DE901538C - Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Alkohole

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Publication number
DE901538C
DE901538C DEB7317D DEB0007317D DE901538C DE 901538 C DE901538 C DE 901538C DE B7317 D DEB7317 D DE B7317D DE B0007317 D DEB0007317 D DE B0007317D DE 901538 C DE901538 C DE 901538C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
unsaturated alcohols
propargyl alcohol
homologues
hydrogenation
Prior art date
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Expired
Application number
DEB7317D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Herbert Friederich
Dr Karl Klager
Dr Walter Reppe
Dr Otto Schlichting
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C07C33/025Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
    • GPHYSICS
    • G05CONTROLLING; REGULATING
    • G05BCONTROL OR REGULATING SYSTEMS IN GENERAL; FUNCTIONAL ELEMENTS OF SUCH SYSTEMS; MONITORING OR TESTING ARRANGEMENTS FOR SUCH SYSTEMS OR ELEMENTS
    • G05B1/00Comparing elements, i.e. elements for effecting comparison directly or indirectly between a desired value and existing or anticipated values
    • G05B1/01Comparing elements, i.e. elements for effecting comparison directly or indirectly between a desired value and existing or anticipated values electric
    • G05B1/04Comparing elements, i.e. elements for effecting comparison directly or indirectly between a desired value and existing or anticipated values electric with sensing of the position of the pointer of a measuring instrument
    • G05B1/06Comparing elements, i.e. elements for effecting comparison directly or indirectly between a desired value and existing or anticipated values electric with sensing of the position of the pointer of a measuring instrument continuous sensing

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung ungesättigter .Alkohole Gegenstand des Patents 895 450 ist ein Verfahren zur Herstellung von Allylalkohol, bei dem Propargylalkohol unter Verwendung von Palladium als Katalysator in Gegenwart von alkalisch wirkenden Stoffen partiell hydriert wird.
  • Es wurde nun gefunden, daB sich dieses Verfahren auch zur Herstellung anderer ungesättigter Alkohole eignet, wenn man an Stelle des Propargylalkohols seine Homologen als Ausgangsstoffe verwendet.
  • Als solche kommen insbesondere in Betracht Butin-Z-ol-3, Pentin-z-01-3 sowie andere Alkinole, die durch Anlagerung von Aldehyden oder Ketonen an Acetylen erhältlich sind. Wie bei dem Hauptpatent kann das Verfahren in flüssiger Phase oder auch in der Dampfphase unter Verwendung von Paliadiumkatalysatoren, gegebenenfalls unter Zusatz von Eisen, ausgeführt werden. Bemerkenswert ist es, daß die Hydrierung der Homologen des Propargylalkohols weitgehend unabhängig von der Umsetzungstemperatur ist; man erhält sowohl bei Temperaturen zwischen roo und 2oo°, die am zweckmäßigsten angewandt werden, als auch bei noch höheren Temperaturen das umgesetzte Alkinol fast vollständig in Form des Alkenols, während gesättigte Alkohole, selbst bei einer Temperatur von 3000, nur in untergeordneter Menge entstehen. Auch vom Durchsatz und dem Wasserstoffüberschuß besteht diese weitgehende Unabhängigkeit, so daß man bei der Durchführung der Hydrierung nur geringe Mühe auf die Einhaltung bestimmter Verweilzeiten verwenden muß.
  • Im übrigen entsprechen die Umsetzungsbedingungen grundsätzlich denen des Hauptpatents. Beispiel In einem auf z5o° erhitzten Verdampfer verdampft man stündlich rooo g einer 3o°/oigen wäßrigen Lösung von Butin-Z-01-3 und leitet die Dämpfe gemeinsam mit zooo 1 Wasserstoff (unter Normalbedingungen gemessen), der auf ioo° vorerwärmt worden ist, über 91 des im Beispiel Z des Patents 895 45o beschriebenen Katalysators. Die das Umsetzungsgefäß verlassenden Dämpfe werden auf etwa 2o° gekühlt; das erhaltene Kondensat wird destilliert. Man erhält in 96°/oiger Ausbeute Buten-r-ol-3 (Methylvinylcarbinol) in Form eines mit 26 "% Wasser siedenden Azeotrops (Kp. 85 bis 86°).
  • Der nicht umgesetzte Wasserstoff wird, nach Ergänzung der bei der Hydrierung verbrauchten Menge, im Kreislauf in das Umsetzungsgefäß zurückgeführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung ungesättigter Alkohole in Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 895 45o, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Propargylalkohol seine Homologen als Ausgangsstoffe verwendet.
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