DE185598C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES Λ
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 185598 KLASSE 12 o. GRUPPE
Wie Emil Fischer, Ber. d. D. ehem. Ges. 38, 1905, : S. 2926, mitteilt, führten Versuche,
durch Einwirkung von Hippurylchlorid auf Brenzkatechin einen Eintritt des Hippursäurerestes
in den Benzolkern herbeizuführen, zu einem negativen Ergebnis. Es wurde unter
Eintritt des Säurerestes in eine der Hydroxylgruppen Monohippurylbrenzkatechin erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß ein wesentlich verschiedener Reaktionsverlauf stattfindet und
sich ein im Kern durch den Hippursäurerest substituiertes Brenzkatechin in der Weise erhalten
läßt, wenn man Hippursäurechlorid nicht auf freies Brenzkatechin, sondern auf Brenzkatechinäther in Gegenwart von Aluminiumchlorid
einwirken läßt. Man erhält so ein Produkt der folgenden Konstitution:
C 0'CH2-NH
c ο - C0 -H6
(R bedeutet ein Alkylradikal). Die so erhältlichen
Benzoylaminoacetobrenzkatechinäther sind wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung therapeutisch wirksamer Substanzen.
60 Teile Hippursäurechlorid werden in
300 Teilen Schwefelkohlenstoff suspendiert und hierzu 40 Teile fein gepulvertes Aluminiumchl'orid
gegeben; es tritt (eventuell nach kurzem Anwärmen) Reaktion ein, das Gemisch
schmilzt zusammen und wird nach einiger Zeit dickflüssig. Man gießt den Schwefelkohlenstoff
ab, gibt zu dem Rückstand vorsichtig 50 Teile Veratrol und erwärmt dann noch etwa 10 bis 15 Stunden allmählich
steigend auf 80 bis iio°, bis die anfangs
dünnflüssige Masse fest geworden ist. Nach dem Erkalten wird die Schmelze vorsichtig
mit Wasser erwärmt, etwa unverändertes Veratrol mit Wasserdampf abdestilliert und
der Rückstand mit Äther behandelt. Hierbei bleibt bereits ein Teil des gebildeten iV-Benzoylaminoacetoveratrols
als fast farbloses Pulver zurück, welches man abfiltriert. Das ätherische Filtrat wird darauf mit verdünnter
Natronlauge und Wasser gewaschen, getrocknet und der Äther abdestilliert. Aus
dem öligen Rückstand krystallisiert der Rest des gebildeten JV- Benzoylarninoacetoveratrols
aus. Der neue Körper wird aus Alkohol umkrystallisiert. Er stellt verfilzte Nadeln
dar, welche bei 155° schmelzen.
■o . . ■ ■ ■
Zu einer Mischung von 60 Teilen Hippursäurechlorid und 50 Teilen Brenzkatechindiäthyläther
werden allmählich unter Umrühren 40 Teile fein gepulvertes Aluminiumchlorid zügegeben. Die Masse erwärmt sich
hierbei stark, färbt sich rot und wird dünnflüssig. Sie wird dann noch zur Beendigung
der Reaktion ungefähr 20 Stunden im lebhaft siedenden Wasserbad erwärmt, dann Wasser
zugesetzt, mit Wasserdampf destilliert und
der Rückstand mit viel Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung hinterläßt' nach dem
• Waschen mit Natronlauge,. Trocknen und Abdestillieren des Äthers . den N- Benzoylaminoacetobrenzkatechindiäthyläther
als. langsam erstarrendes öl. Das neue Produkt wird zur Reinigung aus Alkohol umkrystallisiert.
Es stellt dann Nadeln dar, die bei 1520 schmelzen.
Statt Veratrol oder D'iäthylbrenzkatechin können auch andere Äther des Brenzkatechins
verwendet werden. -
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Benzoyl-aminoacetobrenzkatechinäthern, darin be-• stehend, daß man Hippursäurechlorid auf die Brenzkatechinäther in Gegenwart von Aluminiumchlorid einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE185598C true DE185598C (de) |
Family
ID=449417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT185598D Active DE185598C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE185598C (de) |
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