DE1770773A1 - Optisches Aufhellungsmittel - Google Patents
Optisches AufhellungsmittelInfo
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-
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- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/657—Optical bleaching or brightening combined with other treatments, e.g. finishing, bleaching, softening, dyeing or pigment printing
Description
Henkel δι Cie GmbH Düsseldorf, den 25.6.1968
Patentabteilung Henkelst*. 67 1770773
Dr. V/a/Ml
P a t e η t a η m e 1 d u η
S D 5685
"Optisches Aufhellungsmittel"
Aus der USA-Patentschrift 2 6^9 990, der französischen Patentschrift
1 O9J5 O6j5, der Schweizer Patentschrift 396 917 sowie
aus der DAS 1 OSO 965 sind Aufhellungsmittel der 1,3-Diarylpyrazolinverbindungen
bekannt, die sich zum optischen Aufhellen von Wolle und' synthetischen Pasern, vor allem von Polyamidfasern
eignen. Der Nachteil dieser Aufhellungsmittel besteht jedoch darin, daß sie auf Fasern aus chemisch abgewandelter, bzw.
vernetzter Cellulose bzw. auf Mischgewebe aus Polymerfasern und Cellulose nur verhältnismäßig schlecht aufziehen und somit nur
eine geringe Verbesserung des Weißwertes bewirken. Verwendet man zum Aufhellen eines derartigen Fasermaterials bzw. der daraus hergestellten
Textilien die bekannten Aufheller,vom Bis-triacinyl-
-stilbendisulfonsäure-Typ, so zeigt es sich, daß bei der Nachbehandlung
des gewaschenen Textilgutes mit einem kationischen Avivagemittel eine niehr oder weniger starke Fluoreszenzlöschung eintritt.
Eine solche Nachbehandlung ist aber in vielen Fällen, insbesondere bei der Haushaltswäsche erwünscht, um den Textilien
einen angenehmen weichen Griff zu verleihen.
109850/1878
Die Anmelderin hat sich nun die Aufgabe gestellt, ein optisches
Aufhellungsmittel zu entwickeln, das die vorstehend geschilderten Nachteile vermeidet.
Gegenstand der Erfindung ist ein optisches Aufhellungsmittel
gekennzeichnet durch die Formel:
σ —c-
ζ V ζ'
γ I
Y^ N'
-X1
in der die einzelnen Symbole die folgende Bedeutung haben:
X = -SO2NH2, -SO2R, -SO2-OR, -COOR, -CONHg, -CN, -CF5,
Halogen, OR, R,
X'e Halogen, OR, R,
/R x*R ■
Y - -CONR1(CHp)n-N-R" , -CONR1(CH2) NR1(CH2) -N - R" ,
-C00(CH2)n-/-R»
Y'= H, R oder einen unsubstituierten Phenylrest,
109850/ 1
Z=H oder Y Z1 β H oder R
R β Alkylrest mit 1 bis ^ Kohlenstoffatomen,
R1 β η oder R R" = R oder -(CH2Jn-1CHgOH,
η β 2, J oder k,
A" = ein Anion einer Säure.
Von besonderem Interesse sind optische Aufheller der Formel
H2C
Il
.N
in der die Symbole
X - -SO2NH2, -COOR , -CONH2 ,
^R -CONR' (CH0LNR1 (CH0)„N — R" , oder
c IX e Ii * ii
0L
c. IX
0)„
-CONR1 (CH0) -N -H" ,
d Ά \R.i
/R
-COO(CH0)„Ν - R" .
& η \ τη»
R β · einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ,
109850/1878
R' - H oder R,
R" β R oder (CHg)n-12,
η =» 2 oder 5>
A" « ein Halogenid-, Acetat- oder Alkylsulfat-Ion oder das
Äquivalent einer mehrwertigen Säure, z.B. der Schwefel-, Phosphor-, Oxal- und Citronensäure, bedeuten.
Zur Herstellung der in 4- und 5- bzw. 4- oder 5-Stellung mit
P quartären Ammoniumgruppen substituierten 1,5-Δ -Diarylpyrazoline
ist zunächst die Herstellung der entsprechenden tertiären Amine erforderlich, die nach üblichen Methoden in die Quartärsalze
überführt werden können.
Für die Herstellung der mit tertiären Aminogruppen in 4- und 5~ bzw. in 4- oder 5-Stellung substituierten Diaryl-Δ -pyrazoline
kommt insbesondere die Umsetzung von tertiäre Aminogruppen enthaltenden Derivaten der Acryl-, Fumar- oder Maleinsäure mit
^ substituierten cx-Halogenbenzaldehydphenylhydrazonen in Betracht.
Geeignete Derivate der Acryl-, Fumar- und Maleinsäure sind beispielsweise die Amide und Ester gemäß folgender Formel:
10 9 8 5 0/1878 ORIGINAL INSPECTED
H / CH
H0 C = CH - C - N - (CH9) - N ' ό
2 Il 2S NCH.
/CH3 H0C « CH - C - O - (CH9) - Ν'
H„C\ H H /CH
3 N - (CH0). -0-C-C1-. C -C-O (CHJ - N
/ 22 6
» SCH3
H0Cn H H H /CK
3 N-(CFu)-N-C-C = C-C-N(CH9) -N
y 3 b &
Weiterhin können die Amide bzw. Ester der Acryl-, Fumar- oder
Maleinsäure von Diäthylentriamin bzw. dessen Methylierungsprodukten.
Triethanolamin, Tripropanolamin und N-hydroxyäthyl-
-Ν,Η'-trimethyl-äthylendiamin als Ausgangsstoffe verwendet werden.
Die Umsetzung der vorstehend genannten Amide bzw. Ester mit den substituierten oc-Halogen~ benzaldehyd-phenylhydrazon^n verläuft
glatt in Gegenwart eines Säureakzeptors im Sinne einer 1,3-dipolaren
Cycloaddition, v/obei das Hydra zonler ivat intermediär
in ein Dipheny.L-nitrilI.mLn umgelagert wird. Geeignete Säureakzeptoren sind beispielsweise aliphatische oder cycloaliphatische
primäre, sekundäre und Insbesondere tertiäre Amine oder auch Carbonate,
Hydrogonoarbonate oder Hydroxide von Alkall- bzw. Erd-
109850/1878 ~6"
BAD ORIGINAL
alkalimetallen.
Das cx-IIalogendorivat des substituierten Benzaldehyd-phenylhydrazons
ist in bekannter V/eise aus dem entsprechenden Hydrazon
durch Plalogenieruntj, beispielsweise mit Phosphorpentachlorid,
erhältlich. Es ergibt sich somit folgender Reaktionsverlauf:
z\
wobei die Symbole X" und Y" den Gruppen X und Y entsprechen^
im Gegensatz zu diesen Jedoch keine quartatren Stickstoffatome
enthalten.
109850/1878
. BAD ORIGINAL
Die Umsetzung des Amids bzw. Esters mit dem halogenierten Hydrazon erfolgt zweckmäßigerweise in der Wärme in Gegenwart
eines Lösungsmittels, wobei sich Tetrahydrofuran besonders bewährt hat.
Anschließend kann das substituierte Diarylpyrazolin in bekannter Weise quaternlert werden, wobei übliche Quaternierungsmittel
verwendet werden können, wie Alkylhalogenide , Dialkylsulfate
oder Chlorhydrine, deren Kohlenwasserstoffreste 1 bis 4, vor- ^
zugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.
Die erfindungsgemäßen optischen Aufheller eignen sich zum Aufhellen
von Textilien und anderen Gebilden aus Cellulose, Celluloseregenerat
und Synthesefasern, insbesondere jedoch von solchen aus ausgerüsteter bzw. vernetzter Cellulose sowie Mischgeweben
aus Cellulose und Polypropylenfasern. Für die letztgenannten Faserarten war ein geeignetes Aufhellungsmittel bisher nicht bekannt.
Die Aufheller können für sich allein oder in Kombination mit Textilwaschmitteln zur Anviendung gebracht werden.
Von besonderer Bedeutung ist die Tatsache, daß die mit den erfindungsgemäßen
Aufhellern behandelten bzw. mit einem aufheller« haltigen Waschmittel gewaschenen Textilien mit einem üblichen
kationischen Avivagemittel nachgespült werden können, ohne daß ein Rückgang des Weißwertes eintritt.
109850/ 1878
Zu einer gekühlten Lösung (+10C) von 46,8 g (0,25 Mol) Phenylhydrazinsulfonsäure-(4)-amid
(3) in 250 ml wasserfreiem Dimethylformamid
wurden unter Rühren und Kühlung 21,8 g (0,125 Mol) p-Chlorbenzoylchlorid getropft. Dann wurde noch eine 3/4 Stunde
bei +20C gerührt und nach Entfernen des Eisbades noch 3 Stunden
bei Raumtemperatur nachgerührt.
Nach Abdestillation des Lösungsmittels im Vakuum wurde der P Kristallbrei zur Entfernung des salzsauren Hydrazins in 500 ml
Wasser aufgenommen und das unlösliche p-Chlor~ß-benzoyl-phenyl»
hydrazin-sulfonsäureamid abgesaugt, zweimal mit kaltem Wasser gewaschen und nach dem Trocknen aus ca. 3,5 1 Äthanol aweimal
umkristallisier-t. Schmelzpunkt 267° C .
34*1 g (0.105 Mol) des fein gepulverten p-Chlor-ß-benzoyl-phenyl·
hydrazinsulfonsäureamids und 26,6 g (0,128 Mol) Phosphorpenta- ·
chlorid wurden in 400 ml wasserfreiem Methylenchlorid unter
Feuchtigkeitsabschluß, Rühren und Rückfluß 22 Stunden gekocht. In die Suspension wurden dann unter Rühren 42,6 g Phenol eingetragen,
wobei unter starker Chlorwasserstoffentwicklung kurzzeitig eine klare Lösung entstand, die sich alsbald unter Ausscheiden
von Kristallen trübte. Nach Kristallisation im Eisbad wurden die Kristalle abgesaugt und zweimal mit kaltem Methylenchlorid gewaschen.
Nach Umkristallisation aus Aceton unter Zusatz von Wasser wurde das l-p-Chlor-benz-(2-p-sulfonamidophenyl'-hydrazin)chlorid
in Form farbloser Kristalle erhalten. Sehmp. 218 - 219° C ,
109850/ 1878 . * 9 "
27*6 g (O,O8 Mol) der vorgenannten Verbindung und 57*4 g
(0,24 Mol) Acrylsäure-dirnethylaminopropylamid, das mit 1 g
Hydrochinon stabilisiert war, wurden in 280 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran tropfenweise mit l6,0 g (Ο,ΐβ Mol) Triäthylamln
versetzt. Nach einstündigem Kochen am Rückfluß wurde abgekühlt, die Lösung nach Abfiltrieren des Triäthylammonium-chlorids im
Vakuum eingedampft, mit heißem Aceton aufgenommen und bis zur Trübung mit V/asser versetzt. Die in der Kälte ausgefallenen KrI-stalle
des l-p-Sulfonamidophenyl-O-p-chlorphenyl-A -pyrazolin-
-carbonsäure-(5)-N-dimethylamino-propylamids wurden zweimal aus '
Äthanol umkristallisiert. 6,8 g (O,Ol47 Mol) dieser Verbindung
wurden in 100 ml Methanol gelöst und mit 9,4 g (0,074 Mol) = 7,2 ml Dimethylsulfat versetzt. Diese Lösung wurde 3 l/2 Stunden
auf 40 C unter Rühren erwärmt. Anschließend wurde'im Eisbad abgekühlt
und die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und mit wenig Methanol nachgewaschen. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus
Methanol wurde das l-p-Sulfonamidophenyl-jJ-P-chlorphenyl-A --pyrazolin-carbonsäure~(5)-N-trimethylammoniumpropylamid-methosulfat in Form farbloser Kristalle vom Schmp. 177°C in einer |
Menge von 7*8 g erhalten.
Mit diesem Aufheller behandelte Wäschestücke aus Baumwolle, Viskose-Kunstseide und Acetatreyon, ferner aus kunstharzausgerüsteter bzw. vernetzter Baumwolle sowie einem Mischgewebe aus Baumwolle und Polypropylenfaser (Meraklon ^ ) zeigten ein reinweißes
Aussehen.
- 10 -
109850/1878
Claims (1)
1. Optisches Aufhellungsralttel, gekennzeichnet durch die folgende Formel:
C —-C-
Il
-X1
in der die einzelnen Symbole die folgende Bedeutung haben:
X « -SO2NH2, -SO2H, -SO2-OH, -COOH, -CONK2, -CN,
Halogen, OH, H,
Xf« Halogen, OH, R,
-; R
Y - -CONR1 (CH2 )n-N-H'; j -CONR1
/-R
NR1 (CH9L-N - H" ,
-COO(CHj-N-R" , -(CH2L-N ^ R" ,
Υ1» H, R oder einen unsubstituierten Phenylrest,
Z=H oder Y Ζ1» H oder R
- 11 -
109850/1878
R » Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rf » K oder R
R" - R oder -(CHg)n-1CH2OH,
η β 2, J oder 4,
A" » ein Anion einer Säure.
2, Kittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in
der vorstehenden Formel die Symbole
X « -SO2NH2, -COOR , -CONH2,
s R χ R
Y - -CONR1 (CH0) - N - R" , -CONR1 (CH0)»KR1 (CH0) -N - R" oder
v 2'n 'n R" d n 1^R"
-COO(CH0) -N - R"
R β einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R1 α Η oder R5
R" β R oder (CH2Jn-1-CH0OHj
η » 2 oder 34
A~ « ein Halogenid-, Acetat- oder Alkylsulfat-Ion oder das
Äquivalent einer mehrwertigen Säure, z.3. der Schwefel-, Phosphor-, Oxal- und Citronensäure bedeuten. . \
- 12 -
109850/1878
Henkel & Cie GmbH
Patentabteilung
D 5685
- 12 -
Optisches Aufhellungsmittel, gekennzeichnet durch die Formel
HpC —— C
Y-C
Cl
in der Y und A die im Anspruch 2 genannte Bedeutung haben.
Henkel & Cie. GmbH.
i.V. /
(Dr. Haas) (Dr. Nagel)
109850/1878
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