DE1910587B2 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und PolyesterfasermaterialienInfo
- Publication number
- DE1910587B2 DE1910587B2 DE1910587A DE1910587A DE1910587B2 DE 1910587 B2 DE1910587 B2 DE 1910587B2 DE 1910587 A DE1910587 A DE 1910587A DE 1910587 A DE1910587 A DE 1910587A DE 1910587 B2 DE1910587 B2 DE 1910587B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- water
- acid
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/0004—General aspects of dyeing
- D06P1/0008—Dyeing processes in which the dye is not specific (waste liquors)
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
- D06P1/621—Compounds without nitrogen
- D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
- D06P1/625—Aromatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/242—Polyamides; Polyurethanes using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/522—Polyesters using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/70—Material containing nitrile groups
- D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/904—Mixed anionic and nonionic emulsifiers for dyeing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
*5
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrukkcn
von anionischc Gruppen enthaltenden synthetischen Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, Polyamiden
oder Polyestern oder deren Mischungen mit anderen Fascrmaterialien. Das Verfahren ist dadurch
gekennzeichnet, daß man wäßrige Dispersionen in Wasser schwerlöslicher Salze carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreier
basischer Farbstoffe mit mehrkernigen aromatischen Polysulfonsäuren verwendet.
Unter anionische Gruppen enthaltenden synthetischen Fascrmaterialien werden solche verstanden,
die sich mit basischen Farbstoffen färben lassen und anionische Gruppen wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-,
Sulfimid- oder Phosphonsäuregruppen enthalten. Geeignete Fascrmaterialien sind insbesondere Fäden,
Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen
Vinylverbindungen wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylidenfluorid, Vinylacetat, Vinylalkohol, Acryl-
und Methacrylsäurcestern und -amiden, wie sie beispielsweise in den britischen Patentschriften 823345,
867006,902074,933483 sowie den deutschen Patentschriften
12 22056 und 12 60074 beschrieben sind, sowie aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern, so
beispielsweise Polykondensationsprodukten aus Terephthalsäure, Sulfotcrephthalsäure und Äthylenglykol,
wie sie beispielsweise in der belgischen Patentschrift 5 49 179 und der U SA.-Patentschrift 2893 816 beschrieben
sind, d. h. sulfonsäuregruppenhaltige Polyäthylenglykoltcrephthalate. Weiterhin geeignet sind
Fascrmaterialicn aus Copolyäthcrestern aus p-Hydroxybcnzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol.dic
durch Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen modifiziert sind. Geeignete Fasermaterialien aus Polyamiden
sind beispielsweise durch Sulfonsäuregruppen modifiziertes Polyhcxanmethylendiaminadipat, PoIycaprolactam
und Poly-oj-aminoundecansäure.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren färbbare bzw. bedruckbare Fasermischungen sind beispiels- 6s
weise solche aus den obengenannten, anionische Gruppen aufweisenden Fasermaterialien und Baumwolle,
Rcgeneratorccllulose, Wolle sowie keine anionische Gruppen aufweisenden Polyesterfasern, beispielsweise
solchen aus Terephthalsäure und 1,4-Bishydroxymethylcyclohexan oder Äthylenglykol sowie
nicht sauer modifizierten Polyamidfasern, beispielsweise solchen aus Poly-f-caprolactam oder Polyamiden
aus Hexamethylendiamin uncl Adipinsäure.
Das zu färbende Fasermaterial kann.als Zweieroder Dreiermischung, beispielsweise in Form von
Mischgeweben oder Mischgewirken aus dem anionische Gruppen enthaltenden Fasermaterial und einem
oder zwei der genannten, keine anionische Gruppen aufweisenden Fasermaterialien bestehen, wobei das
Mischungsverhältnis in weiten Grenzen schwanken kann. Besonders geeignet sind beispielsweise Fasermischungen,
die etwa 45 bis 70% Fasermaterialien mit anionischen Gruppen enthalten.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Salze basischer Farbstoffe sind die Salze carbonsäure- und
sulfonsäuregruppenfreier basischer Farbstoffe mit mehrkernigen aromatischen Di-, Tri- oderTetrasulfonsäuren,
insbesondere solchen der Naphthalinreihe. Die Salze lassen sich gut fällen. Hervorzuheben ist
die gute Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils.
Beispielhaft seien die folgenden genannt:
Naphthalindisulfonsäure-(1,4),
Naphthalindisulfonsäure-( 1,5),
Naphthalindisulfonsäure-( 1,6),
Naphthalindisulfonsäure-(2,5),
Naphthalindisulfonsäure-(2,6),
Naphthalindisulfonsäure-(2,7),
Na phthalintrisulfonsäure-( 1,3,5),
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3,6) oder
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3,7), ferner
Naphthalintetrasulfonsäure-(1,3,5,7) sowie
Pyrentetrasulfonsäure-( 1,3,6,8).
Naphthalindisulfonsäure-( 1,5),
Naphthalindisulfonsäure-( 1,6),
Naphthalindisulfonsäure-(2,5),
Naphthalindisulfonsäure-(2,6),
Naphthalindisulfonsäure-(2,7),
Na phthalintrisulfonsäure-( 1,3,5),
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3,6) oder
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3,7), ferner
Naphthalintetrasulfonsäure-(1,3,5,7) sowie
Pyrentetrasulfonsäure-( 1,3,6,8).
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Salze basischer Farbstoffe erfolgt durch Umsetzung
wasserlöslicher basischer Farbstoffsalze mit den genannten organischen Sulfosäuren bzw. deren
wasserlöslichen Salzen, wie den Natriumsalzen, in wäßrigem Medium, wobei die schwerlöslichen Salze
ausfallen und in üblicher Weise abgetrennt werden.
Als wasserlösliche basische Farbstoffsalze kommen beispielsweise an mindestens einem aliphatisch öder
ringgebundenen Stickstoffatom quaternierte Farbstoffbasen, beispielsweise solche der Azo-, Anthrachinon-,
Phthalocyanin-, Methin-, Hydrazon-,Azacyanin-, Styryl-, Acridin- oder Nitroreihe sowie die Carboniumsalze
der Di- und Triphenylmethanreihe, die Oxoniumsalze der Oxazinreihe oder die Sulfoniumsalze
der Thiazinreihe in Frage.
Die so erhaltenen schwerlöslichen Farbstoffsalze werden in üblicher Weise formiert, d. h. in die für die
Anwendung aus wäßriger Dispersion geeignete Form gebracht.
Die Überführung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, vorzugsweise durch Vermählen mit nichtionogenen
und/oder anionischen Dispergiermitteln.
Als nichtionogene Dispergiermittel sind dabei zu nennen die Äthylenoxidprodukte von Fettaminen,
Fettsäuren, Fettalkoholen mit einer Kette von etwa 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, weiterhin Äthylenoxidaddukte
von Alkylphenole!!, deren Alkylkette etwa 8 bis 12 Kohlenstoffatomen beträgt, sowie dieÄthylenoxidaddukte
von Alkylaryl- oder Arylphenolen mit 7 bis 50 Mol Äthylenoxid.
Als anionische Dispergiermittel sind zu nennen: Natriumalkylarylsulfonate wie Di-n-butylnaphthalin-1-sulfonsaures
Natrium, Di-iso-butylnaphthalinsulfonsaures Natrium, Dinaphthylmethandisulfonsaures
Natrium, Umsetzungsprodukte von Kresol, 2-Naphtholsulfonsäure-(6) und Formaldehyd sowie
Sulfitablaugeprodukte.
Das Verhältnis von Dispergiermitteln zu Farbstoffsalz richtet sich dabei nach der Dispergierbarkeit des
Farbstoffsalzes und kann in weiten Grenzen schwanken. Bewährt haben sich insbesondere folgende Mengenverhältnisse:
100 Teile Farbstoffsalz,
2 bis 20 Teile nichtionisches Dispergiermittel und/
2 bis 20 Teile nichtionisches Dispergiermittel und/
oder
2 bis 20 Teile anionisches Dispergiermittel.
2 bis 20 Teile anionisches Dispergiermittel.
Aus den so formierten Farbstoffsalzen lassen sich durch Zusatz von geringen Mengen Wasser durch
geeignete mechanische Zerkleinerung (Kolloidmühle, anschließend Rührwerkskugelmühle mit Glasmahlkörpern
von 0,3 bis 0,8 mm Durchmesser) konzentrierte wäßrige Zubereitungen erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im einzelnen in der Weise durchgeführt, daß die Fasermaterialien
mit wäßrigen Dispersionen der erfindungsgemäß zu verwendenden schwerlöslichen Farbsalze foulardiert
bzw. bedruckt und anschließend, im allgemeinen nach einer Zwischentrocknung, einer Wärmebehandlung
mittels Heißluft, Kontakthitze oder Dampf bei den für diese Behandlung üblichen Temperaturen
unterworfen werden.
Die Herstellung der Farbbäder aus den schwerlöslichen Farbsalzen erfolgt in üblicher Weise durch
Einrühren der wie oben formierten Farbsalze bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur in Wasser, gegebenenfalls
unter Verwendung von Verdickungsmitteln, beispielsweise solchen auf Basis von Natriumalginat,
Celluloseäthern oder Polyacrylamid. Die Mengen an Verdickungsmitteln betragen dabei im allgemeinen
etwa 5 bis 20 Teile pro 1000 Teile Färbebad. Das Färbebad kann außerdem geringe Mengen organischer
oder anorganischer Säuren wie Ameisensäure oder Essigsäure sowie Natriumbisulfat oder Natriumdihydrogenphosphat
enthalten. Der pH-Wert des Bades soll allerdings nicht unter 4 liegen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffsalze können auch zusammen mit anionischen Farbstoffen
wie Säure-, Direkt- und Reaktivfarbstoffen oder nichtionogenen Farbstoffen zur Färbung von
Mischgeweben eingesetzt werden, beispielsweise zur einbadigen Färbung von Mischgeweben aus anionische
Gruppen enthaltenden Polyacrylnitril- oder Polyesterfasern und Wolle oder Cellulosefasern. Bei Verwendung
von Reaktivfarbstoffen können dabei den Färbebädern alkalisch reagierende Verbindungen wie
Natriumbicarbonat oder Dinatriumhydrogenphosphat zugesetzt werden. Zur Vermeidung von Verkochungserscheinungen
setzt man dabei den Bädern zweckmäßigerweise Natrium-m-nitrobenzolsulfonat
sowie Butyrolacton zu.
Im Falle der gleichzeitigen Anwendung der schwerlöslichen basischen Farbsalze und anionischer Farbstoffe
für die Einbadfärbung von Mischgeweben erfolgt die Fixierung der anionischen Farbstoffe auf den
betreffenden Fasermaterialien vorher oder gleichzeitig ebenfalls durch thermische Behandlung oder in einer
zweiten Stufe nach Passage eines zweiten Bades, beispielsweise eines Alkaliklotzbades,durch Dampf oder
durch ein Alkalischockbad. Die Fixierung kann jedoch auch durch längeres Lagern bei Raumtemperatur
oder erhöhter Temperatur erfolgen. Nach der Fixierung wird gespült und getrocknet. Das Verfahren
kann jedoch auch in der Weise durchgeführt werden, daß zunächst in einem ersten Bad das schwerlösliche
basische Farbsalz aufgebracht wird und nach Fixierung in einem zweiten Bad ohne Zwischenspülung
der anionische oder nichtionogene Farbstoff aufgebracht und fixiert wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden basischen Farbstoffsalze werden im allgemeinen in Mengen von
etwa 5 bis 40 g/l Färbebad eingesetzt. Für das Färben von Mischgeweben empfiehlt es sich, die Mengen
der mitzuverwendenden Säure-, Direkt- oder Reaktivfarbstoffe dem Mischungsanteil der entsprechenden
Faserkomponenten in dem Mischgewebe anzupassen.
Auf 1 Teil basisches Farbstoffsalz soll dabei höchstens 1 Teil nichtionogener Säure-, Direkt- oder Reaktivfarbstoff
eingesetzt werden.
Die gegebenenfalls zu verwendenden Zusätze von Säure liegen im allgemeinen bei etwa 1 bis 30 g/l
2s Färbebad. Die gegebenenfalls mitzuverwendenden
Mengen an alkalischen Verbindungen, beispielsweise Natriumbicarbonat oder Di-natriumhydrogenphosphat,
liegen bei etwa 1 bis 10 g/l Färbebad.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, anionische Gruppen aufweisende Fasermaterialien,
besonders aber deren Mischungen mit Cellulosefasern in kurzen Fixierzeiten und in kontinuierlicher Arbeitsweise
mit basischen Farbstoffen echt und egal zu färben. Als besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens gegenüber dem Färben mit wasserlöslichen Salzen basischer Farbstoffe ist die Verbesserung der
Fixierausbeute und beim Färben von Mischgeweben die bessere Reservierung der Begleitfaserkomponente
und die verbesserte Auswaschbarkeit des nicht fixierten, auf der Begleitfaserkomponente haftenden Farbstoffanteils
hervorzuheben. Dies ist von besonderer Bedeutung beim Färben von Fasermischungen aus
Polyacrylnitril und Regeneretcellulose und muß als Voraussetzung für die Erstellung endengleicher Kontinuefärbungen
auf diesem Material angesehen werden. Als weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens
ist die Verbesserung der Klotzflottenstabilität beim einbadigen Färben mit anionischen Farbstoffen
, sowie eine Verbesserung der Fixierausbeute des basisehen
Farbstoffs bei Gegenwart anionischer Farbstoffe hervorzuheben.
Aus der DT-PS 956 575 ist es bekannt, Aminogruppen enthaltende Azo- und Anthrachinonfarbstoffe
in Form ihrer Salze auf Polyacrylnitril zu fixieren.
Gegenüber den in der Patentschrift beschriebenen Farbstoffen, deren salzbildende Gruppe eine an einen
Benzolring gebundene primäre oder tertiäre Aminogruppe darstellt, zeigen die quaternären Farbstoffsalze
der vorliegenden Erfindung eine unerwartet hohe
So Hydrolysebeständigkeit. Sie liegen auch bei höheren pH-Werten, z. B. bei pH 5, noch vollständig in der
Salzform vor. Dadurch wird ihre Anwendung in einem breiten pH-Bereich und ihre vorstehend beschriebene
■ ■ gemeinsame Verwendung mit anionischen Farbstoffen
ermöglicht. Die bekannten, leicht hydrolysierenden Farbstoffe ergeben mit anionischen Farbstoffen unerwünschte
Komplexsalze.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
sind Gewichtsteilc. Die Farbstoffnummern beziehen sich auf Colour Index, 2nd edition, Vol. III.
Beispiel 1 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
materialien sind, soweit nicht anders angegeben, die entsprechenden anionisch modifizierten Materialien
zu verstehen.
bestehend aus 20 Teilen Farbsalz, 2 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol o-Oxydiphenyl mit
14 Mol Äthylenoxid und 1 Teil des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthalin-2-sulfonsäure mit I Mol Formaldehyd sowie44 Teilen Wasser, werden mit 50 Teilen einer üblichen Acrylamidverdickung und 930 Teilen warmem Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von 100% auf Polyacrylnitrilgewebe foulardicrt. Anschließend wird 60 Sekunden bei 1200C
to
C2H5
C2H4N(CH3)3_
getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C auf einem
Spannrahmen mittels Heißluft thermosoliert. Das Gewebe wird daraufhin zunächst kalt im Überlauf
und dann in wechselnden Bädern bei 70 bis 100°C gespült.
Man erhält eine Rotfärbung mit guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man den Farbstoff in Form
des in Wasser löslichen Methosulfats, erhält man eine schwächere, trübere Färbung.
Beispiel 2 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
C2H5
CH3
C2H4-N-'
bestehend aus 30 Teilen des Farbsalzes, 2,4 Teilen des Kondensationsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphenol mit 5 Mol Äthylenoxid sowie 31,6 Teilen Wasser, werden mit 50 Teilen einer Acrylamidverdickung
und 930 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von
100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen polynosisches Rayon, ·
foulardicrt. Es wird 60 Sekunden bei 1200C getrocknet
und 90 Sekunden bei 2000C mittels Heißluft thermosoliert. Das Gewebe wird dann mit einer Farbstofflösung, bestehend aus 10 g/l des Farbstoffs der Formel
SO3Na
HO NH
N=N
NaO3S
SO3Na
5S
60
und 20 g/l Natriumbicarbonat mit einer Flottenaufnah mc von 100%, foulardiert und ohne zu trocknen
90 Sekunden bei 1020C gedämpft, anschließend wird
wie im Beispiel I beschrieben gespült.
Man erhält eine klare Rotfärbung mit guten Echtheitscigcnschaftcn. Verwendet man den basischen
Farbstoff in der ionogcnen, wasserlöslichen Form, so erhält man eine trübe Färbung mit geringer Ausbeute,
CH3
deren Farbton sich in Abhängigkeit von den Waschbedingungen ändert.
Verwendet man an Stelle von Naphthalindisulfosäure-(2,5)
Naphthalindisulfosäure-(1,5),
Naphthalindisulfosäure-(1,6),
Naphthalindisulfosäure-(2,6),
Naphthalindisulfosäure-(2,7) oder
Naphthalindisulfosäure-(1,4),
so erhält man Färbungen mit gleich guten Echtheitseigenschaften.
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
H3C CH3
H=CH-N H
CH3 H_
bestehend aus 20 Teilen des Farbsalzes, 2 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol p-Oxydiphenyl
mit 1 Mol Benzylchlorid und 14 Mol Athylenoxid, 2 Teilen des Kondensationsproduktes von 2 Mol
Naphthalin-2-sulfonsäure mit 1 Mol Formaldehyd
sowie 56 Teilen Wasser, werden mit 20 Teilen des Farbstoffs der Formel
SO3Na
SO3Na
und 50 Teilen einer Polyacrylamidverdickung sowie 910 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Zellwolle, foulardiert.
und 50 Teilen einer Polyacrylamidverdickung sowie 910 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzflotte mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Zellwolle, foulardiert.
Das Gewebe wird dann 90 Sekunden bei 1200C
getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C mittels Heißluft thermosoliert. Anschließend wird das Gewebe
5 Sekunden in eine auf 900C erwärmte Alkalilösung getaucht, welche aus 150 Teilen Natriumsulfat, 50 Teilen
Soda und 30 Teilen Natronlauge der Dichte 1,356 besteht.
Man erhält eine kräftige Gelbfärbung mit guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man den basischen
Farbstoff in seiner wasserlöslichen ionogenen Form,
is erhält man eine instabile Klotzflotte mit schwankenden
Fixierergebnissen.
Beispiel 4
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
C2H5 CH,
CN
bestehend aus 30 Teilen des Farbsalzes, 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol p-Oxydiphenyl mit
1 Mol Benzylchlorid und 14 Mol Äthylenoxid sowie 67 Teilen Wasser, werden mit 50 Teilen einer Acrylamidverdickung
und 940 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhaltene Klotzfiotte mit einer
Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60Teilen Polyacrylnitril und 40Teilen Zellwolle,
foulardiert, anschließend wird 60 Sekunden bei 120° C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert.
Daraufhin wird das Gewebe mit einer Farbstofflösung;.-bestehend
aus 20 Teilen des Farbstoffs Nr. 35780, 150 Teilen Harnstoff, 1 Teil eines Glycerinäthersulfates,
1 Teil einer Alginatverdickung und 828 Teilen Wasser mit einer Flottenaufnahme von
0O3S
C2H4N-CH3
CH3
CH3
80%, foulardiert, aufgedockt und 24 Stunden in abgedecktem Zustand verweilen lassen. Anschließend
wird zunächst im Überlauf und daraufhin in wechselnden Bädern bei 60 bis 800C gespült.
Man erhält eine klare Rotfärbung. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogenen wasserlöslichen
Form, so ist vor der Applikation des Direktfarbstoffs ein aufwendiges Zwischenspülen erforderlich,
andernfalls bereitet das Klarspülen der Färbung große Schwierigkeiten.
Verwendet man zur Bildung des Farbsalzes an Stelle von Naphthalinsulfonsäuren 1,3,6), Naphthalintrisulfon-(
1,3,7), so erhält man eine gleichwertige Färbung.
45
Beispiel 5
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
H3C CH3
-CH = CH-N-/
OCH,
OCH3
bestehend aus 20 Teilen des Farbsalzes, 2 Teilen des sulfonsäuren 1) mit 1 Mol Formaldehyd sowie 56Tei-Umsetzungsproduktes
von 1 Mol p-Oxydiphenyl mit len Wasser, werden mit 20 Teilen des Farbstoffs der
1 Mol Benzylchlorid und 14 Mol Äthylenoxid, 2 Teilen Formel
des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthalin- te
des Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthalin- te
NaO3S N=N
NaO3S
/NfV-NHCH3 N
und 50 Teilen einer Acrylamidverdickung sowie 910 Teilen warmen Wassers vermischt und die erhal-
509510/325
ίο
tcnc Klotzflottc mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 55 Teilen Polyacrylnitril
und 45 Teilen Wolle, foulardicrt. Das imprägnierte Gewebe wird 120 Sekunden bei 900C
getrocknet und anschließend 12 Minuten bei 1020C
gedämpft. Erfolgt das Dämpfen mit gesättigtem Dampf bei 102 bis 1100C, kann die Dämpfzeit entsprechend
gesenkt werden. Nach dem Dämpfen wird zunächst im überlauf kalt, dann unter Verwendung eines
anionaktiven Waschmittels bei 70 bis 1000C geseift.
Man erhält eine klare Orangefärbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogen gelösten Form, treten im Klotzbad abfleckende
Niederschläge auf, und die erhaltene Färbung zeigt ein starkes Anschmutzen des Wollanteils.
Beispiel 6
15 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
15 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
CH,
C-N=N-/ \
CH2-CH2-N-CH3
-N CH3
-N CH3
CH2-CH2
bestehend aus 30 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Olcylalkohol mit 50 Mol Äthylenoxid, 1,5 Teilen
di-n-butylnaphthalin-1-sulfonsaurem Natrium und 65,5 Teilen Wasser, werden mit 5 Teilen einer Dispersion des
Farbstoffs der Formel
=N-/~\—N
CN
bestehend aus 30 Teilen Farbstoff und 25 Teilen eines Sulfitablagerungsproduktes und 25 Teilen eines Um-Setzungsproduktes
von Krcsol, 2-Naphtholsulfonsäure und Formaldehyd und 40 Teilen einer Acrylamidvcrdickung
sowie 940 Teilen warmen Wassers vermischt. Die erhaltene Klotzflotte wird mit einer
Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 55 Teilen Polyacrylnitril, 37 Teilen
Zellwolle und 8 Teilen Ccllulosefasern, foulardiert. Anschließend wird 90 Sekunden bei 1200C getrocknet
und 90 Sekunden bei 18O0C durch Einwirkung von Heißluft thermosoliert. Das Gewebe wird daraufhin
mit einer Farbstofflösung, bestehend aus 10 Teilen des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-O-C-CH3
CH2-CH2-O-C-CH3
CH2-CH2-O-C-CH3
Il
ο
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
®O3S
SO3Na
HO
N=N
NaO3S
VSO2CH3
Vn
CH3
SO3Na
SO3Na
20 Teilen Harnstoff, 10 Teilen Natriumbicarbonät, 3 Teilen einer Alginatverdickung sowie 957 Teilen
Wasser mit einer Flottenaufnahme von 80%, foulardiert und ohne Zwischentrocknung 90 Sekunden bei
1020C gedämpft. Nach dem Dämpfen wird zunächst
im überlauf kalt gespült und dann in wechselnden Bädern unter Verwendung von 2,5 Teilen eines anionaktiven
Waschmittel auf 1000 Teile Wasser bei 60 bis 9O0C geseift. Man erhält eine klare Rotfärbung
mit guten Ecchtheitseigenschaften. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner löslichen, ionogenen
Form, so erhält man eine trübe, schlecht auswaschbare Färbung, deren Farbton von den Waschbedingungen
abhängt.
CH3-N-CH3
bestehend.aus 35Teilen Farbstoffsalz, 3,5Teilen des
Umsetzungsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphenol und 50 Mol Äthylenoxid, 2 Teilen Natriumdinaphthylmethan-disulfonsäure
und 59,2 Teilen Wasser,werden mit 10 Teilen einer Dispersion des Farbstoffs der
Formel
HO O NH2
und 1 Teil einer Dispersion des Farbstoffs Nr. 12 790,
jeweils bestehend aus 15 Teilen Farbstoff und 85 Teilen
des Umsetzungsproduktes von Kresol, 2-Naphthol-
sulfonsäure-{6) und Formaldehyd, und 50 Teilen einer
Acrylamidverdickung sowie 929 Teilen warmen Wassers vermischt. Die erhaltene Klotzflotte wird mit einer
Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 50 Teilen Polyacrylnitril- und 50 Teilen
nicht modifizierter Polyesterfaser, foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 1200C
getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. Anschließend wird zunächst im Überlauf kalt, dann
bei 70 bis 1000C unter Verwendung von nichtionogenen oder anionaktiven Waschmitteln geseift.
Man erhält eine klare Blaufärbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogenen, wasserlöslichen Form so erhält man
eine wesentlich schwächere Färbung.
Beispiel 8
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
10 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
H3C CH3
SO?
mit Naphthalin-2-sulfonsäure, bestehend aus 35 Teilen
Farbstoffsalz, 3,5 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphenol und 50 Mol Äthylenoxid,
2 Teilen Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 59,5 Teilen Wasser,werden mit 12 Teilen Natriumalginatverdickung
und 978 Teilen Wasser vermischt und mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Gewebe aus anionisch modifiziertem Polyester foulardiert.
Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 12O0C getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert.
Anschließend wird zunächst im Überlauf kalt, dann bei 70 bis 1000C unter Verwendung von
2 g/l Natriumalkylsulfonat gespült.
Man erhält eine klare Gelbfärbung. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner löslichen,
ionogenen Form, so erhält man eine schlecht auswaschbare Färbung.
Beispiel 9
15 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
15 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
CH3 ^-CH3
C2H4-]
bestehend aus 20 Teilen Farbsalz, 2 Teilen des Umsetzungsproduktes
von 1 Mol o-Oxydiphenyl mit 14 Mol Äthylenoxid und 1 Teil des Natriumsalzes des
Kondensationsproduktes von 2 Mol der Naphthalin-2-sulfonsäure mit 1 Mol Formaldehyd sowie 44 Teilen
Wasser,werden mit 5 Teilen des Farbstoffs der Formel
SO3Na
SO7CH,
SO3Na
50 Teilen Acrylamidverdickung sowie 930 Teilen Wasser vermischt und mit einem Abquetscheffekt von 80%
auf ein Mischgewebe, bestehend aus 70 Teilen anionisch modifiziertem Polyester und 30 Teilen
Baumwolle, foulardiert.
Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 120° C
getrocknet und 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert.
Anschließend wird mit einer Lösung, bestehend aus 350 Teilen Soda kalz., 650 Teilen Wasser, 30 Teilen
Natronlauge der Dichte 1,35, foulardiert und 5 Minuten gedämpft. Spülen und Seifen erfolgt wie im Beispiel
1 beschrieben. Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung. Verwendet man den Farbstoff in der
löslichen Form, erhält man eine im Vergleich dazu nur schwache Färbung.
Beispiel 10
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
CH2-CH2-]
CH3
i-CH3
CH,
bestehend aus 30 Teilen des Farbstoffsalzes, 2,4 Teilen des Kondensationsproduktes von I Mol Methyl-
styrylphcnol mit 5 Mol Äthylenoxid sowie 31,6 Teilen
Wasser, 10 Teile des Farbstoffs der Formel
Cl
HO
N=N
NaO3S
IO
SO3Na
40 Teile Harnstoff und I Teil m-nitrobenzolsulfonsuures
Natrium, werden mit 12 Teilen einer Natriumalgi
nut verdick u ng und 917 Teilen Wasser vermischt
und mit einer Flottenaufnahme von 80% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril
und 40 Teilen Baumwolle, foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 90 Sekunden bei 1200C getrocknet und
90 Sekunden bei 200°C thermosoliert. Anschließend wird das Gewebe mit einer Lösung foulardiert, welche
70 g/l Natriumbicarbonat und 200 g/l Natriumsulfat enthält. Es wird 120 Sekunden bei 1020C gedämpft,
im Oberlauf kalt gespült und anschließend bei 70 bis 1000C unter Verwendung von 2 g/l Natriumparaffinsulfonat
geseift. Man erhält eine klare Rotfärbung. Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner
löslichen Form, erhält man eine schwächere Färbung, deren Farbton und Farbstärke von den Waschbedingungen
abhängt.
Beispiel 11
20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
-N
CH3
CH2-CH2-N-CH3
C-N=N-/ V-N CH3
S CH2-CH3
so;
bestehend aus 30 Teilen des Farbsalzes, 2,4 Teilen des Kondensationsproduktes von 1 Mol Methylstyrylphcnol
mit 5 Mol Äthylenoxid sowie 31,6 Teilen Wasser, 10 Teile des Farbstoffs der Formel
SO3Na
NaO3S
40 Teile Harnstoff, I Teil m-nitrobenzolsulfonsaurem
Natrium werden mit 12 Teilen einer Natriumalginatvcrdickung und 917 Teilen Wasser vermischt und
mit einer Flottenaufnahme von 100% auf ein Mischgewebe, bestehend aus 60 Teilen Polyacrylnitril und
40 Teilen Zellwolle, foulardiert. Das Gewebe wird daraufhin 60 Sekunden bei 1200C getrocknet und
2 Minuten in Druckdampf von 115°C gedämpft. Anschließend wird mit einer Lösung, bestehend aus
350 Teilen Soda kalz., 30 Teilen Natronlauge der Dichte 1,35, 650 Teilen Wasser, foulardiert und nach
einem Luftgang von 60 Sekunden, 3 Stunden bei Raumtemperatur verweilen lassen. Es wird wie im
Beispiel 1 beschrieben gespült und geseift. Man erhält eine klare Rotfirbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in seiner ionogenen, löslichen Form, bilden sich in der Farbstoff-Flotte
Abscheidungen, welche zu fleckigen Färbungen führen.
Beispiel 12 20 Teile einer Dispersion des in Wasser schwerlöslichen Farbsalzes der Formel
C2H5
O2N-A-N=N-A-N
CH,
C2H4-N-CH3
0O3S
bestehend aus 20 Teilen Farbsalz, 2 Teilen des Umsclzungsproduktcs
von I Mol p-Oxydiphcnyl mit 14 Mol Äthylenoxid und I Teil des Natriumsalzes des
Kondensationsproduktes von 2 Mol Naphthälin-2-sulfonsäure
mit 1 Mol Formaldehyd sowie 44 Teilen Wasser, werden mit IO Teilen des Farbstoffs der
Formel
SO3Na
SO3Na
5 Teilen Natriumcarbonat, 50 Teilen Harnstoff, 5 Teilen Butyrolacton und 910 Teilen Wasser, vermischt und auf ein Mischgewebe, bestehend aus
60 Teilen Polyacrylnitril und 40 Teilen Baumwolle, foulardiert. Es wird 2 Minuten bei 1200C getrocknet
und dann 90 Sekunden bei 2000C thermosoliert. .Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben gespült und
geseift. Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung.
Verwendet man den basischen Farbstoff in der in Wasser löslichen ionogenen Form, so erhält man eine
wesentlich schwächere Färbung.
25 Teile der im Beispiel 3, Teil 1, beschriebenen Farbsalzdispersion werden in 975 Teile Verdickung
eingerührt, die besteht aus:
300 Teilen einer Stärkeätherverdickung 10%ig,
300 Teilen einer British Gum-Verdickung 40%ig,
20 Teilen Essigsäure 30%,
20 Teilen Thio-diäthylenglykol,
10 Teilen N,N-Bis(/°-cyanoäthyl)formamid,
5 Teilen Zitronensäure,
345 Teilen Wasser
1000 Teile Verdickung.
Diese Druckpaste wird auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht und der Farbstoff durch einen
Thermosolprozeß fixiert (40 Sekunden 19O0C), anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen
gelben Druck, der wesentlich klarer und kräftiger ist, als wenn man den Farbstoff in seiner ionogenen,
wasserlöslichen Form verwendet.
25 Teile einer 1 :1-Mischung der im Beispiel 3, Teil 1, beschriebenen Farbsalzdispersion und der im
Beispiel 9 beschriebenen Farbstoffdispersion werden in 975 Teile der im Beispiel 4 beschriebenen Verdickung eingerührt.
Die so hergestellten Druckpasten werden in der üblichen Weise im Filmdruck oder Rouleauxdruck
auf ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern aufgebracht und die Farbstoffe durch einen Thermosolprozeß
fixiert (40 Sekunden 190° C), anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen kräftigen, grünen
Druck, der in seiner Ausbeute deutlich besser ist, als wenn man die Farbstoffe in ihrer ionogenen, wasserlöslichen Form verwendet.
Die Druckpasten gemäß Beispiel 14 werden auf Polyestergewebe aufgedruckt und die Farbstoffe durch
Thermosolieren (40 Sekunden 19O0C) fixiert, anschließend wird gespült und geseift. Man erhält einen
wesentlich klareren und tieferen Druck, als wenn man die Farbstoffe in ihrer ionogenen, wasserlöslichen
Form verwendet.
35 Teile der im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffdispersion werden in 965 Teile der im Beispiel 13
beschriebenen Verdickung eingerührt.
Die Druckpaste wird auf ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern aufgebracht und der Farbstoff durch
Dämpfen bei 0,4 atü während 20 Minuten fixiert, anschließend wird gespült und geseift. Man erhält
einen Druck der gleichmäßig glatt ist, während bei Verwendung des Farbstoffes in seiner ionogenen,
wasserlöslichen Form ein unruhiger, stippiger Druck entsteht.
509510/325
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum kontinuierlichen Färben von anionische Gruppen aufweisenden synthetischen S Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, Polyamiden oder Polyestern oder deren Mischungen mit anderen Fascrmaterialicn nach einem Dispersionsfärbe- oder Druckverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die zu färbenden Materialien wäßrige Dispersionen von Salzen carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreier, am Stickstoff quaterniertcr oder Carbeniumgruppen enthaltender basischer Farbstoffe mit mehrkernigen aromatischen Polysulfonsäuren aufbringt und anschließend, im allgemeinen nach einer Zwischentrocknung, einer Wärmebehandlung mittels Heißluft, Kontakthitze oder Dampf bei für diese Behandlungen üblichen Temperaturen unterwirft.20
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1910587A DE1910587C3 (de) | 1969-03-01 | 1969-03-01 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien |
US856468A US3900283A (en) | 1969-03-01 | 1969-09-09 | Process for the dyeing of materials consisting of anion-modified polyacrylonitrile, polyamide and polyester fibres |
CA075047A CA936654A (en) | 1969-03-01 | 1970-02-17 | Process for the dyeing and printing of materials consisting of anion-modified polyacrylonitrile, polyamide and polyester fibres |
AT156670A AT302236B (de) | 1969-03-01 | 1970-02-20 | Verfahren und Mittel zum Färben und Bedrucken von anionische Gruppen aufweisenden Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien |
NL7002862A NL7002862A (de) | 1969-03-01 | 1970-02-27 | |
FR7007285A FR2034593B1 (de) | 1969-03-01 | 1970-02-27 | |
BE746648D BE746648A (fr) | 1969-03-01 | 1970-02-27 | Procede de teinture et d'impression de matieres fibreuses synthetiques portant des groupes anioniques et preparations aqueuses concentrees utilisees dans ce procede |
JP1671570A JPS537553B1 (de) | 1969-03-01 | 1970-02-28 | |
GB9828/70A GB1271586A (en) | 1969-03-01 | 1970-03-02 | Process for the dyeing and printing of materials consisting of anion-modified polyacrylonitrile, polyamide and polyester and polyester fibres |
CH36672A CH524718A (de) | 1969-03-01 | 1970-03-13 | Stabile, konzentrierte wässrige Farbstoffzubereitung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1910587A DE1910587C3 (de) | 1969-03-01 | 1969-03-01 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1910587A1 DE1910587A1 (de) | 1970-12-23 |
DE1910587B2 true DE1910587B2 (de) | 1975-03-06 |
DE1910587C3 DE1910587C3 (de) | 1975-10-23 |
Family
ID=5726885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1910587A Expired DE1910587C3 (de) | 1969-03-01 | 1969-03-01 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3900283A (de) |
JP (1) | JPS537553B1 (de) |
AT (1) | AT302236B (de) |
BE (1) | BE746648A (de) |
CA (1) | CA936654A (de) |
DE (1) | DE1910587C3 (de) |
FR (1) | FR2034593B1 (de) |
GB (1) | GB1271586A (de) |
NL (1) | NL7002862A (de) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1107797B (it) * | 1977-07-28 | 1985-11-25 | Merck & Co Inc | Composizione e procedimento di colorazione |
JPS5534594U (de) * | 1978-08-30 | 1980-03-05 | ||
DE2849667C2 (de) * | 1978-11-16 | 1980-10-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum kontinuierlichen einbadigen Färben von Polgeweben aus PoIyacrylnitril-Baumwolle |
US4341621A (en) * | 1979-03-26 | 1982-07-27 | Exxon Research & Engineering Co. | Neomesophase formation |
US5900094A (en) * | 1997-02-14 | 1999-05-04 | Binney & Smith Inc. | Image transfer method for use with water based dry erase markers |
JP2001511839A (ja) * | 1997-02-14 | 2001-08-14 | ビニー アンド スミス インコーポレイティド | 洗浄可能な着色組成物 |
US5981626A (en) * | 1997-02-14 | 1999-11-09 | Binney & Smith Inc. | Washable coloring composition suitable for use in dry erase markers |
US6513924B1 (en) | 2001-09-11 | 2003-02-04 | Innovative Technology Licensing, Llc | Apparatus and method for ink jet printing on textiles |
RU2507248C2 (ru) * | 2009-08-27 | 2014-02-20 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Способ нейтрализации цвета композиций |
CN103114431B (zh) * | 2013-03-13 | 2014-12-10 | 盛虹集团有限公司 | 涤氨纶面料物的前段处理方法 |
IT201900002219A1 (it) * | 2019-02-15 | 2020-08-15 | Lamberti Spa | Stampa o tintura tessile |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1613228A (en) * | 1927-01-04 | oe bassl | ||
DE418342C (de) * | 1923-03-31 | 1925-08-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zum Faerben und Drucken von Acetylcellulose |
DE956575C (de) * | 1953-03-03 | 1957-01-24 | Ciba Geigy | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen |
US2893816A (en) * | 1957-03-01 | 1959-07-07 | American Cyanamid Co | Polyacrylonitriles dyed with quaternized heterocyclic azo dyes |
US2955009A (en) * | 1957-03-28 | 1960-10-04 | Du Pont | Process of dyeing acrylonitrile articles with cationic dyes |
US3288551A (en) * | 1963-08-08 | 1966-11-29 | Ciba Geigy Corp | Process for the coloring of fiber blends of polyester and native or regenerated cellulose |
GB1037990A (en) * | 1963-12-17 | 1966-08-03 | Du Pont | Improvements in or relating to the dyeing of polymeric fibres and new basic azo and anthraquinone dye complex salts therefor |
FR1482764A (fr) * | 1965-06-10 | 1967-05-26 | Basf Ag | Nouveaux colorants azoïques |
FR1546076A (fr) * | 1966-11-29 | 1968-11-15 | Basf Ag | Procédé de teinture d'articles textiles en polyamides, avec des colorants basiques |
FR1540404A (fr) * | 1967-06-26 | 1968-09-27 | Crylor | Procédé de teinture d'articles textiles constitués de mélanges de fibres |
-
1969
- 1969-03-01 DE DE1910587A patent/DE1910587C3/de not_active Expired
- 1969-09-09 US US856468A patent/US3900283A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-02-17 CA CA075047A patent/CA936654A/en not_active Expired
- 1970-02-20 AT AT156670A patent/AT302236B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-27 BE BE746648D patent/BE746648A/xx unknown
- 1970-02-27 NL NL7002862A patent/NL7002862A/xx unknown
- 1970-02-27 FR FR7007285A patent/FR2034593B1/fr not_active Expired
- 1970-02-28 JP JP1671570A patent/JPS537553B1/ja active Pending
- 1970-03-02 GB GB9828/70A patent/GB1271586A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7002862A (de) | 1970-09-03 |
DE1910587A1 (de) | 1970-12-23 |
DE1910587C3 (de) | 1975-10-23 |
FR2034593A1 (de) | 1970-12-11 |
AT302236B (de) | 1972-10-10 |
GB1271586A (en) | 1972-04-19 |
US3900283A (en) | 1975-08-19 |
BE746648A (fr) | 1970-07-31 |
CA936654A (en) | 1973-11-13 |
FR2034593B1 (de) | 1974-08-09 |
JPS537553B1 (de) | 1978-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE4031650A1 (de) | Farbstoffgemische und ihre verwendung in trichromie-faerbeprozessen | |
DE1910587C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien | |
DE2439658A1 (de) | Faerbeverfahren | |
DE2834997C2 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasern mit Reaktivfarbstoffen nach der Ausziehmethode | |
DE738763C (de) | Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Superpolyamiden | |
DE2063907B (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
DE2527962A1 (de) | Verfahren zur behandlung von cellulose-fasern | |
EP0114574B1 (de) | Flüssige Handelsform von kationischen Farbstoffen | |
DE2557554C3 (de) | Verfahren zum Drucken mit Entwicklungsfarbstoffen | |
DE10135940A1 (de) | Gefärbter und/oder bedruckter Vliesstoff | |
EP0950751B1 (de) | Verfahren zur Behandlung von Cellulosefasern | |
DE2203831A1 (de) | Faerbeverfahren | |
DE2512462C2 (de) | Verfahren zum bedrucken oder klotzfaerben von polyester, cellulose-triacetat, cellulose 2 1/2 acetat und deren mischungen | |
DE1287555C2 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Wolle, dazu geeignete Farbstoffpraeparate und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0109029B1 (de) | Verfahren zum Färben von Textilgut aus modifizierten Polyesterfasern | |
DE2638833C2 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien aus natürlichen und/oder synthetischen Polyamiden | |
DE763302C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von organischen Faserstoffen | |
CH524718A (de) | Stabile, konzentrierte wässrige Farbstoffzubereitung | |
DE2638221C2 (de) | Verfahren zum einbadigen Färben von Mischgeweben aus Cellulose- und Polyamidfasern | |
AT203457B (de) | Verfahren zum Färben polyhydroxylierter Materialien nach dem Direktfärbeverfahren aus langer Flotte | |
EP0044026A1 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
DE2549033C3 (de) | Verfahren zum Färben von textlien Flächengebilden | |
DE1262213B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur | |
AT308044B (de) | Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Cellulose-, Polyester- und sauer modifizierten Polyesterfasern | |
DE2341426C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von kationisch färbbaren Fasermaterialien |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |