SA517381020B1 - عملية فصل خلائط مركبات c8 عطرية - Google Patents
عملية فصل خلائط مركبات c8 عطرية Download PDFInfo
- Publication number
- SA517381020B1 SA517381020B1 SA517381020A SA517381020A SA517381020B1 SA 517381020 B1 SA517381020 B1 SA 517381020B1 SA 517381020 A SA517381020 A SA 517381020A SA 517381020 A SA517381020 A SA 517381020A SA 517381020 B1 SA517381020 B1 SA 517381020B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- methyl
- solvent
- ethylbenzene
- distillation column
- pentanone
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 17
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 89
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 43
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 31
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 tetrachloride carbon tetrachloride dimethylamine Chemical compound 0.000 claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010067035 Pancrelipase Proteins 0.000 claims description 3
- 229940092125 creon Drugs 0.000 claims description 3
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCCS1(=O)=O PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFZOLVFGAOAEHD-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.O=CC1=CC=CC=C1 UFZOLVFGAOAEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloropropane Chemical compound CCC(Cl)(Cl)Cl AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSABWUUWLYRSNX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptan-4-one nonan-5-one Chemical compound CC(C)CC(CC(C)C)=O.C(CCC)C(=O)CCCC WSABWUUWLYRSNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 claims 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICYLCLFROKQZPS-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C(=O)C.C(C)(C)C(=O)C(C)C Chemical compound C(C)(C)C(=O)C.C(C)(C)C(=O)C(C)C ICYLCLFROKQZPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- XLSCTISUVQDDED-UHFFFAOYSA-N butanal;2-methylpropanal Chemical compound CCCC=O.CC(C)C=O XLSCTISUVQDDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNXBWWLECBTZAS-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O.CCCC(C)=O FNXBWWLECBTZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 238000007700 distillative separation Methods 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASYGCGGYRNGDCA-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl Chemical compound C1=CC=CC=C1.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl ASYGCGGYRNGDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- BZXYIYMAINMSJG-UHFFFAOYSA-N aniline pyrrolidin-2-one Chemical compound NC1=CC=CC=C1.N1C(CCC1)=O BZXYIYMAINMSJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINZZCOYNFAFDL-UHFFFAOYSA-N benzonitrile;nitrobenzene Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LINZZCOYNFAFDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005094 computer simulation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- KDBUKRSHMJXOET-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.O=C1CCCC1 KDBUKRSHMJXOET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005194 ethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- WAEAPXCOVPYFAU-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate;methyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1.COC(=O)C1=CC=CC=C1O WAEAPXCOVPYFAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/38—Steam distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/40—Extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/08—Xylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/06—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية للفصل التقطيري distillative separationلإيثيل بنزين ethylbenzene من خليط يشتمل على إيثيل بنزين ومركب C8 عطري C8 aromatic compound آخر على الأقل، تشتمل على تقطير الخليط المذكور في عمود تقطير distillation column في وجود مذيب استخراجي extractive solvent، تتميز بأن يتم تشغيل عمود التقطير عند ضغط أقل من الجوي.
Description
عطرية C8 مركبات Lda عملية فصل
SEPARATION PROCESS FOR C8 AROMATICS MIXTURE الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لفصل إيثيل بنزين ethylbenzene من خليط يشتمل على إيثيل بنزين ومركب Cs عطري Cg aromatic compound آخر على الأقل بواسطة التقطير الاستخراجى. يكون إيثيل بنزين Ble عن مركب هيدروكريون hydrocarbon compound ذو استخدام وقيمة تجارية عالية. ويتم استخدامه في الغالب لإنتاج ستيرين Cua styrene يكون عبارة عن مركب وسيط لإنتاج بولي ستيرين ©00175177©0. يتم إنتاج إيثيل بنزين بشكل تجاري من ألكلة البنزين benzene باستخدام إيثيلين ethylene مع ذلك؛ تحث تكلفة وطلبات المنافسة على الإيثيلين والبنزين جهود جديدة لاستخراج إيثيل بنزين من تيارات تغذية مركب Cy عطري مختلفة تحتوي بالفعل على إيثيل بنزين. يتم إنتاج تيارات التغذية هذه بصفة عامة على هيئة تيار منتج ثانوي من عمليات بتروكيميائية petrochemical processes 0 متعددة وتحتوي Bale على إيثيل بنزين وواحد أو أكثر من مركب هيدروكربون ذو نقطة غليان تقترب من نقطة غليان الإيثيل بنزين» بصفة خاصة أيزومرات Cy عطربة aromatic isomers :©. تكون طرق فصل Ji بنزين من مركبات Cy عطرية أخرى بدرجة غليان dup بصفة خاصة أيزومرات زبلين xylene isomers معروفة. 5 على سبيل المثال» تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 3.917.734 عن عملية فصل امتزازية adsorptive separation process لفصل إيثيل بنزين عن خليط تغذية يشتمل على إيثيل بنزين وأيزومر xylene isomer Cal على J لأقل » حيث تشتمل العملية على ملامسة خليط التغذية مع مادة امتزاز ألومينو سيليكات بلورية crystalline aluminosilicate adsorbent لامتزاز انتقائي لأيزومرات زبلين بإقصاء كبير JAD بنزين وبعد ذلك استخراج إيقيل بنزين منقى على هيئة منتج. ترتكز فعالية فصل 0 تك العملية بشكل كبير على قدرة امتزاز مادة الامتزاز ولذلك يفضل تشغيل معقد لنظام بطبقة متحركة
معاكس. أيضاً؛ يجب التحكم بحرص بمحتوى الملوثات في تيار التغذية لمنع التداخل مع عملية الامتزاز الانتقائية. يمكن فصل إيثيل بنزين» بالطبع» عن أيزومرات زيلين بواسطة التجزئة ولكن Le أن نقاط غليانها تكون قريبة جداً من بعضها البعض يمكن تحقيق التجزئة فقط باستخدام نظام أكثر تعقيداً ومستهلك للطاقة. تكشف براءة الاختراع الألمانية رقم 1.198.592 عن عملية لفصل أيزومرات ,© عطرية باستخدام عمود تقطير أحادي متعدد الوظائف .polyfunctional distillation column يتم تنفيذ التقطير في عمود متعدد ١ لألواح multiplate column به على الأقل 250 وشكل مفضل 365 طبق ونسبة إرجاع من 100 إلى 250: 1 حتى يتم تحقيق نقاء مقبول تجارياً لإيثيل بنزين. 0 يكون التقطير الاستخراجي عبارة عن طريقة لفصل المركبات بدرجة غليان متقارية عن بعضها البعض عن طريق تنفيذ التقطير في وجود مذيب مضاف أو ما يسمى بعامل استخراجي extractive 1. يستبدل وجود العامل الاستخراجي المذكور في نظام التقطير التطاير النسبي وبالتالي يتيح درجة أكبر من فصل المركبات بدرجة غليان متقارية. تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 3.105.017 عن عملية لفصل إيثيل بنزين من أيزومرات زبلين 5 بواسطة التقطير الاستخراجي في وجود مركب يحتوي على حلقة بنزين benzene ring واحدة بها استبدال على الحلقة في موضعين على f لأقل بمجموعة كلورو chloro تحت ظروف لفصل جزءٍ غني dub بنزين. الوصف العام للاختراع يشتمل الاختراع الحالي على عملية بديلة ومحسنة لإنتاج إيثيل بنزين عن طريق استخراجه من تيار 0 خليط هيدروكربون «170:000:00. تشتمل العملية على تقطير خليط يشتمل على إيثيل بنزين ومركب © عطري في عمود تقطير في وجود مذيب استخراجي والتشغيل عند ضغط أقل من الجوي. يتعلق الاختراع الحالي بعملية تقطير استخراجي لفصل إيثيل بنزين تشتمل على تقطير خليط يشتمل على Ji بنزين ومركب C8 عطري فى عمود تقطير distillation column في وجود مذيب استخراجى extractive solvent والتشغيل عند ضغط أقل من الجوي.
يكون الإيثيل بنزين مضمن Bale في تيار هيدروكربون Cus يشتمل بشكل أساسي على مركبات هيدروكريون .C8 hydrocarbon compounds C8 تكون العملية وفقاً للاختراع الحالي قادرة على الفصل الفغّال لإيثيل بنزين عن مركباته متقارية درجة (Lal) بصفة خاصة مركبات C8 عطرية. في تجسيد الاختراع؛ يشتمل مركب 08 العطري الآخر على الأقل على مركب منتقى من م- زبلين —m p-xylene زيلين «am-xylene ©- زبلين 0—xylene وخليط منها. يمكن أن يحتوي الخليط أيضاً على مكونات أخرى؛ بصفة خاصة في النطاق CF إلى C10 هيدروكربونات؛ SS من الأنواع العطرية وغير العطرية. على سبيل المثال؛ يمكن أن يحتوي الخليط على كميات صغيرة من بنزين (benzene تولوين «toluene ستيرين «styrene و05 إلى C10 بارافينات 5 أوليفينات olefins أو نافثينات 08011076065. يكون مجموعة تلك المكونات الأخرى 0 في الخليط بشكل مفضل أقل من 20 7 بالوزن؛ بشكل مفضل أكثر أقل من 15 7 بالوزن؛ بشكل مفضل أكثر أيضاً أقل من 10 7 بالوزن؛ والأكثر تفضيلاً أقل من 5 7 بالوزن. يجب أن يكون مذيب قابل للاستخدام كمذيب استخراجي قادر على استبدال التطاير النسبي للمكونات في النظام محل الاهتمام. علاوة على ذلك؛ يجب أن يكون ه نقطة غليان ملائمة تختلف عن المكونات في تيار التغذية حتى يتم استخراجها وإعادة تدويرها بشكل ملائم. يكون للمذيب الاستخراجي 5 المناسب للاختراع الحالي نقطة غليان فوق 150 درجة مئوية؛ بشكل مفضل 290-151 درجة مثوية. تكون مركبات عضوية كثيرة مؤهلة على هيئة مذيب استخراجي للاختراع الحالي. في أحد التجسيدات»؛ يشتمل المذيب الاستخراجي على مركب عضوي منتقى من المركبات المحتوية على (Cl المركبات المحتوية على 5؛ المركبات المحتوية Ne المركبات المحتوية على 0؛ وخليط منها. يمكن اختيار المركب المحتوي على Cl من 2¢4= داي كلورو بنزين «2,4-dichlorobenzene 20 2:4؛1- تراي كلورو «1,2,4-trichlorobenzene ny 1¢2:4¢5— تترا كلورو بنزين -1,2,4,5 ctetrachlorobenzene بولي كلورو بنزينات (pu cpolychlorobenzenes هكسا كلوريد benzene hexachloride 234466 - تترا كلورو فينول 2,3,4,6-tetrachlorophenol 3 - تراي كلورو برويان ©1,2,3-100100010080 وخلائط منهاء بشكل مفضل 162:3- تراي كلورو بنزين و12.4- تراي كلورو بنزين.
يمكن اختيار المركب المحتوي على 5 من داي ميثيل سلفوكسيد cdimethylsulfoxide سلفولان
csulfolane ميثيل سلفولان methyl sulfolane وخلائط منها.
يمكن اختيار المركب المحتوي على لا من ل١- فورميل مورفولين (N—formylmorpholine أنيلين
aniline 2- بيروليدينون (2—pyrolidinone كينولون die —N quinolone -2- بيروليدون
(N-methyl-2-pyrrolidone 5 ل- ._ ميثيل أتيلين «N-methylaniline بنزونيتريل
benzonitrile نيترو بنزين nitrobenzene وخلائط منها.
يمكن اختيار المركب المحتوي على © من ميثيل ساليكيلات methyl salicylate ميثيل بنزوات
«(NMP) ~~ N-methyl-2-pyrroidone ميثيل -2- بيروليدون —N 00610/06020186
2- برويان دايول ,2—propanediol 1 - بيوتان دايول ,2—butanediol 1 + - بيوتان 0 دايول ١1,3-850180600؛ بنزالد هيد benzaldehyde فينول phenol كحول تترا هيد روفورفوريل
ls tetrahydrofurfuryl alcohol إيثيل ماليات diethyl maleate إيثيل أسيتو أسيتات
ethyl acetoacetate 4- ميثوكسى أسيتوفينون «4—methoxy acetophenone أيزوفورون
2- Ogle -2 5-methyl-2-hexanone ميثيل -2- هكسانون -5 500006
cheptanone سيكلو هكسانون cyclohexanone 2- أوكتانون «2-octanone 2- نونانون 2-nonanone 5 3- هبتانون 3-heptanone داي أيزو بيوتيل كيتون «diisobutyl ketone
5- نونانون <5—-nonanone كحول benzyl alcohol Ly وخلائط منها.
يكون من المفضل أن يشتمل المذيب الاستخراجي على مركب يحتوي على ا©. بشكل مفضل أكثر؛
يشتمل المذيب الاستخراجي على مركب يحتوي على Cl منتقى من 1423- تراي كلورو بنزين
1,2,4- و1,24- تراي كلورو بنزين )168( 1,2,3-trichlorobenzene الأكثر تفضيلاً 1¢2¢4— تراي كلورو بنزين. ctrichlorobenzene 0
الوصف التفصيلى:
تم اكتشاف على نحو غير متوقع أن خفض ضغط تشغيل عمود التقطير وفقاً للاختراع الحالي إلى
مستوى أقل من الضغط الجوي يمكن أن يحسّن بشكل كبير من فعالية فصل إيثيل بنزين. بالتحديد؛
تم اكتشاف على نحو غير متوقع أن تشغيل عمود التقطير عند ضغط أقل من الجوي يحقق فعالية
فصل عالية JAY بنزين عن خليط يشتمل على إيثيل بنزين ومركب ,© عطري آخر على الأقل. مع ذلك؛ يمكن أن يؤدي ضغط تفريغ منخفض جداً إلى حدوث معدل تدفق بخار عالي بشدة وبالتالي خفض فعالية العبوة أو الطبق بالعمود. في أحد التجسيدات؛ يكون الضغط الأقل من الجوي في النطاق 90-1 كيلوياسكال ( 10 إلى 900 مللي بار)؛ بشكل مفضل 5- 50 كيلوياسكال ( 50 إلى 500 مللي بار)؛ بشكل مفضل أكثر 30-10 كيلوباسكال ( 100 إلى 300 مللي بار). يعمل عمود التقطير عند درجة Ba موزعة من أعلى إلى أسفل العمود حيث تسمح للجزءٍ الأكثر (fp في تلك الحالة الإيثيل بنزين؛ بالتقطير لأعلى ally الأقل تطايراً بالتقطير لأسفل العمود وتؤدي إلى الفصل المرغوب فيه. في تجسيد مفضل؛ يتم تشغيل عمود phil) عند درجة حرارة في النطاق 50 إلى 250 درجة مئوية؛ بشكل مفضل 60 إلى 200 درجة مئوية؛ بشكل مفضل أكثر 0 أيضاً 70 إلى 180 درجة Age تكون النسبة الكتلية للمذيب الاستخراجي إلى الخليط الذي يشتمل على إيثيل بنزين ومركب Co العطري الآخر على الأقل في عمود التقطير بشكل مفضل في النطاق 1: 1 إلى 10: 1؛ بشكل مفضل 2: 1 إلى 8: ol والأكثر تفضيلاً 3: 1 إلى 7: 1. بشكل مفضلء يمكن تشغيل عملية الاختراع الحالي في بيئة مائية. ولتكوين بيئة مائية؛ يمكن إضافة 5 الماء و/ أو البخار إلى عمود التقطيرء بشكل مفضل بكمية 01 إلى 725 بالوزن بناءً على كتلة تدفق المذيب الاستخراجي المستخدم. في تجسيدات معينة؛ يمكن استخدام مذيب إضافي؛ عن طريق الإدخال في عمود ul لتعديل إضافي للتطاير النسبي للإيثيل بنزين ومكونه قريب درجة الغليان الذي سيتم فصله. يمكن اختيار المذيب الإضافي من مركبات «Cl تحتوي على 8؛ تحتوي على iN وتحتوي على 0 أو خلائط منها. 0 بشكل مفضل؛ يتم اختيار المذيب الإضافي من المجموعة التي تشتمل على كلوروفورم «chloroform كريون تترا كلوريد ccarbon tetrachloride داي (ise أمين «dimethylamine داي (Ll أمين cdiethylamine أسيتونيتريل cacetonitrile أسيتالدهيد «acetaldehyde 1- بروياثال ¢1-propanal ميثيل أيزو بروييل كيتون «methyl isopropyl ketone 3- ميثيل -2- بنتانون 3-methyl-2- ع«مصمفاهم» 363- Jw gla -2- ببيوتانون ¢3,3-dimethyl-2-butanone 2- بنتانون -2
¢pentanone 2— ميثيل برويانال «2-methylpropanal 1— بيوتانال o1-butanal سيكلو بنتانون ccyclopentanone أسيتون cacetone إيثانول ethanol ؛ وخلائط منها. Bale يتم إدخال المذيب الإضافي في عمود التقطير في نفس الوقت مع الخليط الذي يشتمل على إيثيل بنزين ومركب Cs العطري الآخر على الأقل. يمكن أن يشتمل تجسيد من الاختراع الحالي أيضاً على سحب تيار علوي غني dik بنزين؛ بالنسبة
للخليط يدخل عمود التقطير» من جزءِ علوي بعمود التقطير. يمكن إرسال ذلك التيار الغني بإيثيل بنزين مباشرةً إلى عملية تالية حيث تتطلب إيثيل بنزين على هيئة مادة خام. في حالة أكثر تحديداً؛ يمكن تعريض تيار غني بالإيثيل بنزين إلى معالجة إضافية؛ مثل تثقية إضافي؛ قبل دخول منه إلى عملية صناعية تالية تطلب إيثيل بنزين أكثر نقاءً. فى تجسيد مفضل؛ يتم تكثيف ein على الأقل
من التيار العلوي الغني بالإيثيل بنزين وإعادته إلى عمود التقطير على هيئة تيار إرجاع. يمكن تغيير تركيز الإيثيل بنزين في التيار العلوي على نطاق واسع وفقاً لظروف التشغيل المستخدمة. يمكن أن تشتمل عملية الاختراع الحالي أيضاً على سحب تيار قاع من ia سفلي بعمود التقطير. يكون تيار القاع هذا بشكل مفضل ضعيف إيثيل بنزين ويشتمل في الغالب على المذيب الاستخراجي ومركب Cy العطري أثقل من إيثيل بنزين. يكون من المفضل أن يتم تعريض تيار القاع إلى وحدة
5 فصل تالية لاستخراج المذيب الاستخراجي وإنتاج منتج Cy عطري من ذلك التيار. يتم بعد ذلك ale] تدوير المذيب الاستخراجي المستخلص إلى عمود التقطير. في تجسيد معين حيث يشتمل مركب :© العطري على gia كبير من م- زبلين عند تطبيق ظروف تشغيل مثالية؛ يمكن أن يحتوي منتج Cs العطري على أقل من 20 7 بالوزن من Ji بنزين ويمكن استخدامه أيضاً على هيئة درجة أيزومر زبلين مختلط.
يتعلق الاختراع الحالي أيضاً باستخدام ضغط أقل من الجوي في عمود تقطير في عملية للفصل التقطيري لإيثيل بنزين من خليط يشتمل على إيثيل بنزين ومركب Cs عطري آخر على الأقل لزيادة فعالية الفصل»؛ بحيث على سبيل المثال يمكن خفض معدل ١ لإرجاع. يتم توضيح تجسيدات الاختراع الحالي أيضاً في المثال التالي بدون تقييد الاختراع المحمي. المثال
المثال 1 تم تنفيذ محاكاة كمبيوتر باستخدام برنامج المحاكاة (Aspen HYSYS® ليحاكي تغذية تيار تغذية يحتوي على 64093 7 بالوزن إيثيل بنزين» 769 7 بالوزن م- زيلين» 180:14 7 بالوزن «- زيلين 9402 7 بالوزن ه- زبلين بمعدل تغذية 15000 كجم/ ساعة إلى عمود تقطير استخراجي به 130 مرحلة . تم إدخال المذيبات J لاستخراجية المختلفة كما هى موضحة فى الجدول 1 فى عمود التقطير الاستخراجي عند المرحلة 7 أي موقع فوق نقطة إدخال تيار التغذية عند المرحلة 74. بالنسبة للأمثلة المقارنة؛ تم shal عمليات محاكاة حيث لم يتم إدخال مذيب. تم محاكاة درجات حرارة التشغيل على امتداد العمود ضمن النطاق 75 درجة مئوية إلى 175 درجة مئوية. تم محاكاة الضغط في العمود ليكون 100-20 كيلوباسكال ( 200 مللي بار و1000 مللي بار)؛ على التوالي (انظر 0 الجدول 1 أدناه). تم تثبيت النسبة dell لتيار التغذية عند 5: 1. يشتمل نموذج المحاكاة أيضاً سمات سحب تيار غني JEL بنزين عند قمة العمود وسحب تيار ضعيف إيثيل بنزين عند قاع العمود. تم محاكاة eda من تيار غني بإيثيل بنزين من قمة العمود ليعود إلى العمود كإرجاع عند نسبة إرجاع 865. يمكن رؤية في الجدول 1 أنه عند خفض الضغط في عمود التقطير من 20-100 كيلوياسكال ( 5 1000 مللي بار إلى 200 مللي بار)؛ أي إلى ضغط أقل من الجوي؛ يتم تحسين فعالية الفصل للعملية. بالتحديد؛ أثناء خفض الضغط في العمود يزيد تركيز الإيثيل بنزين فى التيار العلوي بشكل كبير؛ حتى إذا لم يتم استخدام مذيب. في الجدول 1 TCB cola هي 4 - تراي كلورو بنزين؛ NMP هي إ]- ميثيل -2- بيروليدون 6 NFM 5 هي 17- فورميل مورفولين. 0 الجدول 1 تركيز إي بي EB في الجزء |تركيز 2885 في gall المذيب العلوي العلوي
أعلى ضغط كيلوباسكال [مللي .200 1000 بار]
Claims (1)
- — 0 1 — عناصر الحماية 1- عملية للفصسل التقطيري لإيثيل بنزين ethylbenzene عن خليط يشضتمل على إيثيل بنزين ethylbenzene ومركب :© عطري C8 aromatic compound آخر واحد / ومركبات C8 عطرية ¢ تشتمل العملية على: إضافة مذيب solvent واحد / مذيبات إلى عمود تقطير distillation column يتضمن المذيب solvent 5 الواحد / المذيبات واحد من كلوروفورم chloroform / كلوروفورمات ؛ كريون تترا كلوريد «carbon tetrachloride داي ميثيل أمين «dimethylamine داي Jil أمين «diethylamine أسيتونيتريل cacetonitrile أسيتالدهيد «acetaldehyde 1- برويانال ¢1-propanal ميثيل أيزو بروييل كيتون ¢methyl isopropyl ketone 3- ميثيل -2- بنتانون 3-methyl-2-pentanone 3 Jie gla -3 -2- بيوتانون ¢3,3-dimethyl-2-butanone 2- بنتانون 2-pentanone 2- ميثيل 0 بروبانال «2-methylpropanal 1- بيوتانال ¢1-butanal سيكلو بنتانون ccyclopentanone أسيتون acetone أو إيثانول tethanol إضافة الماء أو بخار إلى عمود التقطير distillation column تقطير الخليط المذكور في عمود التقطير distillation column في وجود مذيب استخراجي cextractive solvent المذيب solvent الواحد / المذيبات؛ من الماء أو البخارء وعند ضغط أقل من 2- العملية Uy لعناصر الحماية 1 حيث يكون للمذيب الاستخراجي extractive solvent نقطة غليان 1 5 1 -290 درجة EP 0 3- العملية lg لعناصر الحماية 1 حيث يشتمل المذيب الاستخراجي extractive solvent على مركب عضوي organic compound منتقى من المجموعة التي تتكون من مركبات تحتوي على (Cl) chlorine si مركبات تحتوي على كبريت sulfur (5)؛ مركبات تحتوي على نيتروجين (N) nitrogen ¢ مركبات تحتوي على أكسجين ¢(O) oxygen وخلائط منها.4- العملية وفقاً لعناصر الحماية 3 حيث يتضمن المذيب الاستخراجي extractive solvent مركب يحتوي على كلور chlorine واحد / مركبات محتوية على كلور يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من 2 4- داي كلورو بنزين ع0ع2,4-010010:00©02» 1» 2 3- تراي كلورو بنزين -1,2,3 «I «trichlorobenzene 2 4- تراي كلورو بنزين ¢1,24-trichlorobenzene 1 2 4« 5- تترا كلورو بنزين ¢1,2,4,5-tetrachlorobenzene بولي كلورو بنزينات epolychlorobenzenes بنزين هكسا كلوريد «benzene hexachloride 2« 3 4« 6- تترا كلورو فينول -2,3,4,6 «tetrachlorophenol 1« 2« 3- تراي كلورو برويان .1,2,3-trichloropropane 5- العملية وفقاً لعناصر الحماية 3 حيث يتضمن المذيب الاستخراجي extractive solvent مركب 0 يحتوي على كبريت sulfur واحد / مركبات تحتوي على كبريت منتقى من المجموعة التي تتكون من داي ميثيل سلفوكسيد cdimethylsulfoxide سلفولان Jie csulfolane سلتفولان methyl ع(د01ان»»؛ وخلائط منها. 6- العملية وفقاً لعناصر الحماية 3 حيث يتضمن المذيب الاستخراجي extractive solvent مركب 5 يحتوي على نيتروجين nitrogen واحد / مركبات محتوية على نيتروجين منتقى من المجموعة التي تتكون من 17- فورميل مورفولين (N-formylmorpholine أنيلين aniline 2- بيروليدينون -2 ¢pyrrolidinone كوبنولون «quinolone «- ميثيل -2- بيروليدون —n «n-methyl-2-pyrrolidone ميقل أنيلين عستلتصةايطاع-» بنزونيتريل benzonitrile نيترو بنزين nitrobenzene وخلائط منها.7- العملية وفقاً لعناصر الحماية 3 حيث يتضمن المذيب الاستخراجي extractive solvent مركب يحتوي على أكسجين oxygen واحد / مركبات تحتوي على أكسجين منتقى من المجموعة التي تتكون من ميثيل ساليكيلات ¢methyl salicylate ميثيل بنزوات —n «methylbenzoate ميثيل -2- بيروليدون ¢n-methyl-2-pyrrolidone 1» 2- برويان دايول «1,2-propanediol 1 2- بيوتان 5 دايول ¢1,2-butanediol 1ء 3- بيوتان دايول ¢1,3-butanediol بنزالدهيد benzaldehyde فينول— 2 1 — phenol كحول تترا هيدرو فورفوريل ctetrahydrofurfuryl alcohol داي إيثيل ماليات diethyl cmaleate إيثيل أسيتو أسيتات «ethyl acetoacetate 4- مينوكسي أسيتوفينون 4-methoxy cacetophenone أيزو فورون ع(10:00م150» 5- ميثيل -2- هكسانون ¢5-methyl-2-hexanone 2— هبتانون 2-heptanone سيكلو هكسانون «cyclohexanone 2- أوكتانون 2-octanone 2- نونانون 2-nonanone 3- هبتانون ¢3-heptanone داي أيزو بيوتيل كيتون «diisobutylketone5- نونانون ¢5-nonanone كحول بنزيل benzyl alcohol وخلائط منها. 8- العملية وفقاً لعناصر الحماية 1 حيث يكون الضغط الأقل من الجوي فى نطاق 90-1 كيلوياسكال ( 10 إلى 900 مللي بار).9- العملية وفقاً لعناصر الحماية 8 حيث يكون الضغط الأقل من الجوي في النطاق من 60-5 كيلوياسكال ( 50 إلى 600 مللي بار). 0- العملية وفقاً لعناصر الحماية 1؛ حيث يتم اختيار عمود التقطير distillation column عند5 درجة الحرارة في النطاق من 50 إلى 250 درجة مئوية. 1- العملية وفقاً لعناصر الحماية 1 حيث تكون النسبة الكتلية للمذيب الاستخراجي extractive solvent إلى الخليط الذي يشتمل إيثيل بنزين ethylbenzene ومركب Cy عطري Cgaromatic 0 آخر واحد / ومركبات C8 عطرية في النطاق من 1: 1 إلى 10: 1.2- العملية وفقاً لعناصر الحماية 1 حيث يشتمل المركب Cg العطري Cgaromatic compound الآخر الواحد / ومركبات C8 عطرية على مركب منتقى من المجموعة التي تتكون من م- زبلين (pl) —m ¢p-xylene عصدعابوح«؛ co-xylene (pb) —o وخلائط منها .5 13- العملية وفقاً لعناصر الحماية 1 حيث يتم إضافة الماء و البخار في كمية 0.1 إلى 25 %— 3 1 — بالوزن بناءً على تدفق كتلة من المذيب الاستخراجي extractive solvent المستخدم. 4- عملية للفصل التقطيري لإيثيل بنزين 00110007608 عن خليط يشتمل على إيثيل بنزين ethylbenzene ومركب Cs عطري Cgaromatic compound آخر واحد / ومركبات C8 عطرية ¢ تشتمل العملية على: إضافة مذيب solvent واحد /مذيبات إلى عمود تقطير distillation column يتضمن المذيب solvent الواحد / المذيبات واحد كلوروفورم / كلوروفورمات ؛ كريون تترا كلوريد carbon ctetrachloride داي ميثيل أمين cdimethylamine داي إيثيل أمين cdiethylamine أسيتونيتريل acetonitrile أسيتالد هيد «acetaldehyde 1- برويانال ¢1-propanal ميثيل أيزو بروييل كيتون isopropyl ketone 0 الإطاعه» 3- ميثيل -2- بنتانون ¢3-methyl-2-pentanone 3« 3- داي ميثيل -2- بيوتانون ¢3,3-dimethyl-2-butanone 2- بنتانون iw -2 2-pentanone برويانال -2 ¢methylpropanal 1- بيوتانال ¢1-butanal سيكلو بنتانون «cyclopentanone أسيتون cacetone أو إيثانول ¢ethanol إضافة واحد الماء أو بخار إلى عمود التقطير column (هت1ة11ناونل؛ و 5 تقطير الخليط المذكور في عمود التقطير distillation column في وجود مذيب استخراجي cextractive solvent المذيب solvent الواحد /المذيبات؛ من الماء أو GA عند ضغط Jil من الجوي ودرجة حرارة في النطاق من 50 إلى 250 درجة مثوية.؛ Cua يشتمل المذيب الاستخراجي extractive solvent على مركب عضوي organic compound منتقى من المجموعة التي تتكون من 2 4- داي كلورو بنزين «2,4-dichlorobenzene 1< 2 3- 0 تراي كلورو بنزين ¢1,2,3-trichlorobenzene 1 2 4- تراي كلورو بنزين -1,2,4 dtrichlorobenzene 1« 2« 4« 5- تترا كلورو بنزين ¢1,2,4,5-tetrachlorobenzene بولي كلورو بنزينات <polychlorobenzenes بنزين هكسا كلوريد ¢benzene hexachloride 2 3 4« 6- تترا كلورىو فينول 2,3,4,6-tetrachlorophenol 1» 2 3- تراي كلورو برويان -1,2,3.trichloropropane 25-4 1 — 5- الطريقة وفقاً لعنصر الحماية 14( حيث يكون الضغط الأقل من الجوي في نطاق 90-1 كيلوياسكال ( 10 إلى 900 مللي بار).لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2014/054388 WO2016036388A1 (en) | 2014-09-05 | 2014-09-05 | Separation process for c8 aromatics mixture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA517381020B1 true SA517381020B1 (ar) | 2020-10-29 |
Family
ID=51589524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA517381020A SA517381020B1 (ar) | 2014-09-05 | 2017-03-02 | عملية فصل خلائط مركبات c8 عطرية |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10427994B2 (ar) |
| EP (1) | EP3189022B1 (ar) |
| JP (1) | JP2017529392A (ar) |
| KR (1) | KR102329813B1 (ar) |
| CN (1) | CN107074688B (ar) |
| AR (1) | AR102116A1 (ar) |
| ES (1) | ES2851227T3 (ar) |
| PL (1) | PL3189022T3 (ar) |
| RU (1) | RU2670962C2 (ar) |
| SA (1) | SA517381020B1 (ar) |
| TW (1) | TWI670259B (ar) |
| WO (1) | WO2016036388A1 (ar) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016036388A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Scg Chemicals Company Limited | Separation process for c8 aromatics mixture |
| TWI736941B (zh) | 2018-07-20 | 2021-08-21 | 泰商Ｓｃｇ化學股份有限公司 | 用於製造對-二甲苯之整合方法 |
| EP3806971B1 (en) * | 2018-07-20 | 2023-12-06 | SCG Chemicals Co., Ltd. | Process for the separation of ethylbenzene from other c8 aromatic compounds |
| KR101970761B1 (ko) * | 2018-12-05 | 2019-04-22 | 부경대학교 산학협력단 | 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법 |
| CN115703023B (zh) * | 2021-08-05 | 2024-07-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从c8芳烃中分离乙苯的复合溶剂及应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2532031A (en) * | 1948-04-06 | 1950-11-28 | Shell Dev | Separation of c8h10 aromatic hydrocarbons by extractive distillation |
| US3105017A (en) * | 1960-06-22 | 1963-09-24 | Exxon Research Engineering Co | Extractive distillation of ethylbenzene |
| US3522153A (en) | 1968-04-04 | 1970-07-28 | Badger Co | Method of separating xylene isomers by distillation with crystallization and isomerization of a side stream |
| DE1808758C3 (de) * | 1968-11-14 | 1974-10-17 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Abtrennung reiner aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Kohlenwasserstoffgemische!! |
| GB1274784A (en) * | 1969-02-17 | 1972-05-17 | Toray Industries | Recovery of aromatic hydrocarbons |
| IT972268B (it) * | 1972-11-29 | 1974-05-20 | Snam Progetti | Procedimento per la separazione di idrocarburi aromatici ad elevata purezza da miscele che li conten gono |
| US3917734A (en) | 1974-04-08 | 1975-11-04 | Universal Oil Prod Co | Process for the separation of ethylbenzene |
| IT1063231B (it) * | 1976-01-14 | 1985-02-11 | Snam Progetti | Impiego di n-metil-morfolin-3-one quale solvente per la separazione di idrocarburi |
| US4283587A (en) * | 1980-06-16 | 1981-08-11 | Uop Inc. | Adsorptive separation of aromatic isomers |
| US4299668A (en) | 1981-02-23 | 1981-11-10 | International Synthetic Rubber Co., Ltd. | Separation of ethylbenzene from para- and meta-xylenes by extractive distillation |
| US5135620A (en) * | 1991-09-04 | 1992-08-04 | Phillips Petroleum Company | Separation of ethylbenzene from xylenes by extractive distillation |
| US5425855A (en) * | 1994-04-08 | 1995-06-20 | Lloyd Berg | Separation of ethyl benzene from p-xylene by extractive distillation |
| ZA972966B (en) * | 1996-05-21 | 1997-11-21 | Glitsch Int Inc | Recovery of styrene from purolysis gasoline by extractive distillation. |
| WO2016036388A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Scg Chemicals Company Limited | Separation process for c8 aromatics mixture |
-
2014
- 2014-09-05 WO PCT/US2014/054388 patent/WO2016036388A1/en active Application Filing
- 2014-09-05 JP JP2017533156A patent/JP2017529392A/ja active Pending
- 2014-09-05 ES ES14772011T patent/ES2851227T3/es active Active
- 2014-09-05 US US15/505,593 patent/US10427994B2/en active Active
- 2014-09-05 EP EP14772011.4A patent/EP3189022B1/en active Active
- 2014-09-05 RU RU2017111206A patent/RU2670962C2/ru active
- 2014-09-05 KR KR1020177008940A patent/KR102329813B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-05 PL PL14772011T patent/PL3189022T3/pl unknown
- 2014-09-05 CN CN201480081617.9A patent/CN107074688B/zh active Active
-
2015
- 2015-08-26 TW TW104127868A patent/TWI670259B/zh active
- 2015-09-04 AR ARP150102843A patent/AR102116A1/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-03-02 SA SA517381020A patent/SA517381020B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3189022T3 (pl) | 2021-11-08 |
| TWI670259B (zh) | 2019-09-01 |
| TW201609632A (zh) | 2016-03-16 |
| KR20170056580A (ko) | 2017-05-23 |
| CN107074688B (zh) | 2020-12-01 |
| JP2017529392A (ja) | 2017-10-05 |
| CN107074688A (zh) | 2017-08-18 |
| KR102329813B1 (ko) | 2021-11-23 |
| WO2016036388A1 (en) | 2016-03-10 |
| RU2017111206A3 (ar) | 2018-10-05 |
| RU2017111206A (ru) | 2018-10-05 |
| EP3189022B1 (en) | 2021-01-06 |
| AR102116A1 (es) | 2017-02-08 |
| US10427994B2 (en) | 2019-10-01 |
| EP3189022A1 (en) | 2017-07-12 |
| ES2851227T3 (es) | 2021-09-03 |
| US20170240489A1 (en) | 2017-08-24 |
| RU2670962C2 (ru) | 2018-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA517381020B1 (ar) | عملية فصل خلائط مركبات c8 عطرية | |
| KR102275314B1 (ko) | 에틸벤젠의 향상된 분리를 위한 방법 | |
| KR102556041B1 (ko) | 에틸벤젠의 분리를 위한 방법 | |
| US7960601B2 (en) | Heavy paraffin adsorption separation process | |
| JP6823684B2 (ja) | エチルベンゼンの向上した分離のための方法 | |
| JP6824325B2 (ja) | Ｃ８芳香族混合物のための分離方法 | |
| US4371428A (en) | Separating vinyltoluene from other alkenylaromatics | |
| US20140158521A1 (en) | Methods and apparatuses for separating desorbent from multiple streams | |
| KR102597623B1 (ko) | 순수 1,3-부타디엔을 얻기 위한 단순화된 방법 | |
| WO2019068752A1 (en) | PROCESS FOR PURIFYING ACETONE |