DE1769701B2 - Fuer spachtelmassen geeignete beschleunigt haertbare polyestergemische - Google Patents

Fuer spachtelmassen geeignete beschleunigt haertbare polyestergemische

Info

Publication number
DE1769701B2
DE1769701B2 DE19681769701 DE1769701A DE1769701B2 DE 1769701 B2 DE1769701 B2 DE 1769701B2 DE 19681769701 DE19681769701 DE 19681769701 DE 1769701 A DE1769701 A DE 1769701A DE 1769701 B2 DE1769701 B2 DE 1769701B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyester
acid
solution
parts
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19681769701
Other languages
English (en)
Other versions
DE1769701A1 (de
DE1769701C3 (de
Inventor
Erich Dr.; Deninger Wolfgang Dr.; Alt Bernhard Dr.; 4150 Krefeld Eimers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1769701A priority Critical patent/DE1769701C3/de
Priority to NO02216/69A priority patent/NO129404B/no
Priority to US830107A priority patent/US3641203A/en
Priority to GB28554/69A priority patent/GB1274320A/en
Priority to AT556969A priority patent/AT294281B/de
Priority to FR6921791A priority patent/FR2014449A1/fr
Priority to NL6909940.A priority patent/NL160019C/xx
Priority to CH988169A priority patent/CH513939A/de
Priority to BE735317D priority patent/BE735317A/xx
Priority to BR210259/69A priority patent/BR6910259D0/pt
Priority to SE09226/69*A priority patent/SE360669B/xx
Priority to ES368862A priority patent/ES368862A1/es
Publication of DE1769701A1 publication Critical patent/DE1769701A1/de
Publication of DE1769701B2 publication Critical patent/DE1769701B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1769701C3 publication Critical patent/DE1769701C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6858Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/01Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C08G63/54Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/553Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/06Unsaturated polyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

25
Es ist bekannt, daß man ungesättigte Polyestergießharze auch als Spachtelmassen verwenden kann. Zu diesem Zweck sollen sie bei niedrigen Temperaturen rasch aushärten. Die ausgehärteten Massen sollen gut schleifbar sein und eine trockene, harte Oberfläche haben. Durch passende Wahl der Komponenten beim Aufbau des Polyesters lassen sich diese Eigenschaften erzielen.
Polyester, die als Dicarbonsäurekomponente ausschließlich eine «,/J-Äthylendicarbonsäure enthalten, haben zwar eine hohe Reaktivität bei der Aushärtung, die Härtungsprodukte sind jedoch wenig elastisch, haften schlecht auf der Unterlage und neigen zur Rißbildung. Daher ist es üblich, den Polyester mit einer nicht mischpolymerisierbaren Dicarbonsäure zu modifizieren. Hierzu hat sich besonders die o-Phthalsäure bzw. deren Anhydrid bewährt. Das Phthalsäureanhydrid läßt sich, als Rohstoff und bei der Verarbeitung leicht handhaben, da es in flüssiger Form angewendet werden kann. Die damit hergestellten Polyester ergeben Formmassen mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften, namentlich hoher Härte und guter Schleifbarkeit.
Die Eigenschaften des Polyesterharzes sind ferner durch die Art ihrer Glykolkomponenten bestimmt. Langkettige aliphatische Glykole führen zu elastischen, jedoch relativ weichen Produkten. Produkte mit hoher Oberflächenhärte erhält man dagegen durch Einbau von kurzkettigen Glykolen, wie Äthylenglykol oder 1,2-Propylenglykol. Das 1,2-Propylenglykol besitzt gegenüber dem Äthylenglykol den Vorteil, daß die daraus hergestellten Polyester mit polymerisationsfähigen Vinylmonomeren besser verträglich sind. Gegebenenfalls können solche niedermolekularen Glykole mit längerkettigen Glykolen abgemischt werden. Hierfür kommt vor allem das Dipropylenglykol in Frage. Ausgehärtete Formmassen aus dipropylenglykolhaitigen Polyestern haben gegenüber ausschließlich Propylenglykol enthaltenden Produkten eine verbesserte Elastizität bei guter Schleifbarkeit und Härte.
Die aus den vorgenannten Polyestern durch Abmischen mit polymerisationsfähigen Vinylmonomeren hergestellten Gießharze lassen sich durch peroxidische Initiatoren aushärten. Wenn man außer dem Peroxidinitiator noch einen Beschleuniger zugibt, kann man ebe Aushärtung in der Kälte ohne äußere Wärmezufuhr erzielen. Als Härtungsbeschleuniger haben sich besonders Aryl-N,N-dialkylamine bewährt Niedermolekulare Verbindungen dieser Art, z. B. das Dimethylanilin, haben jedoch einen unangenehmen Geruch, der bei der Verarbeitung stört und auch den ausgehärteten Formkörpern anhaftet Ferner bewirken niedermolekulare Amine zum Teil eine verschlechterte Lagerbeständigkeit des damit versetzten Gießharzes. Daneben wird oftmals eine Verfärbung der Gießharzlösungen beim Lagern beobachtet Die Zugabe des Beschleunigers kurz vor der Aushärtung, die durch den Endverbraucher vorzunehmen wäre, ist unzweckmäßig, insbesondere, wenn es sich dabei um hochgefüllte Gießharze pastöser Konsistenz handelt wie sie z.B. in Spachtelmassen vorliegen, weil dabei die Gefahr einer unvollständigen oder ungleichmäßigen Aushärtung infolge ungleichmäßiger Untermischung des Beschleunigers besteht.
Diese Nachteile werden vermieden, wenn N,N-Bis-(hydroxyalkyl)arylamine in die dem Gießharz zugrundeliegenden ungesättigten Polyester einkondensiert werden (vgl. deutsche Patentschrift 9 19 431). Auch Mischungen von ungesättigten Polyestern, gesättigten Polyestern, welche die genannten Amine einkondensiert enthalten, und polymerisationsfähigen Monomeren können verwendet werden. Derartige kalthärtende Polyestergießharze haben bereits seit langem eine breite Anwendung in der Technik gefunden. Die daraus hergestellten Produkte, deren Aushärtung durch den Endverbraucher in einfacher Weise durch Zusatz eines peroxidischen Initiators vorgenommen werden kann, zeigen eine hohe Reaktivität bei relativ geringer Verfärbung während der Aushärtung sowie eine gute Lagerstabilität. Da das Amin in einen Polyester eingebaut ist, besteht auch nicht die Gefahr des Herausdiffundierens der meist toxischen Amine, so daß kalthärtende Gießharze dieses Typs auch unbedenklich zur Herstellung von Lagertanks für die Lebensmittelindustrie und dergleichen eingesetzt werden können.
Diese kalthärtenden Polyestergießharze und Spachtelmassen besitzen jedoch noch einen schwerwiegenden Nachteil. Ihre Härtungsgeschwindigkeit nimmt beim Lagern ab. Dies wirkt sich dann besonders nachteilig aus, wenn schnelle Durchhärtung bei niedrigen Temperaturen gefordert wird, z. B. bei der Herstellung und Reparatur von Straßenbelägen sowie bei der Herstellung von Fleckspachteln.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil behoben werden kann, wenn man nach dem Verfahren des deutschen Patents 9 19 431 vorgeht, jedoch bei der Herstellung der ungesättigten Polyester statt Phthalsäure eine teilweise oder völlig hydrierte Phthalsäure verwendet. Besonders vorteilhaft ist die Anwendung von Tetrahydrophthalsäure in Form ihres Anhydrids, weil dieses ebenfalls in flüssiger Form — wie Phthalsäureanhydrid — verarbeitet werden kann. Die derartige Polyester enthaltenden Spachtelmassen zeichnen sich auch nach längerem Lagern durch eine rasche Aushärtung und eine gute Schleifbarkeit bereits kurz nach der Aushärtung aus.
Gegenstand der Erfindung sind daher beschleunigt härtbare Gemische, die sich besonders als lagerfähige Spachtelmassen eignen und die folgende Komponenten enthalten:
a) einen Polyester, dor die Reste einer α^-Äthylendicarbonsäure, einer völlig oder partiell hydrierten o-Phthalsäure, vorzugsweise Tetrahydrophthalsäure, sowie des l^-l»ropylenglykois und gegebenenfalls des Dipropyienglykols enthält neben gegebenenfalls kleinerem Mengen anderer aliphatischen oder alicyclischer Glykole,
b) ein in einen gesättigten oder ungesättigten Polyester eingebautes N,N-Bis-(hydroxyalkyl)arylamin sowie
c) eine mischpolymerisationsfähige Vinylverbindung,
d) einen Inhibitor.
Zur Herstellung der verschiedenen Polyester können verwendet werden: als Äthylendicarbonsäuren:
z. B. Maleinsäure, Fumarsäure, ltaconsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, gegebenenfalls auch die entsprechenden Anhydride,
als hydrierte oder teilhydrierte Phthalsäure:
z. B. Tetrahydrophthalsäure, Tetrahydroendomethyienphthalsäure, Hexachloroendomethylentetr? hydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure (eis- und trans-Form),
als Glykole:
z.B. 1,2-Propylenglykol, Dipropylengiykol und andere Glykole in kleinen Mengen, wie Diäthylenglykol, Äthylenglykol und 1,3-Butandiol,
als Amine mit veresterbaren Gruppen:
z. B. N,N-Bis-(0-hydroxyäthyl)-anilin,N-Methyl-N-0-hydroxypropylanilin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-toluidin und N,N-Bis-(}"-hydroxypropyl)-anilin.
Diese Amine können in die ungesättigten Polyester einkondensiert oder mit gesättigten Dicarbonsäuren verestert werden. Im letzteren Fall werden die gesättigten, aminhaltigen Polyester dem ungesättigten Polyester in Mengen bis zu 10% zvgemischt. Der Gehalt an aktivem Stickstoff in Form der für die Aushärtungsbeschleunigung verantwortlichen Aminogruppe im fertigen Polyestergießhar* soll 0,01-1% betragen. Da die aminhaltigen, gesättigten Polyester nur in begrenzten Mengen zugesetzt werden, kann zum Aufbau dieser Ester als gesättigte Dicarbonsäure auch o-Phthalsäure bzw. deren Anhydrid verwendet werden, ohne daß eine Beeinträchtigung der Reaktivitätskonstanz erfolgt.
Die aminhaltigen Polyester werden unter Zugabe der bekannten Inhibitoren in polymerisationsfähigen Vinylmonomeren gelöst. Als Inhibitoren zur Verbesserung der Haltbarkeit kommen in Frage: z. B. Hydrochinon, 2,5-Dichlorhydrochinon, 2,5- Di-tert.-butyihydrochinon, Toluhydrochinon, Benzochinon, Di-tert.-butylbenzochinon, Chloranil, 2,5-Di-phenyI-benzochinon und Kupfernaphthenat.
Als polymerisationsfähige Vinylverbindungen sind geeignet: z. B. Styrol, a-Methylstyrol, p-Chlorstyrol, Vinyltoluol, Acryl- und Methacrylsäureester, Acryl- und Methacrylnitril und Diallylphthalat.
Durch Vermischen mit geeigneten Füllstoffen in Mengen von 100-30Ö Gewichtsprozent, bezogen auf
Tabelle 1
Harzlösung Zeit bis zum Gelieren der Lösung
sofort nach 3 Tagen
das Gewicht der Gießharzlösung, ζ. Β. hochreaktiven Kieselsäuren, Bentone, Kaolin, Asbest, Schwerspat und Schiefermehl, können aus dem Gießharz hochreaktive Spachtel mit guter Schleifbarkeit und Haltbarkeit hergestellt werden.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 A) (Für Vergleichsversuch): Aus 1987 Teilen 1,2-Pro-
pylenglykol, 1135 Teilen Maleinsäureanhydrid, 1919 Teilen Phthalsäureanhydrid wird in bekannter Weise unter Zugabe von 033 Teilen Hydrochinon, Einleiten von Stickstoff und Erhitzen auf 190° C ein Polyester mit der Säurezahl 34,2 hergestellt Dieser Polyester wird mit Styrol zu einer Lösung mit 68,5% Festgehalt gelöst Zur Verbesserung der Lagerbeständigkeit wird dieser Lösung noch weiteres Hydrochinon zugesetzt, so daß die Gesamtkonzentration 0,016 Gewichtsprozent beträgt, sowie 0,01 Gewichtsprozent Di-t-butylchinon und
jo 22,5 ppm Kupfernaphthenat Die Viskosität der Styrollösung beträgt 2900 mPa-s (= cP). Die Lösung wird anschließend mit 1,9 Teilen einer 70%igen Lösung des aminhaltigen Polyesters, dessen Herstellung nachstehend unter D beschrieben wird, in Styrol vermischt
B) In gleicher Weise, wie unter A beschrieben, wird ein Polyester, hergestellt aus einer Mischung aus 1987 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1135 Teilen Maleinsäureanhydrid, 1970 Teilen Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 0,33 Teilen Hydrochinon, welcher in gleicher Weise wie oben beschrieben unter Zusatz der obengenannten Inhibitoren in derselben Konzentration in Styrol zu einer Lösung mit 70% Festgehalt und einer Viskosität von 290OmPa-S gelöst wird. Zu dieser Lösung werden 1,9 Teile der 70%igen Styrollösung des Aminbeschleunigers (D) gegeben und mit der Lösung des ungesättigten Polyesters vermischt.
C) In gleicher Weise, wie unter A beschrieben, wird aus 1781 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1019 Teilen Maleinsäureanhydrid und 2000 Teuer.
Cyclobexan-l^-trans-dicarbonsäure(Hexahydrophthalsäure) ein Polyester hergestellt, der 71%ig in Styrol unter Zusatz der obengenannten Inhibitoren in gleicher Konzentration eine Viskosität von 2920 mPa-s zeigt. Die Lösung wird mit 1,9 Gewichtsprozent des Beschleunigers (D) (70%ig in Styrol) versetzt.
D) Herstellung des Aminbeschleunigers:
Eine Mischung aus 2483 Teilen N-Bis-(/?-hydroxyätbyl)-p-toluidin und 1460 Teilen Phthalsäureanhydrid wird unter Durchleiten von Stickstoff aufgeschmolzen und so lange auf 1700C erhitzt, bis eine Säurezahl von 6 erreicht ist. Das entstandene Polyesterharz wird mit 5,34 Teilen Hydrochinon versetzt und mit Styrol zu einer Lösung mit 70% Festgehalt gelöst.
Die aminhaltigen Gießharzlösungen werden bei 200C durch Zusatz von 3 Gewichtsprozent handelsüblicher Benzoylperoxidpaste ausgehärtet. Der Einfluß der Lagerzeit der aminhaltigen Gießharzlösung auf die Härtezeit ist in nachfolgender Tabelle angegeben:
nach 7 Tagen
A 8 min 15 s 11 min 35 s
B 8 min 40 s 9 min 15 s
C 9 min 25 s —
") Mach Fertigstellung der aminhaltigen Gießharzlösiing.
14 min 25 s
9 min 25 s
10 min 5 s
nach 14 lagen
15 min 25 s
9 min 30 s
10 min 40 s
nach
6 Wochen")
i7 min Ί5 s 9 min 35 s 9 min 40 s
Beispiet 2
A) Aus einer Mischung von 2000 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1550 Teilen Maleinsäureanhydrid und 1470 Teilen Tetnihydrophthalsäureanhydrid wird in bekannter Weise enter Einleiten von Stickstoff und Erhitzen auf 190° C ein Polyester mit der Säurezahl 49 hergestellt Der Polyester wird unter Zugabe von Hydrochinon, 2,5-Di-butylchinon und Kupfemaphthenat mit Styrol zu einer Lösung mit einer Viskosität von 132OmPa-S gelöst, so daß die Lösung 0,016 Gewichtsprozent Hydrochinon, 0,0112 Gewichtsprozent Dibutylchinon und 10 ppm Kupfemaphthenat enthält Die Lösung wird mit 2,5 Gewichtsprozent der 70%igen Lösung des oben beschriebenen aminhaltigen Polyesters (D) gemischt.
Vergleichsversuch
B) In gleicher Weise wird ein Polyester aus 2020 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1550 Teilen Maleinsäureanhydrid und 1432 Teilen Phthalsäureanhydrid hergestellt, welcher entsprechend 2A) in ein Gießharz mit gleichem Inhibitorgehalt überführt wird.
Der Festgehalt der Lösung beträgt 64,5 Gewichtsprozent, die Viskosität 1370 mPa-s. Die Lösung wird mit 2,5 Gewichtsprozent der oben beschriebenen Aminbeschleunigerlösung (D) vermischt
Die aminhaltigen Gießharzlösungen A und B werden mit 3 Gewichtsprozent Benzoylperoxidpaste bei 200C ausgehärtet
Tabelle 2 Harz ' Zeit bis zum Gelieren der Lösung
sofort nach 4 Wochen nach 8 Wochen*)
6 min
6 min
9 min
7 min
11 min
*) Nach Fertigstellung der aminhaltigen Gießharzlösung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mit üblichen peroxidischen initiatoren beschleunigt härtbare Gemische aus
    a) einem Polyester, der die Reste einer oc^-Äthylendicarbonscure und einer Phthalsäure sowie
    • des 1,2-Propylenglykols und gegebenenfalls des Dipropylenglykols enthält neben gegebenenfalls kleineren Mengen anderer aliphatischer oder alicyclischer Glykole,
    b) einem in einen gesättigten oder den ungesättigten Polyester eingebautes N,N-Bis-{hydroxyalkyl)arylamin sowie
    c) einer mischpolymerisationsfähigen Vinylverbindung,
    d) einem üblichen Inhibitor und gegebenenfalls
    e) üblichen Füllstoffen,
    dadurch gekennzeichnet, daß der ungesättigte Polyester (a) als Phthaisäurereste die Reste einer völlig oder partiell hydrierten o-Phthalsäure enthält.
DE1769701A 1968-06-29 1968-06-29 Für Spachtelmassen geeignete beschleunigt härtbare Polyestergemische Expired DE1769701C3 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1769701A DE1769701C3 (de) 1968-06-29 1968-06-29 Für Spachtelmassen geeignete beschleunigt härtbare Polyestergemische
NO02216/69A NO129404B (de) 1968-06-29 1969-05-29
US830107A US3641203A (en) 1968-06-29 1969-06-03 Polyester mixtures suitable as foundation materials
GB28554/69A GB1274320A (en) 1968-06-29 1969-06-05 Polyester compositions
AT556969A AT294281B (de) 1968-06-29 1969-06-12 Als lagerfähige Spachtelmasse geeignete Polyestergemische
NL6909940.A NL160019C (nl) 1968-06-29 1969-06-27 Werkwijze voor het bereiden van als plamuurmassa geschikte mengsels van polyesters.
FR6921791A FR2014449A1 (de) 1968-06-29 1969-06-27
CH988169A CH513939A (de) 1968-06-29 1969-06-27 Als Spachtelmasse geeignete Polyestergemische
BE735317D BE735317A (de) 1968-06-29 1969-06-27
BR210259/69A BR6910259D0 (pt) 1968-06-29 1969-06-27 Composicoes de poliesteres apropriadas como materiais de aparelho ou base
SE09226/69*A SE360669B (de) 1968-06-29 1969-06-27
ES368862A ES368862A1 (es) 1968-06-29 1969-06-27 Procedimiento de obtencion de masas de poliester insaturadoemplastecedoras.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1769701A DE1769701C3 (de) 1968-06-29 1968-06-29 Für Spachtelmassen geeignete beschleunigt härtbare Polyestergemische

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1769701A1 DE1769701A1 (de) 1971-07-01
DE1769701B2 true DE1769701B2 (de) 1977-06-16
DE1769701C3 DE1769701C3 (de) 1985-08-22

Family

ID=5700232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1769701A Expired DE1769701C3 (de) 1968-06-29 1968-06-29 Für Spachtelmassen geeignete beschleunigt härtbare Polyestergemische

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3641203A (de)
AT (1) AT294281B (de)
BE (1) BE735317A (de)
BR (1) BR6910259D0 (de)
CH (1) CH513939A (de)
DE (1) DE1769701C3 (de)
ES (1) ES368862A1 (de)
FR (1) FR2014449A1 (de)
GB (1) GB1274320A (de)
NL (1) NL160019C (de)
NO (1) NO129404B (de)
SE (1) SE360669B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3736840A1 (de) * 1987-10-30 1989-05-11 Hoechst Ag Haertbare spachtelmassen auf basis ungesaettigter polyesterharze mit verbesserter haftung auf zink und deren verwendung

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2649268C2 (de) * 1976-10-29 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschleunigermischung für ungesättigte Polyesterharzmassen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE919431C (de) * 1951-10-23 1954-10-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von bereits kalt haertenden Mischpolymerisaten
DE1544871A1 (de) * 1964-02-08 1969-02-06 Bayer Ag Polyesterformmassen
DE1268842C2 (de) * 1964-05-06 1977-06-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum herstellen haertbarer polyester-formmassen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3736840A1 (de) * 1987-10-30 1989-05-11 Hoechst Ag Haertbare spachtelmassen auf basis ungesaettigter polyesterharze mit verbesserter haftung auf zink und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
ES368862A1 (es) 1971-05-16
CH513939A (de) 1971-10-15
NL6909940A (de) 1969-12-31
GB1274320A (en) 1972-05-17
NL160019C (nl) 1979-09-17
BR6910259D0 (pt) 1973-01-11
DE1769701A1 (de) 1971-07-01
FR2014449A1 (de) 1970-04-17
US3641203A (en) 1972-02-08
NL160019B (nl) 1979-04-17
SE360669B (de) 1973-10-01
AT294281B (de) 1971-11-10
DE1769701C3 (de) 1985-08-22
BE735317A (de) 1969-12-29
NO129404B (de) 1974-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2906844C2 (de) Bindemittel für Beschichtungsmassen und dessen Verwendung
DE2151877B2 (de) Ungesättigter Polyester
DE1017792B (de) Verfahren zur beschleunigten Mischpolymerisation
DE2939220C2 (de)
DE1645440B2 (de) Neue haertbare ungesaettigte polyesteramidharzmassen
DE2052961B2 (de) Mischpolymerisierbare massen und verfahren zu ihrer herstellung
DE1645379B2 (de) Anaerob haertbare massen
DE1769701C3 (de) Für Spachtelmassen geeignete beschleunigt härtbare Polyestergemische
DE1720515B2 (de) Wärmehärtbare Harzmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2429070A1 (de) Klebstoffmasse
DE1495021A1 (de) Haertbares,biegsames Polyesterharz
DE1745936A1 (de) Durch Peroxyd haertbares Harz auf Esterbasis
DE1669858C3 (de) Beschleunigt härtbare lufttrocknende Polyesterform- oder -überzugsmassen
DE2108390C3 (de) Härtbare homogene Harzbindemasse zur Herstellung von nicht schrumpfenden Mörteln und ähnlichen Produkten
DE826504C (de) Verfahren zur Herstellung endpolymerisationsfaehiger Stoffe, welche unter anderem zur Herstellung elektrischer Isolierungen oder in der Elektrotechnik zu verwendender Gegstaende geeignet sind
DE2802360A1 (de) Massen zum anaeroben haerten und dichten
AT153516B (de) Verfahren zur Herstellung von temperaturbeständigen Kunstmassen.
ES463643A1 (es) Procedimiento para la obtencion de un acelerador para masas de resina de poliester insaturadas.
DE1912232B2 (de) Härtbare Zahnrestaurationsmasse
DE943495C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen als solche bzw. als Fuellstoffe oder Auftragmassen zur elektrischen Isolierung
DE1287309B (de) Herstellen von Polyesterpressmassen
AT227944B (de) Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, mit Vinylverbindungen copolymerisierbaren Polyesterharzen
DE1669704A1 (de) Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Polyesterformmassen
DE970975C (de) Verfahren zur Herstellung von alkali- und loesungsmittelbestaendigen Kunststoffen aus einem Gemisch von waermehaertbaren Epoxyharzen und monomeren epoxydgruppenfreien polymerisierbaren Verbindungen
DE1190181B (de) Lagerstabile Polyesterformmassen

Legal Events

Date Code Title Description
8281 Inventor (new situation)

Free format text: EIMERS, ERICH, DR. DENINGER, WOLFGANG, DR. ALT, BERNHARD, DR., 4150 KREFELD, DE

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee