DE1808758B2 - Verfahren zur Abtrennung reiner aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung reiner aromatischer Kohlenwasserstoffe aus KohlenwasserstoffgemischenInfo
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Description
Wasser und der von unten mit den von der zu gewin- der Extraktivdesüllation anfallenden Raffinat gelost
nenden aromatischen Verbindung abgetrennten, als aus der Leitung 12 abgezogen.
Kopfprodukt der Extraktivdestillation anfallenden
Nichtaromaten, beschickt wird. Beispiel I
Als selektive Lösungsmittel werden vorzugsweise 5 Destillation ein
N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid ver- χΑ-^ Ref °™*^*^ g, 160°C und
W?n der Abbildung ist das Fließschema einer Anlage folgender Zusammensetzung gewonnen:
zur Ausführung des erfindungsgemäßan Verfahrens Toluol J: '?a/
dargestellt. 1O C8-Aromaten A°/
Die Alilage besteht im wesentlichen aus der Extrak- C9-Aromaten - ίο,
^destillationskolonne 2, der Abstreif kolonne 15 zur (^„-Aromaten w
Aufarbeitung des Extraktes, aus dem Gegenstrom- Nichtaromaten *2,6 /o
extraktor 10 und dem Phasenscheider 18. . . . , T -;h,n_ t ;n einer
Das zu zerlegende Kohlenwasserstoffgemisch wird 15 Diese Fraktion wnd durch Leitung 1 in einer
in der Leitung 1 nach mittelbarem Wärmeaustausch Menge von 500 kg/Std. mit einer^
mit heißem, bei der Extraktaufarbeitung zurückgewon- 1400C auf dem 30. Boden einer la
nenem Lösungsmittel im Wärmeaustauscher 22 der kolonne (2) mit 60 praktiscnen
Extraktivdestillationskolonne 2 in mittlerer Höhe zu- Durch Leitung 3 werden dieser
geführt — am Kopf der Extraktivdestillationskolonne »o kolonne 2 bei der Temperatur von luu
wird aus der Leitung 3 zurückgewonnenes Lösungs- eines selektiven Lösungsmittels zugeiui
mittel aufgegeben. Das Kopfprodukt der Extraktiv- 96% aus N-M^fy™™™- - . γ
destillation ist das im wesentlichen aus Nichtaromaten genannt) und zu 4/o aus Cxo-Aromaun oesiem.
bestehende Raffinat. Es wird durch die LeitungS Verdampfer4derExtraktivdesüllaüonskolonne2wer
entnommen und kondensiert. Ein Teil des Kondensa- *5 den 130000 kcal Wärme a*^«- Die *" K°fm°£
tes wird durch die Leitung 6 in eine Endstufe des Ge- Extraktivdestillationskolonne 2 anidlenden Dampte
genstromextraktors eingeführt. Der Rest wird durch werden durch die LeitungS abgezoge« ^ konden
die Leitung 7 als Rücklauf auf den Kolonnenkopf zu- siert. Dieses Kondensat hat folgende Zusammen
rückgegeben. Setzung:
Aus dem Sumpf der Extraktivdestillationskolonne 2 30 Toluol 5>1 %
wird als Extrakt ein Gemisch aus Lösungsmittel und C8-Aromaten 25,6%
aromatischen Kohlenwasserstoffen entnommen und Nichtaromaten 67,7 %
in den Leitungen 8 und 14 der Abstreifkolonne 15 in NMP W/o
einer mittleren Höhe zugeführt. Als Destillationsrück- " . Λ
stand verbleibt hier das zurückgewonnene Lösungs- 35 93 kg/Std. davon werden durch die Leitung 6 zum
mittel das in den Leitungen 21 und 3 durch den War- Gegenstromextraktor geführt,
meaustauscber 22 zum Kopf der Extraktivdestillation Leitung 7 als Rücklauf auf die
^^Leitung 3 wird mittels der Leitung 9 ein ^A^ce^S'der Extraktivdestillation^ wird ein
Teilstrom des Lösungsmittels abgezweigt und in eine 4° Gemisch von Lösungsmittel und aromatischen Kotmittlere Stufe des Gegenstromextraktois 10 ein- lenwasserstoffen in einer Menge von 1731'Kg/Μα.
3* durch die Leitung 8 entnommen und der Abstreif-
In das dem Raffinateintritt aus der Leitung 6 ent- kolonne 15 zugeführt. Aus dem durch die Leitung 3
gegengesetzt liegendem Ende des Extraktors wird aus in die Destillationskolonne 2 fließenden Losungsmittel
der Leitung 11 Wasser zugeführt. Durch die Leitung 45 wird vor Eintritt in die Kolonne ein Teilstrom von
13 wird aus dem GegenstromextraHor 10 ein Ge- 12 kg/Std. abgezweigt und durch die^-
misch aus Wasser und dem aus dem Raffinat zurück- der mittleren Stufen des Gegenstromexü-akto«
gewonnenen Lösungsmittel entnommen und durch zugeführt. Dieser Extraktor ist eine
die Leitung 14 zur Aufarbeitung in die Abstreifkolonne derkolonne mit 12 Stufen. In der um -
15 geleitet Am Kopf der Abstreifkolonne 15 wird ein 50 dem Extraktor das aus der ^^ff £10χ
Gemisch der aus dem Extrakt gewonnenen aromati- kolonne durch die Leitung 6 als K°P£r°d"kt s JJ"
sehen Kohlenwasserstoffe und Wasser durch die Lei- gezogene Raffinat zugeführt. In der obersten Mute
tang 17 entnommen und zu dem Phasenscheider 18 werden dem Extraktor 10 durch die Leitung 11 stand
geleitet. In diesem setzt sich das Wasser als schwere lieh 15 kg Wasser zugeleitet Im Gegenstromextraktor
Phase ab. Ls wird durch die Leitung 11 zum Gegen- 55 10 wird aus dem Kopfprodukt der Extrakt.vdert.lla on
stromextraktor zurückgeleitet und führt damit einen das NMP mit Wasser herausgelost. Das Genasen
Kreislauf vom Extraktor durch die Abstreifkolonne 15 wird dem Extraktor aus der untersten Stufe entnom-
und den Phasenscheider 18 zurück zum Gegenstrom- men. Gleichzeitig werden aus dem durch Leitung f zu-
extraktor 10 aus. Als leichte Phase trennen sich im geführten Teilstrom des Losungsmittels die1 4 /o
Phasenscheider 18 die gewonnenen reinen Aromaten 60 C10-Aromaten herausgelöst und verlassen den Extralc-
ab. Ein Teil davon wird durch die Leitung 20 als Rück- tor aus der obersten Stufe. Durch die Leitung12 wer-
lauf auf den Kopf der Abstreifkolonne 15 zurück- den aus dem Extraktor 10 stündlich 92 kg eines Koh-
gegeben. Der Rest der Reinaromaten wird aus dem lenwasserstoffgemisches der Zusammensetzung
Phasenscheider 18 durch die Leitung 19 gewonnen. 0.
Die nahe beim Siedepunkt des Lösungsmittels oder 65 Toluol · · · 3£^
darüber siedenden höheren Alkylaromaten, deren An- C8-Aromaten <«>* /„
reicherung im Lösungsmittel verhindert werden soll, C10-Aromaten ">J /o
werden aus dem Gegenstromextraktor 10 in dem bei Nichtaromaten o»·3 /o
abgezogen. Aus der untersten Stufe werden durch Lei- der Extraktivdestillationskolonne 2 werden 300000 kcal
tung 13 stündlich 28,0 kg eines Gemisches von Wärme zugeführt. Die am Kopf der Extraktivdestilla-
.„ 0/ NMP tionskolonne 2 anfallenden Dämpfe werden durch die
*(°. w Leitung 5 abgezogen und kondensiert. Ein Teilstrom
D^/o wasser 5 dieses Kondensates Jn einer Menge von 238 kg/Std.
abgezogen. Sie werden mit dem in der Leitung 8 an- mit der Zusammensetzung
kommenden Sumpfprodukt aus der Destillationsko- Benzol 16 8 °/
lonne 2 vereinigt und durch Leitung 14 in die Abstrei- τντ,νι,*.,,.,,™!,^
ci'o ό
fencolonne 15 auf dem 15. Boden eingespeist. Die
Abstreiferkolonne 15 ist eine Destillationskolonne mit io verläßt die Kolonne über Leitung 6. Der Rest der kon-40
praktischen Böden und arbeitet unter einem Druck densierten Dämpfe wird in der Leitung 7 als Rücklauf
von 0,2 ata. In dem Verdampfer 16 der Kolonne 15 auf die Extraktivdestillationskolonne 2 gegeben. Ein
werden 100000 kcal Wärme zugeführt. Die am Kopf Gemisch von Lösungsmittel und aromatischen Kohlender
Abstreiferkolonne 15 anfallenden Dämpfe werden Wasserstoffen in einer Menge von 3434 kg/Std. verläßt
über Leitung 17 abgezogen, kondensiert und in den 15 die Destillationskolonne 2 durch die Leitung 8.
Phasenscheider 18 geleitet. In diesem wird eine wäß- Ein Teilstrom von 27 kg/Std. des in der Leitung 3 rige Phase abgeschieden, die durch die Leitung 11 in die Destillationskolonne 2 fließenden Lösungsmitwieder in den Extraktor 10 fließt. Als obere Phase fällt tels wird vorher abgezweigt und durch die Leitung 9 ein Kohlenwasserstoffgemisch der Zusammensetzung in den Extraktor 10 auf einer der mittleren Stufen zu-
Phasenscheider 18 geleitet. In diesem wird eine wäß- Ein Teilstrom von 27 kg/Std. des in der Leitung 3 rige Phase abgeschieden, die durch die Leitung 11 in die Destillationskolonne 2 fließenden Lösungsmitwieder in den Extraktor 10 fließt. Als obere Phase fällt tels wird vorher abgezweigt und durch die Leitung 9 ein Kohlenwasserstoffgemisch der Zusammensetzung in den Extraktor 10 auf einer der mittleren Stufen zu-
Qjo/ 20 geführt. Dieser Extraktor ist eine Mischer-Abscheider-
92 6°/° kolonne mit 12 Stufen. In der untersten Stufe wird
n \rnrr,ato„ 7',o/ dem Extraktor 10 das aus der Destillationskolonne 2
v^a*V"MUlllaLCil .·.· /,J /η
» τ · *- « τ«- ι· ι ι **«
über Leitung 6 abgezogene Kopfprodukt zugeführt.
an. Davon werden stündlich 408 kg als Reinaromaten In der obersten Stufe fließen dem Extraktor 10 über
durch die Leitung 19 aus der Anlage entnommen. Der 25 Leitung 11 stündlich 35 kg Wasser zu. In dem Extrak-Rest
der abgeschiedenen Kohlenwasserstoffe wird tor 10 werden aus dem in der Leitung 9 zugeführten
durch die Leitung 20 als Rücklauf auf die Destilla- Teilstrom des Lösungsmittels die 7,4% Alkylaromaten
tionskolonne 15 gegeben. Ein Gemisch von 96 % NMP herausgelöst. Diese Lösung verläßt den Extraktor an
und 4 % C1 „-Aromaten in einer Menge von 1242 kg/Std. der obersten Stufe. So werden über Leitung 12 aus
verläßt die Destillationskolonne 15 am Sumpf über 3° dem Extraktor 240 kg/Std. eines Kohlenwasserstoff-Leitung
21. Der Hauptanteil kehrt in die Extraktiv- Gemisches der Zusammensetzung
destillationskolonne 2 zurück, während ein Seiten- η 1 »
strom von 1 % in den Extraktor 10 geleitet wird. A^tomaien .".".'.'.'.'.'.".".'.'.'.".'.'.".'.' θ!8%
destillationskolonne 2 zurück, während ein Seiten- η 1 »
strom von 1 % in den Extraktor 10 geleitet wird. A^tomaien .".".'.'.'.'.'.".".'.'.'.".'.'.".'.' θ!8%
Beispiel 35 Nichtaromaten 82,5%
abgezogen.
Ein bei der Äthylenerzeugung anfallendes Pyrolyse- Aus der untersten Stufe des Gegenstromextraktors
benzin wurde zunächst einer Hydrierung unterworfen, werden in der Leitung 13 60 kg/Std. eines Gemisches
welche im wesentlichen nur die Diolefine hydriert. von
Dann wurde daraus durch Destillation ein Benzol- 40 42 % DMF
schnitt des Siedebereiches 70 bis 82°C mit etwa 80% 58% Wasser
Benzolgehalt hergestellt. Dieser Benzolschnitt wurde
einer zweiten Hydrierung unterworfen, in der die abgezogen. Sie werden mit dem in der Leitung 8 an-
Schwefelverbindungen entfernt und praktisch alle kommenden Sumpfprodukt der Extraktivdestillation
Olefine in gesättigte Verbindungen umgewandelt 45 vereinigt und durch die Leitung 14 in die Abstreifer-
wurden. Bei dieser Hydrierung entstanden höhere kolonne 15 auf dem 15. Boden eingespeist. Die Ab-
Alkylaromaten und teilhydrierte kondensierte Ring- Streiferkolonne 15 ist eine Destillationskolonne mit
systeme mit Siedepunkten zwischen 150 und 2500C in 40 praktischen Böden und arbeitet unter einem Druck
einer Menge von 0,2%, bezogen auf den Benzolschnitt. von 0,4 ata. In dem Verdampfer 16 der Kolonne 15
Diese Verbindungen sind im folgenden als Alkyl- 50 werden 200000 kcal an Wärme zugeführt.
aromaten bezeichnet. Die am Kopf der Abstreiferkolonne 15 anfallenden
Der Benzol ichnitt hat nach der Hydrierung die Dämpfe werden durch die Leitung 17 abgezogen, kon-
Zusammensetzung: densiert und in den Phasenscheider 18 geleitet. In
Benzol 80 0°/ diesem wird eine wäßrige Phase abgeschieden, die
Nichtaromaten''.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 19^8% 55 durch die Leitung 11 wieder in den Extraktor 10
Alkvlaromaten 0 2 % fließt. Als obere Phase fallt Reinbenzol ab, von dem
760 kg/Std durch die Leitung 19 aus der Anlage ent-
Er wird durch Leitung 1 in einer Menge von nommen werden. Der Rest des Reinbenzols wird in
1000 kg/Std. mit einer Temperatur von 8O0C auf dem der Leitung 20 als Rücklauf auf die Abstreifkolonne 15
30. Boden einer Extraktivdestillationskolonne 2 mit 60 gegeben. Ein Gemisch von 92,6% DMF und 7,4%
60 praktischen Böden eingespeist Durch die Leitung 3 Alkylaromaten in einer Menge von 2699 kg/Std. verwerden
dieser Extraktivdestillationskolonne 2 bei der läßt die Abstreifkolonne 15 am Sumpf durch die Lei-Temperatur
von 900C 2672 kg/Std. eines selektiven tung 21. Der Hauptanteil kehrt durch die Leitung 3
Lösungsmittels zugeführt, welches zu 92,6% aus Di- in die Extraktivdestillationskolonne 2 zurück, wähmethylformamid
(im folgenden DMF genannt) und 65 rend ein Seitenstrom von 1% in der Leitung 9 zum
zu 7,4% aus Alkylaromaten besteht. Im Verdampfer 4 Extraktor 10 geleitet wird.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
3888 i
Claims (1)
1 308 758
wird aus diesem Produkt durch Destillation der Benzol-Patentanspruch:
schnitt abgetrennt Der Benzolschnitt wird nun bei
höherer Temperatur nochmals mit Wasserstoff be-
Verfahren zur Abtrennung reiner aromatischer handelt, um vor allem die anwesenden Schwefel-Kohlenwasserstoffe
aus Gemischen mit nicht- 5 verbindungen zu entfernen Dabei werden auch die aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Extrak- Olefine zu gesättigten Verbindungen hydriert. Bei
tivdestillation mit einem selektiven Lösungsmittel, dieser Hydrierung tritt jedoch eine Nebenreaktion ein,
dessen Siedepunkt höher liegt, als der Siedepunkt La welcher das Benzol mit Olefinen alkyliert wird. Das
der zu gewinnender! aromatischen Verbindung, Reaktionsprodukt enthält danach eine kleine Menge,
dadurch gekennzeichnet, daß man io meist unter 1 %, an Alkylbenzolen der Siedelage 150
zur Abtrennung von höhersiedenden Beimengun- bis 2500C.
gen, dip bei der Abtrennung der zu gewinnenden SoD beispielsweise aus einem Plattformat Reinxylol
aromatischen Verbindung im Lösungsmittel ver- gewonnen werden, so wird in einer ersten Destillation
bleiben, und bzw. oder zur Entfernung von Lö- ein Kopfprodukt abgetrennt, das alle leichter als Xylol
sungsmittelresten, aus dem Raffinat der Extraktiv- 15 siedenden Bestandteile enthält. Dann wird in einer
destillation einen Teilstrom des Lösuugsmittcls in zweiten Destillation der Xylolschnitt als Kopfprodukt
einen Gegeastromextraktor führt, der von oben mit gewonnen. Praktisch können beide Schritte in einer
Wasser und der von unten mit den von der zu ge- Destillation mit Haupt- und Seitenkolonne zusamwinnenden
aromatischen Verbindung abgetrennten, mengefaßt werden, was Einsparungen an Lnvestitionsals
Kopfprodukt der Extraktivdestillation anfallen- ao und Betriebskosten ermöglicht Besonders in diesem
den Nichtaromaten, beschickt wird. Falle ist aber die destillative Trennung nicht sehr
scharf, so daß der Xylolschnitt noch kleine Anteile an C8- und Qo-Aromaten enthält Diese verbleiben aber
bei der üblichen Aufarbeitung des Extraktes aus der
35 Extraktivdestillation beim Lösungsmittel.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das mit recht einfachen Mitteln gestattet, die im Einsatzprodukt zu
Aromatische Kohlenwasserstoffe, besonders Benzol einer solchen Extraktivdestillation anwesenden höherund
seine niederen Alkylderivate bis zu 10 Kohlen- siedenden Verunreinigungen aus der Anlage ausstoffatomen
im Molekül werden als Reinprodukte bei 30 zuschleusen. Das Verfahren besteht darin, daß ein
vielen chemischen Verfahren eingesetzt. Diese aroma- Teilstrom des Lösungsmittels aus seinem Kreislauf
tischen Kohlenwasserstoffe fallen jedoch zusammen durch die Extraktivdestillationskolonne und die Exmit
nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen an, von traktaufarbeitung abgezweigt und in die Mitte eines
denen sie wegen Azeotropbildung durch Destillation Gegenstromextraktors eingespeist wird. In eine Endnicht
als Reinsubstanzen abgetrennt werden können. 35 stufe dieses Gegenstromextraktors wird Wasser ein-Es
ist bekannt, die reinen aromatischen Kohlen- geführt, in die andere Endstufe das in der Extraktivwasserstoffe
aus solchen Gemischen üurch Extrak- destillation erhaltene überwiegend aus nichtaromatition
oder Extraktivdestillation zu gewinnen. Die Ex- sehen Kohlenwasserstoffen bestehende Kopfprodukt.
traktivdestillation wird besonders dann angeweudet. Dieses Produkt ist im folgenden, wie üblich, als Raffinat
wenn ausschließlich oder vorzugsweise eine einzelne 40 bezeichnet. In der Extraktionskolonne nimmt das
aromatische Komponente oder aromatische Kompo- Raffinat die hochsiedenden Aromaten aus dem
nenten mit gleicher Zahl von C-Atomen im Molekül Lösungsmittel auf, während das zugegebene Wasser
gewonnen werden sollen. Für eine solche Extraktiv- dafür sorgt, daß das aus dem Extraktor abfließende
destillation verwendet man ein selektives Lösungs- Raffinat frei von Lösungsmittel ist. Auf diese Weise
mittel, dessen Siedepunkt bevorzugt 50 bis 1000C 45 werden also auch über den Kolonnenkopf gegangene
oberhalb des Siedepunktes der zu gewinnenden aro- Lösungsmitteldämpfe, die in das Raffinat gelangt
matischen Verbindung oder Fraktion liegt. sind, aus diesem zurückgewonnen. Aus der Endstufe
Solche Kohlenwasserstoffgemische, aus denen durch des Raffinateintrittes wird dem Extraktor ein Gemisch
Extraktivdestillation reine aromatische Kohlenwasser- aus Lösungsmittel und Wasser entnommen, das entstoffe
gewonnen werden sollen, enthalten oft neben der S= weder in einer eigenen Kolonne oder in der Lösungs-Hauptkomponente
noch kleine Anteile höhersieden- mittelabstreiferkolonne der Extraktivdestillation zuder
aromatischer Beimengungen, deren Siedepunkt in sammen mit der Extraktaufarbeitung in die beiden
der Siedelage des Lösungsmittels oder noch höher liegt. Komponenten zerlegt werden kann.
Solche aromatischen Beimengungen können mit der Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abüblichen Arbeitsweise der Extraktivdestillation nicht 55 trennung reiner aromatischer Kohlenwasserstoffe aus aus der Anlage ausgeschleust werden, sondern sie Gemischen, mit nichtaromatischsn Kohlenwasserreichern sich langsam im Lösungsmittel an und ver- stoffen durch Extraktivdestillation mit einem selektiven schlechtem mit der Zeit dessen selektive Wirkung. Lösungsmittel, dessen Siedepunkt höher liegt, als der Die Anwesenheit solcher Beimengungen kann ver- Siedepunkt der zu gewinnenden aromatischen Verschiedene Ursachen haben: 60 bindung.
Solche aromatischen Beimengungen können mit der Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abüblichen Arbeitsweise der Extraktivdestillation nicht 55 trennung reiner aromatischer Kohlenwasserstoffe aus aus der Anlage ausgeschleust werden, sondern sie Gemischen, mit nichtaromatischsn Kohlenwasserreichern sich langsam im Lösungsmittel an und ver- stoffen durch Extraktivdestillation mit einem selektiven schlechtem mit der Zeit dessen selektive Wirkung. Lösungsmittel, dessen Siedepunkt höher liegt, als der Die Anwesenheit solcher Beimengungen kann ver- Siedepunkt der zu gewinnenden aromatischen Verschiedene Ursachen haben: 60 bindung.
Soll z. B. aus einem Pyrolysebenzin, einem Neben- Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch ge-
produkt der Äthylenerzeugung aus Leichtbenzin, kennzeichnet, daß man zur Abtrennung von höher-Reinbenzol
gewonnen werden, so wird das Pyrolyse- siedenden Beimengungen die bei der Abtrennung der
benzin meist zunächst einer Behandlung mit Wasser- zu gewinnenden aromatischen Verbindung im Löstoff
bei verhältnismäßig niedriger Temperatur unter- 65 sungsmittel verbleiben, und bzw. oder zur Entfernung
worfen, wodurch der größte Teil der Diolefine zu von Lösungsmittelresten, aus dem Raffinat der Ex-Monoolefinen
hydriert wird, während die Monoolefine traktivdestillation einen Teilstrom des Lösungsmittels
im wesentlichen als solche erhalten bleiben. Danach in einen Gegenstromextraktor führt, der von oben mit
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