DE1793366C3 - Verfahren zur Herstellung von Allylacetat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Allylacetat

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DE1793366C3 DE19681793366 DE1793366A DE1793366C3 DE 1793366 C3 DE1793366 C3 DE 1793366C3 DE 19681793366 DE19681793366 DE 19681793366 DE 1793366 A DE1793366 A DE 1793366A DE 1793366 C3 DE1793366 C3 DE 1793366C3
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Description

Der Träger kann neben der Kieselsäure kleine diskontinuierliche Zugabe von Alkaliacetat auszu-Mengcn. z. B. bis 10" n, andere Oxide, beispielsweise gleichen. Die Zugabe von Alkaliacctat kann bei-Aluminiumoxid. enthalten. Besonders geeignet sind spielswcise in der Weise erfolgen, daß man in den Träger mit einer inerten Oberfläche von 50 bis Überhitzer vor dem Reaktor kontinuierlich eine 250 nWg. 55 kleine Menge einer Lösung von Alkaliacetat in
Der Katalysator wird vortcilhafterweise in der Essigsäure oder Wasser zugibt. Das Alkaliacctat Weise hergestellt, daß man Palladiumacetylacetonat verdampft zusammen mit dem Lösungsmittel in dem und Eisenacetylacetonat in einem geeigneten heißen Gasstrom und wird somit gleichmäßig dem Lösungsmittel, z. B. Benzol, löst, auf den Träger Katalysator zugeführt. Die Alkaliacetatmenge wird auftränkt, trocknet, dann das Alkaliacetat in einem 60 vorteilhafterweise so gewählt, daß hierdurch der geeigneten Lösungsmittel, z. B. Wasser, auftränkt Verlust durch das Austragen aus dem Katalysator und anschließend trocknet oder daß man PaIIa- kompensiert wird.
diumacetylacetonat, Eisenacetylacetonat und Alkali- Die Reaktion wird vorteilhafterweise in Röhrenacetat bei schwach erhöhter Temperatur in Essig- reaktoren durchgeführt. Geeignete Abmessungen säure löst, die gemeinsame Lösung auf den Träger 65 der Reaktionsrohre sind z. B. Längen von 4 bis 18 m auftränkt und dann trocknet. und innere Durchmesser von z. B. 20 bis 50 mm.
Die für die Umsetzung benötigten Rohstoffe sollen Die Reaktionswärme kann vorteilhafterweise durch frei von Halogen-, Schwefel·· und Stickstoffverbin- siedende Kühlflüssigkeiten, die die Re.aktionsrohre
793 366
2>
ι nleNeitig umgeben. z.B. Druckwasser, abgeführt χ' Jen.
Die Duichführung der Reaktion kann /. B. in der V. eise erlolgen, dafi man Propylen unter Druck in
.. i Gasphase durch einen Vcrdampler leitet, der I ,igsaurc und Wasser enthält, und daL'. man durch ■. ignete Wahl der iemperatui des Essigsäure-1 .· .!sser-\ erdamplers das PropWcn mit der gc-
.itisehten Menge Essigsäure und Wasser belädl. ; .< Gasgemisch wird dann unter Druck auf die iu :.. aktionslemperatiir aufgeheizt und der für die iiisetzung Erforderliche Sauerstoll zugegeben. Nach 1 Reaktion wirii das Gasgemisch abgekühlt und einem .Mischeitler m eine IKissigc und eine u.i>
hase zerlegt. Die (iusphase besieht im wesentlichen .■is nicht umgesetztem Propylen und Sauerstoll. ■ i.-meii Mengen bei der Reaktion als Nebenprodukt ..hiKlelem Kohlendioxid und gegebenenfalls aus inerten. '■ e Propan und Stickstof.
Die Gase können nach Kompression auf den Reaktordruck wieder in die Reaktion zurückgeführt werden. Entsprechend der Umsetzuni: müssen Propylen und SauerstolT dem Kreisgas zugesetzt werden. Aus dem Kreisgas müssen — um der Anreicherung des Gases an Inerten und Kohlendioxid zu begegneu gewisse Mengen Gas aus dem System entnommen werden. Aus diesem Gas können das Kohlendioxid und gegebenenfalls die Inerten entfernt werden und das Restgas wieder in die Reaktion /urückgefü,.rt werden. Die bei der Kondensation erhaltenen llüssigen Prodi 'ac bestehen im wesentlichen aus Allylacetat Essigsäure und Wasser. Aus dem llüssigen Reaktionspn lukt kann das Allylacetat und das bei der Reaktion als Nebenprodukt gebildete Wasser abgetrennt und das Allylacetat in reiner Form gewonnen werden und die verbleibende wäßrige Essigsäure in den Essigsäure-Wasser-Verdampfer zurückgeführt werden. Frisch-Essigsäure muß entsprechend dem Verbrauch dem System zugeführt werden.
Beispiel I
Auf einem Kieselsäureträger in Form von Kugeln von 5 mm Durchmesser mit einer inerten Oberfläche (bestimmt nach der BET-Methode) von 165m-/g und einem Schüttgewicht von 0,5 kg/1 wird eine Lösung von Palladiumacetylacetonat und Eisenacetylacetonat in Benzol aufgetränkt. Die Kugeln werden in einem Rotationsverdampfer bei vermindertem Druck bei 7 ο C getrocknet. Anschließend wird eine Losung von Kaliumacetal ii. Wasser aulgetrankt und der Katalysator bei vermindertem Druck bei 70 C erneut getrocknet. Dei fertige katalysator enthält, berechnet als Metall. 3.3 g Pd. I .N u Ie sowie 30 s: Kaliumacetal pro I iter Katai'.saloi.
2.35 Liter des katahsators werde1" in ein Reaktionsrohr um 25 mm lichter Weite und 5 m Länge cmucl'üHt. Das Reaktionsrohr Ut mantelseitig \on siedendem Druckwasser umgeben. In den Reaktor werden stündlich gasförmig bei einem Druck \on 5 aiii ein auf ,40 C aufgeheiztes Gemisch aus 75 Mol Propylen. 7.5 Mol Sauerstoff. 20 Mol Essigsäure und 7 Mol Wasser eingeiahren. Die Reaklioiislemperaiur wird au! 140 C gehallen. 2 Mol dei stündlich in den Reaktor eintretenden Essigsäure wird in Form einer lösung von kaliunraeeim in den Überhitzer vor dem Reaktor gegeben und hier zusammen mit dem Kaliumacetat verdampft. Auf diese Weise werden, bezogen auf die eingesetzte Essigsäure, kontinuierlich 10 ppm K in Form von Kaliumacetat dem Reaktor zugeführt. Das gasförmige Reaktionsprodukt wird nach dem Reaktor unter Reaktionsdruck auf Raumtemperatur abgekühlt. Es bildet sich hierbei eine flüssige Phase und eine Gasphase. Aus dei Menge der stündlich anfallenden gasförmigen und llüssigen Produkte und der analytischen Untersuchung der Produkte ergeben sieh, daß pro Liter Katalysator sich stündlich 150 bis 160 g Allylacetat bilden. Vom umgesetzten Propylen werden 94" n /u Allylacetat und 6"o zu Kohlendioxid umgesetzt.
Beispiel 2
Es wurde wie im Beispiel I gearbeitet, jedoch betrug die Reaktionsteinpe'atur 1 20 C. Es bildeten sich stündlich 75 bis S5 g Allylacetat pro Liter Katalysator und Stunde. Vom umgesetzten Propylen wurden 9711U zu Allylacetat und 3"n zu Kohlendioxid umgesetzt.
Beispiel 3
Beispiel I wurde wiederholt, jedoch wurde auf die kontinuierliche Zuführung von Kaliumacetat verzichtet und der Versuch über einen Zeitraum von 150 Tagen weitergeführt, während dieser Zeit wurde die Temperatur von 140 auf 220' C erhöht. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Zeit in Tagen Temperatur g Allylacetat Selektivität zu Allylacetat Selektivität zu CO..
in C 1 Katalysator · h in "'ο in ·/«
T 140 155 94 6
20 160 210 93 7
40 170 215 93 7
60 180 208 92 8
80 190 203 92 8
100 200 195 91 9
150 220 201 90 10

Claims (3)

düngen scm. Das l'ropvlen sollte ferner frei von starker ungesättigten Verbindungen, wie Methyl acetylen und Propadicn. sein. Das m den Reaktor eintretende Gas kann neben
1. \e!alireii zur Herstellung \on AIKlacetal ä IV.ipvlen. Sauerstoff und Essigsäure. z.B. Propan. durch I niseizimg von Propylen. Sauerstoff und Äthan. Stickstoff. Argon und Kohlendioxid ent-Issigsaiüe m lIlt Gasphase bei Temperaturen halten.
von sil bis 25n U in Gegenwart eines k.nalv- Bei iler technischen Durchführung des Verfah-
-alor-. lI a ι! ti r c h gekennzeichnet, daß reiis wird man im a.lgemeinen das nichtumgeset/te
man die Umsetzung m Gegenwart eines kata- i.i l'ropv len und den nichttmigeset/.len Sauerstoff in die
ivsatois. der. berechnet als Metall. ! bis 10g Reaktion zurückführen. In dem kreisgas reichern
Palladium. 0.1 his IO g Eisen sowie 1 bis 30 g vb die in den Rohstoffen Propylen and Sauerstoff
AlkaliacL'at je I iter katalysator in Form von irspiünglich vorhandenen Inerten (Propan. Alhan.
Pail ■ !:i:macet_v !aceumat. Uisenacetv iaceional um! "s-.ickstoiT. Argon) und lLis bei eier Umsetzung ai-
•Mkaliacetat oder Alkaliverbindungen, die unter if, Nebenprodukt gebildete kohlendioxid an. Um
den Reaktionshedinguiigcn ;n Alkaliacetate über- dieser Ame crung zu begegnen, kann man /. B
gehen, auf cmem im wesentlichen aus Kieselsäure au- tlcni r isga- einen TeiNtrom herausnehmen
Pestelienden I rager enthalt, durchführt. dieser, verweilen oder ihn von Kohlendioxid und
2. \erlahren nach Anspruch!, dadurch ge- gegebenenfalls Inerten befreien und ihn dann in kennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegen- 20 die Reaktion zurückführen.
wart von 5 bis 50 MoI Wasser auf 100 Mol !> ist z. B. möglich, einen Gehalt von M) bis
Essigsäure durchführt. M)"* Kohlendioxid und 5 bis 10",O Inerten (Propan.
3. Verfahren nach Anspruch ! und 2. dadurch A'.han. Stickstoff. Argon), bezogen auf das essig gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter säurefreie und wasserfreie Gas. am Eingang des kontinuierlich ·ηι oder diskontinuierlichem Zu- 25 Reaktors aufri cht/uerhalten.
führen kiemer Mengen Alkaliacetat durchführt. Die Sauerstoffkonzentration am Eingang des
Reaktors im Reaktionsgemisch wird vorteilharterwvise so gewählt, daß man unterhalb der Explosionsgrenze liegt.
30 Die in die Reaktion eingesetzte Essigsäure wird
im Überschuß gegenüber der stöchiometrisch erforderlichen Menge angewendet. Im allgemeinen werden im geraden Durchgang IO bis 30" 0 der ein-
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von gesetzten Essigsäure umgesetzt. Der Zusatz von Allylacetat durch Umsetzung von Propylen, Sauer- 35 Wasser erhöht die lebensdauer der Katalysatoren, stoff unil Essigsäure in der Ciasphase bei Tempera- Vorteilhaft werden 5 bis 50 Mol Wasser auf 100 Mol türen von 50 bis 250 C in Gegenwart eines Kata- Essigsäure in die Reaktion eingesetzt. Die maximal lysators gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist. verwendete Essigsäurekonzentration entspricht etwa daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Kata- <■){)» „ der Essigsäurekonzenlration. bei der unter lysators. der. berechnet als Metall, I bis IO g PaIIa- 40 «Jen durch Druck. Temperatur und Produktzusamdium, 0,1 bis 10 g Eiisen sowie 1 bis 30 g Alkali- mensetzung gegebenen Reaktionsbedingungen eine acetal je Liter Katalysator in Form von Palladium- Sättigung der Gase mit Essigsäure unter erster acelylacetonat. Eisenacetylacetonat und Alkaliacctat Bildung kondensierter Produkte stattfindet, oder Alkaliverbindungen, die unter den Rcaktions- Das Alkaliacetat hat unter den Reaktionsbedin-
bedingungen in Alkaliacetat übergehen, auf einem 45 gungen einen gewissen, wenn auch sehr geringen im wesentlichen aus Kieselsäure bestehenden Träger Dampfdruck. Dies führt dazu, daß ständig kleine enthält, durchführt. Während der Reaktion können Mengen Alkaliacetat aus dem Katalysator entfernt Umsetzungen im Katalysatorsystem ablaufen, z. B. werden. Zur Aufrechterhaltung der Katalysator-Reduktion zu Metall oder Umwandlung in andere aktivität hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diesen Metallverbindungen. 50 Ve, lust an Alkaliacetat durch kontinuierliche oder
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