DE1792733A1 - Selektive herbizide - Google Patents

Selektive herbizide

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DE1792733A1
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selective herbicides
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Ludwig Dr Ebner
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Case 5025/EΆ
Deutschland
ausgeschieden aus Anmeldung P 14 93 512.7-42
Selektive Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R-O -<f NV- CF0 (I)
worin R einen 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2,4,6 Trichlorphenyl -, 4-Chlor-3,5 dimethylphenyl-, 4-Methylphenyl- oder 4-Methoxyphenylrest bedeutet, sowie gegebenen-
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falls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Netzmittel, Emulgiermittel, Haftmittel, Düngemittel oder weitere Schädlingsbekämpfungsmittel.
Als Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) seien genannt:
Tabelle 1:
(Smp. : 38 - 400C)
b.) Gl
(Smp. : 47,5°C)
Cl
CF.
Cl
NO,
(Smp. : 92 - 94°C)
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d.) CH3-O
(Kp.:2,5 mm / 175 - 1800C)
α-/Λ-ο
(Kp,: 2 mm/ 175-182°C)
CF.
/Λ-CF-
Cl
NO,
(Kp.: 0,02 mm / 138-l4l°C)
Die erfindungsgemässen Mittel weisen eine ausgeprägte pre-emergence und post-amergence-Wirkung, vor allem gegen verschiedene Gramineenarten auf und sind z.B. hervorragend geeignet zur Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen und in Kulturen von Dikotyledonen.
Die neuen Mittel können in emulgierter, dispargierter oder gelöster Form vorliegen, oder als Staubemittel, wobei
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sie auch zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsinitteln, Düngemitteln oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden können, zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z.B. Mineralfraktionen von hohem bis mittlerejn Siedebereich, wie Diesd-Öl oder Kerosen, ferner Kohlenteer öle, und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie mittlere und höhere Kohlenwasserstoffe, wie alkyliertes Naphthalin, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenfalls unter Verwendung von Xylol- oder Toluolgemischen, oder Ketonen bzw. Alkoholen wie Cyclohexanon, Cyclohexanol, ferner chlorierten Kohlen-Wasserstoffen wie Tetrachloräthan, Trichlorbenzol, Trichlortoluol, und Chlorxylenol.
Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt, das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureester, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolarainsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen, dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbrotnid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecyl-ammoniumchlorid in Betracht.
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Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln, z.B. auch von Granulaten, können als feste Tragerstoffe Talkum, Kaolin, Bantonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Reganbeständigkeit oder das Eindringungs· vermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.B. auch Alginate,
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs, welche mit den neuen Mittel bekämpft werden, sind hierbei auch unerwünschte z.B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen zu verstehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannter Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung eines entsprechend den Bedeutungen von R substituierten Phenoles mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Hal -^f y~ CF
worin Hai für ein Halogenatom, wie z.B. ein Chloratom steht, unter Abspaltung einer Verbindung H Hai.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente,
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Beispiel 1
Es werden Spritzpulver hergestellt, welche jeweils 207o einer der Verbindungen a.) bis f.) gemäss Tabelle 1 enthalten, sowie 107o eines Emulgators bestehend aus einem Geraisch aus einem Alkylphenolpolyglikohläther z.B. dem, Polyglykolether des p-Iso-octyl-phenols und einem Calcium-, bzw. Magnesiumsalz einer alkyl-aromatischen Sulfonsäure z.B. der Momolaurylbenzol-mono-sulfonsMure.
Die Spritzpulver werden in beliebiger Weise mit Wasser versetzt, wobei man stabile Dispersionen erhält.
Beispiel 2
Es wurden selektive Wirkung der Verbindungen a.) b) c) und d) der Tabelle 1 gemäss vorliegender Anmeldung gegen Unkräuter in Gegenwart von Weizen- und Gerstepflanzen verglichen gegenüber dem bekannten Herbizid 4,6-Dinitro-2-secbutylphenol.
Im Gewächshaus werden folgende Samenarter in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät: Alopecurus, Poa, Dactylis, Lolium, Cynosurus, Avena fatua, sowie Triticum und Hordeum.
Die Pre-emergente-Behandlung erfolgt 2 Tage nach der Aussaat, der oben genannten Saraenarten.
Die einzelnen Töpfe werden mit einer gemäss Beispiel 1 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend 0,1 % eines Wirkstoffes gemäss Tabelle 1 entsprechend einer Aufwandmenge von 6 kg
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Wirkstoff je Hektare behandelt. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung.
Die Bewertung erfolgte nach einem Schema von 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze; 10 bedeutet: Pflanzen völlig abgestorben; ein Wert über 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, dass sie sich nicht mehr erholen kann.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis
Versuchspflanze
Verbindung gemäss Tab.l der Anmeldung a. b. c, d.
Triticum
(Weizen)
Hordeum
(Gerste)
2 2
3 2
4,6-Dinitro- , 2-sec-butvlohenol \
3 4
Alopecurus
Poa
Dactylis
LoIium
Cynosurus
Avena fatua
(Flughafer)
7 6 7 8 7 7.
6 7 7 7 6 δ
2 3 2 3 3 3
Aus dem obigen Ergebnis geht hervor, dass nur im Falle der erfindungsgemessen Mittel eine ausreichende Bekämpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen Weizen und Gerste möglich ist, während die Wirkung des bekannten Herbizides 4,6-Dinitro-2-sec.-butyl-phenol gegen die betreffenden Unkräuter ungenügend ist.
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Beispiel 3
Es wurde die selektive herbizide Wirkung der Verbindungen • c. ) und d.) vorliegender Anmeldung gegenüber Unkräutern in Gegenwart von Reis, Mais und Soja mit der als, Herbizid vorbekannten Verbindung A: 2,3-Diehlorallyl-diisopropyl-thiocarbamat (Avadex®; Britische Patentschrift No. 882 111) verglichen.
Die Prüfung erfolgte nach der pre-emergent Methode in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. Es wurden dabei wässrige Spritzbrühen verwendet, welche die im Beispiel 1 beschriebenen Emulgatoren sowie jeweils 0,1% des betreffenden Wirkstoffes enthieltai.Die Menge Wirkstoff die gespritzt wurde, entsprach einer Aufwandmenge von 3 oder 2 kg pro Hektar.
Die Bewertung erfolgte nach folgendem Schema:
1 keine Schädigung der Pflanzen 9 Pflanzen völlig abgestorben 5-8 Pflanze so stark geschädigt, dass sie sich nicht erholen kann.
Das Ergebnis ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
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ι
Ver suchspflanze		 Verbindung Avadex ®
erfindungsgemUss
c) d)
Avena 5 6 9
Al opecurus 3 3 9
Poa 7 9 1
Digitaria 9 9 9
Panicum 9 6 9
Linum 9 7 5
Brassicia 8 4 3
Amaranthus 9 9 3
Reis 1 1 9*
Soya 1 1 5*
Mais 1 1 8*
Die Aufwandmenge entsprach 3 kg Wirkstoff pro ha und für die mit * bezeichneten Zahlen blpss 2 kg/ha
Aus dem obigen Ergebnis geht hervor, dass nur im Falle der erfindungsgemessen Mittel eine ausreichende 3elC4mpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen möglich ist.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R-O J/ \_ CF0 (I)
    worin R einen 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorpehnyl-, 2,4,6-Trichiorphenyl-, 4-Chlor-3,5-dimethylphenyl-, 4-Methylphenyl· oder 4-Methoxyphenyl bedeutet.
    FO 3.35/Nu/nr 13.1.72
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DE19631792733 1962-02-08 1963-02-07 Selektive-Herbizide Expired DE1792733C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH156762A CH424364A (de) 1962-02-08 1962-02-08 Herbizide Mittel
CH156762 1962-02-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1792733A1 true DE1792733A1 (de) 1973-01-11
DE1792733B2 DE1792733B2 (de) 1976-01-08
DE1792733C3 DE1792733C3 (de) 1976-09-02

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Also Published As

Publication number Publication date
NL136904C (de)
DE1493512B2 (de) 1973-02-01
CH424364A (de) 1966-11-15
ES284924A1 (es) 1963-07-16
US3322525A (en) 1967-05-30
GB1033163A (en) 1966-06-15
OA01190A (fr) 1969-01-25
DE1493512A1 (de) 1969-08-07
BR6346808D0 (pt) 1973-06-14
US3420892A (en) 1969-01-07
NL288695A (de)
BE628133A (de)
AT243018B (de) 1965-10-25
DE1792733B2 (de) 1976-01-08

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