DE1913612A1 - Verfahren zum Faerben von Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Description

FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen: Fw 6029

Datum: 11. März 1969

Dr.B/Blt

Verfahren zum Färben von Kohlenwasserstoffen

Gelbgrün fluoreszierende Verbindungen haben in der Technik Bedeutung erlangt zum Färben bzw. Kennzeichnen von Kohlenwasserstoffen, wie Mineralölen und Treibstoffen sowie Fetten, Wachsen und nicht polaren organischen Lösungsmitteln.

Von den für diese Zwecke zu verwendenden Farbstoffen wird neben einer kräftigen Fluoreszenz und hohen Farbstärke eine gute Löslichkeit in deia zu färbenden Medium und eine hohe Lichtechtheit gefordert.

Es wurde nun gefunden, daß Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe der allgemeinen Formel

worin R einen Alkylrest mit 8-20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 - 18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise einen Dodecyl-, Tetradeeyl-, Hexadecyl-, Stearyl- oder Qleylrest, und R₁ und R₉ Wasserstoff- oder Halogen· atome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise «ine Methyl·^Isopropyl-,

ÖÖ883S/18QÖ

Butyl-, Hexyl-, Methoxy-, Xthoxy-, Butoxy- oder Hexoxygruppe, bedeuten, in hohem Maße diese Forderungen erfüllen und sich deshalb sehr gut zum Färben von Kohlenwasserstoffen eignen.

Die genannten Farbstoffe besitzen eine gute Löslichkeit in Paraffinkohlenwasserstoffen, wie Petroläther (Siedebereich etwa 30° - 80°C), Benzin (Siedebereich etwa 60° - 2CX)⁰C), Kerosin (Siedebereich etwa 175° - 325°C), Schmier- und Heizölen, Paraffinöl, in natürlichen und synthetischen Wachsen und Fetten und in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Xylol, Tetrachlorkohlenstoff und ähnlichen nicht oder nur wenig polaren organischen Lösungsmitteln. Man erhält sowohl am Tageslicht als auch unter der Einwirkung ultravioletter Strahlen intensiv gelbgrün fluoreszierende sehr lichtechte Färbungen. Die Farbstoffe zeichnen sich durch große Farbstärke und damit hohe Ergiebigkeit aus. So zeigt eine 2 . 10 %ige Farbstofflösung in Xylol noch eine deutliche Fluoreszenz. Zum Färben bzw. Markieren von Benzinkohlenwasserstoffen und Mineralölen genügt zur Erzielung einer kräftigen Fluoreszenz ein Zusatz von

3
etwa 4 g Farbstoff/ m Lösungsmittel. Auch wesentlich

* konzentriertere Lösungen, die je nach Farbstoff und zu färbenden Lösungsmittel bis zu etwa 10 % Farbstoff enthalten können, lassen sich herstellen.

Man kann die Farbstoffe in üblicher Weise entweder direkt in dem zu färbenden Stoff bei Raumtemperatur oder, falls erforderlich, bei erhöhter Temperatur, wie beispielsweise bei der Schmelztemperatur des betreffenden Materials, lösen, oder, insbesondere zum kontinuierlichen Anfärben von Treibstoffen, vorteilhaft konzentrierte Farbstoff™ lösungen, vorzugsweise in aromatischen Lösungsmitteln, wie Benzol, verwenden.

009839/1100

- 3 - Fw 6029

Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe lassen sich nach den in der britischen Patentschrift 1 095 784 beschriebenen Verfahren herstellen, indem man die Diazoniumsalze von Verbindungen der Formel

worin R₁ und ft« die oben genannten Bedeutungen besitzen, X- ein Wasserstoffatom und X^ eine Aminognippe oder X- eine Aminogruppe und Xg ein Wasserstoffätott bedeutet, und Y die Gruppe üN - R, worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, oder ein Sauerstoffatom darstellt, in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen erhitzt untV, falls Y ein Sauerstoffatom darstellt, die so erhaltenen Verbindungen noch mit Verbindungen der Formel

R- '
worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, kondensiert.

009839/18Ot)

.'■- 4 -■ . . . . ■ Fw 6029

Beispiel 1'

11,5 g des Farbstoffs der Formel

voa Schmelzpunkt 104° - 106⁰C werden bei Raumtemperatur in 88,5 g Benzol gelöst. 0,4 g dieser klaren, tief-™ orangefarbenen Lösung werden ic IO 1 Petroläther ve»

Siedebereich von etwa 30° - 80°C eingerührt* Man erhält augenblicklich eine kräftig gelbgrün fluoreszierende Lösung. ·

Anstelle von Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure-K-stearylimid können mit gleichem Erfolg auch β-Methyl=,, 9,10-Dimethyl-, 10-lIethyl-, 9-Methoxy-₈ 8,10-Dichlor- oder S-Methyl-lO-chlorbenzothioxanthen-S,4-dicarbonaäwre-N-stearylimid oder -N-dodecylimid verwendet werden.

In gleicher Weise lassen sich Benzin, Schftieröl und Paraffinöl einfärben.

Beispiel 2

0,005 g des Farbstoffs der Formel

werden unter Rühren In 1 1 Benzin gelöst. Man erhält nach kurzer Zeit eine intensiv gclbgrün fluoreszierende klare Lösung. 009839/18GO

Claims (2)

1. Patents n

   farbstoffen der allgemeinen Formel-

   worin R einen Älkylrest mit und R- und R~ Wasserstoi Alkyl- oder Alkaxygruppent mit bedeuten, zum Färben iron
2. 2) Die mit
   stoff aider

   worin R einen Alteylrest mit 8 - 20 Eohlenstoffatoaen und R- und R„ Wasserstoff- oäer Hale^enateaa oder Alkyl- oder Älkoxygruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, gefärbten Kohlenwasserstoffe«, -