KR101970761B1 - 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법 - Google Patents

추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법 Download PDF

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우희철
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부경대학교 산학협력단
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Abstract

본 발명은 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물로서 3가지 이성질체의 트리메틸벤젠이 함유된 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 추출용제를 사용하여 제2 추출증류탑에서 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하고 남은 추출용제를 용제회수탑에서 회수하여 재사용하는 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠의 분리방법에 관한 것으로, 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에 비해 제1 추출증류탑의 증류 단수가 적으므로 시설의 규모가 적어 투자 비용이 적게 소요되고, 적은 에너지의 비용으로 고농도의 1,2,4-트리메틸벤젠 생산이 가능하여 에너지의 절감 효율을 높인 효과가 있다.

Description

추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법{1,2,4-Trimethylbenzene separation equipment using extractive distillation and separation method with the equipment}
본 발명은 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 추출용제를 사용하여 증류탑에서 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하고 남은 추출용제를 용제회수탑에서 회수하여 재사용함으로써, 적은 에너지의 비용으로 고농도의 1,2,4-트리메틸벤젠 생산이 가능하여 에너지의 절감 효율을 높인 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠의 분리방법에 관한 것이다
트리메틸벤젠(trimethylbenzene)은 원유의 정제시 얻어진 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물은 1,3,5-트리메틸벤젠(1,3,5-Trimethylbenzene)과 1,2,4-트리메틸벤젠(1,2,4-Trimethylbenzene) 및 여러 가지 이성질체로 존재하고 있으며, 주로 도료용 용제로 사용된다. 참고, 상기 방향족 혼합물 중에 함유된 디에틸벤젠과 나프탈렌은 C10 이므로 C9+로 표시한다.
원유의 정제시 얻어진 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물로부터 도료용 용제의 원료로 사용되는 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하고자 할 경우 C9과 C9+ 방향족 혼합물 중에서 트리메틸벤젠(trimethylbenzene)의 비점은 아래 [표 1]에 기재된 바와 같이 혼합물의 중간에 속할 뿐만 아니라 3가지 이성질체로 구성되어 있으므로 이를 이성질체별로 분류하기 위해서는 도 1에 도시된 바와 같이 제1 증류탑(10)과 제2 증류탑(20)과 같이 최소 2개의 증류탑으로 이루어진 분리장치를 필요로 한다.
참고로 1,2,4-트리메틸벤젠(1,2,4-Trimethylbenzene)은 다른 명칭으로 일명 슈도쿠멘(pseudocumene)이라고도 한다.
C9과 C9+ 방향족 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하기 위한 다양한 분리장치와 방법들이 특허출원된 바 있다. 이들 선행특허문헌들을 살펴보면, 특허문헌 1의 트리메틸벤젠의 분리방법에 관한 것으로 도 2에 도시된 바와 같은 구조이고, 특허문헌 2는 C9 방향족 탄화수소 이성화로 1,2,4-트리메틸벤젠을 생산하기 위한 방법에 관한 것으로 도 3에 도시된 바와 같은 구조이며, 특허문헌 3은 방향족 탄화 수소류를 포함하는 혼합물로부터 1,2,4 트리메틸벤젠(슈도쿠멘)을 분리하기 위한 방법 및 장치에 관한 것으로 도 3에 도시된 바와 같은 구조의 분리장치에서 증류탑 내부를 개조한 것에 관한 것이나 특허문헌 1 내지 3에 따른 특허들의 경우에는 추출증류탑을 사용하지 않음으로써 분리장치의 규모가 크고 에너지의 소비가 많거나 또는 운전비가 많이 소요되는 문제점이 있었다.
따라서, 본 발명자는 C9과 C9+ 방향족 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠의 분리 시 추출증류를 사용함으로써, 상기의 문제점들을 해결한 1,2,4-트리메틸벤젠의 분리장치 및 방법을 개발함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
중국공개특허공보 제102746094호(2012년 10월 24일 공개) 트리메틸벤젠의 분리방법 중국공개특허공보 제102304011호(2012년 12월 04일 공개) C9 방향족 탄화수소 이성화로 1,2,4-트리메틸벤젠을 생산하기 위한 방법 미국등록특허공보 제9,550,133호(2017년 01월 24일 공고) 방향족 탄화 수소류를 포함하는 혼합물로부터 1,2,4 트리메틸벤젠(슈도쿠멘)을 분리하기 위한 방법 및 장치
상기와 같은 문제점들을 개선하기 위한 방안으로, 본 발명은 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 추출용제를 사용하여 증류탑에서 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하고 남은 추출용제를 용제회수탑에서 회수하여 재사용함으로써, 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에 비해 추출증류탑의 증류 단수가 적으므로 시설의 규모가 적어 투자 비용이 적게 소요되고, 적은 에너지의 비용으로 고농도의 1,2,4-트리메틸벤젠 생산이 가능하여 에너지의 절감 효율을 높인 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠의 분리방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기의 과제를 달성하기 위한 본 발명은 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)로부터 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 증류탑(200)으로 이송시키는 추출증류탑(100)과;, 상기 추출증류탑(100)으로부터 유입된 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 용제 회수탑(300)으로 이송시키는 증류탑(200) 및;, 상기 증류탑(200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 회수하여 추출증류탑(100)으로 재순환(RS)시키는 용제 회수탑(300);을 포함하는 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치를 과제의 해결 수단으로 한다.
그리고 본 발명은 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)를 추출증류시켜 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 후속 공정(P200)으로 이송시키는 추출증류공정(P100)과;, 전 공정(P100)으로부터 유입된 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 후속 공정(P300)으로 이송시키는 증류공정(P200) 및;, 전 공정(P200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 회수하여 추출증류공정(P100)으로 재순환(RS)시키는 용제회수공정(P300);을 포함하는 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리방법을 과제 해결의 다른 수단으로 한다.
본 발명에 의하면, 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 추출용제를 사용하여 증류탑에서 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하고 남은 추출용제를 용제회수탑에서 회수하여 재사용함으로써, 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에 비해 추출증류탑의 증류 단수가 적으므로 시설의 규모가 적어 투자 비용이 적게 소요되고, 적은 에너지의 비용으로 고농도의 1,2,4-트리메틸벤젠 생산이 가능하여 에너지의 절감 효율을 높인 효과가 있다.
도 1은 종래의 기술로서 1,2,4-트리메틸벤젠 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하는 일반적인 분리장치를 나타낸 개략도이고,
도 2 내지 도 4는 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하는 장치를 나타낸 개략도들이며,
도 5는 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하는 장치를 나타낸 도면이며,
도 6은 본 발명의 바람직하 실예에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠의 분리공정을 개략적으로 나타낸 공정블록도이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 예를 첨부한 도면에 의거하여 상세히 설명하고 있다. 한편, 각 도면 및 상세한 설명에서 일반적인 1,2,4-트리메틸벤젠 화합물 분리공정 분야의 종사자들이 용이하게 알 수 있는 구성 및 작용에 대한 도시 및 언급은 간략히 하거나 생략하였다. 그리고 본 발명은 1,2,4-트리메틸벤젠 화합물을 분리 공정설계 결과를 제시하고, 종래의 공정과 비교하여 아래의 내용과 같이 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치(이하, '1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치'라 한다)는 도 5에 도시된 바와 같이, 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)로부터 추출증류탑(100)과 증류탑(200) 및 용제 회수탑(300)에서 각각 순차적으로 저비점 성분 혼합물(M1)과 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리시키고, 용제 회수탑(300)에서 C9과 C9+ 성분이 미량 잔존하는 추출용제(S)를 다시 추출증류탑(100)으로 재순환(RS)시켜 재분리시킴으로써, C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)로부터 고농도의 1,2,4-트리메틸벤젠의 회수율을 최대한 높인 것이 특징이다.
참고로 본 발명의 명세서에 기재된 용어인 '저비점 성분 혼합물(M1)'이라 함은 아래 [표 1]에 기재된 내용과 같이, 1,2,4-트리메틸벤젠보다 비점이 낮은 성분들인 1,3,5-트리메틸벤젠, n-프로필벤젠, n-프로필벤젠, 에틸벤젠 등과 같은 화합물들이 혼합된 홉합물을 의미하며, '고비점 성분 혼합물(M3)'이라 함은 1,2,3-트리메틸벤젠, 1,3-디에틸벤젠, 나프탈렌 등과 같은 화합물들의 혼합물을 의미한다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치는 구체적으로 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)를 추출증류하여 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하는 추출증류탑(100)과;, 상기 추출증류탑(100)으로부터 유입된 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하는 증류탑(200) 및;, 상기 증류탑(200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 회수하는 용제 회수탑(300);을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 추출증류탑(100)에 유입되는 원료(F)는 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 원료로 하며, 상기 원료(F)는 주성분이 아래 [표 1]에 기재된 내용과 같이 저비점 성분 혼합물(M1)과 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3)로 이루어지며, 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정에 따라 생성된 혼합물 내의 1,2,4-트리메틸벤젠 함유량이 상이할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치를 각 탑별로 구체적으로 설명하면 아래의 내용과 같다.
추출증류탑(100)은 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)로부터 추출용제를 사용하여 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3)를 추출시킨 추출용제(이하, '1,2,4-트리메틸벤젠 및 1,2,3-트리메틸벤젠 함유 추출용제'라 한다.)와 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하기 위한 탑이다.
따라서, 추출증류탑(100)은 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)로부터 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 증류탑(200)으로 이송시키는 작용을 한다.
이때, 추출증류탑(100)에서 원료(F)는 탑의 중간부로 유입되고, 추출용제(S)는 탑의 상부로 유입된다. 그리고 저비점 성분 혼합물(M1)은 탑의 상단으로 분리되고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 증류탑(200)으로 이송된다.
증류탑(200)은 상기 추출증류탑(100)으로부터 유입된 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 용제 회수탑(300)으로 이송시키기 위한 탑이다.
이와 같은 증류탑(200)은 추출증류탑(100)으로부터 유입된 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)가 탑의 중간부로 유입되고, 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)이 탑의 상단으로 분리되며, 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리시키고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)가 탑의 하단을 통해 용제 회수탑(300)으로 이송시키는 작용을 하는 탑이다.
용제 회수탑(300)은 상기 증류탑(200)으로부터 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 회수하여 추출증류탑(100)으로 재순환(RS)시키는 탑이다.
따라서, 용제 회수탑(300)은 증류탑(200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)가 탑의 중간부로 유입되고, 고비점 성분 혼합물(M3)이 탑의 상단으로 분리되며, 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리시키고 남은 추출용제(S)가 탑의 하단을 통해 추출증류탑(100)으로 재순환(RS)시키는 작용을 하는 탑이다.
본 발명에서 탑의 '중간부'라 함은 탑의 상부와 하부 사이에 위치하는 중간 위치의 부분을 의미하고, 탑의 '상단' 및 '하단'이라 함은 탑의 '가장 높은 단' 및 '가장 낮은 단'을 각각 의미한다.
본 발명에서 사용하는 추출용제(S)는 1,2,4-트리클로로벤젠(1,2,4-Trichlorobenzene)으로, 분자식은 C6H3Cl3이고, 비점은 214℃이며, 본 발명을 개발하는 과정에서 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)의 추출효율이 높은 것을 확인할 수 있었다. 본 발명에서 사용하는 추출용제(S)는 1,2,4-트리클로로벤젠(1,2,4-Trichlorobenzene)을 사용하는 것이 바람직하지만 상기의 추출용제에만 반드시 한정되지 아니하고 동등 이상의 성능을 갖는 다른 추출용제의 경우에도 사용이 가능하다.
참고로 본 발명은 도 5에 도시된 바와 같이, 추출증류탑(100)과 증류탑(200) 및 용제 회수탑(300)은 각각 상단의 유출구에는 각각 응축기가 장착되고, 상기 각 탑의 하부의 유출구에는 각각 재비기가 장착된다. 그리고 저비점 성분 혼합물(M1)과 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3)의 분리시에 손실되는 추출용제(S)를 보충(Make-up)하기 위하여 소량의 추출용제(S)를 일정량씩 재순환(RS)시에 보충 공급한다.
이하, 본 발명에 따른 분리장치를 사용하여 1,2,4-트리메틸벤젠을 분리하는 방법을 도 6을 중심으로 구체적으로 설명하면 아래의 내용과 같다.
본 발명에 따른 각 공정들의 구성 장치 및 화합물들에 대한 설명은 상기 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치의 설명시 상세히 설명하였으므로, 아래에서는 각 공정들의 구성장치 및 화합물들에 대한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명에 따른 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리방법은 3가지 이성질체의 트리메틸벤젠이 함유된 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)를 추출증류시켜 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 후속 공정(P200)으로 이송시키는 추출증류공정(P100)과;, 전 공정(P100)으로부터 유입된 추출용제(S)로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 후속 공정(P300)으로 이송시키는 증류공정(P200) 및;, 전 공정(P200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 회수하여 추출증류공정(P100)으로 재순환(RS)시키는 용제회수공정(P300);을 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하, 1,2,4-트리메틸벤젠 분리방법에 대하여 각 공정에 대하여 구체적으로 설명하면 아래의 내용과 같다.
추출증류공정(P100)은 추출증류탑(100)의 중간부로 유입되는 3가지 이성질체의 트리메틸벤젠이 함유된 C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)를 추출용제(S)에 의해 추출증류시켜 탑의 상단으로 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리시키고, 추출용제(S)에 의해 추출시킨 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 후속 공정(P200)으로 이송시키는 공정이다.
증류공정(P200)은 전 공정(P100)으로부터 유입된 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 탑의 상단으로 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 후속 공정(P300)으로 이송시키는 공정이다.
용제회수공정(P300)은 전 공정(P200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 탑의 상단으로 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 추출증류공정(P100)으로 재순환(RS)시키는 공정이다.
상기 추출용제(S)는 상기 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에서 설명한 바와 같이 1,2,4-트리클로로벤젠(1,2,4-Trichlorobenzene)을 사용하는 것이 바람직하다.
상기에서 설명드린 바와 같이, 본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치는 도 1에 도시된 바와 같은 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에 비해 추출증류탑(100)의 증류 단수가 적으므로 시설의 규모가 적어 투자 비용이 적게 소요될 뿐만 아니라 운전경비도 적게 소요되므로 적은 에너지의 비용으로 고농도의 1,2,4-트리메틸벤젠 생산이 가능하여 에너지의 절감 효율을 높은 효과가 있다.
이하 본 발명에 따른 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리방법을 하기의 실시 예를 통해 구체적으로 설명하면 다음과 같으며, 본 발명은 하기의 실시 예에 의해서만 반드시 한정되는 것이 아니다.
1. 원료의 조성
본 실시 예에서 사용되는 원료(F)는 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 원료로 하며, 상기 원료(F)의 유량과 조성성분은 아래 [표 1]에 기재된 바와 같다.
성분 몰유량
(kmol/h)		 비점
(℃)
에틸벤젠 0.024 136.2
ρ-자일렌 0.269 138.4
m-자일렌 0.149 139.1
o-자일렌 2.108 144.4
스티렌 0.001 145.2
n-프로필벤젠 4.468 159.2
1,3,5-트리메틸벤젠 7.0 162.4
1-메틸-2-에틸벤젠 5.631 162.9
1,2,4-트리메틸벤젠 32.106 169.4
1-메틸-3-에틸벤젠 13.125 170.9
1-메틸-4-에틸벤젠 10.265 170.9
1,2,3-트리메틸벤젠 7.162 176.1
1,3-디에틸벤젠 0.543 191.0
1,4-디에틸벤젠 0.197 193.2
나프탈렌 0.341 218.0
합계 83.388 -
2. 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리
본 실시예는 상기 1의 조성을 갖는 원료(F)인 나프타 또는 목질계 및 해양 바이오매스 개질반응과 C9 분리공정을 거쳐 생성된 생성물인 C9과 C9+ 방향족 혼합물을 사용하여 도 5에 도시된 바와 같은 추출증류탑(100)과 증류탑(200) 및 용제 회수탑(300)으로 이루어진 분리장치를 이용하여 C9 방향족 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리시켰다.
그리고 본 실시예에 대비되는 비교예는 도 1에 도시된 바와 같은 종래의 2개의 추출증류탑(10, 20)으로 이루어진 분리장치를 사용하여 C9 방향족 혼합물로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리시켰다.
아래 [표 2]는 본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치의 공정설계 결과를 제시하였다.
그리고, 원료의 조성과 함께 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 화합물을 생산하기 위해서는 장치의 운전조건을 계산하여야 한다. 운전조건을 계산하기 위하여 아래 [표 2]의 내용과 같은 증류탑의 구조를 가진 분리장치에 여러 가지 운전조건을 사용하였을 때의 증류계산을 반복 실시하여 요구되는 제품을 생산하면서 에너지 사용이 가장 적은 조건을 찾아야 한다. 이러한 계산을 위해 본 발명에서는 상업용 계산 프로그램인 하이시스(HYSYS)를 사용하였으며 아래 [표 2]의 운전조건에서 요구되는 제품이 얻어진다.
구분 비교예 실시예
증류탑1 증류탑2 추출증류탑 증류탑 용제
회수탑
구조 단수 248 152 149 156 36
원료단 124 74 48 78 25
용제공급단 - - 8 - -
조작 상부압력(MPa) 0.11 0.11 0.11 0.11 0.11
온도(°C) 상부 165 173 165 173 180
하부 189 187 218 223 220
원료유량(kmol/h) 83.4 40 83.4 461 219
용제유량(kmol/h) - 422
제품유량
(kmol/h) 		상부 43.4 30.2 44.5 30.2 8.4
하부 40 9.8 461 431 423
환류유량(kmol/h) 874 544 291 465 301
증기유량(kmol/h) 995 565 784 470 288
냉각용량(MW) 9.7 6.2 3.5 5.3 3.4
가열용량(MW) 10.5 6.1 8.9 5.3 3.2
회수열용량(MW) - - -4.4 - -
원료 조성
(mol frac.)		 1,2,4-메틸벤젠 0.385 0.787 0.385 0.067 0.002
제품 조성
(mol frac.)		 1,2,4-메틸벤젠 0.787 0.990 0.067 0.990 0.089
본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리공정의 투자와 운전비용에 대한 경제성 평가를 다음 절차를 이용하여 계산하였다. 분리시스템의 비용은 탑과 관련설비의 제작비와 운전경비로 구성된다. 공정 운전은 하루 24시간, 1년에 330일 운전하는 것을 기준으로 하였다. 아래 [표 3]에는 본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에 대한 계산된 설비비와 운전경비를 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치와 비교하여 경제성 평가에 대하여 나타내었다.
(단위: 1,000,000 U.S.달러)
구분 투자비 운전비용
탑 내부단 열교환기 합계 증기비용 냉각수비용 합계
비교예 증류탑1 3.497 0.524 1.436 - 1.221 0.048 -
증류탑2 1.760 0.209 1.051 8.477 0.715 0.030 2.014

실시예		 추출증류탑 2.044 0.261 0.942 - 0.522 0.017 -
증류탑 1.615 0.184 0.955 - 0.616 0.026 -
용제 회수탑 0.391 0.030 0.707 7.129 0.379 0.017 1.577
상기 [표 3]의 내용에 의하면, 본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 비용은 종래의 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치에 비해 추출증류탑의 증류 단수가 적으므로 시설의 규모가 적어 투자 비용이 적게 소요될 뿐만 아니라 운전경비도 적게 소요되므로 본 발명에 따른 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치의 통상적인 내구연한 20년 이상인 점을 고려할 경우 경제적인 것을 확인할 수 있다.
상술한 바와 같은, 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법을 설명하였지만, 이는 예를 들어 설명한 것에 불과하며 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 변화 및 변경이 가능하다는 것을 이 분야의 통상적인 기술자들은 잘 이해할 수 있을 것이다.
100 : 추출증류탑 200 : 증류탑
300 : 용제 회수탑
F : 원료 S : 추출용제
RS : 재순환
M1 : 저비점 성분 혼합물 M2 : 1,2,4-트리메틸벤젠
M3 : 고비점 성분 혼합물

Claims (9)

  1. C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)가 탑의 중간부로 유입되고, 1,2,4-트리클로로벤젠(1,2,4-Trichlorobenzene)의 추출용제(S)가 탑의 상부로 유입되며, 상기 원료(F)로부터 저비점 성분 혼합물(M1)을 탑의 상단으로 분리시키고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)과 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 증류탑(200)으로 이송시키는 추출증류탑(100)과;,
    상기 추출증류탑(100)으로부터 유입된 추출용제(S)가 탑의 중간부로 유입되고, 상기 유입된 추출용제(S)로부터 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)이 탑의 상단으로 분리되며, 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리시키고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 용제 회수탑(300)으로 이송시키는 증류탑(200) 및;,
    상기 증류탑(200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)가 탑의 중간부로 유입되고, 고비점 성분 혼합물(M3)이 탑의 상단으로 분리되며, 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리시키고 남은 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 추출증류탑(100)으로 재순환(RS)시키는 용제 회수탑(300);
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리장치.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. C9과 C9+ 방향족 혼합물인 원료(F)를 추출용제인 1,2,4-트리클로로벤젠(1,2,4-Trichlorobenzene)으로 추출증류시켜 탑의 상단으로 저비점 성분 혼합물(M1)을 분리하고 남은 1,2,4-트리메틸벤젠(M2) 및 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 후속 공정(P200)으로 이송시키는 추출증류공정(P100)과;,
    전 공정(P100)으로부터 유입된 추출용제(S)로부터 탑의 상단으로 1,2,4-트리메틸벤젠(M2)을 분리하고 남은 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)를 탑의 하단을 통해 후속 공정(P300)으로 이송시키는 증류공정(P200) 및;,
    전 공정(P200)으로부터 유입된 고비점 성분 혼합물(M3) 함유 추출용제(S)로부터 탑의 상단으로 고비점 성분 혼합물(M3)을 분리하고 남은 추출용제(S)를 회수하여 탑의 하단을 통해 추출증류공정(P100)으로 재순환(RS)시키는 용제회수공정(P300);
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 추출증류를 이용한 1,2,4-트리메틸벤젠 분리방법.
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