DE1792733B2 - Selektive-Herbizide - Google Patents

Selektive-Herbizide

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DE1792733B2 DE1792733*CA DE1792733A DE1792733B2 DE 1792733 B2 DE1792733 B2 DE 1792733B2 DE 1792733 A DE1792733 A DE 1792733A DE 1792733 B2 DE1792733 B2 DE 1792733B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

R-O
(I)
worin R einen 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2,4,6-Trichlorphenyl-, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl-, 4-Methylphenyl- oder 4-Methoxyphenylrest bedeutet, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Netzmittel, Emulgiermittel, Haftmittel, Düngemittel oder weitere Schädlingsbekämpfungsmittel.
Als Beispiele Tür die Verbindungen der allgemeinen Formel I seien genannt:
30
35
NO2
(Schmp. 38 bis 40 C)
40
45
(D
worin R einen 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2,4,6-Trichlorphenyk ^Chlor^S-dimethylphenyl-, 4-Methylphenyl- oder 4 - Methoxyphenyl - Rest bedeutet.
(Schmp. 47,5 C)
Cl
(Schmp. 92 bis 94 C)
d) CH3-O—/~V-O
NO2
(Kn. 2.5 mm/175 bis 18(TC)
55
60
CH3 NO2
(Kp. 2 mm/175 bis 182 C)
ci-/~\- o-/~V-cf3
Cl NO2
(Kp. 0,02 mm/138 bis 1410C)
Die erfindungsgemäßen Mittel weisen eine ausgeprägte Vorauflauf- und Nachauflauf-Wirkung vor allem gegen verschiedene Gramineenarten auf und sind z. B. hervorragend geeignet zur Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen und in Kulturen von Dikotyledonen.
Die neuen Mittel können in emulgierter, dispergierter oder gelöster Form vorliegen oder als Stäubemittel, wobei sie auch zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, Düngemitteln oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden können. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle, und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie mittlere und höhere Kohlenwasserstoffe, wie alkyliertes Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- oder Toluolgemischen, oder Ketonen bzw. Alkoholen wie Cyclohexanon, Cyclohexanol, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Tetrachloräthan, Trichlorbenzol, Trichlortoluol, und Chlorxylenol.
Wäßrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffresl von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureester, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecyl-ammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln, z. B. auch von Granulaten, können als feste Träger-Stoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise mit einem Zusatz von Stoffen, welche
die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder ζ. Β. auch Alginate.
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs, welche mit den neuen Mitteln bekämpft werden, sind hierbei auch unerwünschte z. B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen zu verstehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung eines entsprechend den Bedeutungen von R substituierten Phenols mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
NO,
Versuchspflanze Verbindung gemäß b) C) d) 4,6-Di-
2 3 2 nitro-
Tabelle 1 der Anmeldung 2-sek.-
C 2 τ 1 butyl-
j phenol
Triticum a) 7 6 7 3
(Weizen) 2 6 7 8
IO Hordeum 7 7 7 4
(Gerste) 2 8 7 7
Alopecurus 7 6 9 2
Poa 7 7 8 7 3
15 Dactylis 8 2
Lolium 6 3
Cynosurus 6 3
Avena fatua 7 3
20 (Flughafer) 8
worin Hai für ein Halogenatom, wie z. B. ein Chloratom, steht, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Es werden Spritzpulver hergestellt, welche jeweils 20% einer der Verbindungen a) bis f) gemäß Tabelle 1 enthalten sowie 10% eines Emulgators, bestehend aus einem Gemisch aus einem Alkylphenolpolyglykoläther z. B. dem Polyglykoläther des p-Iso-octylphenols und einem Calcium-, bzw. Magnesiumsalz einer alkylaromatischen Sulfonsäure z. B. der Monolaurylbenzol-mono-sulfonsäure.
Die Spritzpulver werden in beliebiger Weise mit Wasser versetzt, wobei man stabile Dispersionen erhält.
Beispiel 2
Es wurden selektive Wirkung der Verbindungen a), b), c) und d) der Tabelle 1 gemäß vorliegender Anmeldung gegen Unkräuter in Gegenwart von Weizen- und Gerstepflanzen verglichen gegenüber dem bekannten Herbizid 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenol.
Im Gewächshaus werden folgende Samenarten in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät: Alopecurus, Poa, Dactylis, Lolium, Cynosurus, Avena fatua sowie Triticum und Hordeum.
Die Behandlung erfolgt 2 Tage nach der Aussaat der obengenannten Samenarten (vor dem Auflaufen). Die einzelnen Töpfe werden mit einer gemäß Beispiel 1 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend 0,1% eines Wirkstoffes gemäß Tabelle 1 entsprechend einer Aufwandmenge von 6 kg Wirkstoff je Hektar behandelt. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung.
Die Bewertung erfolgte nach einem Schema von 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze; 10 bedeutet: Pflanzen völlig abgestorben; ein Wert über 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erholen kann.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis.
Aus dem obigen Ergebnis geht hervor, daß nur im Falle der erfindungsgemäßen Mittel eine ausreichende Bekämpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen Weizen und Gerste möglich ist, während die Wirkung des bekannten Herbizides 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenol gegen die betreffenden Unkräuter ungenügend ist.
Beispiel 3
Es wurde die selektive herbizide Wirkung der Verbindungen c) und d) vorliegender Anmeldung gegenüber Unkräutern in Gegenwart von Reis. Mais und Soja mit der als Herbizid vorbekannten Verbindung A: 2,3 - Dichlorallyl - diisopropyl - thiocarbamat (Avadex®; britische Patentschrift 8 82111) verglichen.
Die Prüfung erfolgte nach der Vorauflauf-Methode in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. Es wurden dabei wäßrige Spritzbrühen verwendet, welche die im Beispiel 1 beschriebenen Emulgatoren sowiejeweils 0,1% des betreffenden Wirkstoffes enthielten. Die Menge Wirkstoff die gespritzt wurde, entsprach einer Aufwandmenge von 3 kg pro Hektar bzw. 2 kg pro Hektar für die mit * bezeichneten Zahlen.
Die Bewertung erfolgte nach folgendem Schema:
1 keine Schädigung der Pflanzen
9 Pflanzen völlig abgestorben
5—8 Pflanze so stark geschädigt, daß sie sich nicht erholen kann.
Das Ergebnis ist in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Versuchspflanze Verbindung d) Avadex®
6
erfindungsgemäß 3
Avena c) 9 9
Alopecurus 5 9 9
Poa 3 6 1
Digitaria 7 7 9
Panicum 9 4 9
65 , .
Linum		 9 9 5
Brassicia 9 3
Amaranthus 8 3
9
Fortsetzung
Versuchspflanze
Verbindung erfind ungsgemä ß
Avadex«
c)
d)
Reis
Soja
Mais
9* 5* 8*
Es zeigt sich, daß nur im Falle der erfindungsgemäßen Mittel eine ausreichende Bekämpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen möglich
Beispiel 4
Während eines Screening-Tests im Gewächshaus wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen
(A)
(4 - Chloro - 2 - nitrophenyl - 4' - chlorphenyläther, bekannt aus dem deutschen Patent 9 63 111) und
(b)
NO,
(2 - Nitro - 4 - trifluoromethylphenyl - 4' - chlorphenyläther. Verbindung b vorliegender Anmeldung) verglichen.
Die Verbindungen (20%) wurden mit Bolus alba (70%) und dem im Beispiel 1 angegebenen Emulgator (10%) zu einem Spritzpulver verarbeitet, welches mil Wasser verdünnt und in den unten angegebenen Konzentrationen eingesetzt wurde.
Im Gewächshaus wurden dann Tontöpfe von 15 cm Durchmesser mit Erde gefüllt und mit folgenden Pflanzenarten besät:
Kulturpflanzen: Mais, Saathafer;
Monokotyledone »Unkräuter«: Kolbcnhirse,
Knaulgras;
Dikotyledone »Unkräuter«: weißer Senf,
Luzerne, Gartenkresse und Ringelblume.
Die Vorauflaufbehandlung erfolgte 2 Tage, die Nachauflaufbehandlung 12 Tage nach der Aussaat, nachdem die Pflanzen aufgeschossen waren und 2 bis 3 echte Blätter angesetzt hatten. Die Resultate wurden 3 Wochen nach der Behandlung ermittelt, die Töpfe befanden sich während dieser Zeit im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen von Wärme, Licht und Befeuchtung.
Der Zustand der Pflanzen wurde dann wie folgt beurteilt:
0 = Keine Wirkung, Pflanze entwickelt sich normal, wie unbehandelte Kontrollpflanze,
10 = Pflanze abgestorben.
1—9 = Zwischenstufen der Schädigung.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Verbindung
Behandlungsweise
Vorauflauf-Verfahien Nachauflauf-Verfahren Vorauflauf-Verfahren Nachauflauf-Verfahren
Aufwandmenge in kg/ha
50 10 2 50 10 2 50 10 2 50 10 2
Pflanze 7 5 1 8 5 3 3 2 0 3 2 1
Zea mais 10 10 7 10 8 5 9 6 1 6 5 4
Avena sativa 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Setaria italica 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 10
Dactylis glomerata 9 1 0 10 2 2 1 0 0 8 3 1
Sinapis alba 10 9 5 10 8 8 7 7 6 8 7 7
Medicago sativa 10 10 10 10 6 5 3 1 0 5 3 1
Lepidium sativum 9 4 1 10 6 3 0 0 0 2 1 0
Calendula chrysantha
In diesem Versuch zeigen beide Verbindungen gute herbizide Eigenschaften. Beide schonen bei praktisch verwendbaren Aufwandmengen von weniger als 5 kg/ha die Kultur Mais im Vor- und Nachauflauf-Verfahren. Die Verbindung (b), bei welcher gegenüber (A) ein Chloratom durch die CFrGruppe ersetzt ist, erscheint in diesem Versuch als das stärkere Herbizid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel
    20
DE19631792733 1962-02-08 1963-02-07 Selektive-Herbizide Expired DE1792733C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH156762A CH424364A (de) 1962-02-08 1962-02-08 Herbizide Mittel
CH156762 1962-02-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1792733A1 DE1792733A1 (de) 1973-01-11
DE1792733B2 true DE1792733B2 (de) 1976-01-08
DE1792733C3 DE1792733C3 (de) 1976-09-02

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Publication number Publication date
NL136904C (de)
DE1493512B2 (de) 1973-02-01
DE1792733A1 (de) 1973-01-11
CH424364A (de) 1966-11-15
ES284924A1 (es) 1963-07-16
US3322525A (en) 1967-05-30
GB1033163A (en) 1966-06-15
OA01190A (fr) 1969-01-25
DE1493512A1 (de) 1969-08-07
BR6346808D0 (pt) 1973-06-14
US3420892A (en) 1969-01-07
NL288695A (de)
BE628133A (de)
AT243018B (de) 1965-10-25

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