DE1568130C - Verfahren zur Dimerisation eines alpha-Olefins zur Herstellung eines vornehmlich aus verzweigtkettigen Dinieren mit innerer ungesättigter Gruppe und geradkettigen Dimeren bestehenden Produktes - Google Patents
Verfahren zur Dimerisation eines alpha-Olefins zur Herstellung eines vornehmlich aus verzweigtkettigen Dinieren mit innerer ungesättigter Gruppe und geradkettigen Dimeren bestehenden ProduktesInfo
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Description
■' 1 ' - ■ ■ ' .2 '
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur vornehmlich aus verzweigtkettigen Olefinen besteht,
Herstellung eines Vornehmlich aus verzweigtkettigen beispielsweise .2-Methylpenten-l, und daß dieses Ver-Dimeren
mit innerer ungesättigter Gruppe und gerad- fahren bei niedrigeren Temperaturen als denen durchkettigen
Dimeren bestehenden Produktes durch kataly: geführt werden könnte, die in der britischen Patenttische Dimerisation eines a-Olefins mit 3 bis 6 Kohlen- 5 schrift 742 642 erwähnt sind. '
stoff atomen im Molekül.: · Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß
stoff atomen im Molekül.: · Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß
Verfahren zur Dimerisierung ,von «-Olefinen in die Dimerisierung eines 3 bis 6 Kohlenstoffatome im
Gegenwart von Aluminiumalkylen entweder.allein als Molekül enthaltenden «-Olefins in Gegenwart eines '
Katalysator oder in Kombination mit einem geringeren Katalysators, der Kobalt- oder Nickelchlorid und eine
Anteil eines Aktivators sind bekannt. io organische Aluminiumverbindung enthält, zu der
Die britische Patentschrift 713 081 beschreibt ein Gewinnung eines Produktes führt, welches, während
Verfahren zur Polymerisation von Äthylen, bei dem <
es vorherrschend aus verzweigtkettigen Dimeren mit
Äthylen bei einer Temperatur von 60 bis 250°C.mit innerer olefinischer ungesättigter Gruppe besteht,
einem Aktivator in Berührung gebracht wird, der aus nichtsdestoweniger einen hohen Anteil von gerad-
Hydriden des Aluminiums, Galliums, Indiums und 15 kettigen Dimeren enthält, verglichen mit dem Produkt,
Berylliums und Derivaten solcher Hydride besteht, das aus der Dimerisierung des gleichen «-Olefins in
in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Gegenwart eines Aluminiumtrialkyl-Katalysators ent-
Kohlenwasserstoffradikale ersetzt sind, welche aus der steht.
Gruppe der Alkylradikale und aus einwertigen aroma- Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung eines
tischen Kohlenwasserstofffadikalen ausgewählt sind. 20 vornehmlich aus verzweigtkettigen Dimeren mit
Im besonderen betrifft die britische Patentschrift innerer ungesättigter Gruppe und geradkettigen Di-713
081 die Polymerisation von Äthylen zu Buten-1 meren bestehenden Produktes durch katalytische Di-
und höherer geradkettiger «-Olefine durch in Kontakt- merisation eines a-Olefins mit 3 bis 6 Kohlenstoffbringen
von Äthylen mit Aluminiumtriäthyl bei atomen im Molekül ist dadurch gekennzeichnet, daß
200 bis 2200C bei überatmosphärischem Druck. 25 man die Dimerisation in Gegenwart eines Katalysators,
Die britische Patentschrift 742 642 beschreibt ein der aus Kobalt- oder Nickelchlorid und einer organi-
Verfahren zur Dimerisierung eines Monoolefins mit sehen Aluminiumverbindung, vorzugsweise Alumi-
mehr als 2 Kohlenwasserstoffen im Molekül, bei dem niumdiäthylmonochlorid oder Aluminiumtriäthyl, in
das Monoolefin bei einer Temperatur zwischen 60 und einem molaren Verhältnis von 1,0:0,8 bis 1:2 durch
250° C in Gegenwart eines Aktivators erhitzt wird, der 30 Erwärmen auf 50 bis .180° C hergestellt worden ist, im
aus Hydriden des Berylliums, Aluminiums, Galliums Temperaturbereich zwischen —40 und +2000C unter
und Indiums sowie Derivaten dieser Hydride besteht, solchen Druckbedingungen, daß die Reaktionsteilin
denen ein oder mehr Wasserstoffatome durch Koh-. nehmer ganz oder teilweise im flüssigen Zustand ge-
lenwasserstoffradikale ersetzt sind, die aus einer halten werden, gegebenenfalls in Anwesenheit eines
Gruppe von Alkylradikalen und einwertigen aroma- 35 inerten Verdünnungsmittels, durchführt,
tischen Kohlenwasserstoffradikälen bestehen. ' Im allgemeinen wurde festgestellt, daß das Kobalt-
Im besonderen betrifft die britische Patentschrift oder Nickelchlorid mit der organischen Aluminium-742
642 die Dimerisierung von Propylen zu einem verbindung nicht bei Zimmertemperatur reagiert und
Produkt, das vorherrschend aus 2-Methylpenten-l daß die Mischung eine Erwärmung benötigt, bevor
besteht, bei der Propylen mit Aluminiumtriäthyl bei 40 sie katalytisch aktiv wird. Zweckmäßig werden das
Temperaturen zwischen 180 und 24O0C bei über- Kobalt- oder Nickelchlorid und die organische Aluatmosphärischem
Druck in Kontakt gebracht wird. miniumverbindung auf eine Temperatur im Bereich
Die britische Patentschrift 773 536 beschreibt ein von 50 bis 1800C erwärmt, bevor diese Stoffe mit dem
Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Äthy- zu dimerisierenden a-Olefin in Kontakt gebracht werden,
len zur Ausbildung von Buten, Hexen oder höheren 45 Vorzugsweise liegt der Druck, unter dem eine Diflüssigen
oder festen päraffinähnlichen Polymeren oder merisierung bewirkt' wird,1 im Bereich von 14 bis
Mischungen derselben in Gegenwart eines Aluminium- 141 atü.
trialkyls der allgemeinen Formel Die bevorzugten Olefine zur Dimerisation sind
trialkyls der allgemeinen Formel Die bevorzugten Olefine zur Dimerisation sind
^ ;- ' 'k ' Propylen und-Buten-1. Die Dimerisierung kann im
/ * ■■·-. ι. , , 50 Bedarfsfall in Anwesenheit eines gewöhnlich flüssigen
Al r~ R2 ' gesättigten Kohlenwasserstoffs oder eines Halogen-
^r kohlenwasserstoffe als Verdünnungsmittel durchge-
führt werden.
in der R1, R2 und R3 gleiche oder ungleiche Alkyle Der Katalysator muß von einer Berührung mit
darstellen, wobei das Aluminiumtrialkyl durch Nickel, 55 Wasser, Sauerstoff, Alkoholen, Äthern, Aminen,
Kobalt oder Platin aktiviert ist. Phosphinen, Schwefelverbindungen, Dienen, Acety-
Der Vorteil des Verfahrens der britischen Patent- lenen, Kohlenmonoxyd und anderen komplexen
schrift 773 536 gegenüber den älteren zum Stand der Liganden bewahrt werden, die Olefine aus Übergangs-Technik
gehörenden Verfahren, beispielsweise der - metall komplexen verdrängen. Die Gegenwart von
britischen Patentschrift 713 081, soll in der Tatsache 60 wesentlichen Mengen dieser Materialien zerstört oder
liegen, daß dieses Verfahren bei sehr viel niedrigeren verringert die Wirksamkeit des Katalysators.
Temperaturen durchgeführt werden kann. Die Erfindung ist in dem folgenden Beispiel veran-
Temperaturen durchgeführt werden kann. Die Erfindung ist in dem folgenden Beispiel veran-
Man mußte daher erwarten, daß die Dimerisation schaulicht.
eines a-Olefins, beispielsweise Propylens, in Gegen- Beispiel
wart eines Katalysators, der ein Aktivierungsmittel 65
enthält, z. B. ein Aluminiumtrialkyl und eine Nickel- 6,5 ecm Aluminiumdiäthylmonochlorid werden
oder Kobaltverbindung, beispielsweise Kobaltchlorid, tropfenweise unter intermittierendem Schütteln zu
zu der Gewinnung eines Produktes führen würde, das einer Suspension von 3,3 g CoCl2 in 25 ecm n-Heptan
bei 0°C unter einer Atmosphäre von trockenem, sauerstofffreiem Stickstoff zugesetzt. Die Mischung
wird absatzweise unter Rühren bis auf 1000C erwärmt.
Eine zwischen den Komponenten eintretende Reaktion wird durch die Tatsache angezeigt, daß die
Mischung schwarz wird. Das Reaktionsprodukt wird dann unter Stickstoff gekühlt und in einen 1 Liter
fassenden Schaukelautoklav aus rostfreiem Stahl überführt, der dann mit Propylen bei 600 psig und
400C unter Druck gesetzt wurde. Die gesamten Reaktionsprodukte wurden in gekühlten Vorlagen
(festes Kohlendioxyd/Aceton) nach einer Reaktionszeit von 16 Stunden gesammelt. Das überschüssige
Propylen wurde dann langsam im verdampften Zustand abgelassen. Die verbleibende farblose Flüssigkeit
(374,5 g) wurde analysiert, und es wurde gefunden, daß sie 351,3 g eines Produktes enthält, das
zwischen 60 und 8O0C destilliert, beispielsweise
Hexene. Die Hexenfraktion hat die in der folgenden ίο Tabelle angeführten Analysendaten:
Propylen 0,5
Hexen-1 0,5
Hexen-2 21,0
Hexen-3 4,5
4-Methylpenten-l 2,0
4-Methylpenten-2 49,5
2-Methylpenten-2 12,5
2-Methylpenten-l 4,0
23-Dimethylbuten-l 3,0
23-Dimethylbuten-2 0,5
n-Heptan 2,0
Total 100,0
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines vornehmlich aus verzweigtkettigen Dimeren mit innerer ungesättigter
Gruppe und geradkettigen Dimeren bestehenden Produktes durch katalytische Dimerisation
eines «-Olefins mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Dimerisation in Gegenwart eines Katalysators, der aus Kobalt- oder Nickelchlorid und einer organischen Aluminiumverbindung,
vorzugsweise Aluminiumdiäthylmonochlorid oder Aluminiumtriäthyl, in einem molaren
Verhältnis von 1,0:0,8 bis 1:2 durch Erwärmen auf
50 bis 180° C hergestellt worden ist, im Temperaturbereich
zwischen —40 und +200° C unter solchen Druckbedingungen, daß die Reaktionsteilnehmer
ganz oder teilweise im flüssigen Zustand gehalten werden, gegebenenfalls in Anwesenheit eines
inerten Verdünnungsmittels durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dimerisation in Anwesenheit
eines gewöhnlich flüssigen gesättigten Kohlenwasserstoffs oder eines Halogenkohlenwasserstoffs
als Verdünnungsmittel durchführt.
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