DE1929664A1

DE1929664A1 - Optische Aufheller

Info

Publication number: DE1929664A1
Application number: DE19691929664
Authority: DE
Inventors: Horstmann Dr Walter
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-06-11
Filing date: 1969-06-11
Publication date: 1970-12-17
Also published as: CH882870A4; BE751846A; US3759900A; GB1292520A; AT297652B; NL7008549A; FR2051094A5

Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG LEVERKU S E N - Bayerwerk Patent-Abteilung My/MH 10. JuiU* 1969 Optische Aufheller

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Salze von Sulfonsäuren der allgemeinen Formel

CH-CH-^7 NV-Y (D

worin X einen gegebenenfalls substituierten 1,3,5-Triazin-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,1,3-Triazol-, 2,1,3-Napbthotriazol-, Pyrazol-, Acylamino- oder Harnstoffrest bedeutet, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine -CN-Gruppe oder X darstellt, Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet,

mit Guanidinen der allgemeinen Formel

^d $ (II)

worin R^ eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfallr substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet, R₂, Rz, R^. und Rc ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest darstellen, wobei Rg und R, bzw. R. und R_c zusammen auoh einen mit dem N-Atom.verknüpften Alkylenrest bedeuten könnt». Le A 12 262 00^8517 2 2 61°

Die Salze besitzen die Formel

SO

X-/7 V CH=CH J/ V Y

R_nHN=C

(III)

worin X, Y, Z, R^, R₂, Rx, R^ und R₁- die-oben angegebene Bedeutung haben und m eine der Anzahl der im Stilbenmolekül vorhandenen -SO, © -Gruppen entsprechende ganze Zahl bedeutetem kann beispielsweise die Werte 1-4 haben.

Geeignete Reste X bzw. Y sind beispielsweise 1,3,5-Triazinreste der allgemeinen Formel · ■

(IV)

worin A für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, eine Bydroxygruppe oder Halogen steht und B eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt.

Als Reste A seien beispielsweise genannt: -OH, -Cl, -NH₂, -OCH₃, -OCH₂CH₂OCH₃, -NH-CH₃, -NHCH₂CH₂OH,

-N(CH,)₂, -

SO^H,

-NH-/ ^ , -N(C₂H₅)₂, -NH-CH₂ SO,H

Le A 12 262

0098 5 1 /2268

Als Reste B seien beispielsweise genannt: -N(CH₂CH₂OH)₂, -NHCH₂CH₂SO₅H, -N(CH₅)CH₂CH₂SO₅H,

-NHCH₂CH(OH)CH₅, -N(CH₅)CH₂CH₂OH, -NH-/' y, -N 0

Weitere geeignete Reste X und Y sind beispielsweise gegebenenfalls durch Substituenten wie Alkyl- und gegebenenfalls weiter substituierte Phenylreste substituierte Triazole, Naphthotriazole und Pyrazole wie:

N= N

N—

N—'

SO,H 5

N-L

Geeignete Acylaminogruppen sind insbesondere weitersubstitu ierte Phenylcarbonylaminogruppen wie:

V-OCH₅, -NH-OC-/ ^-NH-COCH₅, -NH-OC-^

H_xCO

sowie Harnst off gruppe η wie: -NH-OC-NH-//

OCH₂CH₂OH

Le A 12 262

Π 0 9 P ^r" ■ / 2 ? 6 8

Geeignete Alkylreste R^ - Rj- sind insbesondere solche mit 1 ->■ 18 C-Atomen.

Geeignete carbocyclische Reste R^ - Rc sind insbesondere Cycloalkylreste wie Cyclobexylreste.

Besonders geeignete Verbindungen (III) sind solche, in denen X und Y für Reste der Formel

(V)

ei

stehen, worin C eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, und Z die Gruppe -SO, © darstellt, sowie solche, in denen X einen gegebenenfalls substituierten 2,1,3-Naphtho-(1,2)-triazolrest, Y einen 1,2,3-Triazolrest und Z die Gruppe -SO, © darstellt, sowie ferner solche, in denen X und Y einen gegebenenfalls substituierten 2,1,3-Triazolrest und Z ebenfalls die Gruppe -SO,■© bedeutet.

Die Herstellung der Salze der allgemeinen Formel (III) erfolgt durch Umsetzung von Sulfonsäuren der Formel (I) bzw. deren Salzen, insbesondere deren Alkali- oder Ammoniumsalzen, mit den Salzen von Guanidinen der Formel (II), insbesondere den Sulfaten, Chloriden und Carbonaten, in wäßrigem bzw. organischem Medium bei Temperaturen von etwa 20 - 60°C.

Die so erhaltenen Salze (III) können direkt oder nach vorheriger Feinvermahlung oder Flüssigformierung als Aufhellungsmittel eingesetzt werden. Als Lösungsmittel für die Flüssigformierun« eignen sich beispielsweises Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Äthylenglylcol und höhere Glykole, Glykolmonomethyl und -äthyläther, Diethanolamin und Triäthanolamin.

Le A 12 262 ' - 4 -

00985 1/22 6 8

Für die Herstellung der Salze (III) geeignete Guanidinsalze sind beispielsweise die Salze folgender Guanidine:

H₂N-C-NH₂, H₂N-HN-C-NH₂, H₅C-HN-C-NH₂, NH NH NH

NH

H₃C-HN-C-NH-CH₅, (.H₅C)₂N-TC-N(CH₃O₂, (n)H₉C₄-HN-C-C₄H₉(n), NH NH NH

(1OH₂₅G₁₂-HN-C-NH-C₁₂H₂₅(rf), (n)C₁₈H₅₇-HN-C-NH-C₁₈H₅₇(n), NH NH

NH-C-NH₂, / η \_NH-C-NH₂, NH ^ ' NH

N-C-NH₂,

NH

N-(J-NH₂,

NH

(H₅C)₂N-C-NH-CH₅,
NH

(H₅O₂N-C-N(CH₅)₂, /Γ~^χ

(H₃C)₂N-C-N(CH₅)₂,

NH-C-NH Il

NH

NH-C-NH NH

CH₅, Cl

NH-C-NH NH

Cl.

Die Stilbenverbindungen der Formel (I) bzw. deren Salze sind bekannt und vielfach in der Literatur beschrieben.

Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen X und Y einen gegebenenfalls substituierten 2,1,3-Triazolrest und Z eine -SO^H-Gruppe bedeuten, sind z. B.. Gegenstand der französischen Patentschriften 1 480 699 und 1 463 324, Verbindungen der Formel (I), in denen X und Y einen durch Chlor substituierten 1»3,5-Triazinylaminorest und Z eine -SO,H-Gruppe bedeuten, sind z, B. in den belgischen Patentschriften 620 472 und 681 277 beschrieben. Weitere Verbindungen der Formel (I),

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SS51/2268

in denen X und Y substituierte 1,3,5-Triazinylaminoreste und Z eine -SO^H-Gruppe darstellen, sind beispielsweise in den französischen Patentschriften 1 298 533, 1 378 4-06 und 1 382 4-79 erwähnt. Verbindungen der Formel (I), in denen X ein gegebenenfalls substituierter 2,1,3-Naphtho-(1,2)-triazolrest, Y ein gegebenenfalls substituierter 1,2,3-Triazolrest und Z ein Wasserstoffatom oder eine -SO^H-Gruppe bedeuten, sind Gegenstand der deutschen Patentschrift 1 008 248.

Die Verbindungen der Formel (III) eignen sich zum Aufhellen von natürlichen und synthetischen Materialien, beispielsweise Faserraaterialien aus Baumwolle, Viskose, aromatischen Polyestern oder Polyamiden bzw. Mischungen aus solchen Fasermaterialien. Sie eignen sich ferner zur Aufhellung von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Polyäthylen und Polycarbonat sowie zur Spinnaufhellung von aromatischen Polyestern. Die Aufheller lassen sich dabei aus wäßrigem oder organischem Medium anwenden.

Gegenüber den freien Sulfonsäuren bzw. den Alkalisalzen der Stilbensulfonsäuren (I) zeigen die Guanidinsalze der Formel (III) Vorteile in der Härteempfindlichkeit,bei der Aufhellung von Mischgeweben und bei der gleichzeitigen Hochveredelung und optischen Aufhellung wie die folgenden Beispiele zeigen.

Beispiel 1 '

67 g des Dinatriumsalzes der Verbindung

(D.

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0 09851/2288

werden in 1000 ml Wasser bei 25 - 30⁰C suspendiert, mit einer Lösung von 50 g Guanidiniumsulfat in 200 ml.Wasser versetzt, eine Stunde lang verrührt, abgesaugt, der Rückstand mit wenig -Wasser gewaschen und bei 40⁰C im Vakuum getrocknet. Man erhält 71 g des Guanidiniumsalzes der Verbindung (1), das aus Dimethylformamid/Wasser 2 : 1 umkristallisiert werden kann. Schmelzpunkt: >360°C.

Ein Gewebe aus Polyamidfasern wird im Flottenverhältnis 1 : (Aus zieh verfahren) beim pH-Wert 4 (Essigsäure), in Gegenwart von 0,5 g/Liter Nonylphenoldecaglykoläther mit 0,2 % des so erhaltenen Guanidiniumsalzes 30 Minuten bei 85°C gefärbt und getrocknet. In derselben Weise wird mit äquivalenten Mengen der Ausgangsverbindung (1) ein zweites Gewebestück gefärbt. Ein Vergleich der -Färbungen zeigt, daß man mit dem Guahidiniumsalz eine bessere Aufhellung erhält.

Beispiel 2

268 g des Dinatriumsalzes der im Beispiel 1 angegebenen Verbindung (1) werden in 2000 ml Wasser bei 40⁰C suspendiert. Unter gutem Rühren setzt man dann eine Lösung von 215 6 Diphenylguanidinhydrochlorid in 2000 ml Wasser zu, verrührt drei Stunden bei 40⁰C, saugt ab, wäscht mit 5CO ml Wasser anteilweise nach und trocknet im Vakuum bei 50⁰C. Die Ausbeute beträgt 314 g des Diphenylguanidiniumsalzes der Verbindung (1).

In einem Färbebad, das 1,5 g/Liter Natriumchlorit, 1 g/Liter Oxalsäure und 1 g/Liter Natriumhexametaphosphat enthält, wird Polyamid-Viskose-Spitze mit 0,2 % des so hergestellten Guanidiniumsalzes der Verbindung (1) 45 Minuten bei 85°C (Flottenverbältnis 1 : 20) gefärbt. Sowohl der Viskose-, als auch der Polyamidanteil der Spitze zeigen gleichmäßig gute Aufhellung. Dagegen erhält man mit der im Beispiel genannten Ausgangsver-

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009851 /2268

bindung (1) lediglich eine Aufhellung des Polyamidanteils der Spitze.

Das Guanidiniumsalz eignet sich auch zum Einsatz in der Hochveredelung .(saure Naßvernetzung) von Baumwoll-Popeline: Wird z. B. ein solches Gewebe mit einer Flotte, die 250 g/Liter eines Dimetbylol-dihydroxy-ätbylenharnstoffs, 100 g Salzsäure/Liter und Λ g/Liter des Guanidinsalzes enthält, kalt foulardiert, 20 Stunden bei 25⁰C liegen gelassen, dann mit . einer 0,1 #igen Sodalösung neutralisiert, mit Wasser gespült und getrocknet, so erhält man eine sehr gute Aufbellung. Die Färbeflotte zeichnet sich im Gegensatz zu-der des Ausgangsproduktes (1) dadurch aus, daß sie stabil ist, d. h. der Aufheller nicht ausfloekt. Die Folge davon ist ein wesentlich besserer Aufhellungseffekt. . ' ' '".

Ein Gewebe aus Polyester-Baumwolle 67/33 wird mit einer Flotte _t die 2,5 g/Liter des Guanidiniumsalzes enthält, bei 20°C foulardiert und 2 Minuten bei 80⁰C getrocknet. Man erhält eine gute Aufhellung des Mischgewebes. Im Vergleich dazu ergibt die zur Herstellung des Guanidiniumsalzes benutzte Ausgangsverbindung (I)- bei derselben Konzentration eine deutliche Vergrünung des Polyesteranteils des Gewebes.

Ein Baumwoll-Popeline-Gewebe wird mit einer Flotte, die 0,5 g des Guanidiniumsalzes pro Liter hartem Wasser (ca, 12° deutsche Härte) enthält, bei 20⁰C foulardiert und getrocknet. Man erhält eine gute Aufbellung, während die Ausgangsverbindung (1) in hartem Wasser bei vergleichbarer Konzentration praktisch keine Aufhellung ergibt.

Le A 12 262 - β -

0 0 9851/2268

Beispiel 3

424 g des Dinatriumsalz.es der Verbindung

H-</"~\y_ CH-OH-</

Cl

werden in 2COO ml Wasser suspendiert, eine Lösung von 270 g Diphenylguanidinnydrochlorid in 2000 ml Wasser zugesetzt, drei Stunden bei Raumtemperatur verrührt, abgesaugt, der Rückstand mit 500 ml Wasser anteilweise gewaschen und bei 50⁰C im Vakuum getrocknet. Man erhält 626 g des Diphenylguanidiniumsalzes der Verbindung (2), das nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 200 - 202⁰C unter Zersetzung schmilzt. .

Beispiel 4

6,2 g des Dinatriumsalzes der Verbindung der Formel

werden zu einer Suspension von 9,5 g Di-n-dodecylguanidinhydrochlorid in 120 ml Methanol und 50 ml Wasser gegeben und drei Stunden bei 25⁰C verrührt. Man saugt ab, wäscht mit wenig Wasser nach und trocknet bei 50⁰C im Vakuum» Die Ausbeute beträgt 11 g des Guanidiniumsalzes der Verbindung (3), das .sich durch eine gute Löslichkeit in Tetrachlor-

Le A 12 262

0 0 9 8 5 1/2268

äthylen auszeichnet. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthanol zeigt das Salz einen Schmelzpunkt von 141 - 142°C.

Beispiel 5

6,7 g des Dinatriumsalzes der Verbindung (1) werden zu einer . 30⁰C warmen Lösung von 9,5 g Di-n-dodecylguanidinhydrochlorid in 150 ml Methanol und 50 ml Wasser gegeben und drei Stunden bei 20 - 25 ü verrührt. Man saugt ab, wäscht mit 50 ml Wasser anteilweise nach und trocknet bei 50⁰C im Vakuum. Man erhält 12,3 g des Guanidiniumsalzes der Verbindung (1).

Ein Gewebe aus Polyamid wird im Plottenverbältnis 1 : 10 in einer 0,3 ^igen Lösung des so hergestellten Guanidiniumsalzes in Tetrachlorethylen 30 "Minuten bei 8O⁰C g net. Mari erhält eine sehr gute Aufhellung.

in Tetrachlorethylen 30 "Minuten bei 8O⁰C gefärbt und getrockWenn man wie in den Beispielen 1-5 verfährt, aber anstelle der dort angegebenen Ausgangsverbindungen die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ausgangsverbindungen einsetzt, erhält man ebenfalls wertvolle optische Aufhellungsmittel.

Le A 12 262 - 10 -

Ό Q9851/2268

T a b e lie

Stilbenkomponente

Guanidin

NaO, S

\_CH«CH

SO₅Na

H₂N-HN-C-NH₂ NH

H₃C-HN-C-NH₂ NH

H_xC-HN-C-NH-CH Il

NH

NaO_xS 5

Cn)C₁₂H₂₅-HN-C-NH-Cn)C₁₂ NH

η V-nh-c-nh

NH

)l

NH

Le A 12 262

- 11 -

009851/2268

Stilbenkomponente Guanidin

NaO₁S

SO,Na

NaO₃S (n)C₁2H₂₅-NH-C-NH-(n)C₁2 NH

NH

(H₃O₂N-C-N(CH₃)₂ N-/7

⁰¹T:

SO_xNa V-CH=CH-^

NaO_xS

N(CH₂CH₂OH).

N(CH₂CH₂OH)₂

Cl -^VUNH-C-NH J/ \

N]

(n)C₁2H₂₅-NH-C-NH-(n)C₁ NH

Le A 12

(n) G
NH

- 12 -

009851/226

JIh

Stil benkomponente

Guanidin

NaO,S 5 NH

HA-NH-C-NH₂ NH

H-C-NH^ η
NH

NH

NH-//

NaO_xS

H₂N-C-NH₂ NH

NH

H₅C-HN-C-NH-CH₃ NH

NH

Le A 12 262

^{ιηιιΜΗη}^^ΜΙΗΙΜΜ'

009861/^268 NH

Stilbenkomponente

Guanidin

V-NH

N₅S M ^W<

CH =*=CH-..

SO₃Na

H₂N-C-NH₂ NH

(n ) C₁₂H₂₅-HN-C₍-NH-(n NH

H₂N-HN-C-NH₂ NH

ft Vv-NH-C-NH -J/ ν

NH

Le A 12 262

H y-im-u-nti^ _H NH

SO^Na

N(CH₂CH₂OH)

H₃C-NH-C-NH-CHj

C-NH

009851/2268

Stilbenkomponente

Guanidin

SO_xNa VCH=;

H₅C-N-CH₂CH₂SO₅H

NH

It	NaO₅S-/ V.	NH-rf£^NN-NH_ I «	₂0H)₂	(n)C₁2H₂₅-HN-C-NH-(n)C₁₂H₂₅ NH	= H₂N-C-NH₂ NH
-	•	N(CH₂CH	SO₃Na "	2
		V-CH =

NH

NH-C-NH NH

SO_xNa 3

V-NH-OC-NH

V-NH-CO-NH

NH

(n)C₁2H₂₅-HN-C-NH-(n)C₁₂H₂₅ NH

NH

Le A 12 262

- 15 009851/2268

Stilbenkomponente Guanidin

ν Vv-NH-OC-NH

SO^Na

CH=

NaO₂S

- CO-NH

H VNH-fi-™-/ H

I"' NH

0,Na

CH=CHw/ ν

NaO_xS

H₀N-G-NH

² Ih

(H₃G)₂N-C-N(CH₃)₂ NH

(n)G₁2H₂₅-HN-C-NH-(n)C

NH

\\_NH-C-NH-/y NH

NH

Le A 12 262

- 16 -

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-ff

Stilbenkomponente

Guanidin

H₂N-G-NH₂ NH

V-NH-C-NH-/' ~~ NH

Le A 12 262

H VNH-C-NH NH

(n)C₁2H₂₅-NH-C-NH-(n)C₁ NH

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Claims

Patentansprücne

worin X einen gegebenenfalls substituierten 1,3,5-Triazin-, 1,2,3-, "1,2,4-, 2,1,3-Triazol-, 2,1,3-Naphtbo-(T,2)- -_e~ triazol-, Pyrazol-, Acylamino- oder Harnstoffrest bedeute-t, Y ein Wasserstoff- oder Cbloratom, eine Cyanogruppe oder £ darstellt, Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet,

mit Guanidinen der allgemeinen Formel

R₁N=C

worin R^ eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gege benenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet und R^, Ha» R4. und R,- ein Wasserstoff atom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls subR₂ und zusammen auch einen mit dem N-Atom verstituierten carbocyclischen Rest darstellen» wobei R₂

R, bzw.

R. und

knüpften Alkylenreat bedeuten können.
2) Guanidiniumsalze der Formel

Le A 12 262

NR₂R

R₁HN-C;

₂R₃

- 18 -

009851/22 6 8

worin X einen gegebenenfalls substituierten 1,3,5-Triazin-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,1,3-Triazol-, 2,1,3-Naphtho-(1,2)-triazol-, Pyrazol-, Acylamino- oder Harnstoffrest bedeutet, Y ein Wasserstoff- "oder Chloratom, eine Cyanogruppe oder X darstellt, Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, R^ eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet, R₂ bis Rj- ein Wasserstoff atom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest darstellen und m eine der Anzahl der im Stilbenmolekül vorhandenen -SO, " -Gruppen entsprechende ganze Zahl bedeutet, und wobei Rp und R, bzw. R, und Rc zusammen auch einen mit dem N-Atom verknüpften Alkylenrest bedeuten können.
3) Salze von Sulfonsäuren der Formel

worin Z ein Wasserstoffatom oder eine SuIfonsäuregruppe bedeutet,

mit Guanidinen der allgemeinen Formel

R^N=C

worin R^ eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet und R₂, R,, R^ und Rc ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls

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substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest darstellen, wobei R₂ und R, bzw. R. und Rc zusammen auch einen mit dem N-Atom verknüpften Alkylrest bedeuten können.
4-) Salze von Sulfonsäuren der Formel

HO₃S

worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe darstellt, ■

mit Guanidinen der allgemeinen Formel

R,,N<

worin R₁ eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet und R₂, R,, R^ und R₁- ein Wasserstoff atom, einen gegebenenfalls .substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest darstellen, wobei Rg und R, bzw. R^ und Rj zusammen auch einen mit dem N-Atom verknüpften Alkylenreet bedeuten können.
5) Salze von Sulfonsäuren der Formel

NH-^

worin A eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Aminogruppe darstellt,

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009851/2268

mit Guanidinen der allgemeinen Formel

,N=C

worin R^ eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet und R₂, R,, R^ und Rj- ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest darstellen, wobei R₂ und R, bzw. R. und R₅ zusammen auch einen mit dem N-Atom verknüpften Alkylenrest bedeuten können.
6) Verfahren zur Herstellung von Guanidiniumsalzen von Sulfonsäuren der allgemeinen Formel

V V CH=Ch-^

worin X einen gegebenenfalls substituierten 1,3,5-Triazin-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,1,3-Triazol-, 2,1,3-Naphtho-d ,-2)-triazol-, Pyrazol-, Acylamino- oder Harnstoffrest bedeutet, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Cyanogruppe oder X darstellt, Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet,

dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonsäuren oder deren Alkali- oder Ammoniumsalze im Molverhältnis von mindestens 1 : 1 mit einem Guanidin der allgemeinen Formel

NR₄R₅ * *■■-·-

²⁶² 0098S??2-Z6'8

worin R. eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest bedeutet und R₂, R,, R^ und R₅ ein Wasserstoffatorn, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Rest darstellen, wobei Rg und R, bzw. R. und R₅ zusammen auch einen mit dem N-Atom verknüpften Alkylenrest bedeuten können,

umsetzt,
7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von etwa 0 bis 100⁰C erfolgt.
8) Verwendung' der Guanidiniumsalze der Ansprüche 1 bis 5 als Aufhellungsmittel.
9) Verwendung der Guanidiniumsalze der Ansprüche 1 bis 5 zum Aufhellen von natürlichen und synthetischen Pasermaterialien sowie von Kunststoffen.

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