DE1793527B2 - Verfahren zum dimerisieren oder codimerisieren niederer alpha-olefine - Google Patents

Verfahren zum dimerisieren oder codimerisieren niederer alpha-olefine

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Description

wendeten Katalysatoren können hergestellt werden,
indem man auf verschiedenen Wegen Natrium auf der Kaliumverbindung dispergiert einschließlich Danipi-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Dimeri- abscheidung des Metalls, Abscheidung in einer Lösung sieren oder Codimerisieren niederer \-Olefine bei 25 in flüssigem Ammoniak mit anschließender Verdamp-Temperaturen in dem Bereich von 0 bis 2000C über fung des Ammoniaks, Abscheidung des Metalls uueinem Katalysator, der metallisches Natrium auf einer einer durch Wärme zersetzbaren Verbindung wie wasserfreien Kaliumverbindung dispergiert enthält. Natriumhydrid oder vorzugsweise durch Rühren
In der britischen Patentschrift 933 253 ist ein Kataly- des geschmolzenen Metalls mit der Kaliumverbindung sator beschrieben, der sich für die Verwendung bei der 30 bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes des Polymerisation olefinischer Kohlenwasserstoffe eignet Natriums, beispielsweise 150 bis 400cC, vorzugsweise und ein elementares Alkalimetall mit einer Atom- 2(XI bis 35O0C, wobei die Kaliumverbindung so gewählt nummer unter 19, das auf einer wasserfreien Kalium- wird, daß sie bei der Zersetzungstemperatur nicht verbindung verteilt ist, enthält. Ein besonderes Bei- schmilzt, sintert oder sich zersetzt,
spiel ist ein Katalysator, der elementares Nairium auf 35 Vorzugsweise ist die Kaliumverbindung ein anorgawasserfreiem Kaliumcarbonat verteilt enthält. Es ist nisches Salz, beispielsweise ein Silikat. Sulfat oder die Anwendung solcher Katalysatoren bei der Dimeri- Halogenid, insbesondere ist die Kaliumverbinduni: sation von Propylen zu einem Hexenprodukt, bei dem Kaliumcarbonat.
4-Methylpenten-1 überwiegt, beschrieben. Die bevorzugten Katalysatoren sind diejenigen.
Es wurde gefunden, daß, wenn solche Kataly- 40 welche 1 bis 20 Gewichtsprozent metallisches Natrium satoren, wie sie in der obigen Patentschrift beschrieben auf einer wasserfreien tablettierten oder granulierten sind, vor ihrer Verwendung einer Vorbehandlung mit Kaliumverbindung enthalten, beispielsweise metalli-Wasserstoff unterworfen werden, ihre aktive Lebens- sches Natrium auf Tabletten der Kaliumverbindung dauer beträchtlich verlängert wird und die Zeil, die von 3,175 mm dispergiert.
benötigt wird, um das Katalysatorsystem völlig zu 45 Die vorbehandelten Katalysatoren eignen sich sehr aktivieren und die maximale Ausbeute zu erreichen, gut für die Dimerisation von Propylen zu Hexenbeträchtlich reduziert wird. fraktionen bei denen 4-Methylpenten-l überwiegt,
Demgemäß ist das Verfahren der Erfindung zum für die Dimerisation von Isobuten zu Trimethyl-Dimerisieren oder Codimerisieren niederer «-Olefine pentenen, beispielsweise 2.4.4-Trimethylpenten-l und bei Temperaturen in dem Bereich von 0 bis 2000C 50 -2, für die Umsetzung von Butenen mit Äthylen zur über einem Katalysator, der metallisches Natrium auf Herstellung von Hexenen, beispielsweise 3-Methyleiner wasserfreien Kaliumverbindung dispergiert ent- penten-1, und für die Umsetzung von Propylen mit hält, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion Äthylen zur Herstellung von Pentenen, beispielsweise in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der vor Penten-1.
seiner Verwendung mit Wasserstoff bei einer Tempe- 55 Die Dimerisation von Propylen wird vorzugsweise ratur von 50 bis 35O°C und einem Druck bis zu bei einer Temperatur in dem Bereich 100 bis 2000C 281 atü vorbehandelt worden ist. bewirkt, während die Codimerisation von Äthylen
Zwar ist es bekannt (britische Patentschrift 619 714, und Butenen vorzugsweise bei einer Temperatur in ref. in Chemical Abstracts, Bd. 58, 1963, Spalte dem Bereich 60 bis 85°C ausgeführt wird.
10 322 g), einen Katalysator, der Natrium auf wasser- 60 Die Dimerisation von Propylen wird vorzugsweise freiem Kaliumcarbonat dispergiert enthält, durch bei einem Druck in dem Bereich 98 bis 120 atü Behandeln mit Wasserstoff zu regenerieren. Nach den ausgeführt, und die Codimerisation von Äthylen mit Angaben in dieser r>-Mckschrift hatte der Katalysator einem Buten wird vorzugsweise bei einem Druck in bei der Polymerisation von Propylen nach 140 Stunden dem Bereich 7 bis 84 atü bewirkt.
die Hälfte seiner Aktivität verloren, und durch 65 Die Reaktion kann chargenweise oder kontinuier-Behandlungmit Wasserstoff konnte seine ursprüngliche lieh ausgeführt werden. Im letzteren Fall liegen Aktivität wiederhergestellt werden. zweckmäßige Zuführungsgeschwindigkeiten in :'em
Der bei dem Verfahren der Erfindung verwendete Bereich 0,5 bis 10v/v/Std.
Das Verfahren kann entweder in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines normalerweise flüssigen Lösungsmittels, beispielsweise eines paraffinischen Kohlenwasserstoffs, wie n-Heptan, ausgeführt werden.
Das erfindungsgemäße Verfehren wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Eine 4,3gewichtsprozentige Dispersion von Natrium auf wasserfreiem Kaliumcarbonat wurde mit Wasserstoff bei 105 atü 20 Stunden lang bei 150° C behandelt. Das Propylen wurde über den behandelten Katalysator bei 160° C und 105 atü unter Anwendung einer stündlichen Raumgeschwindigkeit der Flütfsigkeit von geleitet
a) Die Halbwertszeit des Katalysators (von 73 bis 36,5 Gewichtsprozent Propylenumwandlung in Polymer) war 50 Tage.
b) Die Zeit, die benötigt wurde, um die maximale Ausbeute zu erreichen, war 2 Tage.
Nach 200stündigem produktivem Arbeitsgang erhielt man ein Hexenprodukt mit folgender Analyse:
Tabelle 1
Hexenanalyse
Komponente
4MPl 84,8
4MP2(c) 2,1
4MP2(t) 6,6
2MPl 0,1
Hexen-1 4,0
Hexen-3 (c + t) Spur
Hexen-2(t) 0,9
(c) 0,6
2MP2 0,2
Andere 0,7
Beispiel 2 (zum Vergleich) Ein identischer, jedoch unbehandelter Katalysator wurde mit Propylen unter gleichen Reaktionsbedingungen zusammengebracht:
a) Die Halbwertzeit des Katalysators (von 73 bis * 36,5 Gewichtsprozent Propylenumwandlung in
Polymer) war 32 Tage.
b) Die Zeit, die benötigt wurde, um die maximale Ausbeute zu erreichen, betrug 6 Tage.
Beispiel 3
ίο Eine 2,2gewichtsprozentige Dispersion von Natrium
auf wasserfreien Kaliumcarbonattabletten wurde mit Wasserstoff bei Atmosphärendruck und 150° C 4 Stunden lang behandelt.
Es wurdf Propylen über den behandelten Katalysator bei 112,5 atü und 152° C unter Anwendung einer stündlichen Raumgeschwindigkeit der Flüssigkeit von 1 geleitet.
Die Hexenanalyse des anfallenden Produktes ist in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
Beispiel 4 (zum Vergleich)
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß der Katalysator nicht mit Wasserstoff vorbehandelt wurde.
Die Hexenanalyse des anfallenden Produktes ist in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
Hexen Tabelle 2 Beispiel 3 Beispiel 4
30 4MPl 83,8 81,1
4MP2 (c + t) 7,9
8,1		 10,0
8,7
Lineare Hexene .. 0,2 0,2
35 Andere
Die erhöhte Stabilität des mit Wasserstoff behandelten Katalysators, der unter Bezugnahme auf Beispiel 3 beschrieben wurde, führte zu einer 12°/oigen Erhöhung in der aboluten Produktivität des Katalysators, ausgedrückt als g-Hexene pro g Katalysator, wenn er mit dem Katalysator, der unter Bezugnahme auf Beispiel 4 beschrieben wurde, über eine 1500stündige Reaktionsdauer verglichen wird.

Claims (2)

Katalysator wird nicht regeneriert, sondern vor Patentansprüche- seinem erstmaligen Einsatz einer Wasserstoffbehandlung unterworfen. Durch diese Behandlung wird
1. Verfahren zum Dimerisieren oder Codimeri- überraschend die aktive Lebensdauer des Katalysators sieren niederer «-Olefine bei Temperaturen in dem 5 bei der Dimerisation oder Codimensation niederer Bereich von 0 bis 2000C über einem Katalysator. «-Olefine erhöht und die Zeit zur vollständigen der metallisches Natrium auf einer wasserfreien Aktivierung vermindert. Auf Gruno der Ausfuhrungen Kaliumverbindung dispergiert enthäli, dadurch in der britischen Patentschrift 619 714 war nicht zu gekennzeichnet, daß man die Reaktion in erwarten, daß sich eine Vorbehandlung mit Wasser-Gegenwart eines Katalysators durchführt, der vor io stoff vorteilhaft auf die Eigenschaften des Katalysators seiner Verwendung mit Wasserstoff bei einer auswirken würde, insbesondere, da in dieser Druck-Temperatur von 50 bis 350'C und einem Druck schrift hervorgehoben wird, daß die ursprüngliche bis zu 281 atü vorbehandelt worden ist. Aktivität wiederhergestellt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Vorteilhafterweise führt man die Reaktion in zeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart 15 Gegenwart eines Katalysators durch, dessen Wassereines Katalysators durchführt, dessen Wasserstoff- stoff behandlung bei einer Temperatur von 150 bis behandlung bei einer Temperatur von 150 bis 250 C vorgenommen worden ist.
250'C vorgenommen worden ist. Der Katalysator kann bis zu 30 Stunden m,i
Wasserstoff behandelt werden.
20 Die bei dem eriindungsgemaßen Verfahren ui-
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