DE1939143C3 - Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy-2-methylen-propion-saurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy-2-methylen-propion-saurealkylesternInfo
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Description
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy-2-methylenpropionsäurealkylestern gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
Methacrylsäurealkylester, Sauerstoff und Essigsäure in
der Gasphase bei Temperaturen von 50—2500C in
Gegenwart eines Alkaliacetat enthaltenden Palladiumkatalysators umsetzt, der, berechnet als Metall, 1 — 10 g
Palladium sowie 1 —50 g Alkaliacetat pro Liter Katalysator enthält.
Das Palladium kann als Metall oder in Form von Verbindungen, die vorzugsweise im wesentlichen frei
von Halogen. Schwefel und Stickstoff sind, vorliegen, z. B. als Palladiumacetat, Palladiumbenzoat, Palladiumpropionat, Palladiumacetylacetonat, Palladiumhydroxyd. Beispiele der Alkaliverbindungen sind Verbindungen des Kaliums, Natriums, Lithiums, Rubidiums und
Cäsiums. Anstelle der Alkaliacetate können den Katalysatoren auch solche Verbindungen zugesetzt
werden, die unter den Reaktionsbedingungen ganz oder teilweise in die Acetate übergehen, wie z. B. Formiate,
Propionate, Hydroxyde, Carbonate, Phosphate, Borate, Citrate, Tartrate oder Lactate.
Dem Katalysator können ferner Metalle oder Verbindungen zugesetzt werden, die die Aktivität und
Selektivität des Katalysators beeinflussen. Geeignete Zusätze sind z. B. Metalle der fünften bis achten Gruppe
des Periodensystems und/oder Gold und/oder Kupfer, wobei die Metalle auch als Verbindungen, die im
wesentlichen frei von Halogen, Schwefel, Stickstoff sind, vorliegen können. Beispielhaft seien als Zusätze
genannt: Gold, Iridium, Ruthenium, Rhodium als Metall oder Oxyd oder Hydroxyd, sowie Oxyde, Hydroxyde,
Acetate, Acetylacetonate. oder Zersetzungs- bzw. Umwandlungsprodukte hiervon, der Elemente Eisen,
Mangan. Chrom, Wolfram, Molybdän. Solche Zusätze können in einer Menge von 0,1 bis 10 g pro Liter
Katalysator und berechnet als Metall zugesetzt werden.
Die Katalysatoren befinden sich vorzugsweise auf Trägern. Als Katalysatorträger können beispielsweise
verwendet werden: Kieselsäure, natürliche und synthetische Silikate, Aktivkohle. Aluminiumoxyd, Spinelle,
Bimsstein. Titaridioxyd. Bevorzugt werden solche
Träger, die eine hohe chemische Widerstandsfähigkeit gegen Essigsäure besitzen, wie z. B. Kieselsäure. Der
Katalysator kann z. B. in Form von Pillen. Würstchen 5 oder Kugeln verwendet werden, z. B. in Form von
Kugeln von 4—6 mm Durchmesser.
Die Herstellung der Katalysatoren kann in verschiedenster Weise erfolgen. Man kann beispielsweise
Verbindungen der MeWlIe in einem Lösungsmittel
ίο lösen, anschließend auf den Träger auftränken und dann
trocknen. Man kann aber auch die Komponenten nacheinander auf den Träger auftränken und gegebenenfalls durch Zwischenbehandlung, wie Glühen,
chemische Umsetzungen, wie z. B. Behandlung ?ait
ts Lösungen von Alkalihydroxyden, Alkalicarbonaten.
Reduktionsmitteln, umwandeln. Man kann bei der Herstellung der Katalysatoren von Verbindungen
ausgehen, wie z.B. Natriumpalladiumchiorid, Tetrachlorgoldsäure, Eisenchlorid, und dann diese Verbindun-
gen auf dem Träger in unlösliche Verbindungen umwandeln, die vorzugsweise im wesentlichen frei von
Schwefel, Stickstoff und Halogen sind, wie z. B.
Palladiummetall, Palladiumoxyd, Eisenhydroxyd, Goldhydroxyd, und dann durch Waschen den Katalysator
von Stickstoff-, Schwefel- und Halogenverbindungen befreien. Man kann z. B. organische Palladium- und
gegebenenfalls Eisenverbindungen in einem organischen Lösungsmittel auftränken, trocknen, dann Alkaliacetate aus wäßriger Lösung auftränken. Bei den
JO Trocknungsbedingungen kann eine teilweise oder vollständige Zersetzung oder Umwandlung der organischen Palladium- und Eisenverbindungen erfolgen. Der
so erhaltene Katalysator kann mit flüssigen oder gasförmigen Reduktionsmitteln wie wäßrigem Hydrats zin. Wasserstoff. Äthylen behandelt werden, wobei die
Palladiumverbindungen zum Palladiummetall reduziert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Normaldruck oder erhöhtem Druck, vorzugsweise 1 —lOatü.
durchgeführt werden. Für den Fall, daß Eisenverbindungen als Zusatz verwendet werden, kann der fertige
Katalysator außerdem vorteilhafterweise, berechnet als Metall, z. B. 0,1 —10 g Eisen enthalten. Entsprechendes
gilt für den Zusatz von anderen Metallzusätzen. Die für
die Herstellung der 3-Acetoxy-2-methylen-propionsäurealkylester benötigten Rohstoffe sollen vorzugsweise
frei von Halogen-, Schwefel- und Stickstoffverbindungen sein.
Methacrylsäurealkylester, Sauerstoff und Essigsäure Wasserdampf enthalten, sowie inerte Bestandteile, wie
c B. Stickstoff, Argon oder Kohlendioxid. Die Sauerstoffkonzentration am Eingang Reaktor wird vorteilhafterweise so gewählt, daß man unter der Explosionsgren-
ze des im Reaktor befindlichen Gasgemisches liegt
Die in den Reaktor eingesetzte Essigsäure kann im Überschuß gegenüber der stöchiometrisch erforderlichen Menge angewendet werden. Die Mengen an
Essigsäure, Methacrylsäurealkylester und gegebenen-
ω falls Wasser werden so gewählt, daß unter Reaktionsbedingungen die Reaktionsteilnehmer in der Gasphase
vorliegen.
Unter den Reaktionsbedirrgungen werden die Alkaliverbindungen, sofern sie nicht schon als Alkaliacetate
bs eingesetzt werden, weitgehend in Alkaliacetate übergeführt.
Das Alkaliacetat hat unter den Reaktionsbedingungen einen gewissen, wenn auch sehr geringen
Dampfdruck. Dies fuhrt dazu, daß ständig kleine Mengen Alkaliacetat aus dem Katalysator entfernt
werden. Zur Aufrechterhaltung der Katalysatoraktivität hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diesen Verlust an
Alkaliacetat durch kontinuierliche oder diskontinuierliehe Zugabe von Alkaliacetat auszugleichen. Die Zugabe
von Alkaliacetat kann beispielsweise in der Weise erfolgen, daß man dem Überhitzer vor dem Reaktor
kontinuierlich eine kleine Menge einer Lösung von Alkaliacetat in Essigsäure oder Wasser zugibt. Das ι ο
Alkaliacetat verdampft zusammen mit dem Lösungsmittel in dem heißen Gasstrom und wird somit gleichmäßig
dem Katalysator zugeführt. Die Alicaliacetatmenge wird vorteilhafterweise so gewählt, daß hierdurch der Verlust
durch das Austragen aus dem Katalysator kompensiert wird bzw. daß der Katalysator immer eine ausreichende
Aktivität und Selektivität behält.
Die Reaktion wird vorteilhafterweise in Röhrenreaktoren
durchgeführt Geeignete Abmessungen der Reaktionsrohre sind z. B. Längen von 4—8 m und innere
Durchmesser von z. B. 20—50 mm. Die Reaktionswärme kann vorteilhafterweise durch siedende Kühlflüssigkeiten,
die die Reaktionsrohre mantelseitig umgeben. z. B. Druckwasser, abgeführt werden.
Die Durchführung der Reaktion kann z. B. in der Weise erfolgen, daß man ein im wesentlichen aus
Stickstoff, Kohlendioxid und Sauerstoff bestehendes Kreisgas unter Druck durch einen- Verdampfer leitet,
der Essigsäure, Methacrylsäurealkylester und Wasser enthält, und daß man durch geeignete Wahl der
Zusammensetzung des flüssigen Produktes im Verdampfer das Kreisgas mit der gewünschten Menge
Essigsäure, Methacrylsäurealkylester und Wasser belädt. Das Gemisch wird dann unter Druck auf die
Reaktionstemperatur aufgeheizt und der für die Umsetzung benötigte Sauerstoff zugegeben. Nach der
Reaktion kann das Gasgemisch unter dem Reaktionsdruck abgekühlt werden und in einem Abscheider in
eine im wesentlichen aus nichtumgesetzter Essigsäure, nichtumgesetztem Methacrylsäurealkylester, Wasser
und gebildetem 3-Acetoxy-2-methylen-propionsäurealkylester bestehende flüssige Phase, und eine im
wesentlichen aus Stickstoff, Kohlendioxid und Sauerstoff bestehende Gasphase getrennt werden, die als
Kreisgas zurückgeführt werden kann. Da bei der Umsetzung zu 3-Acetoxy-2-methylen-prop!onsäurealkylester
als Nebenprodukt kleine Mengen Kohlendioxid entstehen, ist es zweckmäßig, bei der technischen
Durchführung des Verfahrens im Gleichgewicht dieses bei der Reaktion entstandene Kohlendioxid aus dem
Kreislauf zu entfernen. Es ist möglich, als Kreisgas ein im wesentlichen aus Kohlendioxid und nichtumgesetztem
Sauerstoff bestehendes Gas zu verwenden.
Aus dem flüssigen Reaktionsprodukt kann der gebildete 3-Acetoxy-2-methylen-propionsäurealkylester
durch Destillation in reiner Form gewonnen werden. Das bei der Reaktion entstände Wasser kann
bei der technischen Durchführung des Verfahrens im Verlauf der destiHativen Aufarbeitung der flüssigen
Reaktionsprodukte isoliert und als Abwasser aus dem Kreislauf herausgenommen werden. Nichtumgesetzter
Methacrylsäurealkylester und die nichtumgesetzte Essigsäure können in die Reaktion zurückgeführt werden.
Bei den .Methacrylsäurealkylestern kann es sich um
die verschiedensten Alkylester der Methacrylsäure handeln. Beispielhaft seien genannt:
Methylester. Äthylester. Isopropylester. Butylesiei
oder höhere Ester mit z. B. 8 C-Atomen. Bevorzugt w ircl
die Umsetzung mit dem technisch leicht zugänglichen Methacrylsäuremethylester durchgeführt. In diesem
Fall erhält man S-Acetoxy^-methylenpropionsäuremethylester.
Die Verfahrensprodukte eignen sich zur Herstellung von modifizierten Polyestern.
In ein Reaktionsrohr von 25 mm lichter Weite und 2 m Länge werden 900 ml eines Katalysators eingefüllt,
der 3,3 g Palladium als Metall und 30 g Kaliumacetat/I eines Kieseisäureträgers in Form von Kugeln von 5 mm
Durchmesser enthält. Das Reaktionsrohr ist mantelseitig von siedendem Druckwasser umgeben. Über den
Katalysator werden bei einem Druck von 1 atü bei 1400C stündlich folgende Produkte gasförmig geleitet:
Essigsäure Methacrylsäure- Sauerstoff Stickstoff
methylester
3MoI
2MoI
2MoI
20 Mol
Das gasförmige Reaktionsprodukt wird auf 20" gekühlt und in einem Abscheider in eine Gasphase und
eine flüssige Phase getrennt. Die gaschromatographische Untersuchung der flüssigen Phase ergab, daß sich
eine neue Komponente gebildet hatte. Diese wurde destillativ als ein Produkt isoliert, das bei 28 Torr bei
112°C siedete. Die analytische Untersuchung, u. a. durch
Kernresonanzspektroskopie, ergab, daß es sich bei der Verbindung um 3-Acetoxy-2-methylen-propionsäuremethylester
in sehr hoher Reinheit handelt. Es wurden stündlich/Liter Katalysator 20 g 3-Acetoxy-2-methylenpropionsäuremethylester
erhalten. Vom umgesetzten Methacrylsäuremethylester wurden 90% zu 3-Acetoxy-2-methylen-propionsäuremethylester
und 10% zu Kohlendioxid umgewandelt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy-2-methylen-propionsäurealky!estern, dadurch gekennzeichnet, daß man Methacrylsäurealkylester, Sauerstoff und Essigsäure in der Gasphase bei
Temperaturen von 50—2600C in Gegenwart eines
Alkaliacetat enthaltenden Palladiumkatalysators umsetzt, der berechnet als Metall 1 —10 g Palladium
sowie 1— 50 g Alkaliacetat pro Liter Katalysator enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß der fertige Katalysator Zusätze von
Metallen oder Metallverbindungen aus der fünften bis achten Gruppe des Periodensystems und/oder
des Goldes und/oder des Kupfers in einer Menge von 0.1 bis 10 g pro Liter Katalysator und berechnet
als Metall enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2. dadurch gekennzeichnet, daß man während der Reaktion
dem Katalysator kontinuierlich oder diskontinuierlich kleine Mengen Alkaliacetat zuführt.
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