DE1817509A1 - Saeureadditionssalz und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Saeureadditionssalz und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
Beschreibung 3 ρ η ' '
zur Patentanmeldung der Imperial Chemical Industries Limited, London, Ö.V.1.,
"betreffend:
Säureadditionssalz und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Priorität der Anmeldung· in Grossbritannien vom 8.1.1958
;: ist in Anspruch genommen
Erfindung betrifft neue Säureadditionssalze von Tetramisol, die günstige Anthelmintica darstellen und praktisch geschmacklos
sind.
In der britischen Patentschrift 1 04-5 4-89 werden u.a. therapeutisch
zulässige Säureadditionssalze von dl~2,355?6-Tetrahydro-6-phenylamidazo(2,l»b)thiazol
(der Einfachheit halber wird diese Base nachstehend als dl-Tetramisol bezeichnet)
beschrieben und beansprucht, und es wird dort darauf hingewiesen, dass diese Salze als Anthelmintica dienen können.
Es ist auch bekannt, dass !-Tetramisol (d.h. linksdrehendes -Tetramisol) als Anthelminticum etwa die doppelte Aktivität
von-dl-Te tr amis öl besitzt. In der angeführten Patentschrift
sind Säureadditionssalze von dl-Tetramisol offenbart, die
von verhältnisinässlg üblichen anorganischen und organischen
Salzen stammen, und zwar von Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Thiocyaneäure,
Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykölsäure,
Milchsäure, Benztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Kaieinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure; Weinsäure,
Citronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Methan- ^ulfosäure, Xthansulfosäure, Bydroxyäthansulfosäure,
Benzolüulfosäure, p-'i'oluolsulxosäure , Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure,
2-Phenoxybenzoesäure und 2—Acetoxybenzoesäure.
Jie genannte Patentschrift zeigt jedoch keine Säureadditionssalze,
die von 1,1-Methylen-bis-2-hydroxy-3-naph.th.oesäure
(nachstehend "Embonsäure" genannt) oder von einem acidischen
Eunotharz stammen,
_ 2 — 909831/l53BBADOWGINAL
dl-Tetramisol und die Säureadditionssalze davon, die von
verhältnismässig üblichen anorganischen und organischen Säuren, z.B. von Salzsäure, Propionsäure, Stearinsäure,
Zimtsäure oder 3-Bydrox-2-naphthoesäure, stammen, haben
einen äusserst bitteren Geschmack. Weiter ist die Verabreichung, von dl~Tetramisol-hydrochlorid zum Vieh in ausreichenden
Dosen wegen des bitteren Geschmacks mit Schwierigkeiten verbunden. Der bittere Geschmack kann nicht mit
Geschmacksmitteln oder anderen Veterinären Zusatzstoffen verdeckt werden. Es wurde nun gefunden, dass die Säureadditionssalze
von dl- und !-Tetramisol mit Embonsäure oder einem sulfurierten vernetzten Polystyrolharz praktisch
geschmacklos sind und somit den Nachteil der bekannten Salze nicht aufweisen.
Gemäss der Erfindung werden Säureadditionssalze geschaffen, bei denen der basische Teil dl- oder 1-Tetramisol ist und
der acidische Teil Embonsäure oder ein sulfuriertes vernetztes
Polystyrolharz ist.
Als Harz ist z.B. Zeo-Karb 225 (e.Wz) oder Auberlite 13
Qe.Wz.) geeignet.
Gemäss einem xreiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren
zur Herstell"img der Saureadcitioij.3Bal.ee nach der
Erfindung vorgeschlagen, das darin besteht, dass ;11- oder 1-Tetramisol oder ein Säureadditionssals davon mit einer
verhältnismässig üblichen anorganischen Säure sur Reaktion
gebracht wird mit Embonsäure oder einem Älkalimetallca!:--
davon oder mit einem sulfurierten vernetzten Poly.ttyrolharz.
Das Säureadditionssalz von eil- oder !--...etramisol, ;·_'ι.3 als
Reaktionsteilnehmer verwendet werden kann, aain : ..·, 2s.a.
Hydrochlorid sein. Das erfindimgsgeiuässe Verfahren wird
zweckmässig in einem wässerigen Medium, ;.·,.3. .-acser oaer
wässerigem Methanol, bei annähernd 'Jnvebimgstenre-rf.tui1
durchgeführt.
909831/1535 _ ^ _
Λ*Λ?'ν'-' "'"' BAD OftiGiNAL
G-emäss einem weiteren Merkmal der Erfindung "werden pharmazeutisGhe
und Veterinäre Massen geschaffen, die ein Säureadditionssalz EHjtetete, "bei dem der "basische Teil dl- oder
!■«Tetramisol ist und der aeidische Teil Embonsäure oder ein
sulftariertes vernetztes Polystyrolharz ist, und einen
inerten nicht giftigen Träger bzw, "Verdünnungsmittel enthalten.
Die erfindungsgemässen Massen können jede für die "Verabreichung
zu Menschen oder Tieren geeignete bekannte Form haben. So 'können die pharmazeutischen Massen z.B. die Form von
Tabletten und Kapseln haben, und die Veterinären Massen können z.B. als Yormassen zusammengesetzt sein, die für die
Zugabe zu Futtermitteln gedacht sind. Die pharmazeutischen und Veterinären Massen nach der Erfindung enthalten bekannte
Verdünnungsmittel und Träger, und sie können auf bekannte Weise hergestellt werden.
Die Erfindung ist nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert.
Eine-Losung von Dinatriumembonat (141 g) in Wasser (1,5 1)
wurde langsam zu einer Lösung von dl-Tetramisol-hydrochlorid
(157 s) in wässerigem Methanol (1IiI, 2 1) zugegeben. Das
dabei entstehende Gemisch wurde gefiltert, und der feste liückstand wurde getrocknet. Somit erhielt man Di-dl-tetramisolembonat,
Smp.
Eine Lösunr von dl-Tetranisol-hydrochlorid (30 g) in Wasser
(200 al) wurde lanrrsan durch eine Säule aus sulfuriert em
versetztem Polystyrolliarz ("?eo-Ivar'b" 225? 60 c) hindurch
■eleiteto Die Harr.teilch.en der Säule wurden dann getrocknet.
Somit erhielt man ein SaIz von -il-ietramisol mit einem
r-ulfurierteil vernetzten Folystyrolharz, wobei das Salz einen
behalt an dl-Tetranisol von 4?,4 Gex$ aufwies.
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Ein sulfuriertes vernetztes Polystyrolharz("Amberlite" IR 120;
12 g) wurde zu einer Lösung von l-Tetramisol-hydrochlorid (4·j3 s) in Wasser (50 ml) zugegeben, und die Mischung wurde
einige Minuten durchgeschüttelt. Dann wurde die Mischung gefiltert, und der feste Rückstand, der aus Harzteilchen
bestand, wurde getrocknet. Somit erhielt man ein Salz von 1-Tetramisol mit einem sulfurierten vernetzten Polystyrolharz,
wobei das Salz einen Gehalt an 1-Tetramisol von
34,2 GevP/o aufwies.
Di-dl-tetramisolembonat (10 g)" wurde mit Lactose (90 g) gründlich vermengt. Somit erhielt man eine Vormasse, die
für die Zugabe zu Futtermitteln zu anthelmxnthischen Zwecken geeignet ist.
Feingemahlenes Di-dl-tetramisolembonat (14,35 s) ^11*1
Lactosepulver (59»5 g) wurden gründlich miteinander vermischt.
Diesem Gemisch wurde eine wässerige Lösung von Akaziengummi (20 Gew/Vol%; 10 ml) zugesetzt, und das Ganze wurde gründlich
gerührt. Die entstehende feuchte Masse wurde durch Durchgang durch ein 8er Maschengitter zu Körnchen verarbeitet, und
diese Körnchen wurden bei 600C getrocknet. Somit erhielt
man Körnchen, die zu anthelmxnthischen Zwecken mit Viehfutter vermengt werden können.
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■ - 5 -
Claims (6)
1. Säureadditionssalz, dadurch, gekennzeichnet, dass der "basische
Teil aus dl- oder 1-Tetramisol und der acidische Teil aus
Embonsäure oder einem sulfuriert en vernetzten Polystyrolharz
besteht.·
2. Verfahren zur Herstellung eines Salzes nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass dl- oder 1-Tetramisol oder ein Säureadditionssalz davon mit einer .verhältnismässig üblichen
anorganischen Säure zur Reaktion gebracht wird -mit Embonsäure oder einem Alkalimetallsalz von Embonsäure oder mit einem
sulfurierten vernetzten Polystyrolharz.
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
das Säureadditionssalz ein Hydrochlorid ist.
4-. Pharmazeutische oder Veterinäre Masse, dadurch gekennzeichnet,
dass sie ein Säureadditionssalz, bei dem der basische Teil aus dl- oder !-Tetramisol und der acidische Teil aus Embonsäure
oder einem sulfurierten vernetzten Polystyrolharz besteht, und einen inerten nicht giftigen Träger bzw. Verdünnungsmittel
enthält.
5· Pharmazeutische Masse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichncet,
dass sie die Form von Tabletten oder Eapseln hat.
6. Veterinäre Masse nach Anspruch 4, dadurch,gekennzeichnet,
dass sie die Form einer Futter-Vormasse hat.
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ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0056/68A GB1174221A (en) | 1968-01-08 | 1968-01-08 | Acid-addition Salts of Tetramisole |
| GB105668 | 1968-01-08 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1817509A1 true DE1817509A1 (de) | 1969-07-31 |
| DE1817509B2 DE1817509B2 (de) | 1977-01-27 |
| DE1817509C3 DE1817509C3 (de) | 1977-09-15 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1174221A (en) | 1969-12-17 |
| IE32506L (en) | 1969-07-08 |
| IE32506B1 (en) | 1973-08-22 |
| BE726488A (de) | 1969-07-03 |
| US3574227A (en) | 1971-04-06 |
| NL6818653A (de) | 1969-07-10 |
| NL142687B (nl) | 1974-07-15 |
| DE1817509B2 (de) | 1977-01-27 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |