DE1910587B2 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien

Info

Publication number
DE1910587B2
DE1910587B2 DE1910587A DE1910587A DE1910587B2 DE 1910587 B2 DE1910587 B2 DE 1910587B2 DE 1910587 A DE1910587 A DE 1910587A DE 1910587 A DE1910587 A DE 1910587A DE 1910587 B2 DE1910587 B2 DE 1910587B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
water
acid
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1910587A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1910587A1 (de
DE1910587C3 (de
Inventor
Dietrich Dr. 5074 Odenthal Hildebrand
Winfried Dr. Kruckenberg
Werner Dr. Kuehnel
Hans Heinz Dr. Moells
Karlheinz Dr. Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1910587A priority Critical patent/DE1910587C3/de
Priority to US856468A priority patent/US3900283A/en
Priority to CA075047A priority patent/CA936654A/en
Priority to AT156670A priority patent/AT302236B/de
Priority to BE746648D priority patent/BE746648A/xx
Priority to NL7002862A priority patent/NL7002862A/xx
Priority to FR7007285A priority patent/FR2034593B1/fr
Priority to JP1671570A priority patent/JPS537553B1/ja
Priority to GB9828/70A priority patent/GB1271586A/en
Priority to CH36672A priority patent/CH524718A/de
Publication of DE1910587A1 publication Critical patent/DE1910587A1/de
Publication of DE1910587B2 publication Critical patent/DE1910587B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1910587C3 publication Critical patent/DE1910587C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0004—General aspects of dyeing
    • D06P1/0008—Dyeing processes in which the dye is not specific (waste liquors)
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621—Compounds without nitrogen
    • D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/625—Aromatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/242—Polyamides; Polyurethanes using basic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/522—Polyesters using basic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70—Material containing nitrile groups
    • D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
    • D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/904—Mixed anionic and nonionic emulsifiers for dyeing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

*5
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrukkcn von anionischc Gruppen enthaltenden synthetischen Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, Polyamiden oder Polyestern oder deren Mischungen mit anderen Fascrmaterialien. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Dispersionen in Wasser schwerlöslicher Salze carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreier basischer Farbstoffe mit mehrkernigen aromatischen Polysulfonsäuren verwendet.
Unter anionische Gruppen enthaltenden synthetischen Fascrmaterialien werden solche verstanden, die sich mit basischen Farbstoffen färben lassen und anionische Gruppen wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Sulfimid- oder Phosphonsäuregruppen enthalten. Geeignete Fascrmaterialien sind insbesondere Fäden, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylidenfluorid, Vinylacetat, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäurcestern und -amiden, wie sie beispielsweise in den britischen Patentschriften 823345, 867006,902074,933483 sowie den deutschen Patentschriften 12 22056 und 12 60074 beschrieben sind, sowie aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern, so beispielsweise Polykondensationsprodukten aus Terephthalsäure, Sulfotcrephthalsäure und Äthylenglykol, wie sie beispielsweise in der belgischen Patentschrift 5 49 179 und der U SA.-Patentschrift 2893 816 beschrieben sind, d. h. sulfonsäuregruppenhaltige Polyäthylenglykoltcrephthalate. Weiterhin geeignet sind Fascrmaterialicn aus Copolyäthcrestern aus p-Hydroxybcnzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol.dic durch Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen modifiziert sind. Geeignete Fasermaterialien aus Polyamiden sind beispielsweise durch Sulfonsäuregruppen modifiziertes Polyhcxanmethylendiaminadipat, PoIycaprolactam und Poly-oj-aminoundecansäure.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren färbbare bzw. bedruckbare Fasermischungen sind beispiels- 6s weise solche aus den obengenannten, anionische Gruppen aufweisenden Fasermaterialien und Baumwolle, Rcgeneratorccllulose, Wolle sowie keine anionische Gruppen aufweisenden Polyesterfasern, beispielsweise solchen aus Terephthalsäure und 1,4-Bishydroxymethylcyclohexan oder Äthylenglykol sowie nicht sauer modifizierten Polyamidfasern, beispielsweise solchen aus Poly-f-caprolactam oder Polyamiden aus Hexamethylendiamin uncl Adipinsäure.
Das zu färbende Fasermaterial kann.als Zweieroder Dreiermischung, beispielsweise in Form von Mischgeweben oder Mischgewirken aus dem anionische Gruppen enthaltenden Fasermaterial und einem oder zwei der genannten, keine anionische Gruppen aufweisenden Fasermaterialien bestehen, wobei das Mischungsverhältnis in weiten Grenzen schwanken kann. Besonders geeignet sind beispielsweise Fasermischungen, die etwa 45 bis 70% Fasermaterialien mit anionischen Gruppen enthalten.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Salze basischer Farbstoffe sind die Salze carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreier basischer Farbstoffe mit mehrkernigen aromatischen Di-, Tri- oderTetrasulfonsäuren, insbesondere solchen der Naphthalinreihe. Die Salze lassen sich gut fällen. Hervorzuheben ist die gute Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils.
Beispielhaft seien die folgenden genannt:
Naphthalindisulfonsäure-(1,4),
Naphthalindisulfonsäure-( 1,5),
Naphthalindisulfonsäure-( 1,6),
Naphthalindisulfonsäure-(2,5),
Naphthalindisulfonsäure-(2,6),
Naphthalindisulfonsäure-(2,7),
Na phthalintrisulfonsäure-( 1,3,5),
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3,6) oder
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3,7), ferner
Naphthalintetrasulfonsäure-(1,3,5,7) sowie
Pyrentetrasulfonsäure-( 1,3,6,8).
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Salze basischer Farbstoffe erfolgt durch Umsetzung wasserlöslicher basischer Farbstoffsalze mit den genannten organischen Sulfosäuren bzw. deren wasserlöslichen Salzen, wie den Natriumsalzen, in wäßrigem Medium, wobei die schwerlöslichen Salze ausfallen und in üblicher Weise abgetrennt werden.
Als wasserlösliche basische Farbstoffsalze kommen beispielsweise an mindestens einem aliphatisch öder ringgebundenen Stickstoffatom quaternierte Farbstoffbasen, beispielsweise solche der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Methin-, Hydrazon-,Azacyanin-, Styryl-, Acridin- oder Nitroreihe sowie die Carboniumsalze der Di- und Triphenylmethanreihe, die Oxoniumsalze der Oxazinreihe oder die Sulfoniumsalze der Thiazinreihe in Frage.
Die so erhaltenen schwerlöslichen Farbstoffsalze werden in üblicher Weise formiert, d. h. in die für die Anwendung aus wäßriger Dispersion geeignete Form gebracht.
Die Überführung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, vorzugsweise durch Vermählen mit nichtionogenen und/oder anionischen Dispergiermitteln.
Als nichtionogene Dispergiermittel sind dabei zu nennen die Äthylenoxidprodukte von Fettaminen, Fettsäuren, Fettalkoholen mit einer Kette von etwa 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, weiterhin Äthylenoxidaddukte von Alkylphenole!!, deren Alkylkette etwa 8 bis 12 Kohlenstoffatomen beträgt, sowie dieÄthylenoxidaddukte von Alkylaryl- oder Arylphenolen mit 7 bis 50 Mol Äthylenoxid.
Als anionische Dispergiermittel sind zu nennen: Natriumalkylarylsulfonate wie Di-n-butylnaphthalin-1-sulfonsaures Natrium, Di-iso-butylnaphthalinsulfonsaures Natrium, Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, Umsetzungsprodukte von Kresol, 2-Naphtholsulfonsäure-(6) und Formaldehyd sowie Sulfitablaugeprodukte.
Das Verhältnis von Dispergiermitteln zu Farbstoffsalz richtet sich dabei nach der Dispergierbarkeit des Farbstoffsalzes und kann in weiten Grenzen schwanken. Bewährt haben sich insbesondere folgende Mengenverhältnisse:
100 Teile Farbstoffsalz,
2 bis 20 Teile nichtionisches Dispergiermittel und/
oder
2 bis 20 Teile anionisches Dispergiermittel.
Aus den so formierten Farbstoffsalzen lassen sich durch Zusatz von geringen Mengen Wasser durch geeignete mechanische Zerkleinerung (Kolloidmühle, anschließend Rührwerkskugelmühle mit Glasmahlkörpern von 0,3 bis 0,8 mm Durchmesser) konzentrierte wäßrige Zubereitungen erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im einzelnen in der Weise durchgeführt, daß die Fasermaterialien mit wäßrigen Dispersionen der erfindungsgemäß zu verwendenden schwerlöslichen Farbsalze foulardiert bzw. bedruckt und anschließend, im allgemeinen nach einer Zwischentrocknung, einer Wärmebehandlung mittels Heißluft, Kontakthitze oder Dampf bei den für diese Behandlung üblichen Temperaturen unterworfen werden.
Die Herstellung der Farbbäder aus den schwerlöslichen Farbsalzen erfolgt in üblicher Weise durch Einrühren der wie oben formierten Farbsalze bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur in Wasser, gegebenenfalls unter Verwendung von Verdickungsmitteln, beispielsweise solchen auf Basis von Natriumalginat, Celluloseäthern oder Polyacrylamid. Die Mengen an Verdickungsmitteln betragen dabei im allgemeinen etwa 5 bis 20 Teile pro 1000 Teile Färbebad. Das Färbebad kann außerdem geringe Mengen organischer oder anorganischer Säuren wie Ameisensäure oder Essigsäure sowie Natriumbisulfat oder Natriumdihydrogenphosphat enthalten. Der pH-Wert des Bades soll allerdings nicht unter 4 liegen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffsalze können auch zusammen mit anionischen Farbstoffen wie Säure-, Direkt- und Reaktivfarbstoffen oder nichtionogenen Farbstoffen zur Färbung von Mischgeweben eingesetzt werden, beispielsweise zur einbadigen Färbung von Mischgeweben aus anionische Gruppen enthaltenden Polyacrylnitril- oder Polyesterfasern und Wolle oder Cellulosefasern. Bei Verwendung von Reaktivfarbstoffen können dabei den Färbebädern alkalisch reagierende Verbindungen wie Natriumbicarbonat oder Dinatriumhydrogenphosphat zugesetzt werden. Zur Vermeidung von Verkochungserscheinungen setzt man dabei den Bädern zweckmäßigerweise Natrium-m-nitrobenzolsulfonat sowie Butyrolacton zu.
Im Falle der gleichzeitigen Anwendung der schwerlöslichen basischen Farbsalze und anionischer Farbstoffe für die Einbadfärbung von Mischgeweben erfolgt die Fixierung der anionischen Farbstoffe auf den betreffenden Fasermaterialien vorher oder gleichzeitig ebenfalls durch thermische Behandlung oder in einer zweiten Stufe nach Passage eines zweiten Bades, beispielsweise eines Alkaliklotzbades,durch Dampf oder durch ein Alkalischockbad. Die Fixierung kann jedoch auch durch längeres Lagern bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen. Nach der Fixierung wird gespült und getrocknet. Das Verfahren kann jedoch auch in der Weise durchgeführt werden, daß zunächst in einem ersten Bad das schwerlösliche basische Farbsalz aufgebracht wird und nach Fixierung in einem zweiten Bad ohne Zwischenspülung der anionische oder nichtionogene Farbstoff aufgebracht und fixiert wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden basischen Farbstoffsalze werden im allgemeinen in Mengen von etwa 5 bis 40 g/l Färbebad eingesetzt. Für das Färben von Mischgeweben empfiehlt es sich, die Mengen der mitzuverwendenden Säure-, Direkt- oder Reaktivfarbstoffe dem Mischungsanteil der entsprechenden Faserkomponenten in dem Mischgewebe anzupassen.
Auf 1 Teil basisches Farbstoffsalz soll dabei höchstens 1 Teil nichtionogener Säure-, Direkt- oder Reaktivfarbstoff eingesetzt werden.
Die gegebenenfalls zu verwendenden Zusätze von Säure liegen im allgemeinen bei etwa 1 bis 30 g/l
2s Färbebad. Die gegebenenfalls mitzuverwendenden Mengen an alkalischen Verbindungen, beispielsweise Natriumbicarbonat oder Di-natriumhydrogenphosphat, liegen bei etwa 1 bis 10 g/l Färbebad.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, anionische Gruppen aufweisende Fasermaterialien, besonders aber deren Mischungen mit Cellulosefasern in kurzen Fixierzeiten und in kontinuierlicher Arbeitsweise mit basischen Farbstoffen echt und egal zu färben. Als besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Färben mit wasserlöslichen Salzen basischer Farbstoffe ist die Verbesserung der Fixierausbeute und beim Färben von Mischgeweben die bessere Reservierung der Begleitfaserkomponente und die verbesserte Auswaschbarkeit des nicht fixierten, auf der Begleitfaserkomponente haftenden Farbstoffanteils hervorzuheben. Dies ist von besonderer Bedeutung beim Färben von Fasermischungen aus Polyacrylnitril und Regeneretcellulose und muß als Voraussetzung für die Erstellung endengleicher Kontinuefärbungen auf diesem Material angesehen werden. Als weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Verbesserung der Klotzflottenstabilität beim einbadigen Färben mit anionischen Farbstoffen
, sowie eine Verbesserung der Fixierausbeute des basisehen Farbstoffs bei Gegenwart anionischer Farbstoffe hervorzuheben.
Aus der DT-PS 956 575 ist es bekannt, Aminogruppen enthaltende Azo- und Anthrachinonfarbstoffe in Form ihrer Salze auf Polyacrylnitril zu fixieren.
Gegenüber den in der Patentschrift beschriebenen Farbstoffen, deren salzbildende Gruppe eine an einen Benzolring gebundene primäre oder tertiäre Aminogruppe darstellt, zeigen die quaternären Farbstoffsalze der vorliegenden Erfindung eine unerwartet hohe
So Hydrolysebeständigkeit. Sie liegen auch bei höheren pH-Werten, z. B. bei pH 5, noch vollständig in der Salzform vor. Dadurch wird ihre Anwendung in einem breiten pH-Bereich und ihre vorstehend beschriebene
■ ■ gemeinsame Verwendung mit anionischen Farbstoffen ermöglicht. Die bekannten, leicht hydrolysierenden Farbstoffe ergeben mit anionischen Farbstoffen unerwünschte Komplexsalze.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
sind Gewichtsteilc. Die Farbstoffnummern beziehen sich auf Colour Index, 2nd edition, Vol. III.
Unter Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyester-
Beispiel 1 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
materialien sind, soweit nicht anders angegeben, die entsprechenden anionisch modifizierten Materialien zu verstehen.
bestehend aus 20 Teilen Farbsalz, 2 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol o-Oxydiphenyl mit 14 Mol Äthylenoxid und 1 Teil des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthalin-2-sulfonsäure mit I Mol Formaldehyd sowie44 Teilen Wasser, werden mit 50 Teilen einer üblichen Acrylamidverdickung und 930 Teilen warmem Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von 100% auf Polyacrylnitrilgewebe foulardicrt. Anschließend wird 60 Sekunden bei 1200C
to C2H5
C2H4N(CH3)3_
getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C auf einem Spannrahmen mittels Heißluft thermosoliert. Das Gewebe wird daraufhin zunächst kalt im Überlauf und dann in wechselnden Bädern bei 70 bis 100°C gespült.
Man erhält eine Rotfärbung mit guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man den Farbstoff in Form des in Wasser löslichen Methosulfats, erhält man eine schwächere, trübere Färbung.
Beispiel 2 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
C2H5
CH3
C2H4-N-'
bestehend aus 30 Teilen des Farbsalzes, 2,4 Teilen des Kondensationsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphenol mit 5 Mol Äthylenoxid sowie 31,6 Teilen Wasser, werden mit 50 Teilen einer Acrylamidverdickung und 930 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen polynosisches Rayon, · foulardicrt. Es wird 60 Sekunden bei 1200C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C mittels Heißluft thermosoliert. Das Gewebe wird dann mit einer Farbstofflösung, bestehend aus 10 g/l des Farbstoffs der Formel
SO3Na
HO NH
N=N
NaO3S
SO3Na
5S
60
und 20 g/l Natriumbicarbonat mit einer Flottenaufnah mc von 100%, foulardiert und ohne zu trocknen 90 Sekunden bei 1020C gedämpft, anschließend wird wie im Beispiel I beschrieben gespült.
Man erhält eine klare Rotfärbung mit guten Echtheitscigcnschaftcn. Verwendet man den basischen Farbstoff in der ionogcnen, wasserlöslichen Form, so erhält man eine trübe Färbung mit geringer Ausbeute, CH3
deren Farbton sich in Abhängigkeit von den Waschbedingungen ändert.
Verwendet man an Stelle von Naphthalindisulfosäure-(2,5)
Naphthalindisulfosäure-(1,5), Naphthalindisulfosäure-(1,6), Naphthalindisulfosäure-(2,6), Naphthalindisulfosäure-(2,7) oder Naphthalindisulfosäure-(1,4),
so erhält man Färbungen mit gleich guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
H3C CH3
H=CH-N H
CH3 H_
bestehend aus 20 Teilen des Farbsalzes, 2 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol p-Oxydiphenyl mit 1 Mol Benzylchlorid und 14 Mol Athylenoxid, 2 Teilen des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthalin-2-sulfonsäure mit 1 Mol Formaldehyd
sowie 56 Teilen Wasser, werden mit 20 Teilen des Farbstoffs der Formel
SO3Na
SO3Na
und 50 Teilen einer Polyacrylamidverdickung sowie 910 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Zellwolle, foulardiert.
Das Gewebe wird dann 90 Sekunden bei 1200C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C mittels Heißluft thermosoliert. Anschließend wird das Gewebe 5 Sekunden in eine auf 900C erwärmte Alkalilösung getaucht, welche aus 150 Teilen Natriumsulfat, 50 Teilen Soda und 30 Teilen Natronlauge der Dichte 1,356 besteht.
Man erhält eine kräftige Gelbfärbung mit guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner wasserlöslichen ionogenen Form,
is erhält man eine instabile Klotzflotte mit schwankenden Fixierergebnissen.
Beispiel 4
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
C2H5 CH,
CN
bestehend aus 30 Teilen des Farbsalzes, 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol p-Oxydiphenyl mit 1 Mol Benzylchlorid und 14 Mol Äthylenoxid sowie 67 Teilen Wasser, werden mit 50 Teilen einer Acrylamidverdickung und 940 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzfiotte mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60Teilen Polyacrylnitril und 40Teilen Zellwolle, foulardiert, anschließend wird 60 Sekunden bei 120° C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. Daraufhin wird das Gewebe mit einer Farbstofflösung;.-bestehend aus 20 Teilen des Farbstoffs Nr. 35780, 150 Teilen Harnstoff, 1 Teil eines Glycerinäthersulfates, 1 Teil einer Alginatverdickung und 828 Teilen Wasser mit einer Flottenaufnahme von 0O3S
C2H4N-CH3
CH3
80%, foulardiert, aufgedockt und 24 Stunden in abgedecktem Zustand verweilen lassen. Anschließend wird zunächst im Überlauf und daraufhin in wechselnden Bädern bei 60 bis 800C gespült.
Man erhält eine klare Rotfärbung. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogenen wasserlöslichen Form, so ist vor der Applikation des Direktfarbstoffs ein aufwendiges Zwischenspülen erforderlich, andernfalls bereitet das Klarspülen der Färbung große Schwierigkeiten.
Verwendet man zur Bildung des Farbsalzes an Stelle von Naphthalinsulfonsäuren 1,3,6), Naphthalintrisulfon-( 1,3,7), so erhält man eine gleichwertige Färbung.
45
Beispiel 5
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
H3C CH3
-CH = CH-N-/
OCH,
OCH3
bestehend aus 20 Teilen des Farbsalzes, 2 Teilen des sulfonsäuren 1) mit 1 Mol Formaldehyd sowie 56Tei-Umsetzungsproduktes von 1 Mol p-Oxydiphenyl mit len Wasser, werden mit 20 Teilen des Farbstoffs der 1 Mol Benzylchlorid und 14 Mol Äthylenoxid, 2 Teilen Formel
des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthalin- te
NaO3S N=N
NaO3S
/NfV-NHCH3 N
und 50 Teilen einer Acrylamidverdickung sowie 910 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhal-
509510/325
ίο
tcnc Klotzflottc mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 55 Teilen Polyacrylnitril und 45 Teilen Wolle, foulardicrt. Das imprägnierte Gewebe wird 120 Sekunden bei 900C getrocknet und anschließend 12 Minuten bei 1020C gedämpft. Erfolgt das Dämpfen mit gesättigtem Dampf bei 102 bis 1100C, kann die Dämpfzeit entsprechend gesenkt werden. Nach dem Dämpfen wird zunächst im überlauf kalt, dann unter Verwendung eines anionaktiven Waschmittels bei 70 bis 1000C geseift.
Man erhält eine klare Orangefärbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogen gelösten Form, treten im Klotzbad abfleckende Niederschläge auf, und die erhaltene Färbung zeigt ein starkes Anschmutzen des Wollanteils.
Beispiel 6
15 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
CH,
C-N=N-/ \
CH2-CH2-N-CH3
-N CH3
CH2-CH2
bestehend aus 30 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Olcylalkohol mit 50 Mol Äthylenoxid, 1,5 Teilen di-n-butylnaphthalin-1-sulfonsaurem Natrium und 65,5 Teilen Wasser, werden mit 5 Teilen einer Dispersion des Farbstoffs der Formel
=N-/~\—N
CN
bestehend aus 30 Teilen Farbstoff und 25 Teilen eines Sulfitablagerungsproduktes und 25 Teilen eines Um-Setzungsproduktes von Krcsol, 2-Naphtholsulfonsäure und Formaldehyd und 40 Teilen einer Acrylamidvcrdickung sowie 940 Teilen warmen Wassers vermischt. Die erhaltene Klotzflotte wird mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 55 Teilen Polyacrylnitril, 37 Teilen Zellwolle und 8 Teilen Ccllulosefasern, foulardiert. Anschließend wird 90 Sekunden bei 1200C getrocknet und 90 Sekunden bei 18O0C durch Einwirkung von Heißluft thermosoliert. Das Gewebe wird daraufhin mit einer Farbstofflösung, bestehend aus 10 Teilen des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-O-C-CH3
CH2-CH2-O-C-CH3
Il ο
Beispiel 7
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
®O3S
SO3Na
HO
N=N
NaO3S
VSO2CH3
Vn
CH3
SO3Na
20 Teilen Harnstoff, 10 Teilen Natriumbicarbonät, 3 Teilen einer Alginatverdickung sowie 957 Teilen Wasser mit einer Flottenaufnahme von 80%, foulardiert und ohne Zwischentrocknung 90 Sekunden bei 1020C gedämpft. Nach dem Dämpfen wird zunächst im überlauf kalt gespült und dann in wechselnden Bädern unter Verwendung von 2,5 Teilen eines anionaktiven Waschmittel auf 1000 Teile Wasser bei 60 bis 9O0C geseift. Man erhält eine klare Rotfärbung mit guten Ecchtheitseigenschaften. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner löslichen, ionogenen Form, so erhält man eine trübe, schlecht auswaschbare Färbung, deren Farbton von den Waschbedingungen abhängt.
CH3-N-CH3
bestehend.aus 35Teilen Farbstoffsalz, 3,5Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphenol und 50 Mol Äthylenoxid, 2 Teilen Natriumdinaphthylmethan-disulfonsäure und 59,2 Teilen Wasser,werden mit 10 Teilen einer Dispersion des Farbstoffs der Formel
HO O NH2
und 1 Teil einer Dispersion des Farbstoffs Nr. 12 790, jeweils bestehend aus 15 Teilen Farbstoff und 85 Teilen des Umsetzungsproduktes von Kresol, 2-Naphthol-
sulfonsäure-{6) und Formaldehyd, und 50 Teilen einer Acrylamidverdickung sowie 929 Teilen warmen Wassers vermischt. Die erhaltene Klotzflotte wird mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 50 Teilen Polyacrylnitril- und 50 Teilen nicht modifizierter Polyesterfaser, foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 1200C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. Anschließend wird zunächst im Überlauf kalt, dann bei 70 bis 1000C unter Verwendung von nichtionogenen oder anionaktiven Waschmitteln geseift. Man erhält eine klare Blaufärbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogenen, wasserlöslichen Form so erhält man eine wesentlich schwächere Färbung.
Beispiel 8
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
H3C CH3
SO?
mit Naphthalin-2-sulfonsäure, bestehend aus 35 Teilen Farbstoffsalz, 3,5 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphenol und 50 Mol Äthylenoxid, 2 Teilen Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 59,5 Teilen Wasser,werden mit 12 Teilen Natriumalginatverdickung und 978 Teilen Wasser vermischt und mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Gewebe aus anionisch modifiziertem Polyester foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 12O0C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. Anschließend wird zunächst im Überlauf kalt, dann bei 70 bis 1000C unter Verwendung von 2 g/l Natriumalkylsulfonat gespült.
Man erhält eine klare Gelbfärbung. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner löslichen, ionogenen Form, so erhält man eine schlecht auswaschbare Färbung.
Beispiel 9
15 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
CH3 ^-CH3
C2H4-]
bestehend aus 20 Teilen Farbsalz, 2 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol o-Oxydiphenyl mit 14 Mol Äthylenoxid und 1 Teil des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes von 2 Mol der Naphthalin-2-sulfonsäure mit 1 Mol Formaldehyd sowie 44 Teilen Wasser,werden mit 5 Teilen des Farbstoffs der Formel
SO3Na
SO7CH,
SO3Na
50 Teilen Acrylamidverdickung sowie 930 Teilen Wasser vermischt und mit einem Abquetscheffekt von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 70 Teilen anionisch modifiziertem Polyester und 30 Teilen Baumwolle, foulardiert.
Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 120° C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. Anschließend wird mit einer Lösung, bestehend aus 350 Teilen Soda kalz., 650 Teilen Wasser, 30 Teilen Natronlauge der Dichte 1,35, foulardiert und 5 Minuten gedämpft. Spülen und Seifen erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung. Verwendet man den Farbstoff in der löslichen Form, erhält man eine im Vergleich dazu nur schwache Färbung.
Beispiel 10
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
CH2-CH2-]
CH3
i-CH3
CH,
bestehend aus 30 Teilen des Farbstoffsalzes, 2,4 Teilen des Kondensationsproduktes von I Mol Methyl-
styrylphcnol mit 5 Mol Äthylenoxid sowie 31,6 Teilen Wasser, 10 Teile des Farbstoffs der Formel
Cl
HO
N=N
NaO3S
IO
SO3Na
40 Teile Harnstoff und I Teil m-nitrobenzolsulfonsuures Natrium, werden mit 12 Teilen einer Natriumalgi nut verdick u ng und 917 Teilen Wasser vermischt
und mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Baumwolle, foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 90 Sekunden bei 1200C getrocknet und 90 Sekunden bei 200°C thermosoliert. Anschließend wird das Gewebe mit einer Lösung foulardiert, welche 70 g/l Natriumbicarbonat und 200 g/l Natriumsulfat enthält. Es wird 120 Sekunden bei 1020C gedämpft, im Oberlauf kalt gespült und anschließend bei 70 bis 1000C unter Verwendung von 2 g/l Natriumparaffinsulfonat geseift. Man erhält eine klare Rotfärbung. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner löslichen Form, erhält man eine schwächere Färbung, deren Farbton und Farbstärke von den Waschbedingungen abhängt.
Beispiel 11 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
-N
CH3
CH2-CH2-N-CH3
C-N=N-/ V-N CH3
S CH2-CH3
so;
bestehend aus 30 Teilen des Farbsalzes, 2,4 Teilen des Kondensationsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphcnol mit 5 Mol Äthylenoxid sowie 31,6 Teilen Wasser, 10 Teile des Farbstoffs der Formel
SO3Na
NaO3S
40 Teile Harnstoff, I Teil m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium werden mit 12 Teilen einer Natriumalginatvcrdickung und 917 Teilen Wasser vermischt und mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Zellwolle, foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 1200C getrocknet und 2 Minuten in Druckdampf von 115°C gedämpft. Anschließend wird mit einer Lösung, bestehend aus 350 Teilen Soda kalz., 30 Teilen Natronlauge der Dichte 1,35, 650 Teilen Wasser, foulardiert und nach einem Luftgang von 60 Sekunden, 3 Stunden bei Raumtemperatur verweilen lassen. Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben gespült und geseift. Man erhält eine klare Rotfirbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogenen, löslichen Form, bilden sich in der Farbstoff-Flotte Abscheidungen, welche zu fleckigen Färbungen führen.
Beispiel 12 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
C2H5
O2N-A-N=N-A-N
CH,
C2H4-N-CH3
0O3S
bestehend aus 20 Teilen Farbsalz, 2 Teilen des Umsclzungsproduktcs von I Mol p-Oxydiphcnyl mit 14 Mol Äthylenoxid und I Teil des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthälin-2-sulfonsäure mit 1 Mol Formaldehyd sowie 44 Teilen Wasser, werden mit IO Teilen des Farbstoffs der
Formel
SO3Na
SO3Na
5 Teilen Natriumcarbonat, 50 Teilen Harnstoff, 5 Teilen Butyrolacton und 910 Teilen Wasser, vermischt und auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Baumwolle, foulardiert. Es wird 2 Minuten bei 1200C getrocknet und dann 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. .Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben gespült und geseift. Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in der in Wasser löslichen ionogenen Form, so erhält man eine wesentlich schwächere Färbung.
Beispiel 13
25 Teile der im Beispiel 3, Teil 1, beschriebenen Farbsalzdispersion werden in 975 Teile Verdickung eingerührt, die besteht aus:
300 Teilen einer Stärkeätherverdickung 10%ig, 300 Teilen einer British Gum-Verdickung 40%ig, 20 Teilen Essigsäure 30%, 20 Teilen Thio-diäthylenglykol, 10 Teilen N,N-Bis(/°-cyanoäthyl)formamid, 5 Teilen Zitronensäure, 345 Teilen Wasser
1000 Teile Verdickung.
Diese Druckpaste wird auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht und der Farbstoff durch einen Thermosolprozeß fixiert (40 Sekunden 19O0C), anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen
gelben Druck, der wesentlich klarer und kräftiger ist, als wenn man den Farbstoff in seiner ionogenen, wasserlöslichen Form verwendet.
Beispiel 14
25 Teile einer 1 :1-Mischung der im Beispiel 3, Teil 1, beschriebenen Farbsalzdispersion und der im Beispiel 9 beschriebenen Farbstoffdispersion werden in 975 Teile der im Beispiel 4 beschriebenen Verdickung eingerührt.
Die so hergestellten Druckpasten werden in der üblichen Weise im Filmdruck oder Rouleauxdruck auf ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern aufgebracht und die Farbstoffe durch einen Thermosolprozeß fixiert (40 Sekunden 190° C), anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen kräftigen, grünen Druck, der in seiner Ausbeute deutlich besser ist, als wenn man die Farbstoffe in ihrer ionogenen, wasserlöslichen Form verwendet.
Beispiel 15
Die Druckpasten gemäß Beispiel 14 werden auf Polyestergewebe aufgedruckt und die Farbstoffe durch Thermosolieren (40 Sekunden 19O0C) fixiert, anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen wesentlich klareren und tieferen Druck, als wenn man die Farbstoffe in ihrer ionogenen, wasserlöslichen Form verwendet.
Beispiel 16
35 Teile der im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffdispersion werden in 965 Teile der im Beispiel 13 beschriebenen Verdickung eingerührt.
Die Druckpaste wird auf ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern aufgebracht und der Farbstoff durch Dämpfen bei 0,4 atü während 20 Minuten fixiert, anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen Druck der gleichmäßig glatt ist, während bei Verwendung des Farbstoffes in seiner ionogenen, wasserlöslichen Form ein unruhiger, stippiger Druck entsteht.
509510/325

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum kontinuierlichen Färben von anionische Gruppen aufweisenden synthetischen S Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, Polyamiden oder Polyestern oder deren Mischungen mit anderen Fascrmaterialicn nach einem Dispersionsfärbe- oder Druckverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die zu färbenden Materialien wäßrige Dispersionen von Salzen carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreier, am Stickstoff quaterniertcr oder Carbeniumgruppen enthaltender basischer Farbstoffe mit mehrkernigen aromatischen Polysulfonsäuren aufbringt und anschließend, im allgemeinen nach einer Zwischentrocknung, einer Wärmebehandlung mittels Heißluft, Kontakthitze oder Dampf bei für diese Behandlungen üblichen Temperaturen unterwirft.
    20
DE1910587A 1969-03-01 1969-03-01 Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien Expired DE1910587C3 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1910587A DE1910587C3 (de) 1969-03-01 1969-03-01 Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien
US856468A US3900283A (en) 1969-03-01 1969-09-09 Process for the dyeing of materials consisting of anion-modified polyacrylonitrile, polyamide and polyester fibres
CA075047A CA936654A (en) 1969-03-01 1970-02-17 Process for the dyeing and printing of materials consisting of anion-modified polyacrylonitrile, polyamide and polyester fibres
AT156670A AT302236B (de) 1969-03-01 1970-02-20 Verfahren und Mittel zum Färben und Bedrucken von anionische Gruppen aufweisenden Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien
NL7002862A NL7002862A (de) 1969-03-01 1970-02-27
FR7007285A FR2034593B1 (de) 1969-03-01 1970-02-27
BE746648D BE746648A (fr) 1969-03-01 1970-02-27 Procede de teinture et d'impression de matieres fibreuses synthetiques portant des groupes anioniques et preparations aqueuses concentrees utilisees dans ce procede
JP1671570A JPS537553B1 (de) 1969-03-01 1970-02-28
GB9828/70A GB1271586A (en) 1969-03-01 1970-03-02 Process for the dyeing and printing of materials consisting of anion-modified polyacrylonitrile, polyamide and polyester and polyester fibres
CH36672A CH524718A (de) 1969-03-01 1970-03-13 Stabile, konzentrierte wässrige Farbstoffzubereitung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1910587A DE1910587C3 (de) 1969-03-01 1969-03-01 Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1910587A1 DE1910587A1 (de) 1970-12-23
DE1910587B2 true DE1910587B2 (de) 1975-03-06
DE1910587C3 DE1910587C3 (de) 1975-10-23

Family

ID=5726885

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1910587A Expired DE1910587C3 (de) 1969-03-01 1969-03-01 Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3900283A (de)
JP (1) JPS537553B1 (de)
AT (1) AT302236B (de)
BE (1) BE746648A (de)
CA (1) CA936654A (de)
DE (1) DE1910587C3 (de)
FR (1) FR2034593B1 (de)
GB (1) GB1271586A (de)
NL (1) NL7002862A (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1107797B (it) * 1977-07-28 1985-11-25 Merck & Co Inc Composizione e procedimento di colorazione
JPS5534594U (de) * 1978-08-30 1980-03-05
DE2849667C2 (de) * 1978-11-16 1980-10-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum kontinuierlichen einbadigen Färben von Polgeweben aus PoIyacrylnitril-Baumwolle
US4341621A (en) * 1979-03-26 1982-07-27 Exxon Research & Engineering Co. Neomesophase formation
US5900094A (en) * 1997-02-14 1999-05-04 Binney & Smith Inc. Image transfer method for use with water based dry erase markers
JP2001511839A (ja) * 1997-02-14 2001-08-14 ビニー アンド スミス インコーポレイティド 洗浄可能な着色組成物
US5981626A (en) * 1997-02-14 1999-11-09 Binney & Smith Inc. Washable coloring composition suitable for use in dry erase markers
US6513924B1 (en) 2001-09-11 2003-02-04 Innovative Technology Licensing, Llc Apparatus and method for ink jet printing on textiles
RU2507248C2 (ru) * 2009-08-27 2014-02-20 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Способ нейтрализации цвета композиций
CN103114431B (zh) * 2013-03-13 2014-12-10 盛虹集团有限公司 涤氨纶面料物的前段处理方法
IT201900002219A1 (it) * 2019-02-15 2020-08-15 Lamberti Spa Stampa o tintura tessile

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1613228A (en) * 1927-01-04 oe bassl
DE418342C (de) * 1923-03-31 1925-08-31 Geigy Ag J R Verfahren zum Faerben und Drucken von Acetylcellulose
DE956575C (de) * 1953-03-03 1957-01-24 Ciba Geigy Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen
US2893816A (en) * 1957-03-01 1959-07-07 American Cyanamid Co Polyacrylonitriles dyed with quaternized heterocyclic azo dyes
US2955009A (en) * 1957-03-28 1960-10-04 Du Pont Process of dyeing acrylonitrile articles with cationic dyes
US3288551A (en) * 1963-08-08 1966-11-29 Ciba Geigy Corp Process for the coloring of fiber blends of polyester and native or regenerated cellulose
GB1037990A (en) * 1963-12-17 1966-08-03 Du Pont Improvements in or relating to the dyeing of polymeric fibres and new basic azo and anthraquinone dye complex salts therefor
FR1482764A (fr) * 1965-06-10 1967-05-26 Basf Ag Nouveaux colorants azoïques
FR1546076A (fr) * 1966-11-29 1968-11-15 Basf Ag Procédé de teinture d'articles textiles en polyamides, avec des colorants basiques
FR1540404A (fr) * 1967-06-26 1968-09-27 Crylor Procédé de teinture d'articles textiles constitués de mélanges de fibres

Also Published As

Publication number Publication date
NL7002862A (de) 1970-09-03
DE1910587A1 (de) 1970-12-23
DE1910587C3 (de) 1975-10-23
FR2034593A1 (de) 1970-12-11
AT302236B (de) 1972-10-10
GB1271586A (en) 1972-04-19
US3900283A (en) 1975-08-19
BE746648A (fr) 1970-07-31
CA936654A (en) 1973-11-13
FR2034593B1 (de) 1974-08-09
JPS537553B1 (de) 1978-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4031650A1 (de) Farbstoffgemische und ihre verwendung in trichromie-faerbeprozessen
DE1910587C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien
DE2439658A1 (de) Faerbeverfahren
DE2834997C2 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasern mit Reaktivfarbstoffen nach der Ausziehmethode
DE738763C (de) Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Superpolyamiden
DE2063907B (de) Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2527962A1 (de) Verfahren zur behandlung von cellulose-fasern
EP0114574B1 (de) Flüssige Handelsform von kationischen Farbstoffen
DE2557554C3 (de) Verfahren zum Drucken mit Entwicklungsfarbstoffen
DE10135940A1 (de) Gefärbter und/oder bedruckter Vliesstoff
EP0950751B1 (de) Verfahren zur Behandlung von Cellulosefasern
DE2203831A1 (de) Faerbeverfahren
DE2512462C2 (de) Verfahren zum bedrucken oder klotzfaerben von polyester, cellulose-triacetat, cellulose 2 1/2 acetat und deren mischungen
DE1287555C2 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Wolle, dazu geeignete Farbstoffpraeparate und Verfahren zu deren Herstellung
EP0109029B1 (de) Verfahren zum Färben von Textilgut aus modifizierten Polyesterfasern
DE2638833C2 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien aus natürlichen und/oder synthetischen Polyamiden
DE763302C (de) Verfahren zum Faerben und Drucken von organischen Faserstoffen
CH524718A (de) Stabile, konzentrierte wässrige Farbstoffzubereitung
DE2638221C2 (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischgeweben aus Cellulose- und Polyamidfasern
AT203457B (de) Verfahren zum Färben polyhydroxylierter Materialien nach dem Direktfärbeverfahren aus langer Flotte
EP0044026A1 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
DE2549033C3 (de) Verfahren zum Färben von textlien Flächengebilden
DE1262213B (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur
AT308044B (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Cellulose-, Polyester- und sauer modifizierten Polyesterfasern
DE2341426C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von kationisch färbbaren Fasermaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee