DE2009780C2 - N,o-Dilithium-Derivat des 2-Phenyl-2-Imidazolin, Verfahren zu dessen Herstellung und ein Verfahren zur Herstellung von Imidazo[2,l-a]Isoindolen - Google Patents
N,o-Dilithium-Derivat des 2-Phenyl-2-Imidazolin, Verfahren zu dessen Herstellung und ein Verfahren zur Herstellung von Imidazo[2,l-a]IsoindolenInfo
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Description
gen der Formel
worin R und R ι Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung gemäß Anspruch 1 mit Verbindungen
der Formel
worin R und R, obige Bedeutung besitzen und X für Chlor Brom oder einen Rest -OR2 steht, in
welchem R2 ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter inerter Atmosphäre
und in einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 100° C
umsetzt, und das erhaltene Addukt in an sich bekannter Weise hydrolysiert.
Die vorliegende Erfindung ist durch die vorstehenden Ansprüche definiert.
Die Herstellung der Verbindung der Formel (I) erfolgt aus 2-Phenyl-2-imidazol und Lithiumalkylen bei
Temperaturen zwischen 0 und 100° C, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und Rückfiußtemperatur
des Reaktionsgemisches. Die Reaktionszeit beträgt etwa 0.5 bis 48, zweckmäßig 0,5 bis 24 Stunden. Die
Reaktion wird unter inerter Atmosphäre, z. B. Stickstoff, in einem inerten organischen Lösungsmittel,
:ci erfolgt in bekannter Weise, ebenso ihre eventuelle
Überführung in die Säureadditionssalze (und umgekehrt) oder tautomere Formen.
Die Verbindungen der Formel (III) sind entweder bekannt oder lassen sich in an sich bekannter Weise
;> aus bekannten Ausgangsprodukten herstellen.
Es ist bekannt daß die Verbindungen der Formel (II) appetitzügelnde und ZNS-stimulierende Wirkung
zeigen und sich als Anorexika sowie Psychopharmaka II verwenden lassen (siehe z. B. BE-PS 7 12 596).
3(1
Beispiel Γ
5-(4-Chlorphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,l-a]isoindol
a) N,o-Dililhium-Derivat vom 2-Phenyl-2-imidazolin
(Verbindung der Formel I)
Ein mit Rührer, Kühler und Tropftrichter versehener und unter Stickstoff gehaltener Kolben wird mit
7,3 g (0,05 Mol) 2-Phenylimidazolin und 80 ml trokkenem
Tetrahydrofuran beschickt. Innerhalb von 10 Minuten werden unter Rühren 80 ml einer 1,6 molaren
Lösung von n-Butyllithium in Hexan (0,125 Mol n-Butyllithium) zugegeben. Die Suspension wird etwa
1 Stunde unter Rückfluß gerührt, und man gelangt so
zum N,o-Dilithium-Derivat von 2-Phenyl-2-imidazolin.
b) 5-(4-Chlorphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1
-a]isoindol
(Verbindung der Formel II)
so Die gemäß a) erhaltene Suspension wird, weiterhin unter Stickstoffatmosphäre, in einem Eisbad auf eine
Innentemperatur von 10 ± 5° C gekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 19,1g (0,11MoI)
4-Chlorbenzoylchlorid in 75 ml Diethylether versetzt.
Das Gemisch wird 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, in einem Eisbad gekühlt und mit 25 ml gesättigter
Ammoniumchlorid-Lösung behandelt. Die Etherschicht wird abgetrennt, mit 50 ml 2N Kaliumhydroxid-Lösung
gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Nach
Umkristallisieren des Rückstandes aus Methanol-Tetrahydrofuran (1:1) erhält man das 5-(4-Chlorphenyl)-5-hydroxy-2.3-dihydro-5H-imidazo[
isoindol vom Smp. 198-200° C.
isoindol vom Smp. 198-200° C.
5-(4-Chlorphcnyl)-5-hydroxy-2.3-dihydro-5H-imidazo[2,l-a]isoindol
a) Ν,ο-Dilithium-Derivat von 2-Phenyl-2-imidazolin
Ein mit Rührer. Kühler und Tropfrichter versehener, unter Stickstoff gehaltener Kolben wird mit 7,3 g
(0,05 Mol) 2-Phenylimidazolin und 100 ml trockenem
Diethylether beschickt. Unter Rühren fügt man innerhalb 15 Minuten 94 ml einer 1,6 molaren Lösung von
n-Butyllithium in Hexan (0,15 mol n-Butyllithium)
zu. Die Suspension wird etwa 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, und man erhält so das Ν,ο-Dili- w
thium-Derivat von 2-Phenylimidazolin.
b) 5-(4-Chlorphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1
-a]iscindol
Die gemäß Verfahrensstufe a) erhaltene Suspension wird, weiterhin unter Stickstoffatmosphäre, in einem
Eisbad auf eine Innentemperatur von 10 ± 5" C gekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 19,1 y
(0,11 Mol) 4-Chlorbenzylchlorid in 75 ml Diethyl"
ether versetzt. Das Gemisch wird 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, in einem Eisbad gekühlt
und mit 25 ml gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung behandelt. Die Etherschicht wird abgetrennt, mit
50 ml 2N Kaliumhydroxid-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum
eingeengt. Nach Umkristallisieren des Rückstandes aus Methanol-Tetrahydrofuran (1:1) erhält man das
pyyyy
azo[2,l-a)isoindol vom F 198-200° C.
azo[2,l-a)isoindol vom F 198-200° C.
5-(3,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1
-a]isoindol
Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 3,4-Dichlorbenzoesäuremethylester anstelle von
4-Chlorbenzoylchlorid, gelangt man zur Titelverbindung
vom F 200-20 Γ C.
5-(3-Fluorphenyl)-5-hydroxy 2,3-dihydro-5H-imidazo[2,l-a]isoindol
Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 3-Fluorbenzoesäuremethylester anstelle von 4-Chlorbenzoylchlorid,
gelangt man zur Titelverbindung vom F 200-203° C.
Claims (2)
1. N.o-Dilithium-Oerivat von 2-Phenyl-2-imidazolin
der Formel
z. B. einem Kohlenwasserstoff, wie Hexan oder Heptan, oder einem Ether, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran,
durchgeführt.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel I mit der Verbindung der Formel III liefert in der ersten
Stufe ein Addukt, das dann in an sich bekannter Weise durch Hydrolyse z. B. mittels Wasser, verdünnter
Mineralsäure oder Ammoniumchlorid-Lösung in einer zweiten Reaktionsstufe in die bekannten Imidazo[2.1-a]isoindole
der Formel (II) umgewandelt wird.
Die Adduktbildung erfolgt bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C unter inerter Atmosphäre in einem
organischen Lösungsmittel im wesentlichen wie das oben beschriebene Verfahren zur Herstellung der Verbindung
gemäß Formel (I). Die zweite Verfahrens-
^--^-_ Stufe'die Hydrolvse' erfo'g^ wie angegeben, in an sich
erter Atmosphäre und in einem inerterrörgüni-——heka-nmsf-Wei-se,
sehen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 Die Reinigung der Verbindungen der Formel (II)
bis 100° C umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindun-
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindun-
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man 2-Phenyl-2-imidazol mit einer Verbindung der Formel R2Li, worin R2 ein geradkettiges Alkyl
mit 1 bis 4 K~nhlpnQtnfTatnmrn hp^jpntpt, unter in-
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