DE1769854A1 - Durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen - Google Patents

Durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen

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DE1769854A1 DE19681769854 DE1769854A DE1769854A1 DE 1769854 A1 DE1769854 A1 DE 1769854A1 DE 19681769854 DE19681769854 DE 19681769854 DE 1769854 A DE1769854 A DE 1769854A DE 1769854 A1 DE1769854 A1 DE 1769854A1
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Description

Fi-xKi5ENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk "25. JUIl 1968 Petent-Abteilwi» V/rOC
Diiroh UV-Bestrahlen polymerisicrbare Verbindungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf durch UV-Bestrahlen polymer is ierbare Verbindungen, die ^ mindestens eine aktivierte Kohlenstoff-Kohlenstoff~Doppelbindung enthalten, und Mischungen solcher Verbindungen mit einem Gehaltan ^-substituierten Benzoinderivaten.
Als Photopolymerisationen auslösende unfl. beschleunigende Verbindungen wurde in der Literatur u. a. eine- große Zahl schwefelsowie halogenhaltiger Verbindungen genannt. Empfohlen wurden weiterhin Benzoin (US 2 367 66l) und einige Benzoinderivate, wie bestimmte ^-substituierte Benzolne (US 2 722 512) und Benzoin-· äther primärer Alkohole (US 2 448 828, I-P 1 450 589),
Keine dieser Verbindungen hat sich technisch durchsetzen können. Haupt Ursachen dafür sind die zu niedrige. Reaktivität und die zu geringe Dunkel-Lagerstabilität der mEt diesen Photosensibilisatoren versetzten polymerisierbaren Terbindungen.
Es wurde nun eine Gruppe von CUsubstituHerten Benzoinderivaten gefunden, deren Misohungen mit polymer is ierbaren Verbin-
1.m 109838/1657
BADOR,G,NAL
düngen und Gemischen von solchen Verbindunsen die erwähnten Nachteile nicht aufweisen. Diese sind im Dunkeln ausgezeichnet lagerstabil und polymerisieren rasch unter der Einwirkung von UV-Strahlen.
Gegenstand der Erfindung sind daher durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen und Gemische solcher Verbindungen mit einem Gehalt an Oi-substituierten Benzoinderivaten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Verbindungen der Formel
Ar-C-C-Ar
U I
O O
R1
enthalten, wobei Ar für einen aromatischen Rest, der durch Alkyl, Alkoxy und/oder Halogen substituiert sein kann, R. für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl und Aralkyl und Rp für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl und Aralkyl stehen, wobei R, und Rp auch durch ein weiteres Sauerstoffatom miteinander verbunden sein können.
Beispiele für solche Sensibilisatoren sind: ct-Methyl-benzoinmethyläther, α-Phenyl-benzoinmethyläther, ct-Phenyl-benzoinäthyläther, a-Allyl-benzoinäthyläther (n^° 1,5600), a-Benzyl-benzoinäthyläther (Pp 100-101 0C), α-Hydroxymethyl-benzoinisopropylKther (nD 5 1,5572O, a-Acetoxymethyl-benzoinisopropyläther (Pp 66 -67 0C),, 4-Benzoyl-4-phenyl-l,3-dioxolan (Pp 66 - 67°C),o(-(ß-Cyanoäthyl)-benzoinäthyläther (Pp 62°C) undoC-iß-CarbäthoxyäthylJ-benzoinäfchyl·
25
äther (nD 1,5^0?).
Le A 11 6k6
109838/1617
BAD ORIGINAL
Besonders wirksam und dadurch besonders vorteilhaft' sind. Ve) ι:■-.Indungen, bei denen R2 aliphatischer Natur ist, vor allem cioü.-'ic,, bei denen R2 für die Gruppierung -CH2 - 0 - R5 steht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl oder Acyl symbolisiert oder als •Mkylen mit R1 über ein weiteres Sauerstoffatom verbunden ist· weiterhin Verbindungen, in denen R2
für die Gruppe - CH2 - CH -X steht,
worin X CN, COOH, COO-Alkyl und CONH2 bedeutet.
Die Verbindungen lassen sich in an sich bekannter VJeise durch Einwirken von Alkylierung^- und Arylierungsmittein, wie Alkoholen, Alkylhalogeniden, Grignard-Verbindungen, Formaldehyd, (Meth)acrylsäurederivatenfauf Benzile, Benzoine, o^-substituierte Benzoine und Benzoinäther herstellen.
Diese Verbindungen werden zweckmäßig in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gewichtsprozent, und zwar entweder allein oder im Gemisch miteinander, verwendet.
Als polymerisierbar Verbindungen sind alle Stoffe geeignet, deren Kohlenstoff-Kohlenstoffdoppelbindungen durch z.B. Halogenatome oder Carbonyl-, Cyanid-, Carboxy-, Ester-, Amid-, Ätheroder Arylgruppen sowie Kohlenstoffdoppel- und Kohlenstoffdreifachbindungen aktiviert sind. Als Beispiele seien genannt:
109838/ 1657
- 3 Le A 11 646
BAD ORIGINAL
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, VinylMct-vylketon, Acrolein, Acrylsäuremethyloster, MethacrylsHiirr^hvlcster, Acrylamid, I^t-hacrylamid,- Acrylnitril, Methacrylnitril, Chloropren, Vinyläthyläther und Styrol.
Besonders vorteilhaft lassen sich Form- und Überzugsmassen aus auf übliche liaise stabilisierten Geriehen ungesättigter Polyester und anpolymorisierbarer monor^ror Verbindungen verwenden, wobei unter ungesättigten Polyestern, wie üblich, Polykondensationsprodukte aus Of, ß-ungestltt igten Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure, Itaeonsäure, Hesaconsäure und Citraconsäure, mit Polyolen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propan-, Butan-, Hexandiol, Trxmethylolpropan und Pentaerythrit, zu verstehen sind. Ein Teil der ungesättigten Säuren kann durch gesättigte, zum Beispiel Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure und Trimellitsäure, ersetzt werden. Weitere Modifikationen sind möglich durch Einbau einwertiger Alkohole, wie Butanol,Butylglykol und Tetrahydrofurfurylalkohol, sowie durch Einbau einbasischer Säuren, wie Benzoesäure, ölsäure, Leinölfettsäure und Ricinenfettsäure, Auch sogenannte lufttrocknende Formmassen, die außer den Resten o(,ß-ungesättigter Dicarbonsäurennoch ß,^-ungesättigte Ä'therreste enthalten, sei es als Bestandteile der Polyester, etwa gemäß der Ausleseschrift 1 024- 65^, sei es als Bestandteil weiterer mschuhgskonponerften, etwa, gemäß den Patent 1 06? 210 und der Ausleseschrift 1 03l 222, können ver- . wendet werden, .
: '_'■* -".' '109838/16Sf ■■;
LeA 11 6k6
BAD ORIGINAL.
. ■ ■ .■■■■ .■; - - S ■■■■ - ; '■■■■■
Unter anpolymerlsierbaren monomeren Verbindungen sind die in der Polyestertechnik üblichen -ungesättigten Verbindungen mit gegebenen. falls ia G(-St el lung substituierten Vinyl- oder in ß-Stellung sub-, stituierten -Allylgruppeh,. z.B. Styrol, Vinyltoluol, Divinylfoenz'ol, Vinylacetat, Acrylsäure und deren Ester,.-Acrylnitril, Methacrylsäiire und deren entsprechende Derivate sowie Allylester, wie Allylacetat/Ally !acrylate Phthalsäuredi?.llylester, Triallylphosphat und Triallylcyanuratj zu verstellen/
Die photopolymerisierbaren Verbindungen oder Gemische können durch Zusatz üblicher Inhibitoren, wiep~Benzochinon, Hydro- ' chinon'j 3-Methylbren^eatechin oder Kupferverbindungen,, z.B, Kupfernaphthenat, in den bekannten Mengen stabilisiert sein ■ land-sonstige übliche" Zusätze enthalten, Segebenenfalls können auch Polymerisationskatalysatoren, z.B. Peroxide, in Mengen von etwa 0,1 bis etwa h Gewichtsprozent mit verwendet werden. Geeignete Peroxide sind z,B. tert.-Butylperbenzoat, Dicumylperoxid, Benzoylperoxld, Lauroylperoxid, insbesondere Methyläthylketonperoxid und GyclohexanonperoxM. Ferner ist die Mitverwendung von Peroxiden, namentlich Met&yläthylketonperoxxd, vornehmlich dann zu empfehlen, wenn es erv;ünscht ist, geringfügige Verfärbungen der Härtungsprodukte# _wie sie beim Be-'strahlen, unter Urnständen aber auch beim Lagern, durch Lichteinwirkung auftreten können, auszuschaltsn.
109838/Ί6Β7
Le -A Ii 646 BADORiGiNAL
In Verbindung mit der Verwendung von Ketenperoxiden können zur beschleunigten Durchhärtung Metallve?bindungen, wie Kobalt-,= Zirkon- und Vanadinnaphthenat, oder Metallchelate, wie Kobalt- und Zirkonacetylacetonat, zugesetzt v/erdsn. Bei gleichzeitiger . Anwesenheit von Peroxiden und Metallbescjleunigern ist die Lagerstabilität der Massen allerdings herabgesetzt, Es empfielt sich deshalb, bei der Herstellung von Lacküberzügen nach der sögenannten Aktivgrundmethode zu arbeiten, bsi der die Überzugsmasse auf eine zuvor auf den Untergrund aufgetragene, peroxidhalt ige Schicht aufgebracht wird*
™ Besonders vorteilhaft ist es, die erfindungsgemäß zu verwendenden Photosensibilisatoren bei solchen Überzugsmassen anzuwenden» denen Paraffin oder Wachs oder wachsartige Stoffe zugesetzt sind, die bei Beginn der Polymerisation aussehwlmmen und die inhibierende Wirkung des Iiuftsauerstoffs verhindern.
Zum Schutz von lichtempfindlichen Untergründen, z.B. hellen Hölzern, können den Form- und Überzugsmassen geringe Mengen üblicher UV-Absorber zugesetzt werden, ohne daß die Reaktivitä wesentlich beeinträchtigt wird. Ferner können geringe Mengen an üblichen Träger- und Füllstoffen sowie Thixotropiermittel^ wie Glasfasern,synthetischen Fasern, Kieselsäure und Talkum, während der Photopolymerisation zugegen sein.
Als Strahlungsquellen zur Durchführung der Photopolymerisation können natürliches Sonnenlicht oder künstliche Strahler, deren Emission im Bereich von 250 - 500mp, vorzugsweise 300 - kOOmx, ;
m 6 m 10 9 8 3 8/16 5 7
Le A 11 646
ÖAD ORIGINAL
liegt,.'verwendet werden. Geeignet sind z.B. Quecksilberdampf« } Xenon- und Wolfran-Laopen, Auch unter der ultravioletten und sichtbaren Strahlung von energiearmen Leuchtstofflampen mit eJner Emission von >00 - 58pm«. härten die erfindungsgemäßen v Massen rasch zu nahezu farblosen Form- und Überzugsteilen aus.
Beim Herstellen von Forinteilen aus den erfindugsgemäß sensibilisierten Massen wirkt sich besonders vorteilhaft aus, daß die Massen durch entsprechend dosiertes Bestrahlen.ohne nennenswerte VJHrnietönung ausgehärtet werden können, vrodurch auch größere Formteile rißfrei erhalten werden. Bei Abwesenheit von Peroxiden und Metällbesehleunigsrn kann die Härtung gegebenenfalls auch durch Abdunkeln unterbrochen und nach einer Lagerung der so erhaltenen Vorpolynerisate zu beliebiger Zeit zu Ende gefiihrt herden.
1098 38/ IBS?
EAD ORiGlNAt
Beispiel _1 · ■
Ein ungesättigter Polyester, hergestellt durch Kondensation -von I52 Gev/ichtsteilen Maleinsäureanhydrid, 141 Gev/ichtsteilen Pthalsäureanhydrid und I95 GevrichtsteilE-n Propandiol-1.2, wird mit Ö,O*i5 Gewichtsteilen Hydrochinon versetzt und 65-gewichtsprozentig in Styrol gelöst.
Je lOO Geviichtsteilen dieser Harzlieferform werden 2 Gewichtsteile einerseits von bekannten, andererseits von erfindungsgernäßcn Photosensibilisatoren zugesetzt und die Jlischungen unter Lichtausschiuß bei 60 C bis zur Gelierung gelagert» In Tabelle I Βίηά die Sensibilisatoren und die Werte der !Lägerstabilität bei $O& C enthalten,
T&bells ί
der iileferform eints typischen polyestermit einem Zusatz von S öewiditsteilen
bei 6o&ö
Pt Tag
ttnisr 1 ifög a&e 10
«1s 16
10
BAD ORIGINAL
Beispi el 2 3
Jewells.100 Gewichtsteilen der im Beispiel 1 beschriebenen
Harzlieferform werden 20 Gewichtsteile Styrol, 1 Gewichtsteil einer· 10 gev/ichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Pp 52 - 53°C) in Toluol sov/ie einerseits bekannte, andererseits erflndungs- gemhSe Photosensibilisatoren in äquimolaren Mengen zugemischt, Die so gewonnenen Lösungen bringt man mit einem Filmzieher
(500 /Li) auf Glasplatten und belichtet mit der Strahlung einer Leuchtstofflampe (Osrani L 4o W/70-1) in einem Abstand von 5 cm.
In Tabelle 2 sind dieParaffinausschwimmzeiten und die Zeiten bis zum Erreichen der Bleistifthär-te )> 6 H enthalten.
Tabelle
Sensibilisator
Zusatz
in Gewicht er
teilen, bezogen
auf Harzliefer
form		 Ausschwirrim-
zeitendes
Paraffins
nach Min,		 Blei
stift,
härte
>oH
nach
• Min,
2,12 2,5 ' 14,0
2,4o 0,63 5,5
2,40 0,94 e,5-
3,02 1,3 28
3,16 U*. " 32
2,84 Γ ■' ' 0,70 6,0 :
i
1,1 \
2,9^"'""^ !W ' 0,67
3*40 ■'.. 0,50 5,0
Benzoin -
Benzoinäthyläther. . .,,,-ft-Me t hy 1 -benzöinirtfethylä ther $r Phenyl -benz<?3.rÄifet&|?aäth;e.r
isopropyläther
lan
CA-(ß-Cyanoäthyl)-I äthylMther
0^- (ß-Carboäthoxyäthyl). benzoinäthyläther
- 9 r
-v" W'i'i "f
1098 38/165
Le A 11 646
ÖÄD ORIGINAL
Beispiel 3 · W
Ein durch Kondensieren von I765 Gewichtsteilen Kaleinsäureanhydrid, 756 Gewichtsteilen Sthylenglykol, 405 Gewichtsteilen Butandiol-1,3 und 15^0 Gewichtsteilen Trirnethylolpropandiallyläther in Gegenwart von 0,33 Gewichtsteilen Hydrochinon gewonnener, ungesättigter Polyester wird 70 gewichtsprozentig in Styrol gelöst.
100 Gewichtsteile der erhaltenen Lieferform und 1 Gewiehtsteil Kobaltnaphthenatlösung (20 gewichtsprozentig in Toluol) werden mit verschiedenen erfindungsgemäßen Sensibilisatoren versetzt. Die Lösung wird jeweils als 500Ji dicke Schicht auf Glas im Abstand von 5 cm von der oben beschriebenen Leuchtstofflampe solange belichtet, bis der Film geliert ist. Daraufhin wird das Vorpolymerisat unter der Strahlung eines Quecksilberdampfhochdruckbrenners (Philips HPK 125 Vf/L) im Abstand von 10 cm belichtet, bis die Oberfläche der Beschichtung klebfrei ist. Die Bleistifthärte beträgt dann> β Η.
Die benötigten Zeiten zur Gelierung unter der Leuchtstofflampe :und zur Durchhärtung.sind in der Tabelle 3 enthalten,
Tabelle 3
Zusatzj bezogen auf Harzlieferform
(Gewichtsprozente)
Gelierung unter der Leuchtstoffröhre nach Min.
Durchhärtung unter dem Hg-Hochdruckbrenner, Bleistifthärte >6H nach Min.
2 CMiydroXymethyliberiZoinisopropyläther
2 4«-Benzoyl-4-pheny 1-1,3-dioxolan
2 Cl-(a-cyanpäthyl)-benzoIn Bthyläther
2 ^-(ö-Carbithoxyätiiy^)» q. { benzolnäthyläther
Le A It
0,6 0,7
0,5
0,5 10 -
1Ö9838/165J
gAD ORIGINAL
Beispiel 4
10 g frisch destillierter Acrylsaureinethylester werden mit 0*1 G Ci-(ß-Carbäthoxyäthyl)-benzoinäthylather versetzt und mit einem Quecksilber-Dampf-Hochdruckbrenner (Philips HPK 125 W/L) durch Quarzglas in einem Wasserbad von 24°C belichtet. Die Losung des Sensibilisator iin Monomeren befindet sich dabei unter Stickstoffatmosphäre in einem Quarzglas, dessen Innendurchmesser 1,7 cm beträgt. Die Belichtungszeit beträgt 2 1/2 Minuten.
Sofort nach der Belichtung wird das Quarzglas in eine Eis-Kochsalzmischung gebracht, um eine Wärmepolymerisatien zu verhindern. Die Lösung des Polymerisats im Monomeren einschließlich der festen Polymeranteile, die öich auf der Innenseite des Quarzglases (auf det» dem Quecksilberdampf-Hochdrückbrenner zugewandten Seite) befinden, wird mit geringen Mengen eines LÖstfngs« mittels (Methylenchlorid) in einen kleinen Rundkölben gespült. Anschließend werden in einem Rotationsverdampfer niöilt~p;oiy*. merisierte Anteile und das Lösungsmittel abdestüllört. Nach dem Trocknen im Vakuumtrockenschfank auf Gewichtsköristanz bei 60° C wird die Menge des Polymerisats bestimmt( Si© beträgt 11*8 Gevrichtsprozent. Ist der Sensibilisator nicht liegt die Fölymerisatßtenge unter 0,1 $*
Xe A .1.1.6*6? ·
' 8AD ORIGINAL

Claims (4)

ii Patentansprüche
1.· Durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen und Gemische solcher Verbindungen mit einem Gehalt an ^(-substituierten BenzoInderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel
Ar-C-C-Ar
J i
enthalten, wobei Ar für einen aromatischen Rest, der durch Alkyl, Alkoxy und/oder Halogen substituiert sein kann, R- für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl und Aralkyl und R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl und AralkylStehen, wobei R1 und R2
auch durch ein weiteres Sauerstoffatom miteinander verbunden sein
• können.
2. Polymerisierbare Verbindungen oder Gemische solcher Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen enthalten, bei denen R2 aliphatischer Natur ist,
3. Polymerisierbar Verbindungen oder Gemische solcher Ver bindungen nach Anspruch 1,.dadurch gekennzeichnet, daß sie Ver bindungen enthalten, bei denen R2 für eine Gruppe -CH2-O-R-, steht, worin R- Wasserstoff, Alkyl oder Acyl symbolisiert oder als Alkylen mit R, über ein weiteres Sauerstoffatom verbunden ist.
4. Polymerisierbare Verbindungen oder Gemische solcher Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ver-
.tlndungen enthalten, in denen Rg für die Gruppe -CHg-CH-X steht, worin X CN, COOH, COO-Alkyl oder CONH2 bedeutetJCH3jH)
. - 12 -
109838/1657
COPY
BAD ORIGINAL
Polymerisierbare Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gemische aus auf übliche V/eise stabilisierten-Gemischen ungesättigter Polyester und anpolymerisierbarer, monomerer Verbindungen bestehen.
. 10 9 8 3 8/1657
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