DE1930136B2 - Beschichteter Katheter, sowie Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Beschichteter Katheter, sowie Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1930136B2
DE1930136B2 DE19691930136 DE1930136A DE1930136B2 DE 1930136 B2 DE1930136 B2 DE 1930136B2 DE 19691930136 DE19691930136 DE 19691930136 DE 1930136 A DE1930136 A DE 1930136A DE 1930136 B2 DE1930136 B2 DE 1930136B2
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National Patent Development Corp , New York, NY (V St A )
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Description

1 2
Es ist bekannt, Katheter zur Einführung in die meren bestehenden Katheter mit- einem flüssigen
Blase, die Ohrtrompete, die Tränenwege u. dgl. zu yer- Überzug eines hydrophilen Acrylates bzw. Methacry-
wenden, um Flüssigkeiten abzuführen oder einzuleiten. lates überzieht und nach Anquellen des Katheters
Sowohl die harten oder metallischen, meist aus Silber den hydrophilen Acrylat- oder Methacrylatüberzug zu
oder Meusilber bestehenden, als auch die elastischen 5 einem festen Überzug polymerisiert. Hierbei ist es
Katheter aus getränkten Gummigeweben oder vul- möglich, daß man auf den ersten Überzug einen
kanisiertem Kautschuk haben den Nachteil, daß sie weiteren Überzug aus gleichen oder verschiedenen
trotz richtiger Asepsis, insbesondere bei langer einge- hydrophilen Polymeren aufbringt und dann poly-
legten Kathetern, zu Infektionen und insbesondere zu merisiert.
einem Urethralfieber führen können. io Zur Herstellung der imprägniertenJBeschichtungen
Es ist bereits begannt, Katheter mit einem dauer- wird so vorgegangen, daß man den Acrylat- bzw.
haften Orgahopolysiloxanüberzug zu versehen, um - Methacrylatüberzug nach Polymerisation mit einer
Gewebereizungen auszuschalten und das Aussetzen Lösung oder Dispersion einer antibiotischen oder ger-
von organischen^'-Rückständen zu vermeiden. Bei miziden Substanz imprägniert und anschließend
diesen z.B. in derfösterreichischen Patentschrift 15 trocknet. Dieses Verfahren läßt sich allgemein ab-
254 386 beschriebenen Kathetern mit einer glatten, wandeln, um hydrophile Acrylate bzw. Methacrylate
hydrophoben Beschichtung besteht jedoch keine auf Unterlagen aufzubringen, indem man diese
Möglichkeit, 'Wirkstoffe wie antisepti'sche, anästheti- Acrylate bzw. Methacrylate in flüssigen Mischungen
sicrcnde, bakterizide und/oder fungizide Substanzen aufbringt und erst nach Anquellen der Unterlage
einzubauen. 30 polymerisiert.
Ferner ist es bekannt, Katheter aus Cellulose- Die Erfindung läßt sich auf alle Katheter anwenden, material herzustellen, um derartige Wirkstoffe in den wie beispielsweise auf Nelaton-Katheter aus vulkani-Kctheter einzubauen. So wird beispielsweise gemäß siertem Kautschuk, gerade oder gebogene beziehungs-USA.-Patentschrift 2 237 222 ein aus einem Cellulose- weise doppeltgebogene Mercier-Katheter, ferner Kaester extrudierter Katheter offenbart, der jedoch den 35 theter mit aufgekrümmter knopfförmiger Spitze, wie Nachteil hat, daß in dem gesamten Ketheter eine ver- sie zur Behandlung der Prostata-Hypertrophie verhältnismäßig große Menge der teuren "Wirkstoffe ver- wendet werden, oder für doppelläufige Katheter mit teilt ist, die nicht gleichmäßig abgegeben werden kann. besonderem Rohr für Zulauf und Ablauf, Rücklauf-Darüber hinaus sind Katheter auf Basis der im übrigen katheter und Katheter ohne Hohlrohr oder Sonden, hydrophoben Celluloseester zu spröde und bedürfen 30 die alle vorzugsweise aus synthetischem Kautschuk, des Zusatzes von Weichmachern, die aber wiederum wie beispielsweise Poly-cis-isopren, Butadienstyrolphysiologisch äußerst bedenklich sind. mischpolymerisaten, Butylkautschuk, " Silikonkau-
Dic vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe tschuk, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan oder
gestellt, neuartige Katheter vorzuschlagen, die auf aus Polychlorbutadien oder Polyvinylchlorid herge-
Grund ihrer Oberflächenbeschaffenheit leicht einzu- 35 stellt sein können.
führen sind und die Infektionsmöglichkeiten auch bei Bei der Herstellung ■ der Überzüge arbeitet man
längerem Gebrauch durch eine bessere und wirt- vorzugsweise nach dem Tauchverfahren, wobei die
schaftlichere Imprägniermöglichkeit mit Wirkstoffen Tauchflüssigkeit aus dem Monomeren oder teilweise
ausschalten. polymerisiertem Monomeren besteht, wonach der
Zur Lösung dieser Aufgabe wird ein beschichteter 40 Überzug dann zu Ende polymerisiert wird. Will man
Katheter vorgeschlagen, welcher dadurch gekenn- dickere Beschichtungen erreichen, kann mit mehrmali-
zeichnet ist, daß eran der Außen- und/oder Innen- gen Tauchvorgängen gearbeitet werden. Vorzugsweise
wand mit einem hydrophilen Polyacrylat bzw. -meth- wird die untere Beschichtung vernetzt, da diese nicht
acrylat, insbesondere mit einem Hydroxyalkyl- oder so gut an dem Gummi haftet, so daß die Polymerisa-
einem Hydroxyalkoxyalkyl-acrylat bzw. -methacrylat 45 tion erst nach Anquellen durchgeführt wird. Auf diese
mit jeweils ■ niederen Alkylresten beschichtet ist. vernetzte untere Schicht kann dann eine besser
Diese neuartigen Katheter zeigen überraschenderweise haftende zweite Schicht aufgebracht werden,
auf Grund der hydrophilen Natur ihrer Beschichtung Die durch Imprägnieren auf die Schicht aufge-
äußerst günstige Eigenschaften: Sie können ohne brachten antibiotischen oder germiziden Stoffe werden
Schwierigkeiten mit den verschiedensten Wirkstoffen 50 auch nach Entfernung des Lösungsmittels von dem
imprägniert werden, die durch die Körperflüssigkeiten hydrophilen Überzug festgehalten. Wärmebeständige
aus der nur sehr dünnen Beschichtung ausgelangt Antibiotika oder Germizide können von vornherein
werden, wobei eine Nachimprägnierung auf keine dem Tauchbad zugesetzt und mitpolymerisiert werden.
Schwierigkeiten stößt. Als antibiotische oder germizide Substanzen können
Vorzugsweise' besteht d;e Beschichtung aus einem 55 Penicillin, Neomycinsulfat, Cephalothin, Bacitracin,
Mischpolymerisat aus einem Acrylat beziehungsweise Phenoxymethyl-penicillin, Lincoymycinhydrochlorid,
Methacrylat und bis zu 20% eines vernetzbaren Sulfadiazin, Methylsulfadiazin, Succinoylsulfathiazol,
Monomeren. Hierbei werden 2-Hydroxymethylmeth- Phthalylsulfathiazol, SuIfacetamid, Procain-penicil-
acrylat und 0,1 bis 2,5 °/0 eines mehrfach ungesättigten Un, Streptomycin, Aureomycin, Terramycin und
Monomeren bevorzugt. Die derart beschichteten 60 quaternäre Ammoniumhalogenide, wie beispielsweise
Katheter zeigen ausgezeichnete Oberflächeneigen- Trimethylbenzykmmoniumchlorid, Cetylpyridinium-
schaften hinsichtlich Gleitfähigkeit und Verhindern chlorid, Triäthyldodecylarrjnoniumbromid oder Hexa-
eines Fcstklcbens oder Verkrustens. chlorophen verwenden werden.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn die polymere Die hydrophilen Monomere sind vorzugsweise
Schicht mit antibiotisch- oder germizidwirkenden 65 Hydroxyalkylacrylate oder Hydroxyalkoxyalkylacry-
Substanzen imprägniert ist. late bzw. die entsprechenden Methacrylate, wobei die
Zur Herstellung derartiger Katheter geht man so Alkylreste niedere Alkylreste sind; beispielsweise
vor, daß man einen aus Gummi oder anderen Elasto- werden 2-HydroxyäthylacryIat bzw. -methacrylat,
-Diäthylenglycolmonomet hacry lat, Diäthylenglycölmonoacrylat, -2-' oder 3-Hydroxypropylacrylat bzw. -methacrylat oder Dipropylenglycolmonomethacrylat bevorzugt:
Bei Herstellung der Hydroxyalkylmonoacrylate und -methacrylate wird das Diacrylat oder Dimethacrylat Jn geringen Mengen gebildet, welches jedoch nicht entfernt werden muß, da es zur Überzugsbildung und besseren Haftung mitwirkt.
Bei der Herstellung von vernetzten hydrophilen Polymeren ist das Vernetzungsmittel vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 2,5, meist jedoch nicht über 2°/0 vorhanden, wenngleich auch bis zu 15 oder sogar 20°/0 Vernetzungsmittel vorhanden sein können. Als .Vernetzungsmittel dienen unter anderem Äthylenglycoldiacrylat beziehungsweise -dimethcrylat, 1,2- oder 1,3- oder 1,4-Butylendimethacrylat, Propylenglycoldiacrylat, Diäthylenglycoldimethacrylat, Dipropylenglycoldimethacrylat, Diäthylenglycoldiacrylat, Dipropylenglycoldiacrylat, Divinylbenzol, Divinyltoluol, Diallyltartrat, Allylpyruvat, Allylmaleat, DivinyltartratjTriallylmelaminjJiijN'-Methylen-bis-acrylamid, Glycerintrimethacrylat, Diallylmaleat, Divinyläther, Diallylmonoäthylenglycolcitrat, Äthylenglycolvinylallylcitrat, Allylvinylmaleat, Diallylitaconat, Äthylenglycoldiester der Itaconsäure, Divinylsulfon, Hexahydro-l,3,5-triacryltriazin, Triallylphosphit, Diallylester der Benzolphosphonsäure, Polyester des Maleinsäureanhydrids mit Triäthylenglycol, Polyallylglucose wie beispielsweise Triallylglucose, Polyallylsucrose, wie beispielsweise Pentaallylsucrose, Sucrosediacrylat, Glucosedimethacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Sorbitdimethacrylat, Diallylaconitat, Divinylcitraconat, Diallylfumarat.
Als Katalysatoren werden für die Polymerisation radikalische Katalysatoren in Mengen von 0,05 bis l°/0, bezogen auf das Gewicht des polymerisierbaren Hydroxyalkylesters, eingesetzt, und zwar vorzugsweise 0,1 bis 0,2 °/0 des Monomeren. Im allgemeinen werden nur 10 bis 20°/0 des Katalysators zuerst dem Monomeren zugegeben, und der Rest wird dann der Tauchmasse nach der teilweisen Polymerisation zugesetzt. Typische Katalysatoren sind unter anderem t-Butylperoctoat, Benzoylperoxyd,. Isopropylpercarbonat, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydroperoxyd und Dicumylperoxyd. Die Polymerisation kann auch durch Bestrahlung, z. B. mit UV-Licht oder Gammastrahlen, durchgeführt oder unterstützt werden. Im allgemeinen wird in einem Bereich von 20 bis 150°C und gewöhnlich zwischen 40 und 90° C polymerisiert.
Im folgenden soll die Erfindung an Hand von Beispielen und im Zusammenhang mit der Zeichnung näher erläutert werden; es zeigt
F i g. 1 eine Seitenansicht eines Urethral-Katheters,
F i g. 2 einen Querschnitt längs der Linie 2-2 durch den in F i g. 1 gezeigten Katheter,
F i g. 3 einen Schnitt analog F i g. 1 durch einen mit einem Antibiotikum imprägnierten Katheter.
Der in F i g. 1 gezeigte Katheter besteht aus natürlichem Gummi, dessen Schnabel 12 zwei Durchtrittsöffnungen 14 besitzt, die mit dem Rohrinneren 16 in Verbindung stehen. Anschließend an die Fenster oder Augen 14 ist ein Balg 20 um den Katheterschaft angeordnet, um eine bessere Halterung des eingeführten Katheters durch Aufblasen über eine Luftleitung 24 zu ermöglichen. Die Luftleitung 24 zweigt kurz vor dem Pavillon 18 über einen Arm 26, der in ein Ansatzstück 28 ausläuft, ab.
Zürn"'Beschichten wird der Katheter 10 mit"-dem Schnabel 12 in das Tauchbad bis zur Abzweigstelle 30 ■zwischen Pavillon und Luftzufuhr oder bis etwa 3 bis •5 cm vor "(lieser Abzweigung eingetaucht. Der be' schichtete Bereich ist in der Zeichnung durch1'Pfeile angegeben. Nach Herausnahme des Katheters aus dem Tauchbad und Abtropfen wird die Beschichtung32 in einem Ofen gehärtet. Gleichzeitig bildet sich-auch auf der Innenseite des Katheters eine entsprechende
ίο Schicht 38. Durch" Wiederholung des Tauchvorganges wird eine" weitere Schicht 34 aufgebracht.
" Der in Fi g.·3 im Schnitt gezeigte"Katheter enthält durch eine weitere Imprägnierung mit einer Lösung einer antibiotischen Substanz, wie beispielsweise
is Penicillin, diese Substanz 36 gleichmäßig verteilt in den zweiten Schichten 34 und 38.
Beispiel 1
Als Tauchlösung wurden die folgenden Mischungen verwendet:
A. 98,5 °/0 teilweise polymerisiertes 2-Hydroxyäthylmethacrylat und 1,5°/0 Äthylenglycoldimethacrylat.
a5 B. 100 Teile 2-Hydroxyäthylacrylat, 0,2 Teile Äthylenglycoldimethacrylat und 0,4 Teile t-Butylperoctoat.
C. 100 Teile einer isomeren Mischung von Hydroxyisopropylmethacrylaten, 0,2 Teile Propylenglycoldimethacrylat und 0,4 Teile t-Butylperoctoat.
Beispiel 2
100 Teile 2-Hydroxyäthylmethacrylat wurden mit .0,05 Teilen-t-Butylperoctoat unter Stickstoff 30 Minuten bei 40° C gerührt, anschließend auf 25° C abgekühlt und mit insgesamt 0,15 Gewichtsteilen t-Butylperoctoat versetzt. Anschließend wurden mit einer weiteren Zugabe von t-Butylperoctoat 0,1 Teile Äthylenglycoldimethacrylat zugesetzt.
Das Äthylenglycoldimethacrylat kann durch 0,2 Teile 1,3-Butylenglycoldimethacrylat ersetzt werden.
Beispiel 3
100 Teile 2-Hydroxyäthylmethacrylat wurden mit 50 Teilen destilliertem Wasser und 0,1 Teile t-Butylperoctoat unter anaeroben Bedingungen bei 40° C 20 Minuten lang gerührt, auf 25°C abgekühlt und mit 0,05 Teilen t-Butylperoctoat versetzt. Gleichzeitig wurden 0,2 Teile Äthylenglycoldimethacrylat als Vernetzungsmittel zugesetzt.
Bei einem weiteren Versuch wurde ohne Wasser gearbeitet; bei einem anderen Versuch wurde zuerst mit einem Katalysator aus 0,05 Teilen t-Butylperoctoat und 0,1 Teil Isopropylpercarbonat und einer weiteren ^55 Katalysatorzugabe von 0,05 Teilen Isopropylpercarbonat gearbeitet.
Beispiel 4
100 g destilliertes 2-Hydroxyäthylmethacrylat wurden mit 0,1 g t-Butylperoctoat unter anaeroben Bedingungen 15 bis 40 Minuten bei 25 bis 70° C verrührt, auf 25° C abgekühlt und mit t-Butylperoctoat bis zu einer Gesamtkonzentration von 0,2 g Katalysator je 100 g 2-Hydroxyäthylmethacrylat versetzt. Gleiches zeitig mit Erhöhung der Katalysatorkonzentration wurde Äthylenglycoldimethacrylat in einer Menge von 0,2 g je 100 g 2-Hydroxyäthylmethacrylat zugesetzt. An Stelle des 2-Hydroxyäthylme'.hacrylats wurde in
einem anderen Versuch Hydroxypropylmethacrylat (Verwendet. Bei einem weiteren Versuch wurde Isopropylpercarbonat als Katalysator verwendet und an Stelle des Äthylenglycoldimethacrylats jetzt 1,3-Buty-Jenglycoldimethacrylat verwendet.
Beispiel S
Gereinigtes 2-Hydroxyäthylmethacrylat wurde mit 0,15 g Jsopropylpercarbonat unter anaeroben Bedingungen bei Zimmertemperatur verrührt und mit Äthyienglycoldimethacrylat in einer Konzentration von 0,1 g je 100 g 2-rlydroxyäthyImethacrylat versetzt.
Beispiel 6
, , 100 Teile 2-Hydroxyäthylmethacrylat wurden mjt 0,05 Teilen t-Butylperoctoat unter Stickstoff 30 Minuten bei 300C verrührt. Die erhaltene Mischung wurde auf 25°C abgekühlt und mit weiterem Peroctoat vernetzt, so daß insgesamt 0,15 Teile Katalysator vorhanden waren. Gleichzeitig wurden 0,10 Teile, bei «p einem weiteren Versuch 0,20 Teile und bei einem dritten Versuch· 0,15 Teile Äthyienglycoldimethacrylat zugegeben.
Bei einem Parallelversuch wurden 100 g gereinigtes 2-Hydroxyäthylmethacrylat mit 15 g Äth'ylenglycoldi- «5 incthacrylat und 0,3 g t-Butylperoctoat vermischt.
. , , B e i s ρ i e 1 7
Ein 20-Liter-Gefäß wurde mit 10 kg 2-Hydroxyäthylmelhacrylat, 150 g ÄthylengLycoldimethacrylat und 4,0 g t-Butylperoctoat beschickt und 50 Minuten unter Rühren auf 95°G erhitzt. Anschließend wurde schnell abgekühlt. Der erhaltene Sirup, der eine Viskosität von 42OcP bei 300C hatte, wurde mit 20 g Äthylenglycoldimethacrylat und 20 g t-Butylperoctoat ,35 versetzt und bis zur homogenen Lösung gerührt. ■Dieser Sirup wurde zum Beschichten von den verschiedensten Kathetern aus Gummi oder anderen flexiblen Polymeren verwendet, die dann für Trans-.fusioncn, für Tropfinfusionen und andere Zwecke mit gutem Erfolg verwendet wurden.
In einem Parallel versuch wurde das Äthyienglycoldimethacrylat durch eine gleiche Menge Divinylbenzol ersetzt, wobei ebenfalls eine ausgezeichnete Tauchlösung für Katheter erhalten wurde.
Beispiel 8
Ein gebogener Gummikatheter wurde in eine Tauchlösung gemäß Beispiel 4 eingetaucht und anschließend bei 8O0C unter inerter Atmosphäre poly- ^o mcrisiert. Anschließend wurde der beschichtete Katheter in eine wäßrige Neomycinsulfatlösung mit einem Gehalt von 25* g je 100 ml Wasser eingetaucht ,und anschließend getrocknet. Die auf diese Weise hergestellten Katheter ließen sich ausgezeichnet ver- ^5 wenden, ohne daß Infektionen auftraten.
Beispiel 9
Ein Gummi katheter mit einer Charrierezahl von 24 und einem Gewicht von 16,55 g wurde mit Xylol So abgespült und bis zu 5 cm unter der Verzweigung in ein Tauchbad gemäß Beispiel 7 eingebracht. Nach Herausnahme und 5 Minuten Abtropfen wurde der Überzug 15 Minuten bei 134°C .gehärtet. Der beschichtete Katheter hatte ein Gewicht von 16,71 g und ,halte demzufolge 0,16 g Beschichtung aufgenommen. Anschließend wurde das Beschichten und Härten wiederholt, wobei eine weitere Gewichtszunahme^auf 16,88 g festgestellt wurde, was einem Gesamtbeschichtungsgewicht von 0,33 g entsprach. Nach einer 30 Se*· künden dauernden Tauchbehandlung in einem Wasserbad wurde ein fester flexibler und gut an der Gummiunterlage haftender Überzug erhalten. Selbstverständlich kann der Tauchvorgang je nach der gewünschten Schichtstärke des hydrophilen Überzuges zwei- bis fünf- oder mehrmal wiederholt werden.
Beispiel 10
Es wurde gemäß Beispiel 9 gearbeitet, wobei jedoch jetzt der beschichtete Katheter mit einer Lösung von g Cephalothin in 40 ml Wasser 10 Minuten imprägniert wurde, wobei nach Trocknen insgesamt mg der antibiotischen Substanz aufgenommen .worden waren. Bei einem Parallelversuch wurde eine Lösung von 10 g Neomycinsulfat in 40 ml Wasser verwendet:
, Die Katheter wurden als Urethral- und Blasenkatheter nach dem üblichen Wässern verwendet und bewirkten eine erhebliche Bakterienverringerung im -Urin nach 7 Tagen Behandlungsdauer. Die gleichen Ergebnisse ■ wurden mit Bacitracin als Bakterizid erhalten, wobei sich insbesondere die längsame Freigabe der antibiotischen Oder germiziden Substanzen aus dem hydrophilen polymeren Überzug vorteilhaft bemerkbar machte.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Beschichteter Katheter, dadurch gekennzeichnet, daß er an der Außen- und/oder Innenwand mit einem hydrophilen Polyacrylat bzw. -msthacrylat, insbesondere mit einem Hydroxyalkyl- oder einem Hydroxyalkoxyalkyl-acrylat bzw. -methacrylat.mit jeweils niederen Alkylresten beschichtet ist.
2. Katheter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Beschichtung ein Mischpolymerisat aus einem Acrylat bzw. Methacrylat und bis zu 2O°/o eines vernetzbaren Monomsren ist.
3. Katheter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Beschichtung aus einem Mischpolymerisat aus 2-HydroxymsthylmsthacryIat und 0,1 bis 2,5 °/0 eines mshrfach. ungesättigten Monomeren bssteht.
4. Katheter nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere Schicht mit antibiotisch oder germizid wirkenden Substanzen imprägniert ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines Katheters nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen aus Gummi oder anderen Elastomeren bestehenden Katheter mit einem flüssigen Überzug eines hydrophilen Acrylates bzw. Msthacrylates überzieht und nach Anquellen des Katheters den hydrophilen Acrylat- oder Methacrylatüberzug zu einem festen Überzug polymerisiert.
6. Verfahren nach Anspruch ,5, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den ersten Überzug einen weiteren Überzug aus gleichen oder verschiedenen hydrophilen Polymeren aufbringt und dann pDlymsrisiert.
7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man den Acrylat- bzw. Math-
acrylatüberzug nach Polymerisation mit einer Lösung oder Dispersion einer antibiotischen oder germiziden Substanz imprägniert und anschließend trocknet. 8. Abwandlung des Verfahrens nach Anspruch S bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Aufbringen von hydrophilen Acrylaten bzw. Methacrylaten diese in flüssigen Mischungen auf die Unterlage aufbringt und erst nach Anquellen polymerisiert.
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