein Anion bedeuten.

Die salzbildenden Anionen, die zweckmässigerweise als Y-Gruppe in der vorstehenden allgemeinen Pormel verwendet werden, können alle beliebigen Anionen sein, die herkömmlicherweise bei Derivaten eines diazotierten para-Phenylendiamins verwendet werden. Zu derart-igen' Anionen gehören beispielsweise salzbildende Anionen, wie z.B, Sulphate, Chloride, Phosphate, Nitrate und Sulfonate, beispielsweise para-Chlorbenzolsulfonat, sowie bevorzugte Doppelsalze von Zinkchlorid, Gadmiumchlorid, Zinnchlorid und Borfluorid-, Gemäss der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden also die Diazoniumsalze als Doppelsalze, beispielsweise als Chlorstanat, Chlorzinkat, Chlorcadmiat und Borfluorid, verwendete Alle derartigen Anionensarten sind in der Technik gut bekannt und werden herkömmlicherweise in Diazoniumsalzen der allgemeinen Art verwendet, wie es die Diazoniumsalze der.

909081/1745

BM) ORIGINAL

vorliegenden Erfindung sind.

12

Der heterozyklische Ring, der durch die R - und R -Gruppen gebildet werden kann, und das Amienostickstoffatom können jede beliebige der herkömmlichen 5- und 6-gliedrigen,stick-.stoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen umfassen, die bei Diazoniumsalzen des allgemeinen, in den Rahmen der vorliegenden Erfindung fallenden iyps verwendet werden, ^üeeignete heterozyklische Ringe, die in para-Stellung zu der Diazoniumgruppe stehen, sind beispielsweise Morpholine»--, Piperidino-, Thiomorpholine-, Piperazino-, Pyrrolidinoringe oder dgl.

Im nachstehenden wird eine Liste geeigneter Diazoniumsalze aufgeführt, die im Rahmen der vorstehenden allgemeinen formel liegen. Derartige Diazoniumsalze können als Salze jedes beliebigen Anions oder all der Anionen, die vorstehend erwähnt wurden, vorliegen. Wiederum werden Doppelsalze, beispielsweise dae Chlorzinkat, Ohloiiitanat, Chlorcadmiat und Borfluorid, bevorzugt.

1) 3-Cyanemethoxy-4-(1-pyrrolidinyi)-benzoldiaz.oniumealz ,

2) 3-Cyanoäthozy-4-(1-pyrrolidinyl)-benzoldi»zoniuMal*

3) 3-Cyanoprop*xy-4-(1-pyrrolidinyl)-benzoldiazoniume»lz

4) 3-Cyanobutoxy-4-(i-pyrrolidinyl)~benzoldi*zoniumsalz

5) 3-Cyanomethoxy-4-N-benzyl-lίrίMlthyl·»benzoldiazoniuafll*lälί

6) 3-Cyanoil*thoxy-4-l·I-benzyl-N-methyl'-benzoldia«oniumsal*

7) 3ⁱ-Cyanopropoxy-4-H-benzyl-4i-e.'ethyl-benzoldia«oniuini»la

8) 3-Oyanobutoxy-4-IT-benzyl-N-«ethyl-benzoldiazoniumeal«

9) 2-Methoxy-5-cyanomethoxy-»4-(¹-ⁱPy^rtoli^dJ-ⁿyl)-^benz°ldiaz4onium-

salz

10) 2-Äthoxy-5-cyanoraethoxy-4-(i-pyrrolidinyl)-benzoldiazoniumsale

11) 2-Propoxy-5-cyanomethoxy-»4-*( 1 -pyrrolidinyl)-benzoldiazonium-

ealz

12) 2-Butoxy-5-cyanomethoxy-4-(1-pyrrolidinyl)-benzoldiazonium-

salz

13) 2-Propoxy-5-cyanopropoxy-4-( 1 -pyrrolidinyl)-benzoldiazdinium-

salz

14) 2-Chlor-5-cyanomethoxy-4-(1-pyrrolidinyl)-benzoldiazonium-

salz

909801/1745

15) 2-Chlor-5-eyanoäthoxy-4-(i-pyrrolidin;/!)-benzoldiazonium-

salz

16) 2-Brom~5-cyanopropoxy-4-( 1-pyrrolidinyl)-benzoldiazoniuin-

salz

17) 2-Brom-5-cyanobutoxy-4--(i-pyrrolidinyl )-benzoldiazoniumsalz

18) 2-Fluor-5-cyanomethoxy-4-(1-pyrrolidinyl)-benzoldiazonium-

salz

19) 2-Fluor-5-cyanoäthoxy-4-(i-pyrrolidinyl)-benzoldiazonium-

salz

20) 2-I.5_Cyanomethoxv4benz

niumsalz

21) 2-Äthoxy-5-cyanoäthoxy-4-lⁱr-benzyl-Ii-methyl-ben3oldiaj_;oniUTn-

salz

22) 2-Propoxy—5-cyanopropoxy-4-If-benzyl--li-methyl-benzeyldiazo-

niumsalz

23) 2-Butoxy-5-cyanobutoxy-4-lί-benzyl-iί-Inethyl-bβnzoldiazoniUIa-

salz

24) 2-Chlor-5-cyanomethoxy-4-N-ben2;yl-N-iiiethyl-benzoldiazoniiun-

salz

25) 6-0hlor-5-cyan.oäthoxy-4-H-benzyl-li-inethyl-bertzoldiazonium-

3alz

26) 2-Brom-5-cyanopropoxy-4-N'*⁽benzyl-N~methyl-benzoldiazonium~

salz

27) 2-BroIn-5-oyanobutoxy-4-ll"·*·lJenzyl-N-^ί·thyl-benzoldia2oniuπl-

salz

28) 2-I^lluor-5-cyanomethoxy-4*Ii-benzyl—Iii-methyl—benzoldiazonium-

salz

29) 2-Fluor-5-cyanopropoxy-4-N-·benzyl-lί-lüethyl-bβnzoldiazoni^l]n-

salz

30) 3-Cyanoraethoxy—4-N,N-dinietliyl-benzoldiazoniiun8alz

31) 3-Cyanoäthoxy—4-N»N-dimetliyl-benzoldiazoniumsalz

32) 5-Gyanopropoxy-4-H",F-dimethyl-benzoldiazoniumsalz

33) 3-0yano'butoxy-4-^^^-<iiniet]iyl-benzoldiazoniuinsalz

34) 2-Metiioxy-5-eyÄixometh.o3cy--4-li,ir-dimethyl-benzoldiazoniumsalz

35) 2-Ä*hoiy-5-tyanomethoxy-4-N_|lH^diniethyl-benzoldiazoniumsalz 36 ) 2-Prop·ιIy-5-oyanoJnttlloxy-4-lί_f Η-dimethyl-benzoldiazoniumsals

37) E-Butoxy-'J-oyanomethoxy-4-U, N-dimethyl-benzoldiazoniumsalz

38) 2-39} 2-40 ) 2-Chlor-5^eyaiioäthoxy-'4'»li| U'-

41·) 2-Brom-5-oyanopropOxy-4-li|N-äiffiethyl-benzoldiazoniumsalz

42) 2-Brom-5-cyanobu1;oxy-4-lii|ir-dimethyl-'benzoldiaeoniumBalz

43) 2-?luor^5-cyanometlioxy-4--N, ϊί-diniethyl-benzoldiazoniumsalz

909881/1745

44) 2-Fluor-5-cyanoäthoxy-4-li,ö-dir.iethyl--t.'enabliiasoniurasalz

45) ^-Gyanomethoxy—4-H,N-d.iäthyl'-benzoldiazoniuia3r'.lz

46) 3-Cyanoäthoxy-4-N_fF-diäthyl-benzoldiazoniumsalz

47) 3-Oyanopropoxy_4._li_fr.-diätiiyl-benzoldiazoiiiUMsalz

48) 3-Gyanobutoxy-4--t'f Ιί-diäthyl-benzoldiazoniumsalz. 49)

51) ■3-Gyanoprop.oxy-4---J»r^:-di-n-propyl-benzoldiazoniumsalz

52) 3—Cyanobutox. -4-IT,j.i-di-ii-propyl-benzoldiaⁱ?;oniumsalz

53) 3-Cyanomethoxy-4-Ii,i'.—diisopropyl-benzoldiazoniurasalz

54) 3-Cyanoäthox7^4-l^v'»i'-diisopropyl-benzoldiazoniuinsalz

55) 3-C3ranopropoxy-4-^,I--diisopropyl-benzoldia3oniurasclz

56) 3-Gyanobutoxy—4-N₁ N-diisopropyl-benzolciiazoniumsalz

57) 2-Hethoxy-5-cyanomethoxy-4-I'ί_>I■^;-diisopropyl-benzoldiazonium—

salz

salz

59) 2~Propoxy-5-cyanometh.oxy-4-N,ii-diisopropyl-benzoldiazortiuin-

salz

60) 2-Butoxy-5-cyanomethoxy-4-i<tB-⁽iiisopropyl-rbenzoldiazoniUDi—.

salz

61) 2-ϊ'ropoxy-5-cyanopropoxy-4-K,ϊ<^r-diisopropyl-benzoldiazonium-

salz

62) 2-Clilor-5~cyanoraethoxy-4-I-^T,ii-diisopropylrbensoldiazoniiimsalz

63) 2~Chlor-5-cyanoäthoxy-4-l^li,l'i-diisopropyl-bensoldiazoiiiuin3alz

64) Z-Brom^S-eyanopropoxy^-iTjN-diisopropyl-benzoldlazoniuinsalz

65) 2-Brom-5-cyanobutoxy-4-ir_fN-diisopropyl-benzoldiazoniumsalz

66) 2-i'luor-5-cyanomethoxy-4-W'»N-diisopropyl-benzoldiazoriiumsalz

67) 2-l"^Iluor-5-C3ranoätiioxy-4-HfW-diisopropyl-benzoldiazoniuiasalz

68) 3-Cyanomethc:iy--1.-N-methyl-lT-butyl-benzoldiazoniumsalz

69) 3-όyanoätilöxy-4-N-methyl-N-butyl-benzoldiazoniumsalz

70) 3-Gyanopropoxy-4-lί-ΠIethyl-N-butyl-benzoldiazoniumsalz

71) 3-Cyanobutoxy-4-ii-«iethyl-N-butyl-benzoldiazonIumsalz

72) 5-0yanomethoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz

73) 3-Cyanoäthoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz

74) 3-Cyanopropoxy-4-morpholino-benzoldiazoniuIttsalz

75) 3-Cyanobutoxy__/i__morp}₁₀2i_no-benzoldiazoniumsalz

76) 2-MetllOxy-5-cyanometlloxy-4-Inorpholino-benzoldiazoni^^m3alz

77) 2-Ätl^oxy-5-cyanomethoxy-4-lnorpholino-benzoldiazoniumsalz

909881/17^5

BAD A

78) 2-Propoxy-5~cyanomethoxy~4-niorpholino-"benzoldiazoniumsalz

79) 2-Butoxy—5-cyajioraethoxy—4-morpholino—b.en3oldiazoniumsalz

80) 2-I-ropoxy—[j-cyarLopropoxy-^-niorpholino-benzoldiazoiiiuniselz

81) 2-Chlor-5-cyanomethoxy-4-morpholino-·benzΌldiazoniumsalz - 82) 2-C:blor-5-cyanoäthoxy-4-niorpholino--benzoldiazoniumsalz

83) 2-Brom-5-cyanopropoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz

84) 2-Brom-5-cyanobutoxy—4-morpholino—benzoldiazoniumsalz

85) 2-in_uor-5-cyanomethoxy-4-morpholino~benzOldiazoniumsalz "

86) 2-Fluor-5-cyanoäthoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz

87) 3-Cyanomethoxy-4-piperidino~benzoldiazoniumsarz

88) 3-Cyanoäthoxy—4-piperidino—benzoldiazoniumsalz

89) 3-Cyanopropoxy—4-piperidino-benzoldiazoniumsalz

90) 3-Cyanobutoxy-4-piperidino-benzoldiazoniumsalz

91 ) 3-Cyänomethoxy-4--thIomorpholino--benzoldia2oniumsalz

92) 3-^anoäthoxy-4-tliiomorpholino-benzoldiazoniiimsalz

93) 3-Cyanopropoxy—4-thiomorpholino-benzoldiazoniumsalz

94) 3-Cyanobutoxy-4-thiomorpilolino-benzoldiazoniumsalz

95) 2-Methoxy-5-cyanomethoxy-4-piperidino~benzoldiazoniumsalz

96) 2-lthoxy-5--cyanomQthoxy-4-piperidino-benzoldiazoniumsalz

97) 2-Propoxy-5-cyanomethoxy-4.„p_iperidino».-_benzoi₍ii_azonlun)Salz

98) 2-Butoxy-5-cyanomethoxy-4-piperiάino-benzoldiazoni·^msalz

99) 2-Propoxy-5-cyanopropoxy-4-piperidino-benzoldiazoni^ιraBalz

100) 2-Chlor-5-cyanoπιβthoxy—4-piperidino—benzoldiazoniumsalz

101) 2-Chlor-5-eyan#Äthoxy-4-piperidino-benzoldiazoniumsalz Φ02) 2-Brom*-5-cyanopropoxy-4-piperidino-benzoldiazonitimsalz

103) 2-Brom-5-cyanobutoxy-4-J)iperidino-b'enzoldiazoniumsalz

104) 2-Fluor-5-cyanomethoxy-4-piperidino-benzoldiazoniuDisalz ) 2-i"¹luor-5-cyanoäthoxy*.4_pip_eri,j^_no-benzoldiazoniumsalz 106) 3-Cyanomethoxy-4-piperazino-benzoldiazoniumsalz

•107) 3-Cyanoäthoxy-4-piperazino-benzoldiazoniumsalz

108) 3-Cyanopropoxy-4-piperazino-benzOldiazoniuinsalsi

109) 3-Cyanobutoxy_4__Oip_eraeino_-_{benzoldiazoniuTTlsal}z

Die neuen erfindungsgemässen Diazoniumsalze v/erden dadurch her-, gestellt, dass man ein entsprechendes 2-substituiertes 5-liitrophenol mit einem chlor-substituierten liitril, beispielsv/eise Chloracetonitril, Chlorpropionitril, Chlorvaleronitril usw. um-

909881/1745

// ν : ;; :,, S 8AO ORIGINAL

setzt, um ein 5-nitro-2~substituiertes H*enoxy_ace-t;onitril zix erholten... ■

Bin derartiges 5-nitro~2-substituiertes rhenoxyacetonitril usw. wird-durch katalytische Reduktion der kitrogruppe in die entsprechende Amineverbindung übergeführt. -Jas Amine wird anscHliessend durch Diazotierung mit Katriumnitrit oder derfl. diaaotiert, wobei man die.gewünschte cyanoalkoxy-substituierte Diazoverbindung erhält. Das entsprechende Diazoniumsalz wird beispielsweise durch Umsetzung der ")iazoverbindung mit Salzsäure und Zinkchlorid hergestellt, wobei das Chlorzinkat—Doppelsalz erhalten wird«

Das "Verfahren zur i-ierstellung der neuen Diazoniumsalze gemäss der Erfindung wird anhand nachfolgender Beispiele eingehender erläutert»

Während die erfindungsgemässen Diazoniumsalz-Sensibilisatoren sowohl bei Bin- als auch Zweikompor-enten-Diazoreproduktionsverfahren wirksam verwendet werden können, sind, wie vorstehend erläutert wurde, die Diazoniumsalze ge^iäss vorliegender Erfindung besonders für Zwe!komponenten--¹-rockenverfahren geeignet, bei denen die Entwicklung durch Verwendung von Ammoniakgas bewirkt wird·

Bei derartigen Zweikoriponenten-Diazoreproduktionsverfahren wird eine Kupplungsverbindung im allgemeinen innig mit dem Diazosensibilisatör gemischt und gegen vorzeitige Kupplung stabilisiert. Die Entwicklung wird durch ein Trockenverfahren bewirkt, bei 'dem die Kupplung der Diazoverbindung mit der Kupplungsverbindung dadurch erzielt wird, dass man des dein Licht ausgesetzte TJaterial durch ein alkalisches Gas, z.B. Ammoniak, leitet. Durch Einschluss einer Komponente in die Zweikonponenten-Sohicht, die beim Erhitzen ein Alkali erzeugt, wird die Kupplung durch Erhitzen bewirkt, um die Umwandlung einer derartigen Komponente in dem Diazoiaaterial in. ein alkalisches Eeagens zu erzielen,

909881/1745-

8AD ORIGINAL

Geeignete Kupplungskomponenten, die in "Verbindung mit den Diasoniumsalzen in dem Zweikomponenten-Diazoreproduktlons-. verfahren verwendet werden können, sind beispielsveise

Natriumsalz der 6,7-Dihydroxynaphthalin-2-3ulfonsäure 2—(m-Hy'iroxypiienoxy)—äthanol

Δ, 3—Jj ihydroxj/naphtnalin

1_f8-Dihydroxynaphthalin

Phloroglycin

Resorcin

Octylresörciii

a-Resorcinanid

3-Methyl-1-phenyl-5~pyra_Zolon

Acetylacetanilid

2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure 2_P5-Xylenol

2-Methylresorcin

7~Hydroxy-1,2-naphthoimidazol

2-Naphthol-3-6-disulfonsäure oder dergl.

Zu den Säurestabilisatoren, die im allgemeinen verwendet v/erden, um die vorzeitige Kupplung des Diazoniumsalzes mit der Kupplungskomponente zu verhindern, gehören organische Säuren, wie beispielsweise Zitronensäure,. Weinsäure, Borsäure, Es3igsäure oder dergl. sowie anorganische Säuren, wie beispielsweise Schwefelsaurem,Perchlorsäure oder dergl. Andere Zusätze, die im allgemeinen in die lichtempfindliche Diazoachicht eingeschlossen werden, um eine vorzeitige Kupplung zu vermeiden, sind beispielsweise aaur® Salze» wie z„3. Zinkchlorid, Magnesiumchlorid, Gadmiumchlorid und andere.

Ausser den vorstehend angegebenen Stabilisierungsmaterialien können auch andere, im allgemeinen beim Piaso-Phortokopieren verwendete Zusätze in Verbindung mit dem Diazoniumsalz der vorliegenden, Erfindung verwendet werden. Zu derartigen Materialien gehören beispielsweise Substanzen, die die Erhöhung der Shtwicklungsgeschwindigkeit dienen, wie beispielsweise Glycerin,

8ADORiGiHAL

Pol.yä-'hyleiir/lyccl· und Jarnstcff, oberf Iäch.~nveroeü3e..'nde Substanzen, wie 2.B₁ fein verteilte Kieselerde -(kolloidal oder nicht-kolloidal), Aluräiiiiumox.y^ Bari λγsulfat , v;ei;.se Stärke oder der rl., Bindemittel, "ν.Ίε- teiTpiels; -iise Gelatine, Gummi arabicum, Celluloseether, Stärkederivate, rolv /ii.vlalkchcl, Dispersionen vn synthetiv.jhen darren, '..it; ; .:.. Dispersionen von kationischem, nicht-ionisohe:.i ^- anionisch cn Polyviii-iae itet, Substanzen, die· den Hintergrund J.er Kopien verbessern,- v:ie s_ox<. Thioharrisf.;·.£'£ Oaer ιοχ·._:;1_β .

der vorliegen :.cii Erfindung kcn.ien Diayo::aü ü.i. ü:;cet::Uj.-gen auf jede beliebige Unterlage ai.f::ecr. c .t --.'e^Ien, viii bei DiazoreproduVctionEveriahren verv.'o^j. p-t wird» Co k^r Jin beispielsweise das Diazomu.teri-il auf eine opake TJi.terlii^e-, wie beispielsweise v/eisses rapier oder opakes Leii.en, öler eine transparente l-nterlare, v;ie "beispiels'.Jeice Pauspapier, iausleiuwand, Celluloseegt^rfolie, i'-olyesterfolie, ¹Dro.iiüparentpapier und derejleicher- aufgebracht v/erden» .Ferner kanu die Diazoniur-a^lzsus-...,. .cr.He^rr.un j direki; auf die Oberfläche der Unterlage auf 70tr..oi.t '/erden, oder sie karu, in einer h3'drophilen FiimiJCi.icist ai.v.eyer.d sein, die mit der Unterlage durch eii^e oder.. e..rere hcricümnliche Ur.t-3r.jj.ii..·· *:en ve r buna on oder auch nicht ."i~ derselben verbunden sein kann.

w^rie vorstehend prigeceben vr.irdb, sind die erfiixlu.ng"S;-;eniässen Diazoniumsalze ..ioht iair bei einem Zvveikomponer ^en-Diazo— trockenreprodaktionsverfahren anwendbar, sondern sie können aucii bei einem Einkomponenten—^assverfahron angewandt v/erden, wobei die Diazozusammensetzung kein Kupplungsmittel oder keinen Säurestabilisator zur Verhinderung einer vorzeitigen Kupplung enthält, sondern das Kupplungsmittel vielmehr in einer Lösung des Entwicklers anwesend ist«, Bei derartigen Einkompcnenten— Diazoreproduktionsverfahren ist es möglicn, jeie beliebige herkömmliche Entwicklerlösung zu verwenden." So werden beispielsv;eise verschiedene herkömmliche Entv.'icklerlösungen auf Phloroglucinbasis zv/ecknässigerweise verwendet. In nachstehenden werden schwach saure Phloroglucin-Entwickler und

9Ö0BÖ1/1745

BAD ORIGINAL

GChvach al...-^loche Phoroglucin-.3rr:Wickler aufgeführt, die in .it-r Praxis bei der Ejit--'icklui._L von Einkonponente::—Jiezc r:u3 v;r ensetnuji;:eii verweil ie + ',veraen:

Entwickler A ist eine La sun,-; von;

Phloroglucin Aceton cetaniliri

2->"thyl-1-hexanoculfat ("Tergitol 08" ₉ Hai.If _sprcαul; ·: le-r· Union Carbide & Carbon Corp«, , ;iew York, USA)

4	1	g
ο,		g
3		ι-
15	5
2,
η		g
135

& 3 tr ion format in- 1_βΟΟυ ecm V/asser

Der p".I-Wert diaser Plüssirkeit liegt bei ei\ia 5»8

Entwickler 3 ist eine Lösung von:

Phloroglucin Resorcin Thioharnstofi¹

Natriumsalz von Butylnaphthalinsulfonsaure, "Sorbit P" ( Handelspro;iui:t der P^irma G-eigy, Chem_eCorp_ej Ardaley, K₀Y₀, USA)

Natriumformat liaxr iuiobenzο at Trinatriumcitrat (2 aq_o) Zitronensäure

Wasser 1

Der pH-VJert dieser Flüssigkeit beträgt h,5o

Sntvjickler C ist eine Lösung von:

Phloroglucin -5g

Resorcin 1 e

Dikaliumphosphat 3 g

2.-'-.thy 1-1 -hexanosulfat ("Tergitol 08", Ha2;.-!elsprodukt dör Firma Union Carbide & Carbon Corp_e9 Nev/eTork, USA) 3 ecm

9098817 174

SAD ORIGINAL

6,	5	g
4		£
10
2		ε
14		rr
22		g
49		g
1,	2	g
OOO	ecm

Maleinsäureanhydrid 52 g

KfIiunliydroxydlöGUiiiT (13,5 n) ■ - 75 ecm

Wasser ' 1 β000 ecm

Der pH-Wert dieser Lösuiu, beträgt 6,9

Entwickler D ist eire Lösung von:

'i'hioharnstoff 30 g

Phloroglucin 5,4 g

Hesorein - - 6,5 g

i-aliuiiisals vcn RVdrochinonmonosulfonsäüre 1 g

Sorbit 5 g

Rübenzucker 15 g

jvaliumtetraborat (5 aq„) 50 g

Isopropylnaphthalinsulfonsäure 1,5 g

V·; as s er " 1.000 g

Auf gleiche Weise sind die· erfindungsgen ässen Diazoniumsalze bei 3)iaso-Systemen anv/endbar, bei denen für das Reprodüktionaverfahren Wärmeentwicklung angewandt wird= Bei diesem Systeratyjj enthält die lic+einpf indlicne Schicht eine Diazonium- verbindung, ein Kupplungsmittel sowie säurestabilisierenae ^rLs.terialieii, wie in dem trockenen Z-weikoniponeriten-System, dc.c verstehend beschriebeii v/urde«, Äusüerdeni enthält die lichtempfindliche Schicht ein material, dp-.s beim Erhitzen eine alkalische Umsetzung bewirkt, v/coei die Wärme des lint st en en einer alkalischen Substanz veranlasst, die ihrers its die säurestabilisierenden Materialien neutralisiert und die Vereinigung; der jJiasoniunverbindung mit dem Kupplungsmittel ermöglichte ■

'Die bevorzugteii Verbindungen, die eins derartige alkalische Umsetzung beim Erhit-rien be%viri:en, sind diejenigen, die in allgerceinen nach ,i8;;se"^;"sioi_c-r oder Dissoziation Ammoniak liefern« Cu diesen Verbinder-.--;, gehören beispielsweise die Earnsto:"ie, c.ho harnstoff un-:i ^:eine Derivate, insbesondere (ruanidiu, -■:i;-;yls-ai?5tituierter Harnstoif ν^ιά alkylsubstituierte Guanidine-_c

*t Q 9 β ^-1 / "1 ^--A^¹" ^;% ''·■'■ '- '*■■■■'*
BAD ORIGINAL

¹I I ^ IM Til U

Beispiel 1

LJiE£iLJl^j|iir^^

j£in Oreaio'ch. τοη 13 g 2-(1-Pyrrolidinyl)-5-nitrpphenol₈ 8 g Kaliumcarbonat_f 8 g Chloracetonitril und 200 ecm Aceton wurde 20 Stunden unter Rückfluss gekocht₈ konzentriert₈ und der Rückstand wurde mit Wasser gemischt₉ Bas Produkt wirde aus Äthanol umkristallisiert und ergab rote kristalle mit einem Schmelzpunkt von 135-136°®®

Herat ellung yon 5·°&3ϋΐηο~2"· (.1 -P yrrolidinyl) -phenoxy acetonitril

iiin Ci en i sch von 15₈5 g 5-Uitr©~2~(i-pyrrolidinyl)-phenoxy» acetonitril 20 g lisenpulf-®r_& 30 ecm wasser^ 200 ecm Äthanol und 30 CGiB konzentrierter Salzsäure wurde so lange unter Rückfluss gekocht_s "bis die Induktion der Nitrogruppe vollständig a^geschloassn ^ar (nach etwa 2 Stunden)®· Das Gemisch wurde mit ®in®r Hatriusaearbonatlösung alkalisch gemacht und filtrierte Das Piltrat wurds konzontriart und mit V/aaser g®- mischto Man erhielt oine Ausl3©ut© ψϋη 10 g Amin_e di@ direkt für dia Biaaotisrung verweadst wurde_e

'3LnB Lösung von 10 g 5~Amino~2-(1«»pyrroliuinyl)«='phenaxyac©tonitril in 30 oom Wasser und 50 soa δ η Salaaäurs wurla auf . O⁰O gekühlt und mit einer Natriumnitritlösung diazotiort_e Die Heaktion wurde mit 8 ecm 48$ig@r FluorboraäurQ "behandelte Bin feststoff sonderte sich ab und wurde auf einem filter aufgemit etwas Wasser gt^aschen und getrocknet» Die Diazo-

vfurda dureh Lb'sen in Aceton und langsames Ausfällen mit Äther gereinigt_t wobei man einen gelben kristallinen Feststoff mit ©inam SohmelgpunJct von 122-123⁰G (unter Zersetzung) erhielt«

line Diasßgu^ainmensetaung wurde dureh Mischen der folgenden Bestandteile h®rg@st@llt?

3-Gyanomethoxy-4-( i-pyrrolidinylj-benzaldiazoniur:.-

"■..;. " ] :."."■■;■ ; . borfluorid

Zinkehlorid ' . '

Saponin ■ ·

Zitronensäure -

ITa tr ium aal ζ der 6₈7"-Dihyciroxynaphthaliri~2~ sulfonsäure

Thioharnstoff .

Isopropanol . -

»/asser -

1930344	1	S
UT:.-	4	ö
0,1	O- O
3	ö"
■ - 3 " '	S-
2
2	ecm
ad 100	ecm

Die -vorstehende ^Lösung viurde auf eine ^eeigjue^e Jr ap ie runt erläge aufgebracht₈ retrocknet und" durch ein transparentes Original hindurch belichtet_s Man erhielt na^n behandlung mit AnunoTiiakdciRpf eine klare Lichtpause_β Es wurde ein helles Blaubild auf einem klaren Hintergrund erhalten^ das bei Lichtpausen mit hoher i-Iaschinengeschwindigkeit Beständigkeit ' gegenüber der Diazozersetzung zeigte«

■^eispi,el 2 ■ - ""..-.

Herstellung ?on ^ButosLY-Z-morpholino-S-nitrophencxyacetonitril

Ein &©Bii3ch von.20 g 4~Butoxy=-2-=morpholIno=»5~nitroph0nol_?) 20 g KaliuraearbonatB 8 ecm Ghloracetonitril und 200 ccm Aceton wurde Tier Stunden unter Rückfluss gekocht „Das -ieaktionsgemisch wurde konzentriertp und ae:e Rückstand wurde mit Wasser gemischte Der Feststoff_f welcher 'sich abgetrennt hatte_s wurde aus Äthanol ux,ikr ist aiii siert und schmelz bei 101-102 G₀

Herstellung von 2~Butoxy°-5~cyanomethoxy«-4-mor.pholinG^1:ienzolra

dj.jä_2Qiy^^ "-

Ein Gemisch von 20 g 4-°Butoxy-2->morpholino-5~-n.itrophenoxyaeetonitrilj 4-0 g Eisenpulver_g 200 ecm Athanol,: 30 cciß V/as'se'o?'" und 5 ecBi ionsentrierter Salzsäure wurde 5 Stunden unter HÜOlcfluss gekocht, gekßhlt_s alkalisch gemacht und filtrierte Das ?iltrat wurde eingedampft und mit Wasser gemischt» Das SemisQh wurde mit Äther extrahiert und der Ätherextrakt mit ■Wasseratoffgasbienaridelt,, -wobei 9 g Min ausgefällt

rfti / i>:isj=-: ;^; ■'■■-; .: ;.

8AD

die in 15 ecm konzentrierter Salzsäure ur.d Zb c.;_;.: ⁱ⁽as:er gelöst wurden. iJie Lesung vur-e gekühlt und auf übliche Weise :njt . .Htriuir.i.itritlcsung diasotierts Das 'Diazoniumsalz trennte sicii bei ^u^ebo einer Zinkchloridlösun^j ab. "Die Verbindung aus Äthanol urakristallisiert„

Analyse: berechnet für Q^H.^Cl ,ΙΤ^ϋβΖη-: C .. 45,(^r>5; H <?* 5,03 gefunden ■ : C £ 45,4 5; H^ 5,26.

O-.3 so erhaltene Diaücniunsalz wurde in der ^ de^ -i-Oi./LijIg 1 ^T/3r'^:en :et, v.'cbei α ?3 in dereelbei; vorliegende-Diaspiiiunsals in ^leiciier . _e-n-je ersetzt wuwe. V/i ο de run wurde die Jii.sQlosuiig auf eine geeignete Pppierunter-j ·-.-'_■_e aufgebracht, getn ciniet und durch ein transparentes Original belichtet. L"ac'··· Λ<-ι:. -^ntv/icKeln durch .^ehaiidlun^ iait Am:ionioiidnmpf erhielt man eine tause von guter F.-vrhdichte. m:d mit _;vulem Hintergr"t.':d_e :^ie lauee v;-ies ieEer einen hohen Grad an B.e -,täii^i^keit gegenüber ¥ärraesersetsim-f auf. . ■ ■

Ähnliche ^r^ebniaüs wurde, bei Ver;*iMun_;: einer P eines iOlyeatertyps, z.3. einer Polvp.T-hyler^l^c^l säureester-Polie, oder eines Textilgewebes, beispielsweise · Leixien, als Unterlage für die lichtererirs.Hic-;,'? öo^icLt erhalten. . .

Beispiel 1 vfurde nit der AbweiChUn₁: wiederholt, dass- man den OiazoniuBi-Sensibilisator durch eine äquivalente i'ienge der nachstehenden :iateriali-en ersetstes

A) 3-O^tranopropoy-4--( i-pyrrolidinyli-benzoldiazoniuinchlorid '

h) J-Syaiiomethoxy-i-K-benzyl-M-methj'l-bensoldiazoniumclilor^

^: ■" " ■■- ■ ■ .· . . stannat

G} 2--thoxy_r^-_CTr_ar₁nTnefhox^-4-^~P7^rroliäinyl)-ber-ZQldiazGniTO ■·■■■-.., · , chlorzinkr/6

'chTcrcadmiät

098 81/414

2Q -

G) 2-Brora~5-eyano1rütoxy^

■Η) 3-G

l) 5-Cyanopropoxy-4-i>. /r

I) 3-GyanOätlioxy-4-KQrpholino-benz;Dlaie.zoniw!plicsphat

M) 2-Αΐ1ϊοχ^_ς»_ογί3τ];_Οττ!β+ν;οχ^--4--·ϊ3ΐθΓτ)^ο1 Ιηο-1-.ρ-·Ί^ο1ί 5 aaonj

chTorstannat '

It) 2-Clilor~5~eyanQmetho.xy™5~morp]3,olin.0-beriaold.iazoniuiDbor-

^; -^;" ■ ' " ' ■ - ■ " -fluorid

Ρ _ ; j ■'■■'- ■ ■ gulforrat

chlcrea.irriiat

S) 2~?luor-5-cyanometncxy-4

T ) 3-GyanometiiQx;;/™/!__D1· ■oerazin.ts-ber.gol^:

Ti': allen Fällen verier, in vesentlieiien gleiene- Ergebnisse erhalten, . -■_-." ." ■ '

•Beispiel 4 :^: . . ■ / ; :

Ηΐ,-ί 'weisses iaplertlai;-;, d.^E 5 siefa für das D'iazoreprD-ditktlcas verfaiireii. eigiiet,. v;irü rait einer IiDBimga-as folgendea b teilen sensiljiliri-^rt:

1 "7»5 g 3~Gyariomethc;':v->4-( 1 y
: ^{: :} ; : ^; . ■-■-;" fluoriö

4 g Weinsäure "._;; > . " ;,_; - . ^: -

; 1 j 5 g iiorsänre ■;; . - ■"; _: ■.".■"■

-^: 2,5 'g Gelatine : - \ '_ ; . I

,30 ccia einer-"üölyvir^lacetktdiaperslon und 1„000 con '"-/"y

und getroGlaiet;

8AD ORIGINAL

- 2t - 193&344

In einer Belichtungsvorrichtung, wie sie im allgemeinen "bei ■Biazoreprodulttionsverfahrea verwendet wird, wurde ein derartiges Blatt, welches den" senöiMllsierten Überzug enthielt, unter einer transparenten 'Insehzeichnung so lange belichtet, bis die Diasoverbindung unter den bildfreien Stellen der Zeichnung ausgebleicht waren«

Ansciiliessend wurde das Blatt mit dem vorstehend beschriebenen Entwickler A nach der sogenannten Dünnschiehtmethodö. entwickelt» Die Diazoverbindung wies eine starKe Kupplungswirksarakeit auf und entwickelte ein klares, helles Bild,, das zu keinerlei Wärmeunbeständigkeit oder 2_erSetzung neigte.

Claims (1)

1. ΡΑΪ Β ·1ί T A N S. P RÜCHE :

   1, Diazoniumsalze der allgemeinen J'omel:

   O(OH₂)_nCN

   1 2 ■

   In der H und R niedere Alkyl-, Aralkylgruppen oder die zur Bildung eines 5— oder 6-gliedrigen he t.e ro zyklischen Rings mit dem Amihostickstoffatom erforderlichen Atome "bedeuten; R^ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten und in der η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und Y ein Anion sind«

   2» DiazoniuiQsalz nacij Anspruch 1, dadurch gekenns ei ehrtet» daes das Salz 3-0yanoinetho3Cy-4-( 1"*pyrrolidinyl)--benzplaiazöiiiuiixborfluoriet ist.

   3. Diazonlumsalz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz 2-Butoxy-5—cyanomethoxy-4-niorpholino-benzol— diazoniumchlorzinkat ist. .

   4. Zweilcomponenten-DIazoreproduktionsverfahren, bei dem eine Sensibllisator-Zusammensetzung, die' ein Diazoniumsalz, eine ■ Kupplungskomponente sowie einen Säurestabilisator enthält, sur Entwicklung Ammoniakdampf ausgesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazoniumsalz eine Verbindung gemäss Anspruch 1 verwendet. =

   909881/17*5 ^{ßAD mmHAl}

   1330344

   5« Vfcrj.'oh-,-er; n¹ el; Anspruch ξ~₉ da-aurch ^ekenriselclaiiet.,, dass -;ii: als Diacoiiiuius&l:; ;-Gy

   lilibcrfluoria eier

   Pur ■ GAP Corporation

   -Ivew Torli, EVY.■, V. St _a A

   Re cht "sanv.'al t

   09881/iH5^J '^-^-

   ISADOWGiNAL