KR102275314B1 - 에틸벤젠의 향상된 분리를 위한 방법 - Google Patents
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Abstract
에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 증류 분리를 위한 방법으로서, 상기 혼합물을 포함하는 공급 스트림을 제1 증류 칼럼 내에 도입하는 단계, 중질 용매를 포함하는 제1 스트림을 상기 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 위에 도입하는 단계, 수성 스트림을 상기 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 아래에 도입하는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 증류 분리를 위한 방법에 관한 것이다.
에틸벤젠은 높은 상업적 이용성 및 가치를 갖는 탄화수소 화합물이다. 이는 주로 폴리스티렌 제조를 위한 중간체인 스티렌을 제조하는 데 사용된다. 에틸벤젠은 벤젠 및 에틸렌 사이의 알킬화 반응으로부터 수득될 수 있다. 에틸벤젠을 제조하기 위한 별법의 방법은, 일반적으로 여러 석유화학 공정으로부터 부산물 스트림으로서 생성되는 에틸벤젠을 함유하는 탄화수소 혼합물로부터 이를 회수하는 것이다. 상기 에틸벤젠을 함유하는 탄화수소 혼합물은 통상적으로 에틸벤젠의 비점에 근접한 비점을 갖는 1종 이상의 탄화수소 화합물, 특별히 C8 방향족 이성질체를 또한 함유한다.
근접 비등 화합물의 분리는 통상적으로 종래 증류보다 더 정교한 공정을 요구한다. 추출 증류는 이러한 목적으로 개발된 기법 중 하나이다. 이는 산업적 공정에서 적용되어 왔으며, 석유화학 산업에서 점점 더 중요한 분리 방법이 되고 있다. 추출 증류의 주요 특성은, 통상적으로 높은 비점을 갖는 용매가 분리하고자 하는 성분들의 혼합물에 추출제로서 첨가되어, 표적화된 성분들의 상대적 휘발성을 증가시키도록 하는 것이다.
상대적 휘발성은 액체 혼합물 중 보다 휘발성인 성분의 증기 압력 및 덜 휘발성인 성분의 증기 압력 사이의 차이의 측정치이다. 이는 혼합물 중 2종의 성분의 분리가능성의 정도를 나타낸다. 상대적 휘발성을 변경시키는 것 이외에, 추출제는 또한 증류 생성물로부터 용이하게 분리가능해야 하며, 즉 추출제 및 분리하고자 하는 성분 사이의 높은 비점 차이가 바람직하다. 추출제는 추출 증류의 설계에서 중요한 역할을 한다. 따라서, 적합한 추출제의 선택은 효과적이며 경제적인 설계의 보장에 필수적이다.
탄화수소 혼합물로부터 에틸벤젠을 분리하고자 하는 시도가 이루어져왔다. GB 1,198,592는 단일 다기능성 증류 칼럼을 사용하여 C8 방향족 이성질체를 분리하는 방법을 기재하고 있다. 증류는 고순도 에틸벤젠 생성물을 달성하기 위해 적어도 250개 및 바람직하게는 365개의 트레이, 및 100:1 내지 250:1의 환류 비를 갖는 멀티플레이트 칼럼에서 수행된다. 대형 증류 칼럼은 높은 구성 비용을 갖는 것으로 공지되어 있으며, 작동 동안 높은 양의 에너지를 소비한다.
US 3,105,017은 에틸벤젠이 풍부한 분획을 분리하기 위한 조건 하에 고리 상에 적어도 2개의 위치에서 클로로 기로 치환된 단일 벤젠 고리를 함유하는 화합물의 존재 하에 C8 방향족 탄화수소 혼합물을 증류함으로써 상기 혼합물을 분리하는 방법을 기재하고 있다. 그러나, 이러한 방법은 높은 분리 효율을 제공하지 않는다.
US 4,299,668은 1종 이상의 다른 화합물과 함께 주요 성분으로서의 펜타클로로페놀을 포함하는 추출제의 존재 하에 정류 칼럼에서 파라-자일렌 및/또는 메타-자일렌으로부터 에틸벤젠을 분리하는 방법을 기재하고 있다. 펜타클로로페놀은 높은 융점을 가지며 실온에서 백색 결정질 고체로서 나타나고, 이에 따라 US 4,299,668의 방법은 이를 추출제로서 사용하기 전에 적합한 용매 중에 펜타클로로페놀을 용해시키기 위한 추가의 단계 및 에너지를 요구한다. 또한, 펜타클로로페놀은 급성 섭취 및 흡입 노출로부터 인간에게 매우 독성이다.
US 5,425,855는 증류에서 추출제로서 5-메틸-2-헥사논의 사용을 개시하고 있다. 이러한 작용제는 p-자일렌에 대한 에틸벤젠의 상대적 휘발성을 개선시키며, 정류에 의한 p-자일렌으로부터의 에틸벤젠의 분리를 허용한다는 것이 발견되었다.
그러나, 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물, 예컨대 o-자일렌, p-자일렌, m-자일렌 또는 이들의 혼합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 증류 분리를 위한 개선된 방법에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
따라서, 에틸벤젠을 고순도로 수득하는 것을 가능하게 하며, 높은 분리 효율을 달성하는, 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 향상된 증류 분리를 위한 방법을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
증류 분별 방법에서 에틸벤젠 및 자일렌 사이의 상대적 휘발성을 증가시키는 것이 본 발명의 추가의 목적이다.
또한, 상기 방법은 실행하기에 간단하며 비용-효율적이어야 하고, 가능한 한 독성 물질의 사용을 피하거나 또는 적어도 감소시켜야 하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명은, 상기 목적들은 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물의 공급 스트림 아래에 수성 스트림이 도입되는 추출 증류 방법에 의해 달성될 수 있다는 놀라운 발견을 기초로 한다.
따라서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 증류 분리를 위한 방법을 제공한다:
a) 상기 혼합물을 포함하는 공급 스트림을 제1 증류 칼럼 내에 도입하는 단계,
b) 중질 용매를 포함하는 제1 스트림을 상기 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 위에 도입하는 단계,
c) 수성 스트림을 상기 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 아래에 도입하는 단계.
물론, 본 발명의 방법을 실행하는 동안, 단계 a) 내지 c)는 적어도 대부분의 시간 동안, 동시에 수행된다.
본 발명의 방법에서, 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물과의 에틸벤젠의 혼합물은 단계 a)에서 제1 증류 칼럼 내에 공급 스트림으로서 도입된다. 상기 혼합물의 에틸벤젠 함량은 넓은 범위에 걸쳐 달라질 수 있다. 그러나, 매우 낮은 에틸벤젠 함량은 상기 방법이 경제적으로 덜 매력적이게 할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 혼합물은 5 내지 99 wt%의 에틸벤젠, 바람직하게는 10 내지 95 wt%의 에틸벤젠, 보다 바람직하게는 10 내지 85 wt%의 에틸벤젠을 포함한다.
상기 공급 스트림은, 예를 들어 제1 증류 칼럼의 중앙 부분 내에 도입될 수 있다.
상기 공급 스트림은 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함한다.
상기 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물은 바람직하게는 p-자일렌, m-자일렌, o-자일렌 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 칼럼으로의 전체 공급물은 상기 칼럼 내에 하나의 공급 스트림으로서, 즉 단계 a)의 공급 스트림으로서 투입된다.
제1 증류 칼럼 내에 도입되는 제1 스트림은 중질 용매를 포함하거나 또는 바람직하게는 이로 이루어진다. 상기 용어 "중질 용매"는 중질 용매(들)로서의 자격을 갖는 화합물의 혼합물에 또한 적용되며, 또한 전체의 이러한 화합물을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "중질 용매"는 일반적으로 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물의 비점보다 더 높은 비점을 갖는 용매를 나타낸다. 중질 용매는 바람직하게는 150℃ 초과, 보다 바람직하게는 151 내지 290℃ 범위의 비점을 갖는다.
상기 제1 스트림은 단계 b)에서 제1 증류 칼럼 내에 공급 스트림 위에 도입된다.
예를 들어, 상기 공급 스트림이 제1 증류 칼럼의 중앙 부분 내에 도입되는 경우, 상기 제1 스트림은 상기 칼럼의 상부 부분 내에 도입된다.
중질 용매는 바람직하게는 적어도 1종의 Cl, S, N 또는 O-함유 화합물, 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 이로 이루어진다.
상기 Cl-함유 화합물은 바람직하게는 2,4-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 1,2,4,5-테트라클로로벤젠, 폴리클로로벤젠, 벤젠 헥사클로라이드, 2,3,4,6-테트라클로로페놀, 1,2,3-트리클로로프로판 및 이들의 혼합물로부터 선택되며, 보다 바람직하게는 1,2,4-트리클로로벤젠 및 1,2,3-트리클로로벤젠으로부터 선택된다.
상기 S-함유 화합물은 바람직하게는 디메틸술폭시드, 술포란, 메틸 술포란 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 N-함유 화합물은 바람직하게는 N-포르밀모르폴린, 아닐린, 2-피롤리디논, 퀴놀린, n-메틸-2-피롤리돈, n-메틸아닐린, 벤조니트릴, 니트로벤젠 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 O-함유 화합물은 바람직하게는 메틸 살리실레이트, 메틸벤조에이트, n-메틸-2-피롤리돈, 1,2-프로판디올 (프로필렌 글리콜), 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 벤즈알데히드, 페놀, 테트라히드로푸르푸릴 알콜, 디에틸 말레에이트, 에틸 아세토아세테이트, 4-메톡시 아세토페논, 이소포론, 5-메틸-2-헥사논, 2-헵타논, 시클로헥사논, 2-옥타논, 2-노나논, 3-헵타논, 디이소부틸 케톤, 5-노나논, 벤질 알콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 수성 스트림은 단계 c)에서 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 아래에 도입된다.
예를 들어, 상기 공급 스트림이 제1 증류 칼럼의 중앙 부분 내에 도입되는 경우, 상기 수성 스트림은 상기 칼럼의 하부 부분 내에 도입된다.
상기 수성 스트림은 바람직하게는 물 및/또는 증기를 포함하거나 또는 이로 이루어지며, 보다 바람직하게는 물을 포함하거나 또는 이로 이루어진다.
단계 c)에서 증류 칼럼 내에 도입되는 수성 스트림의 양은, 바람직하게는 수성 스트림의 질량 공급량이 증류 칼럼으로의 중질 용매의 질량 공급량을 기준으로 0.5 내지 25 wt%, 보다 바람직하게는 1 내지 20 wt%, 보다 더 바람직하게는 2 내지 15 wt%, 가장 바람직하게는 4 내지 10 wt%이도록 하는 양이다.
본 발명의 구현예에서, 수성 스트림은 물, 및 Cl, S, N 또는 O-함유 화합물 및 이들의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종의 경질 용매를 포함하거나 또는 이로 이루어진다.
본원에 사용된 용어 "경질 용매"는 일반적으로, 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물의 비점보다 더 낮으며, 에틸벤젠의 비점보다 더 낮은 비점을 갖는 용매를 나타낸다. 상기 용어 "경질 용매"는 경질 용매(들)로서의 자격을 갖는 화합물의 혼합물에 또한 적용되며, 또한 전체의 이러한 화합물을 나타낸다.
경질 용매는 바람직하게는 135℃ 미만, 보다 바람직하게는 130℃ 미만, 보다 더 바람직하게는 125℃ 미만, 보다 더 바람직하게는 120℃ 미만, 가장 바람직하게는 110℃ 미만의 비점을 갖는다.
상기 Cl-함유 화합물은 바람직하게는 클로로포름, 사염화탄소 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 N-함유 화합물은 바람직하게는 디메틸아민, 디에틸아민, 아세토니트릴 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 O-함유 화합물은 바람직하게는 아세트알데히드, 1-프로판알, 메틸 이소프로필 케톤, 3-메틸-2-펜타논, 3,3-디메틸-2-부타논, 2-펜타논, 2-메틸프로판알, 1-부탄알, 시클로펜타논, 아세톤, 에탄올 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명의 방법은 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물, 예컨대 o-자일렌, p-자일렌 및 m-자일렌 또는 이들의 혼합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 분리에 제한되지 않는다.
본 발명의 방법의 특정 구현예에서, 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물은 적어도 1종의 비-방향족 화합물 및/또는 적어도 1종의 추가의 방향족 화합물을 추가로 포함한다.
상기 적어도 1종의 비-방향족 화합물은 파라핀, 올레핀, 나프탈렌 또는 다른 지방족 구조 탄화수소일 수 있다. 바람직하게는, 상기 적어도 1종의 비-방향족 화합물은 C7 내지 C11 비-방향족 화합물, 예컨대 이소프로필시클로펜탄, 2,4,4-트리메틸헥산, 2,2-디메틸헵탄, 시스-1,2-디메틸시클로헥산, 1,1,4-트리메틸시클로헥산, 2,3,4-트리메틸헥산, 1,3,4-트리메틸시클로헥산, 2,3-디메틸헵탄, 3,5-디메틸헵탄, 3,4-디메틸헵탄, 2-메틸옥탄, 3-메틸옥탄, 1-에틸-4-메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 트랜스-2-노넨, 이소부틸시클로펜탄, 3-에틸-4-메틸-3-헥센, n-노난, 시스-1-메틸-3-에틸시클로헥산, 시클로옥탄, 이소프로필헥산 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 적어도 1종의 추가의 방향족 화합물은 벤젠, 톨루엔, 스티렌 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
또한 특정 구현예에서, 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물은 본 발명의 방법에 보다 적합한 공급 스트림을 제조하기 위해 제1 증류 칼럼에 투입되는 단계 전에 전처리 단계를 통과할 수 있다. 전처리 단계는, 예를 들어 9개의 탄소 원자를 갖거나 또는 보다 고급의 중질 탄화수소 화합물의 분리를 포함할 수 있다.
제1 증류 칼럼은 바람직하게는 100 mbar 내지 1100 mbar, 보다 바람직하게는 140 mbar 내지 900 mbar, 보다 더 바람직하게는 180 내지 700 mbar, 가장 바람직하게는 200 내지 500 mbar의 압력에서 작동된다.
제1 증류 칼럼에서의 온도는 바람직하게는 50℃ 내지 250℃, 보다 바람직하게는 60℃ 내지 200℃, 보다 더 바람직하게는 70℃ 내지 180℃이다.
단계 b)에서 증류 칼럼 내에 도입되는 중질 용매의 양은 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물에 대한 에틸벤젠의 상대적 휘발성을 개선시키기에 충분히 높아야 한다.
단계 b)에서 증류 칼럼 내에 도입되는 중질 용매 스트림의 양은, 바람직하게는 중질 용매 대 공급물의 질량 공급량 비, 즉 중질 용매 스트림의 전체 질량 대 제1 증류 칼럼 내에 도입되는 공급 스트림의 전체 질량의 비가 1:1 내지 10:1, 보다 바람직하게는 2:1 내지 8:1, 보다 더 바람직하게는 3:1 내지 7:1이도록 하는 양이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 방법은, 에틸벤젠이 풍부한 제2 스트림이 제1 증류 칼럼으로부터, 통상적으로 상기 칼럼의 상단 또는 상부 부분으로부터 취출되는 단계 d)를 포함한다. 공급 스트림 중 에틸벤젠에 대한 제2 스트림 중 에틸벤젠의 비로서 정의되는 에틸벤젠의 회수율은 바람직하게는 1 초과, 보다 바람직하게는 1.5 초과, 보다 바람직하게는 2 초과, 보다 더 바람직하게는 2.5 초과, 보다 더 바람직하게는 3 초과, 가장 바람직하게는 3.5 초과이다. 통상적으로, 이러한 비는 50을 초과하지 않는다.
제2 또는 오버헤드 스트림은 물 및 경질 용매를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 경우에, 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는, 단계 d)의 제2 스트림 중에 존재하는 물 및 경질 용매로부터 에틸벤젠을 분리하는 단계 f)를 추가로 포함한다. 이는, 예를 들어 오버헤드 스트림이 취출된 후 디캔터(decanter)에서의 상 분리 및/또는 또 다른 증류 칼럼에서의 증류 분리에 의해 수행될 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 방법은, 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물이 풍부하며 중질 용매를 추가로 포함하는 제3 스트림이 상기 칼럼으로부터, 통상적으로 상기 칼럼의 하단 또는 하부 부분으로부터 취출되는 단계 e)를 포함한다.
본 발명의 방법의 일 구현예에서, 제2 증류 칼럼이 사용된다. 이러한 제2 칼럼은 또한 용매 회수 칼럼으로서 지칭된다. 이러한 구현예에서, 상기 방법은 바람직하게는, 단계 e)의 사전 취출된 제3 스트림이 중질 용매로부터 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 분리하기 위해 제2 증류 칼럼에서 처리되는 단계 g)를 추가로 포함한다.
효율의 이유로, 스트림은 본 발명의 방법에서 회수 및 재순환될 수 있다. 예를 들어 단계 e)의 분리 유닛 및/또는 단계 g)의 제2 증류 칼럼으로부터 취출된 스트림은 제1 증류 칼럼 내로 재순환될 수 있다. 바람직하게는, 물 및/또는 중질 용매 및/또는 경질 용매는 제1 증류 칼럼으로 재순환된다.
본원에 사용된 용어 "환류 비"는 증류물 유량에 대한 환류물 유량의 비로서 정의된다. 바람직하게는, 본 발명의 방법의 제1 증류 칼럼에서 1 내지 30, 보다 바람직하게는 2 내지 25, 보다 바람직하게는 4 내지 20, 가장 바람직하게는 5 내지 15의 환류 비가 적용된다.
본 발명은 또한, 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물의 혼합물로부터의 에틸벤젠의 증류 분리에서 상기 분리의 효율을 증가시키기 위한, 상기 혼합물을 포함하는 공급 스트림 아래에 도입되는 수성 스트림의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기 기재된 실시예에 의해 그리고 하기 도면을 참조하여 추가로 예시될 것이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 전형적인 공정 흐름도를 도시한다.
추출 증류 공정 도식
본 발명의 일 구현예에 따른 방법을 시뮬레이션하기 위한 예시적인 공정 흐름도가 도 1을 참조하여 이후 설명될 것이다.
제1 증류 칼럼으로서 또한 지칭되는 추출 증류 칼럼(10) 내에 3종의 스트림이 도입된다. 제1 증류 칼럼의 내부는 목적하는 효율을 얻도록 다양하게 선택될 수 있으며, 예를 들어 상기 증류 칼럼은 다수의 패킹된 베드(bed) 또는 트레이로 충전될 수 있다.
에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물을 포함하는 공급 스트림(11)은 도관을 통해 상기 칼럼(10) 내에, 예를 들어 상기 칼럼의 중앙 부분에 도입된다. 상기 혼합물의 온도는 필요에 따라 예를 들어 열 교환기를 사용하여 조정될 수 있다. 동시에, 중질 용매를 포함하는 제1 스트림(12) 및 물을 포함하는 수성 스트림(13)은 2개의 각각의 도관을 통해 상기 제1 증류 칼럼(10) 내에 도입된다. 상기 제1 스트림(12)는 상기 공급 스트림(11) 위에, 예를 들어 상기 칼럼(10)의 상부 부분에 도입되는 반면, 상기 수성 스트림(13)은 상기 공급 스트림(11) 아래에, 예를 들어 상기 칼럼(10)의 하부 부분에 동시에 도입된다.
중질 용매는 우선적으로는 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물과 함께 보다 높은 비점의 혼합물을 형성할 것이며, 상기 제1 증류 칼럼(10) 아래로 증류될 것인 한편, 중질 용매와 보다 적은 친화도를 갖는 보다 경질의 비등 에틸벤젠은 상기 칼럼 위로 증류될 것이다.
상기 제1 칼럼의 상단 또는 상부 부분으로부터, 에틸벤젠, 물 및 임의로 경질 용매를 포함하는 제2 스트림(14)가 취출된다. 이러한 제2 스트림은 상 분리기(20) 내로 도입될 수 있으며, 여기서 에틸벤젠은 물로부터 분리된다. 이어서, 분리된 에틸벤젠을 포함하는 스트림 (이는 또한 에틸벤젠 풍부 스트림으로서 지칭됨)의 부분은 환류물(21)로서 상기 제1 증류 칼럼 내로 재순환될 수 있거나 또는 간단히 저장소(22)로 통과할 수 있다. 분리된 물은 또한 추가로 사용될 수 있거나, 또는 도 1에 도시된 바와 같이 수성 스트림(23)으로서 상기 제1 증류 칼럼(10) 내로 재순환될 수 있다.
상기 제1 칼럼(10)의 하단으로부터, 중질 용매 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 제3 스트림(15)가 취출된다. 이러한 제3 스트림(15)는 작고 더 적은 양의 에틸벤젠을 또한 포함할 수 있다. 상기 제3 스트림은, 제2 증류 칼럼으로서 또한 지칭되는 용매 회수 칼럼(30) 내로 도입될 수 있다. 여기서, 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물은 중질 용매로부터 분리된다. 상기 용매 회수 칼럼(30)의 하단으로부터 중질 용매가 취출되며, 이는 제1 스트림(32)로서 상기 제1 증류 칼럼(10) 내로 재순환될 수 있다.
상기 용매 회수 칼럼(30)의 상단으로부터, 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물 및 아마도 미량의 에틸벤젠을 포함하는 스트림(31)이 취출된다. 이러한 스트림은 에틸벤젠 희박 스트림으로서 또한 지칭된다.
상기 공정의 조건을 적절히 조정하기 위해 추가의 장비, 예컨대 열 교환기, 펌프 또는 압축기가 상기 공정 시스템의 임의의 적절한 위치에 추가될 수 있다. 상기 공정에서의 모든 장비의 적합한 치수 및 구성은 공급 스트림의 정확한 조성, 이용되는 추출제 및 구체적인 작동 조건에 매칭되도록 통상의 기술자에 의해 변형될 수 있다.
본 발명의 구현예는 하기 실시예에 추가로 기재된다.
실시예 1
14.66 wt%의 에틸벤젠, 20.21 wt%의 p-자일렌, 43.35 wt%의 m-자일렌 및 21.78 wt%의 o-자일렌을 함유하는 공급 스트림을 18개의 스테이지를 갖는 추출 증류 칼럼에 133 g/min의 공급 속도로 공급하는 것을 시뮬레이션하는 컴퓨터 시뮬레이션을 시뮬레이션 소프트웨어 "아스펜 하이시스(Aspen HYSYS)®"를 사용하여 실행하였다. 하기 표 1에 나타내어진 다양한 용매를 스테이지 2에서, 즉 스테이지 10에서의 공급 스트림의 도입 지점 위의 위치에서 추출 증류 칼럼 내로 도입하였다. 비교 실시예로서, 용매가 도입되지 않는 경우의 시뮬레이션을 실행하였다. 작동 온도를 상기 칼럼을 따라 75℃ 내지 175℃ 범위 내에서 시뮬레이션하였다. 상기 칼럼에서의 압력을 각각 200 mbar 및 1000 mbar이도록 시뮬레이션하였다 (하기 표 1 참조). 용매 대 공급 스트림의 중량 비는 5:1로 고정시켰다. 시뮬레이션 모델은, 에틸벤젠-풍부 스트림은 상기 칼럼의 상단에서 취출되며, 에틸벤젠-희박 스트림은 상기 칼럼의 하단에서 취출된다는 특징을 추가로 포함하였다. 상기 칼럼의 상단으로부터의 에틸벤젠-풍부 스트림의 일부분을 10의 환류 비로 환류물로서 상기 칼럼으로 복귀되도록 시뮬레이션하였다.
상기 칼럼에 대한 물의 첨가의 효과를 입증하기 위해, 물이 36 g/min의 속도로 각각 상기 공급 스트림 위 ("위쪽 물") 및 아래 ("아래쪽 물")에 도입되도록 시뮬레이션하였다. 비교를 위해, 물이 상기 칼럼 내에 도입되지 않는 것을 또한 시뮬레이션하였다. 결과는 하기 아래 표 1에 나타내어져 있다.
상기 시스템 내로의 물의 도입은 각각 200 mbar 및 1000 mbar의 작동 압력에서 그리고 이용된 모든 용매에 대해 상기 공정의 분리 효율을 개선시킨다는 것을 표 1에서 알 수 있다. 상기 칼럼의 상단으로부터 취출된 오버헤드 스트림에서 보다 높은 에틸벤젠 함량이 수득되는 것 ("오버헤드에서의 EB 농도")이 확인되었다. 특히, 물이 본 발명에 따른 공급 스트림의 도입 지점 아래의 위치에 도입되는 경우 ("아래쪽 물"), 보다 높은 효율이 확인되었다.
하기 표 1에서, TCB는 1,2,4-트리클로로벤젠이고, NMP는 n-메틸-2-피롤리돈이다.
<표 1>
Claims (16)
- 에틸벤젠 및 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물을 포함하는 혼합물로부터의 에틸벤젠의 증류 분리를 위한 방법으로서,
a) 상기 혼합물을 포함하는 공급 스트림을 제1 증류 칼럼 내에 도입하는 단계,
b) 중질 용매를 포함하는 제1 스트림을 상기 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 위에 도입하는 단계로서, 상기 중질 용매는 150℃ 초과이고 상기 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물의 비점보다 더 높은 비점을 갖는 용매인 단계,
c) 수성 스트림을 상기 제1 증류 칼럼 내에 상기 공급 스트림 아래에 도입하는 단계로서, 상기 수성 스트림이 물; 및 Cl-함유 화합물, S-함유 화합물, N-함유 화합물, O-함유 화합물 및 이들의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종의 경질 용매를 포함하는 단계를 포함하는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 중질 용매가 Cl-함유 화합물, S-함유 화합물, N-함유 화합물, O-함유 화합물 및 이들의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종을 포함하는 것인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 중질 용매의 상기 Cl-함유 화합물이 2,4-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 1,2,4,5-테트라클로로벤젠, 폴리클로로벤젠, 벤젠 헥사클로라이드, 2,3,4,6-테트라클로로페놀, 1,2,3-트리클로로프로판 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 중질 용매의 상기 S-함유 화합물이 디메틸술폭시드, 술포란, 메틸 술포란 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 중질 용매의 상기 N-함유 화합물이 N-포르밀모르폴린, 아닐린, 2-피롤리디논, 퀴놀린, n-메틸-2-피롤리돈, n-메틸아닐린, 벤조니트릴, 니트로벤젠 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 중질 용매의 상기 O-함유 화합물이 메틸 살리실레이트, 메틸벤조에이트, n-메틸-2-피롤리돈, 1,2-프로판디올 (프로필렌 글리콜), 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 벤즈알데히드, 페놀, 테트라히드로푸르푸릴 알콜, 디에틸 말레에이트, 에틸 아세토아세테이트, 4-메톡시 아세토페논, 이소포론, 5-메틸-2-헥사논, 2-헵타논, 시클로헥사논, 2-옥타논, 2-노나논, 3-헵타논, 디이소부틸 케톤, 5-노나논, 벤질 알콜 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수성 스트림이 증기를 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Cl-함유 경질 용매 화합물이 클로로포름, 사염화탄소 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 N-함유 경질 용매 화합물이 디메틸아민, 디에틸아민, 아세토니트릴 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 O-함유 경질 용매 화합물이 아세트알데히드, 1-프로판알, 메틸 이소프로필 케톤, 3-메틸-2-펜타논, 3,3-디메틸-2-부타논, 2-펜타논, 2-메틸프로판알, 1-부탄알, 시클로펜타논, 아세톤, 에탄올 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 1종의 다른 C8 방향족 화합물이 p-자일렌, m-자일렌, o-자일렌 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수성 스트림의 질량 공급량이 상기 중질 용매의 질량 공급량을 기준으로 0.5 내지 25 wt%인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중질 용매 대 공급물의 질량 공급량 비가 1:1 내지 10:1인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
d) 에틸벤젠이 풍부한 제2 스트림을 상기 제1 증류 칼럼으로부터 취출하는 단계를 추가로 포함하는 방법. - 삭제
- 삭제
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