DE1928409C3 - Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren als wasserlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen - Google Patents
Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren als wasserlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden OberflächenInfo
- Publication number
- DE1928409C3 DE1928409C3 DE1928409A DE1928409A DE1928409C3 DE 1928409 C3 DE1928409 C3 DE 1928409C3 DE 1928409 A DE1928409 A DE 1928409A DE 1928409 A DE1928409 A DE 1928409A DE 1928409 C3 DE1928409 C3 DE 1928409C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrophilic
- transparent
- ethylenically unsaturated
- water
- copolymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/26—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials synthetic lacquers or varnishes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/93—Water swellable or hydrophilic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/937—Optical clarity
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/269—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension including synthetic resin or polymer layer or component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31649—Ester, halide or nitrile of addition polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
Description
Das Beschlagen von Fensterscheiben bzw. Glasscheiben in Fahrzeugen, wie Kraftfahrzeugen, Zügen
Flugzeugen sowie das Beschlagen von Linsen in optischen Geräten und insbesondere von Brillengläsern,
Ferngläsern, Kameralinsen, Spiegeln und von anderen durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen aus
Glas, Kunststoff oder Metall konnte bislang nicht dauerhaft verhindert werden. Die in der DE-PS
454 und der DD-PS 23 042 erwähnten Schichten aus wäßrigen Lösungen wasserlöslicher polymerer
Carbonsäuren mit CH2 = CC-Gruppen oder deren
Derivaten sind ungeeignet, da sie nicht fest genug haften und leicht abgelöst werden.
Es ist ferner aus Chemical Week, 1967, S. 139 und der BE-PS 701 813 bekannt, hydrophile Copolymere
aus Hydroxyalkylestern »,/^-ungesättigter Carbonsäuren
und geringen Mengen von Diestern dieser Säuren als wasserunlösliche Beschichtungen zur Verhinderung
des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Flächen zu verwenden, die starken
Beanspruchungen jedoch nicht standhalten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
man besonders harte und kratzfeste Beschichtungen erhält, die auch bei Aufnahme größerer Mengen
Wasser nicht weich und gummiartig werden, wenn man für die Beschichtung die im Patentanspruch genannten
Copolymeren verwendet, in deren hydrophile Kette 1 bis 20 Gew.-"/» einer äthylcnisch ungesättigten
Mono- oder Polycarbonsäure oder eines Teilesters einer äthylenisch ungesättigten Polycarbonsäure
etnpolymerisiert wurden.
Zwar ist es aus der GB-PS 580 250 bekannt, durch Einpolymerisation von Monomeren mit freien Carb-5
oxylgruppen oder Derivaten solcher Gruppen, die bei der nachfolgenden Behandlung mit Alkalien in
Salze übergehen, in hydrophobe Polymerketten, synthetische Harze mit verbesserten antistatischen und
Anti-Beschlag-Eigenschaften herzustellen, die sich
ίο leicht anfärben lassen. Hieraus ließ sich jedoch allenfalls
ableiten, daß durch Einpolymerisation von Monomeren mit hydrophilen freien Carboxylgruppen in
eine bereits hydrophile Kette der hydrophile Charakter und damit das Wasseraufnahmevermögen weiter
verstärkt werden kann, nicht aber, daß das gleichzeitig mit einer sehr starken Wasseraufnahme verbundene
Weich- und Gummiartigwerden der Beschichtung durch die Einpolymerisation ungesättigter Monomerer
mit freien Carboxylgruppen verhindert wird.
Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren aus Monoestern
und geringen Diestern von α,/ϊ-ungesättigten Carbonsäuren
mit zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Alkanolen als wasserunlösliche hydrophile Beschichtung
zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen, die dadurch gekennzeichnet
ist, daß solche hydrophilen Copolymere eingesetzt werden, die durch Copolymerisation von
80 bis 99 Gew.-»/o Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkoxyalkylacrylaten
bzw. -methacrylaten mit niederen Alkyl- bzw. Alkoxyresten, die jeweils 2 bis 3 Kohlenstoffatome in der Alkyl- bzw. Alkoxygruppe
enthalten, wobei die Acrylate bzw. Methacrylate jeweils Äthylenglykol- oder Diäthylenglykoldiacrylate
bzw. -dimethylacrylate in einer Menge von nicht mehr als 2°/o enthalten, mit 20 bis 1 Gew.-»/o äthylenisch
ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren oder Teilestern der äthylenisch ungesättigten Polycarbonsäuren
erhalten wurden.
Diese Beschichtungen sind selbst durchsichtig und gegenüber mechanischem Abrieb oder Kratzern und
gegenüber Lösungsmitteln und insbesondere Ammoniak oder Alkali enthaltenden Reinigungsmitteln beständig.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polymeren können in Abwesenheit von Wasser hergestellt und eventuell
später mit Wasser ausgefällt werden. Sie vermögen in hohem Maße Wasser oder Feuchtigkeit zu
absorbieren und bleiben trotzdem klar.
Das hydrophile Monomere ist vorzugsweise ein 2-Hydroxyäthylacrylat oder -methacrylat, Diäthylenglykolmonoacrylat
oder -methacrylat, Hydroxypropylacrylat und -methacrylat, wie beispielsweise 2- oder
3-Hydroxypropylacrylat bzw. -methacrylat oder Dipropylenglykol-monomethacrylat.
Bei der Herstellung der Hydroxyalkylmonoacrylate und -methacrylate entsteht eine kleine Menge Diacrylat
oder Dimethacrylat, z. B. Äthylenglykoldimethacrylat, Äthylenglykoldiacrylat und Diäthylenglykoldimethacrylat,
die als Vernetzungsmittel wirken. Ihre Menge betragt crfindungsgemäß nicht mehr als 2βΛ>.
Als äthylenisch ungesättigte Säure können Acrylsäure, Crotonsäure Methacrylsäure, Itaconsäure, Aconitinsäure
Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure oder Zitraconsäure verwendet werden. Ferner könnnen
auch Halbestcr wie Mono-2-hydroxypropylitaconat. Mono-2-hydroxyäthylitaconat, Mono-2-hydroxy;ith\
l/itruconat, Mono-2-hydroxypropylaco-
nitat, Μαηο-2-hydroxyäthylmaleat, Μοπα-2-hydroxypropylfiimarat,
Monomethylitaconat, Monoäthylitaconat,
und die Ester der Itaconsäure oder der Maleinsäure mit dem Diäthylenglykolmonomethyläther
verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten hydrophilen Polymerisate und Mischpolymerisate ergeben ausgezeichnete
durchsichtige, kratzfeste, lösungsmittelbeständige und abriebfeste Überzüge auf Glas, Metall und
Kunststoff und verhindern auf diesen Flächen das Beschlagen oder eine Kondensation von Feuchtigkeit
an kalten Oberflächen. Der Anwendungsbereich der Oberzüge reicht von Fenstern über Spiegel, Brillen
und Tauchermasken bis zu sämtlichen optischen Geräten, kann aber auch für Trinkgläser, Kunststoff-Folien
und -Behälter, beispielsweise zum Verpacken von Lebensmitteln, verwendet werden. Praktisch können
alle diese Gegenstände aus Glas, Kunststoff oder Metall mit dem erfindungsgemäßen Oberzug beschichtet
werden. Beispielweise kann man durchsichtige Kunststoffgegenstände mit Neigung zum Beschlagen,
wie beispielsweise Polymethylmethacrylate, Polycarbonate, wie beispielsweise das 4,4'-Isopropylidendiphenolpolycarbonat
oder andere Carbonate, z. B. gemäß USA.-Patentschrift 3 305 520, ferner Gegenstände aus
Diäthylenglykol - bis - (allylcarbonat) - celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatpropionat, biaxialorientierte
Polyäthylen- oder Polypropylenfolien bzw. Polystyrolfolien, ferner Folien aus Styrol-Acrylnitril-Mischpolymerisat,
Polyäthylenterephthalat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und deren entsprechende
Mischpolymerisate gemäß der Erfindung behandeln. Auch können metallisierte Oberflächen, oeispielsweise
metallisierte Folien, oder verspielte Gläser, ferner Glasfenster jeder Art aus vergütetem GLs, Tafelglas
oder Sicherheitsglas bzw. Verbundglas mit Zwischenschichten aus Polyvinylbutyral oder Methacrylatchromchlorid
erfindungsgemäß beschichtet werden.
Die Beschichtung der durchsichtigen oder reflektierenden
Unterlage mit dem hydrophilen Polymerisat erfolgt vorzugsweise durch Aufbringen eines dünnen
Films mit einer Stärke von 0,025 bis 0,075 mm. Schichtdicken von weniger als 0,006 mm können zwar
benutzt werden, neigen jedoch manchmal zum Beschlagen. Praktisch besteht keine Höchststärke für den
Überzug, d. h., es können also Folien von 0,2 mm oder mehr aufgebracht werden, jedoch wird kein zusätzlicher
Vorteil bei erhöhter Schichtdicke erreicht.
Der erfindungsgemäß verwendete Überzug kann auf die durchsichtige oder reflektierende Unterlage aus
einer Lösung oder Dispersion des Polymeren aufgesprüht werden, worauf anschließend das Polymere
gehärtet wird, was durch Wärme oder einen Katalysator noch beschleunigt werden kann. Das hydrophile
Monomere kann beispielsweise vor dem Aufbringen auf die Oberfläche, z. B. auf Glas, zu 85%
umgewandelt sein und gehärtet werden. Vorzugsweise wird eine kleine Menge eines Katalysators, beispielsweise
0,1 bis 0,2% Peroxydkatalysator, zur Beschleunigung der Härtung zugesetzt.
Wenn das hydrophile Monomere, welches den Zusatz an ungesättigter Carbonsäure enthält, zu 100",,
bereits in das Mischpolymerisat umgewandelt ist, können Monomere des Hydroxyalkylmcthacrylats
od. dgl. und Itaconsäure u. dgl. zugesetzt werden, damit man eine Mischung erhält, welche beispielsweise
aus 80",, Mischpolymerisat und 20",, MonnmcrciTi
besteht, worauf diese Mischung dann auf die zu behandelnde Oberfläche aufgegossen oder aufgesprüht
oder die Oberfläche in diese Mischung eingetaucht wird, wonach das hydrophile Mischpolymerisat gehärtet
wird. Die Menge der nachträglich zugesetzten Monomeren kann 1 bis 25 Gewichtsprozent betragen.
Man kann den bereits gebildeten Polymeren vor dem Aufbringen noch übliche Vernetzungsmittel in
Mengen von 0,25 bis 20 Gewichtsprozent und vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 10 und insbesondere
in Mengen von 8 bis 11% zusetzen. Als Vernetzungsmittel werden Verbindungen benutzt, die die Durchsichtigkeit
der Überzüge in den eingesetzten Mengen nicht beeinträchtigen.
Zusätzlich zu den obenerwähnten Vernetzungsmitteln kann beispielsweise einem teilweise, etwa zu 85 % vernetzten hydrophilen Polymeren noch Äthylenglykoldimethacrylat, Äthylenglykoldiacrylat, Divinylbenzol, Divinyltoluol, Triallylmelamin, N,N'-Methylen-bis-acrylamid, Glycerintrimethacrylat, Diallyl-
Zusätzlich zu den obenerwähnten Vernetzungsmitteln kann beispielsweise einem teilweise, etwa zu 85 % vernetzten hydrophilen Polymeren noch Äthylenglykoldimethacrylat, Äthylenglykoldiacrylat, Divinylbenzol, Divinyltoluol, Triallylmelamin, N,N'-Methylen-bis-acrylamid, Glycerintrimethacrylat, Diallyl-
maleat, Divinyläther, Diallylmonoäthylenglykolcitrat,
Allylvinylmaleat, Äthylenglykolvinylallylcitrat, Diallylitaconat,
Äthylenglykoldiester der Itaconsäure, Propylenglykoldimethacrylat, Propylenglykoldiacry-Iat,
Divinylsulfon, Hexahydro-l,3,5-triacryltriazin,
Triallylphosphit, Diallylester der Benzolphosphonsäure,
Polyester des Maleinsäureanhydrids mit Triäthylenglykol, Diäthylengiykoldiacrylat, Polyallylsucrose,
Polyallylglucose, beispielsweise Diallylsucrose und Triallylglucose, Sucrosediacrylat, Glucosedimethacrylat,
Pentaerythritol-diacrylat oder Sorbitoldimethacrylat zugesetzt werden.
Das hydrophile, ein Beschlagen verhindernde Polymere kann auch als selbsttragende FoIi; hergestellt
und mit Glasoberflächen verbunc'cn werden. So kann man beispielsweise eine bereits hergestellte Folie auf
eine Glasoberfläche legen und unter Druck und Hitze härten und mit dem Glas verbinden. Wahlweise kann
man auch eine Schicht aus Monomerem, welchss geringe
Mengen eines Vernetzungsrnittels enthält, bei-
spielsweise Äthylenglykolmonomethacrylat mit einem
Gehalt von 0,5% Äthylenglykoldimethacrylat oder Itaconsäure als Klebstoff auf die Glasoberfläche aufbringen,
eine bereits gebildete, beschlagsverhindernde Folie aufbringen und dann den Klebstoff härten, so
daß er das Glas und die beschlagsverhindernde Folie miteinander berbindet.
Die Polymerisation des Monomeren und das anschließende Härten wird durch Erhitzen auf beispielsweise
40 bis 90" C beschleunigt. Die Polymerisation kann jedoch in einem erheblich breiteren Temperaturbereich
von beispielsweise 20 bis 150"C oder sogar bis zu 235°C erfolgen.
Zur Beschleunigung der Polymerisation und/oder zum Härten können radikalische Katalysatoren wie
t.-Butylperoctoat, Isopropylpercarbonat, Benzoylperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydropcroxyd,
Dicumolperoxyd verwendet werden. Diese Katalysatoren werden gewöhnlich in Mengen von 0,05 bis 1,0
und vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 0,2 g Katalysator je 100 g polymerisierbares Material verwendet.
Die Umsetzung kann auch durch ultraviolettes Licht, durch Gammastrahlen oder eine andere Strahlung
katalysiert werden.
Die Polymerisation kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete organische
Lösungsmittel sind unter anderem niedere Alkohole wie Methylalkohol. Äthylalkohol und Isopropylalkohol
sowie Glykol und Glykoläthcr, wie beispielsweise
5 6
Monomethylfitherdes ÄthylenglyMs, Propylenglykol, Diepoxyd versetzt, Die erhaltene Lösung wurde dann
Älhylenglykol, Pinihylenylykol, Dipropylenglykol, Di- auf die Innenfläche einer Windschutzscheibe von einem
methyJformamid, Tetrahydrofuran u, dgl. Kraftfahrzeug mil einer Naßfilmdicke von 0,25 mm
Das polymere Material wird vorzugsweise vor dem aufgesprüht. Nach Trocknen wurde die Windschutz-Härten
in einem organischen Lösungsmittel gelöst 5 scheibe 2 Stunden in einem Heizofen bei 120"C zu
auf die durchsichtige, nicht poröse Unterlage aufge- einem harten, kratzfesten Überzug gehärtet. Die
bracht. Das organische Lösungsmittel kann noch mit Windschutzscheibe zeigte kein Beschlagen bei feuchter
chloriertem Kohlenwasserstoff wie Dichlorethylen oder Luft. Das gleiche Ergebnis wurde beim Beschichten
Tetrachlorkohlenstoff oder mit Ketonen wie Methyl- eines Kunslstoffbrillenglases aus Polydiäthylenglykolälhylketon
oder Aceton verdünnt werden. Das Auf- 10 bis-nllylcarbonat mach dem Tauchverfahren und
bringen erfolgt vorzugsweise durch Aufsprühen, Ein- einstündigem Härten bei 135" C erzielt,
tauchen, Rakeln, Aufwalzen oder Aufbürsten. An- Die gleichen Ergebnisse wurden auch erreicht, wenn schließend läßt man den Überzug trocknen, indem man ohne Zusatz des cycloaliphatischen Diepoxydes gedas Lösungsmittel verdampfen läßt. Der trockne arbeitet wurde; jedoch wurde die Härtung doppelt Überzug kann dann bei der gleichen oder bei höheren 15 solange, d. h. 4 Stunden bei der Windschutzscheibe Temperaturen, beispielsweise zwischen 90 und 235°C und 2 Stunden bei dem Brillenglas, durchgeführt,
und vorzugsweise bei 100 bis 150° C, gehärtet werden. B e i s D i e 1 2
tauchen, Rakeln, Aufwalzen oder Aufbürsten. An- Die gleichen Ergebnisse wurden auch erreicht, wenn schließend läßt man den Überzug trocknen, indem man ohne Zusatz des cycloaliphatischen Diepoxydes gedas Lösungsmittel verdampfen läßt. Der trockne arbeitet wurde; jedoch wurde die Härtung doppelt Überzug kann dann bei der gleichen oder bei höheren 15 solange, d. h. 4 Stunden bei der Windschutzscheibe Temperaturen, beispielsweise zwischen 90 und 235°C und 2 Stunden bei dem Brillenglas, durchgeführt,
und vorzugsweise bei 100 bis 150° C, gehärtet werden. B e i s D i e 1 2
Bei Verwendung einer Überzugslösung ist das Misch- P
polymerisat im allgemeinen in Mengen zwischen 5 und 880 g Äth>lenglykolmonomethyläther, 180 g Ky-
15 und vorzugsweise 8 und 11 Gewichtsprozent vor- 20 droxyäthylmelhacrylat. 20 g aaconsäure und 2 g
handen, wenngleich auch andere Mengen verwendet t.-Butylperoctoat wurden in einen 1,5-1-Rührkolben
werden können. Alle Überzüge ergeben auf einer gegeben und unter Stickstoff 6 Stunden bei 85°C
durchsichtigen Unterlage harte, kratzfeste, Iösungs- erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch
mittelbcständigc und abriebfeste Oberflächen, welche unter starkem Rühren in 10 1 Wasser gegeben. Das
kein Beschlagen zulassen und eine ausgezeichnete 25 hierbei ausgefallene Mischpolymerisat wurde filtriert
Durchsichtigkeit haben. Die vernetzten Überzüge und getrocknet; die Ausbeute betrug 185 g.
haben die besten physikalischen Eigenschaften. 100 g dieses gefällten Mischpolymerisates wurden
Gegebenenfalls kann das erfindungsgemäß verwen- jn ejnem Lösungsmittelgemisch aus 600 g Äthylalkodete
Mischpolymerisat mit einem Polyepoxyd ver- hol und 2Oo g Diäthylenglykolmonomethyläther gemischt
werden, welches mindestens zwei vicinale 30 iösl unc( mjt jog Haconsäure, 10 g 2-Hydroxyäthyl-Lpoxyrcste
enthält. Derartige Polyepoxide sind unter methacrylat und 0,5 g t.-Butylperoctoat versetzt. Ananderem
cycloaliphatische Diepoxyde wie Vinylcyclo- schließend wurden 76,5 g Äthylalkohol als Verdünhcxcndioxyd,
S^-Epoxycyclohexylmethyl-.V^'-epoxy- nuncsmitlel zugesetzt. Diese Mischung wurde auf die
cyclohexancarboxylat, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexyl- Innenfläche einer Kraftfahrzeugwindschutzscheibe mit
methyl - 3',4' - epoxy - 6 - methylcyclohcxancarboxylat, 35 einer nassen Schichtdicke von 0,25 mm aufgesprüht.
Limonendioxyd, 3,4 - Epoxycyclohexyl - 2',4' - dioxy- Dann wurde bei Zimmertemperatur und anschließend
6',7'-epoxyspiroindan, Butandiendiepoxyd, Bisphenol- 30 Minuten in einem Umwälzofen bei 1200C ge-A-epichlorhydrin.
Das Verhältnis von Polyepoxyd zu trocknet. Der erhaltene Überzug war kratzfest, lö-Mischpolymerem
im Gemisch kann in einem weiten sungsmittelbeständig. abriebfest, durchsichtig und
Bereich schwanken; es können 1 bis 50 Gewichts- 40 verhinderte selbst bei übermäßiger Luftfeuchte ein
prozent des Polyepoxydes, bezogen auf das Gewicht Beschlagen,
des hydrophilen Polymeren, verwendei werden. . ■ . ·,
des hydrophilen Polymeren, verwendei werden. . ■ . ·,
Ferner können die Überzüge noch übliche Zusätze Beispiel 3
wie Benetzungsmittel, Verbindungen zur Verbesserung Es wurde eine Tauchlösung aus den folgenden
der Fließeigenschaften, Viskos:tätszusätze, Härtungs- 45 Bestandteilen hergestellt:
beschleuniger u. dgl. je nach Art der zu behandelnden
beschleuniger u. dgl. je nach Art der zu behandelnden
Oberfläche enthalten. Mischpolymerisat aus Hydroxyäthyl-
n · 11 methacrylat und Itaconsäure im
Beispiel 1 Verhältnis von 94: 6 15
Ein 1,5-1-Reaktionsgefäß wurde mit 800 g Äthylen- 5<
> Methacrylat-chromüIO-chlorid 1
glykolmonomethylätlvr, 180 g 2-Hydroxyäthylmeth- Hydroxyäthylmethacrylat 1
acrylat, 20 g Acrylsäure und 2 g t.-Butylperoctoat t.-Butylperoctoat 0,01
beschickt und 6 Stunden unter Kohlendioxyd bei Itaconsäuremonometbylester 0,5
85°C unter Rühren erhitzt. Das gebildete Polymere Diäthylenglykolmonomethyläther.... 25
wurde durch Eingießen der Reaktionsmischung in 10 I 55 Äthanol 56,5
Wasser unter kräftigem Rühren gefällt, filtriert und In dieser Tauchlösung wurde eine Linse eingetaucht
getrocknet, wobei eine Ausbeute von 185 g erhalten und anschließend getrocknet, wobei ein Überzug von
wurde. 0,3 mm haftenblieb. Die Linse wurde dann 30 Minuten
100 g des Polymeren wurden in einer Mischung aus bei einet Temperatur von 120"C gehaltet. Der auf der
600 g Äthylenglykolrnonomcthyläther und 300 g Mc- 60 Linese gut haftende geling grünstichige Überzug war
thyliiihylkcton gelöst und mit 10 g cycloaliphatische!!! äußerst hart und kratzfest.
Claims (4)
1. Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren
aus Monoestern und geringen Mengen Diestern von Λ,/ί-ungesättigten Carbonsäuren mit
zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Alkanolen als wasserunlösliche hydrophile Beschichtung zur
Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen, dadurch
gekennzeichnet, daß solche hydrophilen Copolymere eingesetzt werden, die durch Copolymerisation
von 80 bis 99 Gew.-% Hydroxyalkyl- oder Hy droxy alkoxy alkyl acryl aten bzw. methacrylaten
mit niederen Alkyl- bzw. Alkoxyresten, die jeweils 2 bis 3 KohlenstoBatome in der Alkyl-
bzw. Alkoxygruppe enthalten, wobei die Acrylate bzw. Methacrylate jeweils Äthylenglykol- oder
Diäthylenglykoldiacrylate bzw. -dimethylacrylate in einer Menge von nicht mehr als 2 % enthalten,
mit 20 bis 1 Gew.-0/« äthylenisch ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren oder Teilestern
der äthylenisch ungesättigten Polycarbonsäuren erhalten wurden.
2. Verwendung der hydrophilen Copolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die einpoiymerisierten äthylenisch ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren 3 bis 9 Kohlenstoffatome
enthalten.
3. Verwendung von gehärteten Polymeren nach den Ansprüchen 1 und 2.
4. Verwendung der hydrophilen Polymeren in Lösung im Gemisch mit Monomeren des Polymeren
und vernetzbaren äthylenisch ungesättigten Monomeren für härtbare Beschichtungen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US73888768A | 1968-06-21 | 1968-06-21 | |
US80261969A | 1969-02-26 | 1969-02-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1928409A1 DE1928409A1 (de) | 1970-05-21 |
DE1928409B2 DE1928409B2 (de) | 1975-01-02 |
DE1928409C3 true DE1928409C3 (de) | 1978-10-05 |
Family
ID=27113438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1928409A Expired DE1928409C3 (de) | 1968-06-21 | 1969-06-04 | Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren als wasserlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3488215A (de) |
JP (1) | JPS4937197B1 (de) |
AT (2) | AT314047B (de) |
BE (1) | BE734873A (de) |
CH (1) | CH530876A (de) |
DE (1) | DE1928409C3 (de) |
FR (1) | FR2011364A1 (de) |
GB (2) | GB1260948A (de) |
IL (1) | IL32426A0 (de) |
IT (1) | IT1044802B (de) |
NL (1) | NL144654B (de) |
SE (1) | SE339523B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3409915A1 (de) * | 1984-03-17 | 1985-09-26 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Vorrichtung zur verhinderung der tau- und reifbildung auf verkehrszeichen |
DE102005044446B4 (de) * | 2005-09-09 | 2013-08-29 | Odelo Gmbh | Leuchte für Fahrzeuge, vorzugsweise für Kraftfahrzeuge |
Families Citing this family (85)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3635756A (en) * | 1966-07-26 | 1972-01-18 | Nat Patent Dev Corp | Nonfogging transparent material |
US3632416A (en) * | 1967-10-27 | 1972-01-04 | Nat Patent Dev Corp | Fibrous textile materials impregnated with hydroxyalkyl methacrylate casting syrups |
US3822089A (en) * | 1968-09-25 | 1974-07-02 | Akademie Ved | Contact lens blank or replica made from anhydrous, sparingly cross-linked hydrophilic copolymers |
DE1908290C3 (de) * | 1969-02-19 | 1982-04-08 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Acrylamid-mischpolymerisat |
JPS4828333B1 (de) * | 1970-01-19 | 1973-08-31 | ||
CS148449B1 (de) * | 1970-03-13 | 1973-02-22 | ||
JPS5111124B1 (de) * | 1970-04-15 | 1976-04-09 | ||
US3645777A (en) * | 1970-09-04 | 1972-02-29 | Brudenell Corp The | Process of coating glass with durable coatings and resulting products |
US3726703A (en) * | 1970-11-04 | 1973-04-10 | Esb Inc | Non-fogging material |
US3867175A (en) * | 1970-11-04 | 1975-02-18 | Esb Inc | Non-fogging material |
US3916074A (en) * | 1971-09-09 | 1975-10-28 | Dynamit Nobel Ag | Making laminated safety glasses including layers of amorphous polyamides |
US3857632A (en) * | 1971-10-11 | 1974-12-31 | Ichikoh Industries Ltd | Rear vision mirror apparatus having a filter for automobile |
DE2161645A1 (de) * | 1971-12-11 | 1973-06-14 | Roehm Gmbh | Beschlagverhinderndes beschichtungsmittel |
JPS506437B2 (de) * | 1972-05-11 | 1975-03-13 | ||
US3933407A (en) * | 1972-06-29 | 1976-01-20 | Tu Robert S | Articles coated with synergistic anti-fog coatings based on hydrophillic polymers and organosiloxane- oxyalkylene block copolymers |
IT989772B (it) * | 1972-10-06 | 1975-06-10 | Ford Motor Co | Materiale di rivestimento induribi le mediante irradiamento e metodo per la sua applicazione |
US3900672A (en) * | 1973-04-04 | 1975-08-19 | Hoya Lens Co Ltd | Process for coating an optical material and the resulting product |
JPS6025470B2 (ja) * | 1973-11-26 | 1985-06-18 | 倉沢光学工業株式会社 | 曇り防止剤 |
US3980084A (en) * | 1974-01-09 | 1976-09-14 | Hydro Optics, Inc. | Ostomy gasket |
CS171962B1 (de) * | 1974-02-01 | 1976-11-29 | ||
US4141755A (en) * | 1974-03-26 | 1979-02-27 | National Patent Development Corporation | Masonry construction member impregnated with a copolymer of hydroxy alkyl acrylate or methacrylate with long chain alkyl acrylate or methacrylate |
US3979891A (en) * | 1975-03-07 | 1976-09-14 | Patton Orvil D | Pneumatic fruit harvester |
FR2306243A1 (fr) * | 1975-04-03 | 1976-10-29 | Asahi Dow Ltd | Composition de revetement hydrophyle |
DE7513464U (de) * | 1975-04-26 | 1975-08-21 | Uvex Winter Optik Gmbh | Vor dem Gesicht zu tragende Visierscheibe |
DE2524729A1 (de) * | 1975-06-04 | 1976-12-23 | Roehm Gmbh | Mehrschichtige durchsichtige sicherheitsscheiben |
US4047249A (en) * | 1975-12-29 | 1977-09-13 | Booth Robert G | Protective helmet and face shield assembly therefor |
GB1577258A (en) * | 1976-07-30 | 1980-10-22 | Kansai Paint Co Ltd | Planographic printing |
US4105809A (en) * | 1977-04-04 | 1978-08-08 | Hoya Lens Corporation | Process for demisting transparent materials |
US4136250A (en) * | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
JPS5450042A (en) * | 1977-09-27 | 1979-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Coated article and its production |
US4152508A (en) * | 1978-02-15 | 1979-05-01 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing hard contact lens material |
US4243720A (en) * | 1978-11-01 | 1981-01-06 | General Electric Company | Silicone coated abrasion resistant polycarbonate article |
US4224378A (en) * | 1978-11-01 | 1980-09-23 | General Electric Company | Abrasion resistant organopolysiloxane coated polycarbonate article |
US4210699A (en) * | 1978-11-01 | 1980-07-01 | General Electric Company | Abrasion resistant silicone coated polycarbonate article |
US4239798A (en) * | 1978-11-01 | 1980-12-16 | General Electric Company | Abrasion resistant silicone coated polycarbonate article |
US4298632A (en) * | 1978-11-01 | 1981-11-03 | General Electric Company | Silicone coated abrasion resistant polycarbonate article |
US4479985A (en) * | 1978-12-26 | 1984-10-30 | Allen Jefferson K | Method for cleaning and clearing plastic surfaces |
JPS56125433A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-01 | Kansai Paint Co Ltd | Modification method of surface of synthetic high-molecular substrate |
US4431711A (en) * | 1980-03-25 | 1984-02-14 | Ex-Cell-O Corporation | Vacuum metallizing a dielectric substrate with indium and products thereof |
US4407871A (en) * | 1980-03-25 | 1983-10-04 | Ex-Cell-O Corporation | Vacuum metallized dielectric substrates and method of making same |
DE3040376C2 (de) * | 1980-10-25 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Enteisungs- und Vereisungsschutzmittel |
JPS5796678A (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-16 | Matsushita Electric Works Ltd | Cleaning structure of mustache chip of rotary type electric razor |
US4414693A (en) * | 1981-05-04 | 1983-11-15 | Brody Samuel S | Optical devices for use in moisture laden atmosphere |
DE3208201A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Hasso von 4000 Düsseldorf Blücher | Beschichtungsmaterial auf wasserdampfundurchlaessigen koerpern und/oder flaechen |
US4443576A (en) * | 1982-03-29 | 1984-04-17 | Nalco Chemical Company | Terpolymer composition |
US4499154A (en) * | 1982-09-03 | 1985-02-12 | Howard L. Podell | Dipped rubber article |
US4517243A (en) * | 1983-04-18 | 1985-05-14 | Wheaton Industries | Glass coating composition and method |
US4517242A (en) * | 1983-04-18 | 1985-05-14 | Wheaton Industries | Protective coating for dry heat sterilizable glassware |
USRE33355E (en) * | 1983-10-22 | 1990-09-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Agent for absorbing and releasing water vapor |
FR2575486B1 (fr) * | 1985-01-02 | 1988-08-19 | Ouled Diaf Khemici | Nouveau procede d'obtention de l'effet antibuee sur les vitres |
EP0233268B1 (de) * | 1985-08-20 | 1992-05-06 | SMITH & NEPHEW plc | Beschichtete gegenstände und verfahren zu ihrer herstellung |
US4968734A (en) * | 1986-07-01 | 1990-11-06 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Cement admixture |
FR2610326B1 (fr) * | 1987-02-02 | 1989-05-05 | Saint Gobain Vitrage | Couche transparente en polyurethane resistant a l'embuage, procede de fabrication et vitrage muni de cette couche |
FR2623516B1 (fr) * | 1987-11-19 | 1994-04-15 | Saint Gobain Vitrage | Composition pour revetement antibuee, produit revetu de cette composition et procede de preparation de ce produit |
WO1989010903A1 (en) * | 1988-05-05 | 1989-11-16 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Or | Glass article |
US5018223A (en) * | 1989-09-20 | 1991-05-28 | John R. Gregory | Non-fogging goggles |
FR2655841A1 (fr) * | 1989-12-20 | 1991-06-21 | Maigret Yves | Implant oculaire a deux constituants. |
US5093396A (en) * | 1990-07-26 | 1992-03-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Alkali-soluble hydrophilic polymer coatings |
US5234974A (en) * | 1990-07-26 | 1993-08-10 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Alkali-soluble hydrophilic polymer coatings |
US5147915A (en) * | 1990-07-26 | 1992-09-15 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Alkali-soluble hydrophilic polymer coatings |
US5118435A (en) * | 1990-11-19 | 1992-06-02 | Texaco Chemical Company | Anti-icing compositions containing thickener blend having polyacrylic acid and copolymer of acrylic acid and hydrophobic vinyl monomer |
AU659351B2 (en) * | 1992-11-27 | 1995-05-11 | Basf Corporation | Copolymer dispersant composition for inorganic pigments |
US5518502A (en) * | 1994-06-08 | 1996-05-21 | The United States Surgical Corporation | Compositions, methods and apparatus for inhibiting fogging of endoscope lenses |
JP3438365B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2003-08-18 | ソニー株式会社 | 複合光学装置およびその製造方法 |
US5633049A (en) * | 1995-04-20 | 1997-05-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making protective coating for thermoplastic transparencies |
US6068864A (en) * | 1996-07-12 | 2000-05-30 | Kraft Foods, Inc. | Method of imparting resistance to moisture and texture degradation to a baked product |
US5877254A (en) * | 1996-07-22 | 1999-03-02 | Film Specialties, Inc. | Scratch-resistant anti-fog coating composition incorporating isocyanate-reactive surfactants |
US6242042B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-06-05 | Lrc Products Ltd. | Aqueous coating composition and method |
JP2000182410A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-30 | Koito Mfg Co Ltd | 車両用灯具 |
US6273488B1 (en) * | 1999-05-03 | 2001-08-14 | Guardian Industries Corporation | System and method for removing liquid from rear window of a vehicle |
US7416554B2 (en) | 2002-12-11 | 2008-08-26 | Usgi Medical Inc | Apparatus and methods for forming and securing gastrointestinal tissue folds |
DE10128013A1 (de) * | 2001-06-05 | 2002-12-12 | Uwe Slabke | Verfahren zur Verwendung von hydrophilen Schichten/Folien zur Verhinderung der Tau- und Reifbildung auf Verkehrszeichen |
US20050202178A1 (en) | 2002-05-02 | 2005-09-15 | Hussmann Corporation | Merchandisers having anti-fog coatings and methods for making the same |
US20030205059A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-06 | Hussmann Corporation | Merchandisers having anti-fog coatings and methods for making the same |
DE102004057322B4 (de) * | 2004-11-27 | 2021-01-28 | Volkswagen Ag | Anordnung einer Kamera hinter einer Fahrzeugverglasung und Kraftfahrzeug |
US7520950B2 (en) * | 2005-10-06 | 2009-04-21 | Usgi Medical Inc. | Flexible tubular liner coating system |
WO2007085001A2 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Smith Optics, Inc. | Thermal goggle lens assembly with externally vented chamber |
US20110170190A1 (en) * | 2010-01-13 | 2011-07-14 | Simunic Michael V | Fog Resistant Mirror |
JP5731817B2 (ja) | 2010-12-22 | 2015-06-10 | ダイセル・オルネクス株式会社 | 吸水性樹脂組成物およびこれを用いた積層体 |
US20130136436A1 (en) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Panasonic Corporation | Camera cover and camera |
JP5855277B2 (ja) | 2011-12-15 | 2016-02-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性ポリマー分散液、架橋剤、及びポリアルキレンオキシドの酸又は塩を含む防曇性コーティング |
JP6184419B2 (ja) | 2011-12-15 | 2017-08-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性ポリマー分散液、架橋剤、及び界面活性剤を含む防曇性コーティング |
US11135760B2 (en) * | 2013-08-20 | 2021-10-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for forming articles from extruded polymer sheet |
CN108261086A (zh) * | 2017-01-03 | 2018-07-10 | 佛山市顺德区美的电热电器制造有限公司 | 防雾镜、烹饪器具和防雾镜的制备方法 |
CN118495827A (zh) * | 2022-05-18 | 2024-08-16 | 杨梅梅 | 一种超亲水自清洁防雾玻璃的制备方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA648669A (en) * | 1962-09-18 | C. Farney Leonard | Scratch-proof coating on plastic optical elements, and process of manufacture | |
US2143482A (en) * | 1934-02-21 | 1939-01-10 | Chemische Forschungs Gmbh | Nonfogging laminated glass |
US2740814A (en) * | 1952-01-17 | 1956-04-03 | Gen Aniline & Film Corp | Long chain alkyl-benzenesulfonamido-alkanol ethers |
US2819237A (en) * | 1953-09-22 | 1958-01-07 | American Cyanamid Co | Aqueous dispersions of a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer containing a primary hydroxy group and a thermosetting resin forming reaction product |
GB848873A (en) * | 1955-08-18 | 1960-09-21 | Foster D Snell Inc | An improved method of forming a water repellent coating on a solid transparent surface |
US2923653A (en) * | 1956-08-13 | 1960-02-02 | Rohm & Haas | Bonded non-woven fibrous products and methods for manufacturing them |
US3216852A (en) * | 1960-07-18 | 1965-11-09 | Nat Starch Chem Corp | Synthetic fiber coated with water-soluble polyhydroxyalkyl acrylates |
US3205077A (en) * | 1962-08-03 | 1965-09-07 | Nat Distillers Chem Corp | Coated polyolefin film and moisture emitting product enclosed therein |
US3222210A (en) * | 1962-08-03 | 1965-12-07 | Nat Distillers Chem Corp | Polyolefin packaging film |
US3330814A (en) * | 1963-05-27 | 1967-07-11 | Du Pont | Hydroxyl-containing copolymers |
US3169079A (en) * | 1963-07-05 | 1965-02-09 | Grace W R & Co | Process for producing a polymer coating |
US3218305A (en) * | 1963-12-26 | 1965-11-16 | Loctite Corp | Accelerated anaerobic compositions and method of using same |
US3362909A (en) * | 1964-09-30 | 1968-01-09 | Union Carbide Corp | Deicer composition |
US3294867A (en) * | 1965-05-10 | 1966-12-27 | American Cyanamid Co | Mar-resistant polyester resins |
US3245932A (en) * | 1965-05-12 | 1966-04-12 | Rohm & Haas | Water-soluble 2-dimethylamino-ethanol salts of (c1-c2) alkyl acrylate/acrylic acid or methacrylic acidhydroxyalkyl-substituted acrylate or methacrylate copolymers and method of making them |
US3414635A (en) * | 1965-10-18 | 1968-12-03 | Jefferson Chem Co Inc | Hydroxyalkyl esters in surface coatings |
-
1968
- 1968-06-21 US US3488215D patent/US3488215A/en not_active Expired - Lifetime
-
1969
- 1969-02-26 US US3515579D patent/US3515579A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-05-05 GB GB2271469A patent/GB1260948A/en not_active Expired
- 1969-05-05 GB GB1639371A patent/GB1262250A/en not_active Expired
- 1969-05-15 JP JP3731069A patent/JPS4937197B1/ja active Pending
- 1969-06-04 DE DE1928409A patent/DE1928409C3/de not_active Expired
- 1969-06-06 FR FR6918786A patent/FR2011364A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-06-12 AT AT558669A patent/AT314047B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-06-12 AT AT542172A patent/AT318109B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-06-13 CH CH912469A patent/CH530876A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-06-18 SE SE870769A patent/SE339523B/xx unknown
- 1969-06-19 IL IL32426A patent/IL32426A0/xx unknown
- 1969-06-20 NL NL6909490A patent/NL144654B/xx unknown
- 1969-06-20 BE BE734873D patent/BE734873A/xx unknown
- 1969-06-21 IT IT1853669A patent/IT1044802B/it active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3409915A1 (de) * | 1984-03-17 | 1985-09-26 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Vorrichtung zur verhinderung der tau- und reifbildung auf verkehrszeichen |
DE102005044446B4 (de) * | 2005-09-09 | 2013-08-29 | Odelo Gmbh | Leuchte für Fahrzeuge, vorzugsweise für Kraftfahrzeuge |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL144654B (nl) | 1975-01-15 |
GB1262250A (en) | 1972-02-02 |
US3488215A (en) | 1970-01-06 |
SE339523B (de) | 1971-10-11 |
BE734873A (de) | 1969-12-22 |
GB1260948A (en) | 1972-01-19 |
NL6909490A (de) | 1969-12-23 |
DE1928409A1 (de) | 1970-05-21 |
IT1044802B (it) | 1980-04-21 |
US3515579A (en) | 1970-06-02 |
JPS4937197B1 (de) | 1974-10-07 |
AT314047B (de) | 1974-03-11 |
DE1928409B2 (de) | 1975-01-02 |
AT318109B (de) | 1974-09-25 |
IL32426A0 (en) | 1969-08-27 |
FR2011364A1 (de) | 1970-02-27 |
CH530876A (de) | 1972-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1928409C3 (de) | Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren als wasserlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen | |
DE2807605C2 (de) | ||
DE1645145B2 (de) | Ueberzugsmittel auf basis von polykieselsaeure und einem fluorhaltigen polymerisat | |
DE69105078T2 (de) | Beschichtungszusammensetzung und damit beschichteter Kunststoffgegenstand. | |
DE68902400T2 (de) | Harte ueberzugsmittel. | |
US3635756A (en) | Nonfogging transparent material | |
DE3121646C2 (de) | Nicht beschlagende Überzugskompositionen zur Beschichtung von Gegenständen | |
DE2358124A1 (de) | Verfahren zur behandlung von oberflaechen gegen beschlagen | |
EP0245728B1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer kratzfesten und witterungsbeständigen Beschichtung auf einem Formkörper | |
DE69507224T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von geformten Gegenständen auf Basis von Acrylpolymeren, beschichtet mit einem kratz- und abriebfesten Überzug | |
DE19511627A1 (de) | Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Gegenstände | |
DE2928512C2 (de) | ||
DE3814111A1 (de) | Loesungsmittelfreie, monomerarme bzw. monomerfreie, polymerisierbare schmelzmasse zum korrosionsbestaendigen, abrasionsfesten ausruesten und/oder zur ausbildung eines schutzfilmes mit barriereeigenschaften auf flaechigen substraten und formkoerpern aus metall, kunststoff, cellulose-materialien und/oder anorganischen materialien und verfahren zu deren herstellung | |
DE2512642C3 (de) | Durch aktinische Strahlung härtbare Masse | |
DE69210539T2 (de) | Giessharz für optische Zwecke | |
DE3152297A1 (en) | Abrasion resistant coating composition | |
DE2112718B2 (de) | Durch katalysatorzusatz haertbare ueberzugsmassen | |
EP0000022A1 (de) | Kratz- und wetterfeste Verbundsysteme auf Polycarbonatbasis | |
DE69325584T2 (de) | Laminierte strukturen aus polycarbonat | |
DE69014626T2 (de) | Antibeschlagfilm und Verfahren zu seiner Herstellung. | |
DE3144652A1 (de) | Beschichtungsmasse fuer polycarbonat-formkoerper | |
DE69615819T2 (de) | Verfahren und photopolymerisierbare zusammensetzung zum schützen von kunststoffgläsern für kraftfahrzeugscheinwerfer | |
DE3140317C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallbeschichteten Formkörpern | |
DE2051832A1 (en) | Coatings for glass and plastics - contg hydroxyalkyl acrylate/ acrylated silane co-polymers to prevent condensation | |
EP1118646B1 (de) | Beschichtungszusammensetzung mit beschlagverhindernden Eigenschaften |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |