DE1769168C3 - Durch UV-Bestrahlen härtbare Polyesterform- und Überzugsmassen - Google Patents
Durch UV-Bestrahlen härtbare Polyesterform- und ÜberzugsmassenInfo
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cine hervorragende Dunkel-Lagerstabilität. So ist
z. B. eine 2 Gewichtsprozent 2-Phenylthio-i-butvro-
phenon 2-p-Methylphenylthio-i-butyrophenon, 2 C
mcn^henylthiopropiophenon, 2-Pentachlorphenyt
th.o-2-phenyl-acetophenon oder 2-Pentachlorpheny üuo-2-naphthyl-acetonaphthon
enthaltende styrolf "ehe Losungeines ungesättigten Polyesters bei Raumtempe!
ratur praktisch unbegrenzt haltbar und z. B akstabi>s
Einkomponentensystem hervorragend geeignet
von etwa 01 bis etwa 5 Gewicl^rS "fsweise
von etwa 0 5 bis etwa 2,5 Gewichtsprozent, und
"!5,TSf Γ °der im Gemisch miteinander
Als Strahlenquellen zur Durchführung der Photo- „
polymerisation können natürliches Sonnenlicht oder
So? snnStrahler' deren Emission im Bereich von
250 bis 500 nm, vorzugsweise 300 bis 400 nm liest verwendet werden. Vorteilhaft sind Quecksilberdampf.;
Xenon- und Wolfram-Lampen, insbesondere spezielle
Leuchtstofflampen nut Emissionen oberhalb 300 nm
In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Paraffinausschw.mmze.ten
von Lösungen eines typischen photopolymensierbaren ungesättigten Polyesters aus
Maleinsäure, Phthalsäure und Propylenglykol-l 2 in «
Styrol gegenübergestellt, wie sie ^i Ve!fwendung
einerseits von bekannten und andererseits von erfindungsgemaßen Photoinitiatoren erhalten werden Die
Sensibilisatoren sind jeweils in Mengen von 1 m-Mol der Mischung von 10 g einer 65 Gewichtsprozent
Feststoff enthaltenden Lieferform, 2 g Styrol und
01 g einer lOgew.chtsprozentigen Lösung von Paraffin
vPi c !?· I } in ToIuo1 zug«etzt. Die 500μm
üicken Schichten werden der Strahlung einer Leuchtstofflampe
(Osram-Lampe für Pauszwecke 40 Watt *.
Länge 97 cm) im Abstand von 5 cm ausgesetzt!
Paraffinausschwimmzeiten nach min eines typischen Polyesterharzes, das mit 1 mMol verschiedener Photoinitiatoren
pro 10 g Lieferform, 2 g Styrol und 0,1 ml Paraffin-Lösung versetzt ist.
Photosensibilisator
Einwaage Ausschwimm-(1 mMol) zeiten des in mg Paraffins nach min
45
Vergleichs- versuche
4,4'-Dimethyl-diphenyl- 246 2,3
disulfid
Bis-(isopropyloxy-thio- 270 3,0
formyl)-disulfid
Benzoin 212 3,2
Benzoinäthyläther 240 0,8
2-Phenylthio-acetophenon 228 1,3
2-n-Butylthio-2-phenyl- 284 1,5 acetophenon
2-Phenylthio-2-phenyl- 304 0,8
acetophenon
2-(4-Methylphenylthio) 360 0,8
2-phenyl-acetophenon
2-(4-tert.-Butylphenylthio)- 318 0,9 2-phenyl-acetophenon
Nach 30 Minuten langem Bestrahlen werden farblose Beschichtungen erhalten, mit Ausnahme der
6o jenigen, die Benzoin und Benzoinäthyläther enthalten, diese weisen geringe Gelbverfärbung auf.
Unter ungesättigten Polyestern sind die üblichen Polykondensationsprodukte «,^-ungesättigter Dicarbonsäuren,
gegebenenfalls in Mischung mit gesättigten Dicarbonsäuren, mit Polyolen zu verstehen.
Copolymerisierbare, monomere Verbindungen sind die ungesättigten Verbindungen, deren C — C-Doppelbindungen
durch Halogeiiatome oder durch Carbonyl-, Cyanid-, Carboxyl-, Ester-, Amid-, Äther-, Arylgruppen
oder durch Kohlenstoffdoppel- und Kohlensioffdreifachbindungen
aktiviert sind, vorzugsweise Styrol, ferner z. B. a-Methylstyrol, Vinyltoluol, Acrylsäure-
und Methacrylsäureester und entsprechende Amide.
Bei der Herstellung von Form- und Überzugsmassen können die in der Polyesterchemie üblichen Zusätze
zugegen sein.
Die Form- und Überzugsmassen sind durch Zusatz üblicher Inhibitoren, z. B. p-Benzochinon, Hydrochinon,
3-Methylbrenzcatechin oder Kupferverbindungen, z. B. Kupfernaphthenat, in den bekannten
Mengen stabilisiert.
Gegebenenfalls können Polymerisationskatalysatoren, z. B. Peroxide in Mengen von etwa 0,1 bis etwa
4 Gewichtsprozent, mitverwendet werden. Geeignete Peroxide sind z. B. tert.-Butylperbenzoat, Dicumylperoxicl,
Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, insbesondere Methyläthylketonperoxid und Cyclohexanonperoxid.
Die Zugabe von Peroxiden bewirkt eine verbesserte Haftung der ausgehärteten Überzüge auf der
Unterlage.
In Verbindung mit der Verwendung von Ketonperoxiden können zur beschleunigten Durchhärtung
Metallverbindungen, wie Kobalt-, Zirkon- und Vanadinnaphthenat oder Metallchelate, z. B. Kobalt-
und Zirkonacetylacetonat, zugesetzt werden. Bei gleichzeitiger Anwesenheit von Peroxiden und Metallbeschleunigern
ist die Lagerstabilität der Massen allerdings herabgesetzt. Es empfiehlt sich deshalb, in
einem solchen Fall nach der Aktivgrundmethode zu arbeiten, bei der die Überzugsmasse auf eine zuvor
auf den Untergrund aufgetragene, peroxidhaltige Schicht aufgebracht wird.
Besonders vorteilhaft ist es, die erfindungsgemäß zu verwendenden Photoinitiatoren bei solchen Überzugsmassen
anzuwenden, denen Paraffin oder Wachs oder wachsartige Stoffe zugesetzt sind, die bei Beginn
der Polymerisation ausschwimmen und die inhibierende Wirkung des Luftsauerstoffs verhindern.
Zum Schutz von lichtempfindlichen Untergründen, z. B. hellen Hölzern, können den Form- und Überzugsmassen
geringe Mengen von üblichen UV-Absorbern zugesetzt werden, ohne daß die Reaktivität wesentlich
beeinträchtigt wird.
Ferner können geringe Mengen an üblichen Trägerund Füllstoffen sowie Thixotropiemitteln, z. B. Glasfasern,
synthetische Fasern, Kieselsäure und Talkum, in den Form- und Überzugsmassen während der
Photopolymerisation zugegen sein.
Ein ungesättigter Polyester, hergestellt durch Kondensation von 152 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid,
141 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und Gewichtsteilen Propandiol-1,2, wird mit 0,045 Gewichtsteilen
Hydrochinon versetzt und 65gewichtspro-
zentig in Styrol gelöst Jeweils 100 Gewichtsteilen der erhaltenen Harzlieferform werden 20 Gewichtsteile Styrol,
1 Gewichtsteil einer lOgewichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Fp 52 bis 53 0C) in Toluol sowie verschiedene
Photoinitiatoren zugemischt. Die so gewonnene Lösung bringt man mit einem Filmzieher
(500 μηι) auf Glasplatten und belichtet mit der
Strahlung einer Leuchtstofflampe (Osram L-Lampe für Pauszwecke, 40 Watt, Länge 95 cm) in einem Abstand
von 5 cm. Die Paraffinausschwimmzeiten und die Zeiten zum Erreichen der Bleistifthärte
>6 H sind in Tabelle 2 angegeben.
| Zusatz, bezogen auf Harzlieferform | Fp. °C | Ausschwimm | Bleistifthärte |
| zeiten des | >60H | ||
| Paraffins | nach min | ||
| Gewichtsprozent | nach min |
2 2-Phenylthio-acetophenon
2 2-Phenylthio-2-phenyl-acetophenon
2 2-(4-Methylphenylthio-2-phen;l-acetophenon
2 2-(4-tert.-ButylphenyIthio)-2-phenyI-acetophenon
2 2-(4-Chlorphenylthio)-2-phenyl-acetophenon
2 2-Pentachlorphenylthio-2-phenyl-acetophenon
2 2-n-Butylthio-2-phenyl-acetophenon
2 2-n-Dodecylthio-2-phenyl-acetophenon
2 2-Phenylthio-propiophenon (n? 1,6131)
2 2-Pentachlorphenylthio-propiophenon
2 2-p-Methylphenylthio-butyrophenon (n? 1,5969)
2 l-Phenylthio^-p-methylphenyl-p-methylacetophenon
2 2-Phenylthio-2-phenyl-p-chloracetophenon
2 2-Phenylthio-2-naphthyl-acetonaphthon
2 2-Pentachloφhenylthio-2-naphthyl-acetonaphthon
| 54 | 1,4 | 14 |
| 79 bis 81 | 0,9 | 13 |
| 93 bis 95 | 0,9 | 14 |
| 133 bis 135 | 0,9 | 12 |
| 116 bis 118 | 1,1 | 12 |
| 181 bis 182 | 1,0 | 14 |
| 63 | 1,6 | 17 |
| 59 bis 60 | 1,7 | 17 |
| — | 1,0 | 11 |
| 171 bis 172 | 0,8 | 8,5 |
| — | 1,3 | 14 |
| 52 | 1,0 | 13 |
| 70 | 1,0 | 11 |
| 115 bis 118 | 1,5 | 17 |
| 180 bis 184 | 1,2 | 14 |
100 Gewichtsteile der im Beispiel 1 beschriebenen Harzlieferform, 20 Gewichtsteile Styrol und 1 Gewichtsteil
einer lOgewichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Fp 52 bis 530C) in Toluol werden mit verschiedenen
Sensibilisatoren sowie zusätzlich mit verschiedenen Peroxiden, metallhaltigen Verbindungen
und UV-Absorbern versetzt. 500 μπι dicke Schichten dieser Lösungen werden mit einem Filmzieher auf
Glasplatten aufgetragen und im Abstand von 5 cm der Strahlung der beschriebenen Leuchtstofflampe
ausgesetzt. Die Paraffinausschwimmzeiten und die Zeiten zum Erreichen der Bleistifthärte
>6 H sind in Tabelle 3 enthalten.
Zusätze, bezogen auf Harzlieferform
Gewichtsprozent
Gewichtsprozent
Ausschwimm- Bleistifthärte
zeiten des > 6 H
zeiten des > 6 H
Paraffins in min nach min
1. 2 2-Phenylthio-acetophenon 4 Cyclohexanonperoxid
(50%ig in Weichmacher)
2. 2 2-Phenylthio-2-phenyl-dcetophenon 4 Methyläthylketonperoxid
(40%ig in Weichmacher)
3. 2 2-Phenylthio-2-phenyl-acetophenon 2 Kobaltnaphthenatlösung
(20%ig in Toluol)
4. 2 2-Phenylthio-2-phenyl-acetophenon 2 Kobaltnaphthenatlösung
(20%ig in Toluol) 4 Methyläthylketonperoxid
(40%ig in Weichmacher)
1,4
1,1
1,2
3,3
1,1
1,2
3,3
19
20
17
32
7 8
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Zusätze, bezogen auf Harzlieferform Ausschwimm- Bleistifthärte
zeiten des > 6 H
Gewichtsprozent Paraffins in min nach min
5. 2 2-Phenylthio-2-phenyl-acetophenon
4 Methylätliylketonperoxid 2,3 31
(40%ig in Weichmacher)
0,25 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon
0,25 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon
6. 2 2-n-Butylthio-2-phenyl-acetophenon
4 Methyläthylketonperoxid 2,1 32
(40%ig in Weichmacher)
7. 2 2-(2-Methylphenylthio)-2-phenyl-acetophenon
0,05 oc-Cyano-/S-(4-methoxyphenyl)-methacrylsäurebutylester 3,0 29
8. 2 2-(4-Chlorphenylthio)-2-phenyl-acetophenon
2 Kobaltnaphthenatlösung
2 Kobaltnaphthenatlösung
(20%ig in Toluol)
2 Methyläthylketonperoxid 4,0 31
(40%ig in Weichmacher)
2 Cumolhydroperoxid (70 %ig)
stehend aus 100 Gewichtsteilen Harzlieferform, wie
B e i s ρ i e 1 3 sie im Beispiel 1 beschrieben ist, 20 Gewichtsteilen
Styrol, 1 Gewichtsteil lOgewichtsprozentige Lösung
Auf Holz wird ein Aktivgrund, bestehend aus 50 g von Paraffin (Fp 52 bis 53 0C) in Toluol, 2Gewichts-Nitrocellulose
- Lösung (20gewichtsprozentigin Äthyl- 3° teilen 2-Pentachlorphenylthio-2-phenylacetophenon
acetat), 18 g Butylacetat, 20 g Methyläthylketonper- sowie mit Kobaltnaphthenatlösung und einem UV-Aboxid
(40gewichtsprozentig in Weichmacher) und sorber als weiterem Zusatz aufgetragen und nach
Äthylacetat, mit dem auf 100 ml aufgefüllt wurde, in 3 Minuten Entlüftungszeit mit der beschriebenen
einer Schichtdicke von 100 μπι aufgetragen. Nach dem Leuchtstofflampe im Abstand von 5 cm bestrahlt.
Verdunsten des Lösungsmittels wird in einer Schicht- 35 Die Beschreibung der Zusätze und die Ergebnisse der
dicke von 500 μΐη eine Polyesterharzmischung, be- Polymerisation sind in Tabelle 4 enthalten.
| Zusätze, bezogen auf Harzlieferform | Ausschwimm | Bleistifthärte |
| zeiten des | >6H | |
| Paraffins | nach min | |
| Gewichtsprozent | nach min |
ohne Zusatz 1,6 18
2 Kobaltnaphthenatlösung 2,0 22
(20%ig in Toluol)
2 Kobaltnaphthenatlösung
2 Kobaltnaphthenatlösung
(20°/oig in Toluol)
0,1 —Cyano-ß-(4-methoxyphenyl-meth-
0,1 —Cyano-ß-(4-methoxyphenyl-meth-
acrylsäurebutylester
denen Sensibilisatoren versetzt Die Lösung wild als
Beispiel 4 500 pm dicke Schicht anf Glas im Abstand von 5 cm
von der oben beschriebenen Leuchtstofflampe so
Ein durch Kondensieren von 1765 Gewichtsteilen 6o lange belichtet, bis der Füirn geliert ist Daraufhin wird
Maleinsäureanhydrid, 756 Gewichtsteilen Äthylengly- das Vorpolymerisat unter der Strahlung eines Queckkol,
405 Gewichtsteflen Butandiol-1,3 und 1540 Ge- süberhochdruckbrenners (PbJJpS HPK 125 W/L) im
wichtsteilen Trmefliylolpropan-diallyläther in Gegen- Abstand von 10 cm belichtet, bis die Oberfläche der
wart von 0,83 Gewichtsteilen Hydrochinon gewönne- Beschichtung klebfrei ist Die Bleistiftharte beträgt
ner, nngesättigter Polyester wird 70gewichtsprozentig 65 dann
>6 H.
in Styrol gelöst 100 Gewichtsteile der erhaltenen Lie- Die benötigten Zeiten zur Gelienmg ante der
ferform und 1 GewichtsteS Kobaltnaphthenaüösung Leuchtstofflampe and zur Durchhärtung sind in Ta-(20gewichtsprozemig
in Toluol) werden mit verscMe- belle 5 enthalten.
10
Zusatz, bezogen auf Harzlieferform Gewichtsprozent
Geliening unter Durchhärtung Leuchtstoffröhre unter Hg-Hochnach
min druckbrenner
nach min Bleistifthärte > 6 H
2-(p-Methylphenylthio)-2,2-dimethyI- 1,3 acetophenon
2-n-Butylthio-2-phenyl-acetophenon 1,2
2-Phenylthio-2-phenyl-acetophenon 0,8
11
12
12
Claims (3)
1. Durch UV-Bestrahlen härtbare Form- oder andererseits die unter (3) genannten Verbindungen
Überzugsmassen aus auf übliche Weise stabili- 5 nicht befriedigen können. Auch die unter (4) aufgesierten
Gemischen ungesättigter Polyester und führten Substanzen ergeben Polymerisate, die zu gewisanpolymerisierbarer,
monomerer Verbindungen sen Vergilbungen neigen. Außerdem sind die entspremit
einem Gehalt an Photoinitiatoren, dadurch chend modifizierten Formmassen bei dunkler Lageg
e k e η η ζ e i c h η e t, daß die Massen als Photo- rung nicht stabil, so daß die Herstellung stabiler Eininitiatoren
Verbindungen der Formel i° komponentenmassen nicht möglich ist.
Gegenstand der Erfindung sind nun durch UV-Be-
R3 strahlen härtbare Form- oder Überzugsmassen aus auf
j übliche Weise stabilisierten Gemischen ungesättigter
Ri — c C — S — R2 Polyester und anpolymerisierbarer, monomerer Ver-
! I 15 bindungen mit einem Gehalt an Photoinitiatoren, die
Q £4 dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Photoinitiatoren
Verbindungen der Formel
enthalten, wobei entweder R1 und R2 für jeweils s
einen aromatischen Rest und R* und R* für ^
ali'phatische oder araliphatische Reste und/oder 20 I
Wasserstoffatome oder R1 und R3 für jeweils einen R1—C — C — S — R2
aromatischen Rest und R2 und R4 für aliphatische, \
araliphatische und/oder aromatische Reste, wobei O R4
R4 auch ein Wasserstoffatom sein kann, stehen.
R4 auch ein Wasserstoffatom sein kann, stehen.
2. Form- und/oder Überzugsmassen nach An- 25 enthalten, wobei entweder R1 und R2 für jeweils einen
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusatz- aromatischen Rest und R3 und R4 für aliphatische
lieh Peroxidkatalysatoren, Metallbeschleuniger, oder araliphatische Reste und/oder Wasserstoffatome
UV-Absorber, Träger- und Füllstoffe und/oder oder R1 und R3 für jeweils einen aromatischen Rest
Thixotropiemittel enthalten. und R2 und R4 für aliphatische, araliphatische
3. Form-oder Überzugsmassen nach Anspruch 1, 30 und/oder aromatische Reste, wobei R4 auch ein
dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Paraffin Wasserstoffatom sein kann, stehen.
oder Wachs oder wachsartige Stoffe enthalten. Beispiele für solche Photoinitiatoren sind: 2-Phenyl-
thio-, 2-p-Methylphenylthio-, 2-p-Äthylphenylthio-,
l-p-tert.-Butylphenylthio-, 2-p-Chlorphenylthio-, 2-p-
35 Methoxyphenylthio-, 2-o-Methylphenylthio-, 2-o-
Chlorphenylthio-, 2-m-Methylphenylthio- sowie
2-Pentachlorphenylthioderivate von Acetophenon,
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf durch Propiophenon, Butyrophenon und i-Butyrophenon
UV-Bestrahlen härtbare Form- und Überzugsmassen sowie 2-Äthylthio-, 2-Isopropylthio-, 2-n-Butylthio-,
aus auf übliche Weise stabilisierten Gemischen unge- 40 2-n-Podecylthio-, 2-Phenylthio-, 2-p-Methylphenyl-
sättigter Polyester und anpolymerisierbarer monomerer thio-, 2-p-Äthylphenylthio-, i-p-tert.-Butylphenyl-
Verbindungen mit einem Gehalt an Photoinitiatoren thio-, 2-p-Chlorphenylthio-, 2-p-Methoxyphenylthio-,
(»Sensibilisatoren«). 2-o-Methylphenylthio-, 2-o-Chlorphenylthio-, 2-m-
Die Wirkung von Photoinitiatoren ist bei ihrer Methylphenylthio- und 2-Pentachlorphenylthioderi-
Anwendung auf polymerisationsfähige Stoffe überaus 45 vate von 2-Phenyl-acetophenon, 2,2-Diphenyl-aceto-
substrat-spezifisch, wie aus vielen Veröffentlichungen phenon, 2-Phenyl-propiophenon, 2-PhenyI-butyro-
hervorgeht. phenon und 2-Naphthyl-acetonaphthon.
Als Initiatoren für die photochemische Polymerisa- Diese Verbindungen können durch Umsetzung
tion von Polyesterform- und Überzugsmassen wurden von α-Halogenketonen, wie 2-Chlor-acetophenon und
bisher Stoffe bekannt, die folgenden Gruppen ange- 50 2-ChIor-2-phenylacetophenon, mit den Natriumsalzen
hören, nämlich (1) O-Alkyl-Xanthogensäureester, die der entsprechenden Merkaptane oder Thiophenole in
in /^-Stellung zum Schwefelatom durch eine Doppel- an sich bekannter Weise hergestellt werden (s. dazu
bindung aktiviert sind (US-PS 27 16 633), (2) aroma- ζ. B. Schönberg et al., J. Amer. Chem. Soc. 78,
tische Disulfide (DT-AS 12 33 594), (3) bestimmte 1224 [1956]).
Halogenverbindungen (CM. McCloskey, J. 55 Diese Photoinitiatoren verleihen den Form- und
Bond, Ind. Engng. Chem. 47, 2125 [1955]) und Überzugsmassen, in denen sie sich gelöst befinden,
(4) Benzoin, sowie Derivate des Benzoins, nämlich außerordentlich hohe Reaktivität. Sie unterscheiden
«-substituierte Benzoine (US-PS 27 22 512"* und Ben- sich so von den bisher bekannten schwefelhaltigen
zoinäther primärer Alkohole (FR-PS 14 50 589). Photoinitiatorsubstanzen. Insbesondere ergeben sie
Die diesen Gruppen zugehörenden Verbindungen 60 auch unter der ultravioletten Strahlung von energiebesitzen
teilweise erhebliche Mängel, die ihre Ver- armen Leuchtstofflampen mit einer Emission oberhalb
wendung in der Technik entweder unmöglich gemacht, 300 nm eine rasche Aushärtung,
zumindest aber behindert haben. Die neuen Photoinitiatoren zeichnen sich nun
zumindest aber behindert haben. Die neuen Photoinitiatoren zeichnen sich nun
So sind die unter (1) genannten Verbindungen schwer dadurch aus, daß sie weder bei der Polymerisation noch
zugänglich und genügen, wie auch die unter (2) auf- 65 bei späterer Lagerung der Polymerisate unter Lichtgeführten
Substanzen, hinsichtlich ihrer Reaktivität einfluß Anlaß zu Verfärbungen geben,
nicht den an sie gestellten Ansprüchen. Verbindungen, Ferner besitzen eine Reihe der erfindungsgemäßen die den Gruppen (1) und (2) angehören, ergeben jedoch Form- und Überzugsmassen bei Raumtemperatur
nicht den an sie gestellten Ansprüchen. Verbindungen, Ferner besitzen eine Reihe der erfindungsgemäßen die den Gruppen (1) und (2) angehören, ergeben jedoch Form- und Überzugsmassen bei Raumtemperatur
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|---|---|---|---|
| DE19681769168 DE1769168C3 (de) | 1968-04-16 | Durch UV-Bestrahlen härtbare Polyesterform- und Überzugsmassen | |
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| GB09259/69A GB1209867A (en) | 1968-04-16 | 1969-04-15 | Polyester moulding and coating compositions curable by ultraviolet irradiation |
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| SE5301/69A SE346117B (de) | 1968-04-16 | 1969-04-15 | |
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| JP2908569A JPS476416B1 (de) | 1968-04-16 | 1969-04-16 | |
| FR6911795A FR2006309A1 (de) | 1968-04-16 | 1969-04-16 | |
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| US00140581A US3720635A (en) | 1968-04-16 | 1971-05-05 | Polyester moulding and coating masses which can be cured by ultraviolet irradiation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769168 DE1769168C3 (de) | 1968-04-16 | Durch UV-Bestrahlen härtbare Polyesterform- und Überzugsmassen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1769168A1 DE1769168A1 (de) | 1971-10-21 |
| DE1769168B2 DE1769168B2 (de) | 1976-05-26 |
| DE1769168C3 true DE1769168C3 (de) | 1977-01-13 |
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