DE1769701A1 - Als Spachtelmasse geeignete Polyestergemische - Google Patents

Als Spachtelmasse geeignete Polyestergemische

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG 1769701
2 7. Juni 1968
Pateat-Abteiluag V/MH Als Spachtelmasse geeignete Polyestergeinische
Es ist bekannt, daß man ungesättigte Polyestergießharze auch als Spachtelmassen verwenden kann. Zu diesem Zweck sollen sie bei niedrigen Temperaturen rasch aushärten. Die ausgehärteten Hassen sollen gut schleifbar sein und eine trockene, harte Oberfläche haben. Durch passende Wahl der Komponenten beim Aufbau des Polyesters lassen sich diese Eigenschaften erzielen.
Polyester, die als Dicarbonsäurekomponente ausschließlich eine C^ß-A'thylendicarbonsäure enthalten, haben zwar eine hohe Reaktivität bei der Aushärtung, die Härtungsprodukte sind jedoch wenig elastisch, haften schlecht auf der Unterlage und neigen zur Rißbildung. Daher ist es üblich, den Polyester mit einer nicht miscbpolymerisierbaren Dicarbonsäure zu modifizieren. Hierzu hat sich besonders die o-Phthalsäure bzw. deren Anhydrid bewährt. Das Phthalsäureanhydrid läßt sich als Robstoff und bei der Verarbeitung leicht handhaben, da es in flüssiger Form angewendet werden kann. Die damit hergestellten Polyester ergeben Formmassen mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften, nament lich hoher Härte und guter Schleifbarkeit.
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Die Eigenschaften des Polyesterharzes sind ferner durch die Art ihrer Glykolkomponenten bestimmt. Langkettige aliphatische Glykole führen zu elastischen, jedoch relativ weichen Produkten. Produkte mit hoher Oberflächenhärte erhält man dagegen durch Einbau von kurzkettigen Glykolen, wie Äthyleriglykol oder 1,2-Propylenglykol. Des 1,2-Propylenglykol besitzt gegenüber dem Äthylenglykol den Vorteil, daß die daraus hergestellten Polyester mit polymerisationsfähigen Vinylmonomeren besser verträglich sind. Gegebenenfalls kennen solche niedermolekularen Glykole mit längerkettigen Glykolen abgemischt werden. Hierfür kommt vor allem das Dipropylenglykol in Frage. Ausgehärtete Formmassen aus Dipropylenglykol-haltigen Polyestern haben gegenüber ausschließlich Propylenglykol-enthaltenden Produkten eine verbesserte Elastizität bei guter Schleifbarkeit und Härte.
Die aus den vorgenannten Polyestern durch Abmischen mit polymerisationsfähigen Vinylmonomeren hergestellten Gießharze lassen sich durch peroxidische Initiatoren aushärten. Wenn man außer dem Peroxidinitiator noch einen Beschleuniger zugibt, kann man eine Aushärtung in der Kälte ohne äußere Wärmezufuhr erzielen. Als Härtun^pbeschleunigpr haben sich besonders AryL-NT,K-dialkylamine bewährt. Niedermolekulare Verbindunren dieser Art, z. B. das Dimethylanilin, haben .jedoch einen unangenehmen Geruch, der bei der Verarbeitung stört und auch den ausgehärte-»· ten Formkörnern anhaftet. Ferner bewirken niedermolekulare Amine zum Teil eine verrchlochterte Lafrerbesthndigkeit des dnmit ver-
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setzten Gießharzes. Daneben wird oftmals eine Verfärbung der Gießbarzlösungen beim Lagern beobachtet. Die Zugabe des Beschleunigers kurz vor der Aushärtung, die durch den Endverbraucher vorzunehmen wäre, ist unzweckmäßig, insbesondere, wenn es sich dabei ue hochgefillte Gießharze nastöser Konsistenz handelt, wie sie z. 3. in Spachtelmassen vorliegen, weil dabei die Gefahr einer unvollständigen oder ungleichmäßigen ixushärtung infolge ungleichmäßiger Untermischung des Beschleunigers besteht.
Diese !'achteile werden vermieden, wenn !J,Ii-Bis-bis-^ydroxyalkyl)- _aryl amine in die dem Gießharz zugrunde liegenden ungesättigten Polyester einkondensiert werden (vgl. deutsche Patentschrift 919 431)· Auch !-lischungen von ungesättigten Polyestern, gesättigten Polyestern, welche die genannten Amine einkondensiert enthalten, und polymerisationsfähigen Monomeren können verwendet werden. Derartige kalthärtende Polyestergießnarze haben bereits seit langem eine breite Anwendung in der Technik gefunden. Die daraus hergestellten Produkte, deren Aushärtung durch den Endverbraucher in einfacher Weise durch Zusatz eines peroxidischen Initiators vorgenotseen werden kann, zeigen eine hohe Reaktivität bei relativ geringer Verfärbung während der Ausbär- < tunfc sowie eine gute LagerstabilitSt. Da das Amin in einen Polyester eingebaut ist, besteht auch nicht die Gefahr des Heraus3 iffundierens der meist toxischen Amine, ro daß kalthärtende Gießharze dieses Typs auch unbedenklich zur Her- ' stellung von Lagertanks für die Lebensmittelindustrie und
dergleichen eingesetzt werden können.
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Diese kalthärtenden Polyestergießharze und Spachtelmassen besitzen jedoch noch einen schwerwiegenden Nachteil. Ihre Härtungsgeschwindigkeit nimmt beim Lagern ab. Dien wirkt sich dann besonders nachteilig aus, wenn schnelle Durchhärtung bei niedrigen Temperaturen gefordert wird, z. B. bei der Herstellung und Reparatur von Straßenbelägen sowie bei der Herstellung von Fleckspachteln.
überraschenderweise wurde nun gefunden, dafi dieser Nachteil behoben werden kann, wenn man nach den Verfahren des deutschen Patentes 919 A31 vorgeht, jedoch bei der Herstellung der ungesättigten Polyester statt Phthalsäure eine teilweise oder völlig hydrierte Phthalsäure verwendet. Besonders vorteilhaft ist die Anwendung von Tetrahydrophthalsäure in Form ihres Anhydrids, weil dieses ebenfalls in flüssiger Form - wie Phthalsäureanhydrid - verarbeitet werden kann. Die derartige Polyester enthaltenden Spachtelmassen zeichnen sich auch nach längerem Lagern durch eine rasche Aushärtung und eine gute Schleifbarkeit bereits kurz nach der Aushärtung aus.
Gegenstand der Erfindung sind ''aber Gemische, die sich besonders als lagerfähige Spachtelnessen eignen und die folgende Komponenten enthalten:
a). einen Polyester, der die Reste einer ·;<., ß -Äthyl end !carbonsäure, einer völlig oder partiell hydrierten o-Phthalsäure, vorzugsweise Tetrahydronhtbalsäure, sowie des 1,2-Propylenglykols und gegebenenfalls des Dipropylenglykcls
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enthält neben gegebenenfalls kleineren Mengen anderer aliphatischer oder al!cyclischer Glykole,
b) ein in einen gesättigten oder unpesattigten Polyester eingebautes ri,;I-3is-(hydroxyalky2)srylamin sowie
c) eine niscbpolyinerisationsfshire Vinylverbindung.
Zur Herstellung der verschiedenen Polyester können verwendet werden:
als Äthylendicarbonsäuren:
z. 3. Haieinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Citraconsäure, Hesacons&ure, gegebenenfalls auch die entsprechenden Anhydride,
als hydrierte oder teil hydrierte Phthalsäure: z. 3. Tetrahydrophthalsnure, Tetrahydroendomethylenphthalsäure, Hexacnloroendomethylentetrahydropbthalsäure, Hexahydrophthalsäure (eis- und trans-Form),
als Glykole:
z. B. 1,2-Propylenglykol, Dipropylenglykol und andere Glykole in kleinen Mengen, wie Diäthylenglykol, Äthylenglykol und 1,3-Butandiol,
als /ir.ine mit veresterbaren Gruppen:
z. B. I!,N-BiB-(ß-hydroxyätnyl)-anilin, M-Methyl-N-fl-hydroxypropyl-
anilin, :i,!!-3is-{ß-hydroxyathyl)-toluidin und n,H-Bis-/^-hydroxy-
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Diese Amine können in die ungesättigten Polyester einkondensiert oder mit gesättigten Dicarbonsäuren verestert werden. Im letzteren Falle werden die gesättigten, aminhaltigen Polyester dem ungesättigten Polyester in Mengen bis zu 10 % zugemischt. Der Gehalt an aktivem Stickstoff in Form der für die Aushärtungsbeschleunigung verantwortlichen Aminogruppe im fertigen Polyestergießharz soll 0,01 - Λ % betragen. Da die aminhaltigen, gesättigten Polyester nur in begrenzten Mengen zugesetzt werden, kann zum Aufbau dieser Ester als gesättigte Dicarbonsäure auch o-Phthalsäure bzw. deren Anhydrid verwendet werden, ohne daß eine Beeinträchtigung der Reaktivitätskonstanz erfolgt.
Die aminhaltigen Polyester werden unter Zugabe der bekannten Inhibitoren in polymerisationsfähigen Vinylmonomeren gelöst. Als Inhibitoren zur Verbesserung der Haltbarkeit kommen in Frage: z. B. Hydrochinon, 2,5-Dichlorhydrochinon, 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon, Toluhydrochinon, Benzochinon, Di-tert.-butylbenzochinon, Chloranil, 2,5-Di-nhenyl-benzochinon und Kupfernaphthenat.
Als polymerisationsfebige Vinylverbindungen sind geeignet: z. B. Styrol, ot-Methylstyrol, p-Chlorstyrol, Vinyl toluol, Acryl- und Methacrylsäureester, Acryl- und Methacrylnitril und Diallylphthalat.
Durch Vermischen mit geeigneten Füllstoffen in Mengen von 100 300 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Gießharzlösung,
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ζ. B. hochreaktiven Kieselsäuren, Bentone, Kaolin, Asbest, 'Schwerspat und Schiefermehl, können aus dem Gießharz hochreaktive Spachtel ir.it guter Schleifbarkeit und Haltbarkeit hergestellt werden.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. 3eispiel 1
A) Aus 1987 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1135 Teilen Maleinsäureanhydrid, 1919 Teilen Phthalsäureanhydrid wird in bekannter V/eise unter Zugabe von 0,33 Teilen Hydrochinon, Einleiten von Stickstoff und Erhitzen auf 1900C ein Polyester mit der Säurezahl 3^,2 hergestellt. Dieser Polyester wird mit Styrol zu einer Lösung mit 68,5 % Festgehalt gelöst. Zur Verbesserung der Lagerbeständigkeit wird dieser Lösung noch weiteres Hydrochinon zugesetzt, so daß die Gesamtkonzentration 0,015 Gewichtsprozent beträgt, sowie 0,01 Gewichtsprozent Di-t-butylchinon und 22,5 ppm Kupfernaphthenat. Die Viskosität der Styrollösung beträgt 29OO cP. Die Lösung wird anschließend mit 1,9 Teilen einer 70 #igen Lösung des Amin-haltigen Polyesters, dessen Herstellung nachstehend unter D beschrieben wird, in Styrol vermischt.
B) In gleicher Weise, wie unter A beschrieben, wird ein Polyester t hergestellt aue einer Mischung aus 1987 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1135 Teilen Maleinsäureanhydrid, I970 Teilen Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 0,33 Teilen Hydrochinon, welcher in gleicher Weise, wie oben beschrieben, unter Zusatz der oben
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genannten Inhibitoren in derselben Konzentration in Styrol zu einer Lösung mit 70 % Festgehalt und einer Viskosität von 29OO cP gelöst wird. Zu dieser Lösung werden 1,9 Teile der 70 #igen Styrollösung des Aminbeschleunigers (D) gegeben und mit der Lösung des ungesättigten Polyesters vermischt.
C) In gleicher V/eise, wie unter A beschrieben, wird aus 1781 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1019 Teilen Kaieinsäureanhydrid und 2000 Teilen Cyclohexan-1,2-trans-dicarbonssure (Kexahydroohthalsäure) ein Polyester hergestellt, der 71 #ig in Styrol unter Zusatz der oben genannten Inhibitoren in gleicher Konzentration eine Viskosität von 2920 cP zeigt. Die Lösung v/ird mit 1,9 Gewichtsprozent des Beschleunigers (D) (70 #ig in Styrol) versetzt.
D) Herstellung des Aminbeschleunigers:
Eine Mischung aus 2483 Teilen N-Bis-(i?-hydroxysthyl)-n-toluidin und 1460 Teilen Phthalsäureanhydrid wird unter Durchleiten von Stickstoff aufgeschmolzen und solange auf 1700C erhitzt, bis eine Säurezahl von 6 erreicht ist. Das entstandene Polyesterharz wird mit 5,34 Teilen Hydrochinon versetzt und mit Styrol zu einer Lösung mit 70 % Festgehalt gelöst.
Die aminhaltigen Gien.harzlcsungen werden bei 200C durch Zusatz von 3 Gewichtsprozent handelsüblicher Benzoylperoxidpaste ausgehärtet. Der Einfluß der Lagerzeit der arr.inhaltirren Oie?harz-, lcsunp auf die Hfirtezeit ist in nachfolgender Tabelle angegeben:
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Tabelle 1
Harzlcsung Zeit bis zum Gelieren der Lösung
nach nach nach nach sofort 3 Tagen 7.Tagen 14 Tagen 5 Wochen )
A 8Ί5" 11'35" 14'25" 15'25" 17Ί5" 3 8'40" 9'15" 9'25" 9'3O" 9'35"
C 9'25" - 10' 5" 10'40" 9'40"
x) nach Fertigstellung der aminhaltigen Gießharzlösung
Beispiel 2
A) Aus einer Mischung von 2000 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1550 Teilen Maleinsäureanhydrid und 1470 Teilen Tetrahydrophthalsäureanhydrid wird in bekannter V/eise unter Einleiten von Stickstoff und Erhitzen auf 1900O ein Polyester mit der Säurezahl 49 hergestellt. Der Polyester v/ird unter Zugabe von Hydrochinon, 2,5-Dibutylchinon und Kupfernaphthenat mit Styrol zu einer Lösung mit einer Viskosität von I320 cP gelöst, so daß die Lösung 0,016 Gewichtsprozent Hydrochinon, 0,0112 Gewichtsprozent Dibutylchinon und 10 ppm Kupfernaphthenat enthält. Die Lösung wird mit 2,5 Gewichtsprozent der 70 #igen Lösung des oben beschriebenen aminbaltigen Polyesters (D) nremischt.
B) In gleicher Weise wird ein Polyester aus 2020 Teilen 1,2-Propylenglykol, 1550 Teilen Maleinsäureanhydrid und 1432 Teilen Phthalsäureanhydrid hergestellt, welcher entsprechend 2 A) in ein Gießbar« Bit gleichem Inhibitorgehalt überführt wird.
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Der Festgehalt der Lösung beträgt 6^,5 Gewichtsprozent, die Viskosität 1370 cP. Die Lösung wird mit 2,5 Gewichtsprozent der oben beschriebenen Aminbeschleunigerlösung (D) vermischt.
Die aminhaltigen Gießharzlösungen A und 3 werden mit 3 Gewichtsprozent Benzovlperoxidpaste bei 2O0C ausgehärtet.
Tabelle 2
Harz Zeit bis zum Gelieren der Losung sofort nach 4- V/o eben nach 6 Wochen x)
A 6' - 71
B 6' 9' 11·
') nach Fertigstellung der aminhaltigen Gießharzlösung
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Genische, die folgende Komponenten enthalten:
    a) einen Polyester, der die Reste einer C6,ß-Äthylendicarbonsäure, einer völlig oder partiell hydrierten o-Phthalsäure, vorzugsweise Tetrahydropbthalsäure, sowie des 1,2-Propylenglykols und gegebenenfalls des Dipropylenglykols enthält neben gegebenenfalls kleineren Mengen anderer aliphatischer oder alicyclischer Glykole,
    b) ein in einen gesättigten oder ungesättigten Polyester eingebautes N,N-Bis-(hydroxyalky3)arylamin sowie
    c) eine mischpolymerisationsfähige Vinylverbindung.
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