DE1914367A1 - 2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaether - Google Patents
2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaetherInfo
- Publication number
- DE1914367A1 DE1914367A1 DE19691914367 DE1914367A DE1914367A1 DE 1914367 A1 DE1914367 A1 DE 1914367A1 DE 19691914367 DE19691914367 DE 19691914367 DE 1914367 A DE1914367 A DE 1914367A DE 1914367 A1 DE1914367 A1 DE 1914367A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tetrachloro
- diphenyl ether
- diamino
- benzene
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRWRPGGXCSSBAO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(2,4-dichlorophenoxy)benzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZRWRPGGXCSSBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
Description
■-19.H367 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LBVERKUSEN-Beyeme* \ JJ1 ΜδΓΖ 1969
Pateat-Abteiluag V/Ra
2,2', 4,4'-Tetrachlor-5i5'-diamino-diphenyläther
Gegenstand der Erfindung ist der 2,2's4,4'™Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenyläther,
der ein wertvolles Ausgangsprodukt für die Herstellung stickstoffhaltiger Kunststoffe,
z. B. von Polyurethanen und Polyamiden, ist. Er stellt eine farblose,kristalline Substanz mit dem Schmelzpunkt
von 127 bis 129°C dar.
Dieser neueJüms&^^s&s&s®?· ist leicht durch Reduktion des
2,2' J il-,4t-Tetrachlor-5,5t-dinitro~diphenyläthers nach
an sich bekannten Reduktionsverfahren, ζ. Β. durch Einwirkung metallischen Eisens, erhältlich.
Der 2,2' j^^'-Tetrachlor-S^'-dinitro-diphenyläther ist
ein^^ffiAUaao*1, kristalliner Stoff vom Schmelzpunkt 141 bis
1420C. Er kann dadurch hergestellt werden, daß man 2,2', 4,4'-Tetrachlordiphenyläther den bekannten Bedingungen
für die Benzolkernnitrierung unterwirft. Eine geeignete Vorschrift hierfür lautet ζ. Β.ϊ -
In einem mit Rührer ausgestatteten Kolben werden 15o ml 98 $ige Salpetersäure vorgelegt. Unter Rühren gibt man '
loo g 2,2',4,4'-Tetrachlordiphenyläther portionsweise hinzu. Die Umsetzung ist stark exotherm. Entweder durch Kühlen
Le A 12 138 - 1 -
0098A0/2181
von außen oder langsame Zugabe des Tetrachlordiphenyläthers
hält man die Temperatur des Reaktionsgemisches bei etwa 800C.
Der 2,2'-, 4,4t-Tetrachlor-5,5'-dinitrodiphenyläther fällt
in Form von gelben Kristallen aus dem Reaktionsgemisch aus. Wenn der gesamte Tetrachlordiphenyläther zugesetzt ist, läßt
man auf etwa 2o C abkühlen. Durch Zugabe von 3oo ml V/asser
zum Reaktionsgemisch wird die Abscheidung des Produktes vervollständigt.
Die Kristalle saugt man ab und wäscht sie mit Wasser säurefrei. Die Rohausbeute beträgt nach dem Trocknen
134 g (98,5 % der Theorie). Die Kristalle haben einen Schmelzpunkt
von 138 - l4o°C. Durch Umkristallisieren aus Benzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Aceton kann ein Schmelzpunkt
von 141 - 142°C erreicht werden.
12 g 2,2', 4,4'-Tetrachlor-5,5'*-dinitro-diphenyläther
werden in 70 ml Benzol gelöst. Zu der Lösung gibt man ein Gemisch aus 70 ml V/asser und 2o ml konzentrierter
Salzsäure. Unter kräftigem Rühren werden 15 g Eisenpulver zugesetzt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt
auf etwa 5o C. Wenn die Temperatur zu fallen beginnt,
erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde auf Rückflußtemperatur
und läßt dann abkühlen. Die Benzolphase wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit wenig Benzol
extrahiert. Aus den vereinigten Benzollösungen wird das Benzol abdestilliert. Es verbleiben 957 g fast farblose
Kristalle (96 % der Theorie) vom Schmelzpunkt 125 bis 1260C. Durch Umkristallisieren aus Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff
können völlig farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 127,5 - 128,50C erhalten werden.
Analyse:
berechnet: N = 8,28 % gefunden: N = 8,3
Cl = 41,9 % Cl = 41,9
Le A 12 138 - 2 -
00 9840/218
Claims (1)
- Patentanspruch I2,2' , 4,4l-Tetraehlör-5i51-diamino-diphenyiäther.Le A 12 1^8 . - 3 -O : 9 8 L O / 2
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691914367 DE1914367A1 (de) | 1969-03-21 | 1969-03-21 | 2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaether |
| US15251A US3673123A (en) | 1969-03-21 | 1970-02-27 | 2,2{40 ,4,4{40 -tetrachloro-5,5{40 -diamino-diphenyl ether |
| NL7003771A NL7003771A (de) | 1969-03-21 | 1970-03-17 | |
| GB03024/70A GB1236729A (en) | 1969-03-21 | 1970-03-18 | A novel diphenyl ether |
| FR7010195A FR2039814A5 (de) | 1969-03-21 | 1970-03-20 | |
| BE747692D BE747692A (fr) | 1969-03-21 | 1970-03-20 | 2,2', 4,4',tetrachloro-5,5'-dinitrodiphenyl-ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691914367 DE1914367A1 (de) | 1969-03-21 | 1969-03-21 | 2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1914367A1 true DE1914367A1 (de) | 1970-10-01 |
Family
ID=5728845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691914367 Pending DE1914367A1 (de) | 1969-03-21 | 1969-03-21 | 2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaether |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3673123A (de) |
| BE (1) | BE747692A (de) |
| DE (1) | DE1914367A1 (de) |
| FR (1) | FR2039814A5 (de) |
| GB (1) | GB1236729A (de) |
| NL (1) | NL7003771A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2437889A1 (de) * | 1973-08-06 | 1975-02-20 | Ihara Chemical Ind Co | Verfahren zur herstellung von urethanelastomeren |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2021753A1 (en) * | 1989-08-17 | 1991-02-18 | Jeffrey S. Stults | Bis-m-benzotrifluoride compounds |
| US4990670A (en) * | 1989-08-17 | 1991-02-05 | Occidental Chemical Corporation | Method of making 1,1'-oxybis (3-nitro-5-trifluoromethyl)-benzene |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3544637A (en) * | 1965-04-05 | 1970-12-01 | Olin Corp | Polyoxyalkylated hydraulic fluids |
| US3531522A (en) * | 1967-07-18 | 1970-09-29 | Upjohn Co | 4'-phenoxyalkanesulfonanilides |
-
1969
- 1969-03-21 DE DE19691914367 patent/DE1914367A1/de active Pending
-
1970
- 1970-02-27 US US15251A patent/US3673123A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-03-17 NL NL7003771A patent/NL7003771A/xx unknown
- 1970-03-18 GB GB03024/70A patent/GB1236729A/en not_active Expired
- 1970-03-20 BE BE747692D patent/BE747692A/xx unknown
- 1970-03-20 FR FR7010195A patent/FR2039814A5/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2437889A1 (de) * | 1973-08-06 | 1975-02-20 | Ihara Chemical Ind Co | Verfahren zur herstellung von urethanelastomeren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3673123A (en) | 1972-06-27 |
| NL7003771A (de) | 1970-09-23 |
| GB1236729A (en) | 1971-06-23 |
| FR2039814A5 (de) | 1971-01-15 |
| BE747692A (fr) | 1970-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1248668B (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Cyansaureestern | |
| EP0051202B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlor-sulfonyl-acrylnitrilen | |
| DE1914367A1 (de) | 2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaether | |
| DE1143802B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril | |
| EP0116828B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazol-4,5-dicarbonsäure | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT269119B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-4-halogenphenolen | |
| AT134626B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. | |
| DE222809C (de) | ||
| DE2614827A1 (de) | Verfahren zur jerstellung von 3-phenylpyridazon-(6) | |
| AT303962B (de) | Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin | |
| AT228222B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4,4'-disubstituierten Diphenylsulfonen | |
| AT268296B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl- und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyridazonen (3) | |
| AT201596B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyano-phenthiazins | |
| AT132701B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von 5-Mono- oder 3.5-Dihalogenderivaten des 2-Oxypyridins. | |
| DE1670327C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2-oxo-tetrahydroimidazolen | |
| AT204552B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclischen Bis-sulfonamiden | |
| AT218031B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphonsäureestern | |
| AT235292B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(2-Pyridyl)-1-phenyl-2-(3-chlorphenyl)-propan-2-ols | |
| DE686701C (de) | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten ª†-Amino-ª‰-oxybuttersaeuren | |
| AT318634B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuem 3-Phenyl-4,5,6-trichlor-pyridazin | |
| DE1074047B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolmen | |
| AT201605B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen α, α -Diphenyl-γ-hexamethyleniminobutyramid | |
| AT233586B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4,4'-disubstituierten Diphenylsulfonen | |
| AT308085B (de) | Verfahren zum Herstellen von neuen Derivaten des Äthylendiamins |