DE1570550A1 - Verfahren zum Herstellen von Spachtelmassen und Formkoerpern - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von Spachtelmassen und Formkoerpern

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DE1570550A1
DE1570550A1 DE19651570550 DE1570550A DE1570550A1 DE 1570550 A1 DE1570550 A1 DE 1570550A1 DE 19651570550 DE19651570550 DE 19651570550 DE 1570550 A DE1570550 A DE 1570550A DE 1570550 A1 DE1570550 A1 DE 1570550A1
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DE
Germany
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acid
fillers
dicyclopentadiene
mono
production
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DE19651570550
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Inventor
Dr Wolfgang Deninger
Dr Heinz Ehring
Dr Erich Eimers
Dr Adolf Kersting
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/676Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

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  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zum Herstellen von Spachtelmassen und Formkö@pern.
  • Es ist bekannt, mit Dicyclopentadien modifizierte Maleinsäure-Glykol-Polyester dadurch herzustellen, daß man Maleinsäureanhydrid, Äthylenglykol und Dicyclopentadien gemeinsam auf Temperaturen zwischen etwa 140 und 220° erhitzt. Die so erhaltenen Polyester sind stark verfärbt. Daraus durch Mischpolymerisieren mit monomeren Vinylverbindungen erhaltene Formkörper neigen zum Verspröden.
  • Ein verbessertes Verfahren besteht darin, das Gemisch der Ausgangsstoffe zunächst nur auf 100 bis 130° zu erhitzen, bis sich das Dicyclopentadien vollständig umgesetzt hat, und dann das Verestern bei einer Temperatur von etwa 1800 bis zur Erreichung einer genUgend niedrigen Säurezahl fortzusetzen. Eine weitere Abwandlung des Verfahrens besteht darin, aus Maleinsäureanhydrid und Polyalkohol durch Erhitzen auf Temperaturen bis etwa 1100 zunächst einen Halbester der Maleinsäure herzustellen, alsdann nach Zusatz des Dioyolopentadiens auf 1300 zu erhitzen, bis dieses sich umgesetzt hat, und schließlich bei erhöhten Temperaturen den Polyester fertigzustellen, Diese Polyester sind farbhell, pulverisierbar und in monomeren Vinylverbindungen löslich. Aus den Lösungen kann man Formmassen und Überztige herstellen, die an der Luft trocknen und dann naß sohleifbar sind.
  • Andererseits ist es bekannt, spezielle Polyester aus Puarsäure, Dicyclopentadien und Polyäthylenglykolen herzustellen.
  • Oegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein neues Verfahren zum Herstellen von Spachtel- und Formmassen aus Lösungen ungesättigter, dicyclopentadienmodifizierter Polyester in mischpolymerisationsfähigen Vinylmonomeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyester verwendet, zu deren Herstellung man Maleinsäure oder deren Anhydrid bzw. deren Gemische mit bis zu 100 Xquivalentprozent anderer Mono- oder Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden und Triäthylenglykol, gegebenenfalls in Abmischung mit bis zu 100 Xquivalentprozent anderer Mono-, Di-oder Polyalkohole in einen solchen Mischungsverhältnis zusammengibt, daß das Äquivalentverhältnis der Carboxyl- und Hydroxylgruppen nahezu 1 beträgt, diese Mischung in an sich bekannter Weise durch Erhitzen auf 160 - 1800 bis zu einer Slurezshl von 60 - 80 verestert, alsdann Dicyclopentadien in Mengen zwischen 0,2 - 0,8 Mol, vorzugsweise 0,3 - 0,5 Mol, pro Mol Maleinsäure mit einer solchen Geschwindigkeit zuruhrt, wie es angelagert wird und anschließend das Reaktionsgemisch bei 170 - 2000 bis auf eine Säurezahl unter 30 verestert.
  • Die nach diesem Verfahren erhältlichen Polyester besitzen niedrige Farbzahlen. Ihre Lösungen in polymerisationsfähigen Monomeren unter Zusatz von Verdickungsmitteln, Füllstoffen und Pigmenten fuhren nach Zugabe von Härtungskatalysatoren zu. Uberzügen, die sich auch in dicken Schichten einerseits durch eine besonders gute Haftfähigkeit auf Metallunterlagen, andererseits durch hohe Elastizität und gleichzeitig verhältnismäßig harte Oberflächen auszeichnen. Aufgrund dieser Eigenschaften eignen sich derartige Massen insbesondere für Ziehspachtel auf Metall.
  • Bei einer Verbiegung oder Verformung des beschichteten metallischen Untergrundes reißen oder platzen solche Spachtel nicht ab.
  • Zum Unterschied von den bisher Ublichen Ziehspachteln auf der Grundlage von Epoxyd- oder Urethanharzent härten sie schnell aus und sind gut schleifbar. Ziehspachtel auf der Grundlage ungesittigter Polyeaterharze bisheriger Art hingegen besitzen zwar gute Schleifbarkeit und härten rasch aus, jedoch ist ihre Haftfestigkeit auf MetalluntergrUnden gering. Außerdem sind sie spröde und platzen schon bei geringer Durchbiegung des Blechuntergrundes ab. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Spachtelmassen besitzen diese Nachteile überraschenderwelse nicht. Auch beim Altern verspröden die Beschichtungen nicht.
  • Zum Herstellen der Polyester nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können, wie erwähnt, außer Maleinsäure bzw. MalelnsOureanhydrid noch bis zu 100 Äquivalentprozent, bezogen auf Maleinsäure, andere Mono- oder/und Dicarbonsäuren mitverwendet werden.
  • An solchen Säuren seien beispielsweise genannt: Pelargonsäure, Olsäure, Leinölfettsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure und Itaconsäure. Auoh Triglyzeride von trocknenden Fettsäuren können einkondensiert werden.
  • Neben Triäthylenglykol können, wie ebenfalls bereits erwähnt, noch andere Polyalkohole bis zu etwa 100 Äquivalentprozent, bezogen auf Triäthylenglykol, mitverwendet werden. Derartige Polyalkohole sind z.B. Xthylenglykol, Diäthylenglykol, Tetra-und höhere Polyäthylenglykole, Propylenglykol, Dipropylenglykol und höhere Polypropylenglykole, 1,6-Hexandiol, 1,7- und 2,5-Octandlol, Perhydrobisphenol. Diäthoxybisphenol, Glyzerin, Tri -methylolpropan und Pentaerythrit sowie Trimethylolpropanmono-und -diallyläther bzw. Pentaerythrit-, Mono-, Di- und Triallyläther.
  • An polymerisationsfähigen Vinylverbindungen, in denen die Polyester gelöst werden können, seien beispielsweise genannt: Styrol, a-Methylstyrol, Vinyltoluol, Divinylbenzol, Acrylaäure-und Methacrylsäureester, Acrylnitrril, MethacrylnUrtl, Vinylacetat, Vlnylbenzoat, Diallylphthalat, Triallylcyanurat und deren Gemische.
  • Das Mischungsverhältnis aus Polyester und monomeren Vinylverbindungen kanz in weiten Grenzen zwischen etwa 4 : 1 und 1 : 2 schwanken.
  • Zur Erhöhung der Haltbarkeit der Lösungen setzt man zweckmäßig noch an sich bekannte Inhibitoren, z.B. Hydrochinon, tert. Butylbrenzkateehin, Benzochinon, Dibutylchinon, Chloranil, Pyrrogallol, Kupfersalze oder quaternäre Ammoniumsalze u. dgl zu.
  • Geeignete FUllstoffe und Pigmente, die den Lösungen in Mengen zwischen etwa 100 und 300 % zugemischt werden können, sind insbesondere solche, welche die Härtungsgeschwindigkeit und die Haltbarkeit der Massen nicht beeinflussen, z. B. nachbehandelte Rutiltypen, Mineral- und Gestainspulver, wie Kaolin, Talkum Asbest, Schwerspat, Schiefermehl usr, Als gegebenenfalls. zuzusetzende Verdickungsmittel, die die Ziehfähigkeit der Spachtelmassen verbessern, seien beispielsweise genannt: hochdisperse Kieselsäuren, Bentone und dehydriertes Rizinusöl.
  • Zum Aushärten setzt man die üblichen, radikalbildenden Katalysatoren zu, z.B. Benzoylperoxyd, Cyclohexanonperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydroperoxyd, tert.Butylhydroperoxyd und dergleichena.
  • Um die Massen gegebenenfalls kalthärtend einzustellen, sind noch Beschleuniger, z.B. tert.Amine, wie tertiäre Aryldialkylamine, die gegebenenfalls auch in den Polyester eingebaut sein können, sowie Kobalt-, Blei- und Mangansalze, Vanadinsalze, gegebenenfalls in Verbindung mit z.B. Merkaptanen und Phosphinen, zuzugeben.
  • Zur Herstellung von Spritzspaohteln und Füllern, die eine besonders niedrige Viskosität besitzen sollen, können die Spachtelmassen mit anderen ungesättigten PolyeatergieSharzen, besonders solchen, die an der Luft klebfrei aushärten, abgemischt werden.
  • Bei derartigen niedrigviskosen Einstellungen kann die Zugabe von Mitteln, die das Absetzen von Pigmenten und Füllstoffen verhindern, z.B. wiederum hochdisperse Kieselsäuren, Betonite und hydrtertw Ricinusöl, ferner Montmorillonite, von Vorteil sein.
  • Beispiel: 4570 Oewichtsteile Triäthylenglykol, 2840 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid und 0,9 Gewichtsteile Hydrochinon werden unter Durchleiten von Stickstoff so lange auf 1600 erhitzt, bis die Säurezahl 67 mg KOH/g und die Viskosität 173 Sekunden, 80 %ig in Cyclohexanonlösung, gemessen im DIN-Becher Nr. 4 b.i 200C, beträgt. Dann wird auf 1700 geheizt. Bei dieser Temperatur werden während 12 Stunden 1475 Gewichtsteile Dicyclopentadien mittels einer Dosierpumpe üblicher Bauart eingespeist. Dann wird im Verlaufe von 3 Stunden die Temperatur auf 1800 erhöht und das Vorestern so lange fortgesetzt, bis das Reaktionsprodukt eine Säurezahl von 15,5 mg SOH/g und eine Viskosität von 100 Sekunden, gemessen in einer Styrollösung mit 60 « Festgehalt im DIN-Becher Nr. 4 bei 20°C, besitzt.
  • Das entstandene Harz wird abgekühlt und nach Zufügen von 0,4 Teilen Hydrochinon mit Styrol zu einer Lösung mit 65 ffi Festgehalt gelöst. Die Lösung besitzt bei 200 eine Viskosität von etwa 1050 cp. Die Farbzahl beträgt 2 - 3 (Jodfarbzahl).
  • In die Lösung werden noch 0,5 % Dimethylanilin eingerührt.
  • Zum Herstellen einer Spachtelmasse wird diese Harzlösung mit weiterem Styrol auf einen Festgehalt von 60 % verdUnnt. Dann werden in 100 Gewichtsteile dieser Harzlösung auf einem Kneter 200 Gewichtsteile einer Mischung aus 65 Gewichtsteilen Asbestmehl, 65 Gewichtsteilen Talkum, 20 Gewichtsteilen Mikrodolomit und 10 Gewichtsteilen Rutil bei Zimmertemperatur eingearbeitet. Zum Schluß werden noch 3 Gewichtsteile einer Lösung von Kobaltnaphthenat in Toluol (Metallgehalt der Lösung etwa 2 2) zugegeben. Die Spachtelmasse wird durch Zugabe von 2 Gewiohtiprozent Cyclohexanonperoxyd oder von Benzoylperoxyd kalthärtend eingestellt. Diese Spachtelmasse wird auf ein entfettetes, angeschliffenes Autokarosserieblech in üblicher Weise aufgezogen.
  • Der Ueberzug härtet bei 200C nach kurzer Zeit aus und ist bereits vor Ablauf von 2 Stunden hervorragend trockenschleifbar. Bei starkem Verbiegen des Metalluntergrundes oder bei Vibration desselben oder beim Durchbohren des Bleches und des Spachtelüberzugs tritt, im Gegensatz zu den bisher bekannten Polyester spachteln, kein Reißen oder Abplatzen des Überzuges ein.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von Spachtel- und Formmassen aus Lösungen ungesättigter, dicyclopentadienmodifizierter Polyester in mischpolymerisationsfähigen Vinylmonomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester verwendet, zu deren Herstellung man Maleinsäure oder deren Anhydrid bzw. deren Gemische mit bis zu 100 Xquivalentprozent anderer Mono- oder Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden und Triäthylenglykol, gegebenenfalls in Abmischung mit bis zu 100 Äquivalentprozent anderer Mono-, Di- oder Polyalkohole in einem solchen Mischungsverhältnis zusammengibt, daß das Aquivalentverhältnis der Carboxyl-und Hydroxylgruppen nahezu 1 beträgt, diese Mischung in an sich bekannter Weise durch Erhitzen auf 160 - 1800 bis zu einer Säurezahl von 60 - 80 verestert, alsdann Dicyclopentadien in Mengen zwischen 0,2 - 0,8 Mol, vorzugsweise 0,3 -0,5 Mol, pro Mol Maleinsäure mit einer solchen Geschwindigkeit zuführt, wie es angelagert wird únd anschließend das Reaktionsgemisch bei 170 - 2000 bis auf eine Säurezahl unter 30 verestert.
DE19651570550 1965-03-19 1965-03-19 Verfahren zum Herstellen von Spachtelmassen und Formkoerpern Ceased DE1570550A1 (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2441922A1 (de) * 1974-09-02 1976-03-18 Hoechst Ag Lufttrocknende, fettsaeuremodifizierte alkydharze
DE3527645A1 (de) * 1984-08-03 1986-02-13 Nippon Gosei Kagaku Kogyo K.K., Osaka Ungesaettigte polyesterharz-ueberzugs- bzw. -beschichtungszusammensetzung
WO1999015574A1 (en) * 1997-09-25 1999-04-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making dicyclopentadiene polyetherester resins

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2441922A1 (de) * 1974-09-02 1976-03-18 Hoechst Ag Lufttrocknende, fettsaeuremodifizierte alkydharze
DE3527645A1 (de) * 1984-08-03 1986-02-13 Nippon Gosei Kagaku Kogyo K.K., Osaka Ungesaettigte polyesterharz-ueberzugs- bzw. -beschichtungszusammensetzung
WO1999015574A1 (en) * 1997-09-25 1999-04-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making dicyclopentadiene polyetherester resins

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