DE1904134A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosilicium-arylen-lithium-verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organosilicium-arylen-lithium-verbindungenInfo
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
3 Γ. Pass, Rechtsanwalt
in Gen. VoIIm. (HL-Nr. 52/64) IQn/ 1
der Fa DOW CORNING Corp. I O U *» I
iie*. (USA) · München, den 23. Januar 1969
IX/Pat-rAbt. Dr.Wg/Ve
DC 1498/888
Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumaryl
en-lithium-verb indungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciun-arylen-lithium-verbindungen
der allgemeinen !Formel
worin R Alkylreste mit Λ bis 6 C-Atomen,
R1 Arylenreste bedeuten,
η einen Wert von.O bis 3 und
m einen Wert von 1 bis 4 hat, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß zuerst ein Gemisch (A) aus einer Organosiliciumverbindung
der allgemeinen iOraiel
worin R, R1, η und η die angegebene Bedeutung haben, mit
- 2 909839/1565
mindestens etwa 1 Hol ^e Hol H-H'-Gruppen von (1) einer
Organolithiumverbindung der IPormel
E-Li (2),
worin E die angegebene Bedeutung hat, hergestellt wird
und anschließend mindestens etwa 1 Mol je Mol von (2) einer Aminoverbindung der Formel
Η"-ϊΙ-Ε2 (B),
worin H die angegebene Bedeutung hat und E" Alkylenreste
mit Λ bis 6 C-Atomen bedeutet, zugegeben wird.
Beispiele für Alkylreste E mit 1 bis 6 C-Atomen sind
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-,
tert.-Butyl-, Amyl-und Hexylreste.
Beispiele für Arylenreste E1 sind Phenylen-, Naphthylen-,
Xenylen-, Xylylen-, Tolylen-, Anthracylen- und Benzylenreste
(d.h., CgH
Beispiele für Alkylenreste S" sind Methylen-, Äthylen-,
Propylen-, Isopropyl en-, Butyl en-, Isobutylen- und Hexylenreste.
Bei Durchführung des erfindungs gemäß en Verfahrens wird zuerst
die Organosiliciumverbindung (1) nit der Organolithiumverbindun-s
(2) in üblicher Weise bis sur Bildung einer homogenen Lösung vermischt. Je Hol der H-E'-Gruppen muß definitions gemäß mindestens
etwa Λ liol der Organolithiumverbindung (2) vorhanden
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sein. Größere Mengen der Organolithiumverbindung (2) als 1 Mol können zwar verwendet; werden, aber das "bringt keinen
wesentlichen Vorteil, so daß ä'quimolare Hengen aus praktischen
Erwägungen bevorzugt sind, da diese in der Tat die besten Ausbeuten an dem gewünschten Endprodukt liefern.
Die Organolithiumverbindung (2) wird zweckmäßig kurz vor
Gebrauch in einem inerten Lösungsmittel, das keine störende Wirkung auf die Reaktion ausübt, hergestellt. Als Lösungsmittel
sind Hexan, Äther, Tetrahydrofuran und Pentan geeignet.
Anschließend wird der homogenen Lösung aus (1) und (2) mindestens
etwa 1 Hol je Hol von (2) der Aminoverbindung (B) zugegeben. Die Zugabe der Aminoverbindung (B) kann in beliebiger
Weise vorgenommen werden, vorteilhaft erfolgt die Zugabe in kleinen Anteilen, d.h. tropfenweise innerhalb einer
relativ kurzen Zeitspanne, d.h. innerhalb von etwa 15 Hinuten.
Durch die Zugabe der Aminoverbindung (B) in kleinen Anteilen innerhalb kurzer Zeit kann die Reaktion leichter unter Kontrolle
gehalten werden, im Gegensatz zu der unmittelbaren Zugabe der gesamten Menge, was ausgezeichnete Ausbeuten an dem gewünschten
Endprodukt zur J'olge hat.
Die Temperatur spielt keine entscheidende Holle, so daß das erfindungsgemäße
Verfahren unterhalb von Rauntemperatur, bei Raumtemperatur
.und darüber durchgeführt werden kann. Da mäßige Temperaturen jedoch, die Reaktion günstig beeinflussen, ist es vorteilhaft,
das Verfahren im Bereich von Raumtemperatur bis zu etwa 70 G auszuführen.
9 09839/1565
BAD ORIGiNAL
Außerdem ist es vorteilhaft in Gegenwart einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff oder Helium zu arbeiten, da
in Gegenwart von Sauerstoff oder feuchter Luft die Gefahr besteht, daß die Organolithiuiriverbindung zerstört wird, was
sich in beträchtlich verminderten Ausbeuten an dem gewünschten Endprodukt bemerkbar macht.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise durch fol
gende Ee akti ons gleichung verdeutlicht werden:
(CH,) -zSi-/^ + CH^CH0CH0CH0Li + (CH,)O-1T-CHOCHO-]:T(CH-,)O
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Organosilicium-arylen-lithium-verbindungen
sind wertvolle Produkte, die in ähnlicher Weise wie Grignardverbindungen reagieren
und somit zur Herstellung der verschiedenartigsten Materialien eingesetzt werden können. So können die erfindungsgemäß erhältlichen
Verbindungen, beispielsweise mit Kohlendioxid unter Bildung der entsprechenden Carbonsäuren umgesetzt werden, die wertvolle
Haftvermittler sind, ferner mit Äthylenoxid unter Bildung der entsprechenden Alkohole, die wertvolle wasser ab v/eis ende Iiittel
sind oder mit Chlorsilanen unter Bildung- von Organopolysiloxanen,
die als Elastomere Verwendung finden.
909839/1 565
BAD
— 5 —
0,10 Mol n-Butyllithium in Hexan und 0,10 Mol Trinethylphenylsilan
wurden in einem Eundkolben von 250 Eil Fassungsvermögen,
der mit Thermometer, Rührer und Rüclwflußkühler ausgez-üstet var,
vermischt. Das System wurde so eingerichtet, daß ein kontinuierlicher Stickstoffstrom durehgeleitet werden konnte. Denn wurden
in das Gemisch langsam 0,10 Mol Tetramethyläthylendiamin eingetragen,
das Gemisch auf etwa 600G erwärmt und unter Rühren, untei
Rückfluß erhitzt. Es wurde eine rasche Gasentwicklung über einen Zeitraum von 15 Minuten beobachtet. Das erhaltene Produkt entsprach
der Formel
Die Struktur wurde durch kernmagnetische Resonanzmessung bestätigt
und durch Derivatbildung mit TrimethylchlGrsilan.
0,10 Mol Bis-dimethylaminophenylsilan und 0,10 Mol η-Butyllithium
in Hexan wurden in einem Ruiidltolben von 250 ml Fassungsvermögen,
der mit Thermometer, Rührer und Rückflußkühler ausgerüstet war, vermischt. Das System wurde so eingerichtet, daß ein kontinuierlicher
Stickstoffstrom durehgeleitet werden konnte. Dann wurden
in das Gemisch langsam 0,1 Mol Tetramethyläthylendiamin bei Rauntemperatur
eingetragen. ITach einer Zeitspanne von 48 Stunden wurde das Produkt der Formel
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BAD
erhalten. Die Struktur wurde durch kernmagnet!sehe Resonanz- - ·
messung bestätigt.
G,1 Mol Tris-dimethyleninopiLenylsilan und 0,1 Mol n-Butyllithiun
in Hexan wurden in einen Rundkorben von 250 ml Fassungsvermögen,
der mit Thermometer, Rührer und Rückflußkühler ausgerüstet war, vermischt. Das System wurde so eingerichtet, daß ein kontinuierlicher
Stickstoffstrom durchgeieitet werden kennteo Dann wurden
in das Genisch langsam. 0,1 Hol Tetramethyläthylendiamin bei Haum
temperatur eingetragen. ITach einer Zeitspanne von 72 Stunden
wurde das Produkt der SOrmel
erhalten. Die Struktur wurde durch kernmagnetische Resonanzmessung
bestätigt.
Wurden unter den selben Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben anstelle der dort eingesetzten Verbindungen folgende Verbindungen
verwendet, wurden folgende Endprodukte erhalten:
(A) (ö H7^2IT-Si-G5Hn; + CH^Li +
- 7 9098 3 9/1565
BAD ORfGINAt
(B) (CH5-
+ GH3GHpLi +
5)2N-CH2-UCGH2CH2GH5)
+ CH-, GH2CH2CH2Li +
( CH3CH2 ) 2N-CH2CH2IT- ( CH3CH2)
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Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Organosilicium-arylen-lithiumverbindungen
der allgemeinen Formel
worin R Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen,
R1 Arylenreste bedeuten,
η einen Vert von O bis 3 und '
m einen Wert von 1 bis 4 hat, dadurch
gekennzeichnet , daß zuerst ein Gemisch (A) aus einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Pormel
worin R, R', η und m die angegebene Bedeutung haben, mit mindestens etv/a 1 KoI je KoI H-R'-Gruppen von (1)
einer OrganoliOhiunverbindung der Formel
R-Li (2),
- 9 909839/156 5
BAD
worin R die angegebene Bedeutung hat, hergestellt wird
und anschließend mindestens etwa Λ Hol je Hol von (2)
einer Aminoverbindung der Formel
R^iT-S"-n-R2 (B),
worin R die angegebene Bedeutung hat und R" Alkylenreste
mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, zugegeben wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Organosiliciumverbindung (1)
Trimethylphenylsilan, Bis-dimeth3rlaminophenylmethylsilan
oder Tris-dimethylaminophen^rlsilan, als Organolithiunrverbindung
(2) n-Butyllithium und als Aminoverbindung (B) Tetramethyläthylendiamin verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß als Organosiliciumverbindung (1)
Tris-dimethylaminophenylsilan, als Organolithiumverbindung (2)
n-But7/llithium und als Aininoverbindung (B)
diamin verwendet wird.
909839/ 1565 BAD
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