ES2851227T3 - Proceso de separación para la mezcla de compuestos aromáticos de C8 - Google Patents

Proceso de separación para la mezcla de compuestos aromáticos de C8 Download PDF

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Abstract

Un proceso para la separación por destilación de etilbenceno de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático de C8, que comprende destilar dicha mezcla en una columna de destilación en presencia de un disolvente de extracción con una relación másica de disolvente de extracción y la mezcla que comprende etilbenceno de 3:1 a 7:1, caracterizado por que la columna de destilación se hace funcionar a una presión subatmosférica en un intervalo entre 50 y 500 hPa (50 y 500 mbar) y una temperatura en un intervalo de 70 °C a 180 °C.

Description

DESCRIPCIÓN
Proceso de separación para la mezcla de compuestos aromáticos de C8
Campo técnico
La presente invención se refiere a un proceso para la separación de etilbenceno de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático de C8 por destilación extractiva.
Antecedentes
El etilbenceno es un compuesto de hidrocarburo con una alta utilización y valor comercial. Se usa principalmente para producir estireno, que es un intermediario para la producción de poliestireno. El etilbenceno se produce comercialmente a partir de la alquilación de benceno con etileno. Sin embargo, el costo y las demandas competitivas del etileno y el benceno impulsaron nuevos esfuerzos para recuperar el etilbenceno de varias corrientes de alimentación de compuestos aromáticos de C8 que ya contienen etilbenceno. Tales corrientes de alimentación se producen generalmente como una corriente de subproducto de varios procesos petroquímicos y normalmente contienen etilbenceno y uno o más compuestos de hidrocarburos con punto de ebullición cercano al punto de ebullición del etilbenceno, especialmente isómeros aromáticos de C8.
Se conocen métodos para separar etilbenceno de otros compuestos aromáticos de C8 de punto de ebullición cercano, especialmente isómeros de xileno.
Por ejemplo, el documento US 3.917.734 describe un proceso de separación por adsorción para separar etilbenceno de una mezcla de alimentación que comprende etilbenceno y al menos un isómero de xileno, proceso que comprende poner en contacto la mezcla de alimentación con un adsorbente de aluminosilicato cristalino para adsorber selectivamente isómeros de xileno con exclusión sustancial del etilbenceno y luego recuperar etilbenceno purificado como producto. La eficacia de separación de este proceso depende en gran medida de la capacidad de adsorción del adsorbente y, por lo tanto, se prefiere un funcionamiento complejo del sistema de lecho móvil en contracorriente. Además, el contenido de impurezas en la corriente de alimentación debe controlarse cuidadosamente para evitar interferencias con el proceso de adsorción selectiva.
El etilbenceno puede, por supuesto, separarse de los isómeros de xileno mediante fraccionamiento, pero debido a que los puntos de ebullición están muy próximos entre sí, el fraccionamiento sólo puede lograrse con el sistema más complejo y que requiere mucha energía.
El documento GB 1.198.592 describe un proceso para separar isómeros aromáticos de C8 usando una única columna de destilación polifuncional. La destilación se lleva a cabo en una columna multiplato que tiene al menos 250 y preferiblemente 365 platos y una relación de reflujo de 100 a 250:1 con el fin de lograr una pureza comercialmente aceptable de etilbenceno.
La destilación extractiva es el método de separación de los compuestos de punto de ebullición cercanos entre sí llevando a cabo la destilación en presencia de un disolvente añadido o el llamado agente extractivo. La presencia de dicho agente extractivo en el sistema de destilación altera la volatilidad relativa y, por tanto, posibilita un mayor grado de separación de los compuestos de punto de ebullición cercano.
El documento US 3.105.017 describe un proceso para separar etilbenceno de isómeros de xileno por destilación extractiva en presencia de un compuesto que contiene un solo anillo de benceno sustituido en el anillo en al menos dos posiciones con un grupo cloro bajo la condición de separar una fracción enriquecida en etilbenceno.
Compendio de la invención
La presente invención implica un proceso alternativo y mejorado para la producción de etilbenceno recuperándolo de una corriente de mezcla de hidrocarburos. El proceso comprende destilar una mezcla que comprende etilbenceno y un compuesto aromático de C8 en una columna de destilación en presencia de un disolvente de extracción con una relación másica de disolvente de extracción y la mezcla que comprende etilbenceno de 3:1 a 70:1, en donde la columna de destilación se hace funcionar y funciona a una presión subatmosférica en un intervalo entre 50 y 500 hPa (50 y 500 mbar) y una temperatura en un intervalo de 70 °C a 180 °C.
Descripción detallada
La presente invención se refiere a un proceso de destilación extractiva para la separación de etilbenceno que comprende destilar una mezcla que comprende etilbenceno y un compuesto aromático de C8 en una columna de destilación en presencia de un disolvente de extracción con una relación másica de disolvente de extracción y la mezcla que comprende etilbenceno de 3:1 a 70:1, en donde la columna de destilación se hace funcionar y funciona a una presión subatmosférica en un intervalo entre 50 y 500 hPa (50 y 500 mbar) y una temperatura en un intervalo de 70 °C a 180 °C.
El etilbenceno suele estar contenido en una corriente de hidrocarburos que comprende principalmente compuestos de hidrocarburos de C8. El proceso de acuerdo con la presente invención es capaz de separar eficazmente el etilbenceno de sus compuestos de punto de ebullición cercano, especialmente los compuestos aromáticos de C8. En una realización de la invención, el al menos otro compuesto aromático de C8 comprende un compuesto seleccionado entre p-xileno, m-xileno, oxileno y una mezcla de los mismos. La mezcla puede contener además otros componentes, especialmente en el intervalo de hidrocarburos C5 a C10, tanto de tipo aromático como no aromático. Por ejemplo, la mezcla puede contener pequeñas cantidades de benceno, tolueno, estireno y parafinas, olefinas o naftenos C5 a C10. La suma de estos otros componentes en la mezcla es preferiblemente menos del 20 % en peso, más preferiblemente menos del 15 % en peso, incluso más preferiblemente menos del 10 % en peso y lo más preferiblemente menos del 5 % en peso. Un disolvente que pueda usarse como disolvente de extracción debe poder alterar la volatilidad relativa de los componentes del sistema de interés. Además, debería tener una diferencia de punto de ebullición adecuada con respecto a los componentes en la corriente de alimentación con el fin de que pueda recuperarse y reciclarse convenientemente. El disolvente de extracción adecuado para la presente invención tiene un punto de ebullición por encima de 150 °C, preferiblemente 151-290 °C. Muchos compuestos orgánicos se califican como disolventes de extracción para la presente invención. En una realización, el disolvente de extracción comprende un compuesto orgánico seleccionado entre compuestos que contienen Cl, compuestos que contienen S, compuestos que contienen N, compuestos que contienen O y una mezcla de los mismos.
El compuesto que contiene Cl se puede seleccionar entre 2,4-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,4,5-tetraclorobenceno, policlorobencenos, hexacloruro de benceno, 2,3,4,6-tetraclorofenol, 1,2,3-tricloropropano y mezclas de los mismos, preferiblemente 1,2,3-triclorobenceno y 1,2,4-triclorobenceno.
El compuesto que contiene S se puede seleccionar entre dimetilsulfóxido, sulfolano, metil sulfolano y mezclas de los mismos.
El compuesto que contiene N se puede seleccionar entre N-formilmorfolina, anilina, 2-pirolidinona, quinolona, N-metil-2-pirrolidona, N-metilanilina, benzonitrilo, nitrobenceno y mezclas de los mismos.
El compuesto que contiene O se puede seleccionar entre salicilato de metilo, benzoato de metilo, N-metil-2-pirroidona, 1,2-propanodiol, 1,2-butanodiol 1,3-butanodiol, benzaldehído, fenol, alcohol tetrahidrofurfurílico, maleato de dietilo, acetoacetato de etilo, 4-metoxiacetofenona, isoforona, 5-metil-2-hexanona, 2-heptanona, ciclohexanona, 2-octanona, 2-nonanona, 3-heptanona, diisobutil cetona, 5-nonanona, alcohol bencílico y mezclas de los mismos. Preferiblemente, el disolvente de extracción comprende un compuesto que contiene Cl. Más preferiblemente, el disolvente de extracción comprende un compuesto que contiene Cl seleccionado entre 1,2,3-triclorobenceno y 1,2,4-triclorobenceno, lo más preferiblemente 1,2,4-triclorobenceno.
Sorprendentemente, se encontró que la reducción de la presión operativa de la columna de destilación de acuerdo con la presente invención a un nivel subatmosférico puede mejorar significativamente la eficacia para la separación de etilbenceno. En particular, se ha descubierto sorprendentemente que el funcionamiento de la columna de destilación a presión subatmosférica logra una alta eficacia de separación del etilbenceno de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático de C8. Sin embargo, una presión de vacío demasiado baja puede causar una velocidad de flujo de vapor extremadamente alta y, por lo tanto, reducir la eficacia del empaque o del plato de la columna. De acuerdo con la presente invención, la presión subatmosférica está en el intervalo de 50 a 500 hPa (50 a 500 mbar), preferiblemente de 100 a 300 hPa (100 a 300 mbar).
La columna de destilación funciona a una temperatura distribuida desde la parte superior hasta la parte inferior de la columna, lo que permite que la fracción más volátil, en este caso el etilbenceno, se destile hacia arriba y la fracción menos volátil se destile hacia abajo por la columna y da como resultado la separación deseada. De acuerdo con la presente invención, la columna de destilación se hace funcionar a una temperatura en el intervalo de 70 a 180 °C. La relación másica del disolvente de extracción y la mezcla que comprende etilbenceno y el al menos otro compuesto aromático C8 en la columna de destilación está de acuerdo con la presente invención en el intervalo de 3:1 a 7:1.
Preferiblemente, el proceso de la presente invención se puede llevar a cabo en un ambiente hidratado. Para crear un ambiente hidratado, se puede añadir agua y/o vapor a la columna de destilación, preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 25 % en peso basado en el flujo másico del disolvente de extracción usado.
En determinadas realizaciones, se puede emplear un disolvente adicional, mediante la introducción en la columna de destilación, para modificar adicionalmente la volatilidad relativa del etilbenceno y su componente de punto de ebullición cercano que se va a separar. El disolvente adicional se puede seleccionar entre compuestos que contienen Cl, que contienen S, que contienen N y que contienen O, o mezclas de los mismos. Preferiblemente, el disolvente adicional se selecciona del grupo que consiste en cloroformo, tetracloruro de carbono, dimetilamina, dietilamina, acetonitrilo, acetaldehído, 1-propanal, metil isopropil cetona, 3-metil-2-pentanona, 3,3-dimetil-2-butanona, 2-pentanona, 2-metilpropanal, 1-butanal, ciclopentanona, acetona, etanol y mezclas de los mismos. Normalmente, el disolvente adicional se introduce en la columna de destilación simultáneamente con la mezcla que comprende etilbenceno y el al menos otro compuesto aromático de C8.
Una realización de la presente invención puede implicar además la extracción de una corriente de cabeza enriquecida en etilbenceno, con respecto a la mezcla que entra en la columna de destilación, desde una parte superior de la columna de destilación. Esta corriente rica en etilbenceno se puede enviar directamente a un proceso posterior que requiera etilbenceno como materia prima. En un caso más específico, la corriente rica en etilbenceno puede someterse a un tratamiento adicional, tal como una purificación adicional, antes de entrar en algún proceso industrial posterior que requiera un etilbenceno más purificado. En una realización preferida, al menos parte de la corriente de cabeza enriquecida en etilbenceno se condensa y se devuelve a la columna de destilación como reflujo. La concentración de etilbenceno en la corriente de cabeza se puede variar ampliamente de acuerdo con las condiciones operativas empleadas.
El proceso de la presente invención también puede implicar la extracción de una corriente de fondo de una parte inferior de la columna de destilación. Esta corriente de fondo es preferiblemente pobre en etilbenceno y comprende predominantemente el disolvente de extracción y el compuesto aromático de C8 más pesado que el etilbenceno. Se prefiere que la corriente de fondo se someta a una unidad de separación posterior para recuperar el disolvente de extracción y producir un producto aromático de C8 a partir de esta corriente. Luego, el disolvente de extracción recuperado se recicla a la columna de destilación. En una realización específica en la que el compuesto aromático de C8 comprende una porción significativa de p-xileno cuando se aplica una condición operativa optimizada, el producto aromático de C8 puede contener menos del 20 % en peso de etilbenceno y puede utilizarse adicionalmente como una mezcla de grado isómero de xileno.
La presente invención también se refiere al uso de presión subatmosférica en una columna de destilación en un proceso para la separación por destilación de etilbenceno de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático de C8 para aumentar la eficacia de la separación, de modo que, por ejemplo, se pueda reducir la relación de reflujo.
Las realizaciones de la presente invención se ilustran adicionalmente en el siguiente ejemplo sin limitar la invención como se reivindica.
Ejemplo
Ejemplo 1
Se ha realizado una simulación por ordenador usando el programa informático de simulación "Aspen HYSYS®", que simuló que se alimentaba una corriente de alimentación que contenía 64,93 % en peso de etilbenceno, 7,9 % en peso de p-xileno, 18,14 % en peso de m-xileno y 9,02 % en peso de o-xileno a una tasa de alimentación de 15.000 kg/h a una columna de destilación extractiva que tenía 130 etapas. Se introdujeron varios disolventes de extracción como se muestra en la Tabla 1 en la columna de destilación extractiva en la etapa 7, es decir, una ubicación por encima del punto de introducción de la corriente de alimentación en la etapa 74. Como ejemplos comparativos, se han realizado simulaciones en las que no se introduce disolvente. Las temperaturas operativas se simularon a lo largo de la columna dentro del intervalo de 75 °C a 175 °C. Se simuló que la presión en la columna era de 200 hPa y 1.000 hPa (200 mbar y 1.000 mbar), respectivamente (véase Tabla 1 a continuación). La relación en peso del disolvente y la corriente de alimentación se fijó en 5:1. El modelo de simulación incluyó además las características de que se extrajo una corriente rica en etilbenceno en la parte superior de la columna y se extrajo una corriente pobre en etilbenceno en la parte inferior de la columna. Se simuló que una parte de la corriente rica en etilbenceno de la parte superior de la columna se devolvía a la columna como reflujo en una relación de reflujo de 8,5.
Se puede ver en la Tabla 1 que una reducción de la presión en la columna de destilación de 1.000 hPa a 200 hPa (1.000 mbar a 200 mbar), es decir, a presión subatmosférica, mejora la eficacia de separación del proceso. En particular, al reducir la presión en la columna, la concentración de etilbenceno en la corriente de cabeza aumenta significativamente, incluso si no se usa disolvente.
En la Tabla 1 a continuación, TCB es 1,2,4-triclorobenceno, NMP es N-metil-2-pirrolidona y NFM es N-formilmorfolina.
Tabla 1
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Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Un proceso para la separación por destilación de etilbenceno de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático de C8, que comprende destilar dicha mezcla en una columna de destilación en presencia de un disolvente de extracción con una relación másica de disolvente de extracción y la mezcla que comprende etilbenceno de 3:1 a 7:1, caracterizado por que la columna de destilación se hace funcionar a una presión subatmosférica en un intervalo entre 50 y 500 hPa (50 y 500 mbar) y una temperatura en un intervalo de 70 °C a 180 °C.
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el disolvente de extracción tiene un punto de ebullición por encima de 150 °C.
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde el disolvente de extracción comprende un compuesto orgánico seleccionado entre compuestos que contienen Cl, compuestos que contienen S, compuestos que contienen N, compuestos que contienen O y una mezcla de los mismos.
4. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto que contiene Cl se selecciona entre 2,4-diclorobenceno, 1,2,3-triclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,4,5-tetraclorobenceno, policlorobencenos, hexacloruro de benceno, 2,3,4,6-tetraclorofenol, 1,2,3-tricloropropano.
5. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3 o 4, en donde el compuesto que contiene S se selecciona entre dimetilsulfóxido, sulfolano, metil sulfolano y mezclas de los mismos.
6. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en donde el compuesto que contiene N se selecciona entre N-formilmorfolina, anilina, 2-pirolidinona, quinolona, n-metil-2-pirrolidona, n-metilanilina, benzonitrilo, nitrobenceno y mezclas de los mismos.
7. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, en donde el compuesto que contiene O se selecciona entre salicilato de metilo, metilbenzoato, n-metil-2-pirroidona, 1,2-propanodiol, 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, benzaldehído, fenol, alcohol tetrahidrofurfurílico, maleato de dietilo, acetoacetato de etilo, 4-metoxiacetofenona, isoforona, 5-metil-2-hexanona, 2-heptanona, ciclohexanona, 2-octanona, 2-nonanona, 3-heptanona, diisobutil cetona, 5-nonanona, alcohol bencílico y mezclas de los mismos.
8. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la presión subatmosférica está en un intervalo de 100 a 300 hPa (100 a 300 mbar).
9. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el al menos otro compuesto aromático de C8 comprende un compuesto seleccionado entre p-xileno, m-xileno, o-xileno o una mezcla de los mismos.
10. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el proceso comprende añadir agua y/o vapor a la columna de destilación.
11. El proceso de acuerdo con la reivindicación 13, en donde el agua y/o el vapor se añaden en una cantidad de 0,1 a 25 % en peso basado en el flujo másico del disolvente de extracción usado.
12. Uso de presión subatmosférica en un intervalo entre 50 y 500 hPa (50 y 500 mbar) y una temperatura en un intervalo de 70 °C a 180 °C en una columna de destilación en un proceso para la separación por destilación de etilbenceno de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático de C8 con una relación másica de disolvente de extracción y la mezcla que comprende etilbenceno de 3:1 a 7:1 para aumentar la eficacia de la separación.
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