DE3527645A1 - Ungesaettigte polyesterharz-ueberzugs- bzw. -beschichtungszusammensetzung - Google Patents

Ungesaettigte polyesterharz-ueberzugs- bzw. -beschichtungszusammensetzung

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DE3527645A1
DE3527645A1 DE19853527645 DE3527645A DE3527645A1 DE 3527645 A1 DE3527645 A1 DE 3527645A1 DE 19853527645 DE19853527645 DE 19853527645 DE 3527645 A DE3527645 A DE 3527645A DE 3527645 A1 DE3527645 A1 DE 3527645A1
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Mamoru Ibaraki Osaka Akiyama
Akira Suita Osaka Matumura
Sadao Amagasaki Hyogo Shigematsu
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Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
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    • C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
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Description

Die Erfindung betrifft eine ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung, die für generelle Farben bzw. Anstriche brauchbar ist, sie betrifft insbesondere eine ungesättigte Polyesterharz-Überzugs- bzw. -Beschichtungszusammensetzung, die auch als Abdichtungs- bzw. Kittmaterial für die Reparatur von Fahrzeugen und als Dichtungsmaterial für Fugen- bzw. Verbindungsabschnitte von Gebäuden, Fensterrahmen oder Einsätzen aus Glas, sowie als Farben bzw. Anstriche brauchbar sind.
Ein ungesättigtes Polyesterharz, das durch Umsetzung einer ungesättigten polybasischen Säure, einer gesättigten polybasischen Säure und eines Polyhydroxyalkohols hergestellt worden ist, wird bereits in großem Umfange als Farbe bzw. Anstrich, als Klebemittel, als Formkörper und dgl. verwendet. In der Praxis werden jedoch diese polybasischen Säuren und Polyhydroxyalkohole allein kaum zur Herstellung des ungesättigten Polyesterharzes verwendet. Das heißt, in das obengenannte ungesättigte Polyesterharz werden modifizierende Komponenten, wie z.B. Cyclopentadiene oder Dicyclopentadiene, eingeführt zur Verbesserung der Schrumpfungseigenschaften oder Wasserbeständigkeit oder es wird ein Polyhydroxyalkohol-
allyläther in das ungesättigte Polyesterharz eingear-, beitet, um dem ungesättigten Polyesterharz Lufttrocknungseigenschaften zu verleihen.
Farben bzw. Anstriche, die aus einem solchen Polyesterharz hergestellt worden sind, bieten bestimmte Vorteile, wie z.B. einen ausgezeichneten Glanz und ein schönes Finish (Oberflächenzustand). Die Farben bzw. Anstriche müssen heute jedoch höhere Funktionen erfüllen, weil die Farben bzw. Anstriche im allgemeinen im Freien verwendet werden.
Die obengenannten ungesättigten Polyesterharze sind bereits bekannt als Materialien für generelle Farben bzw. Anstriche, ein zufriedenstellendes ungesättigtes Polyesterharz, das geeignet ist für die Verwendung als Abdichtungs- bzw. Kittmaterial, das besonders strengen Anforderungen genügen muß, wurde bisher jedoch nicht hergestellt. Das heißt, bisher wurde als Abdichtungs- bzw. Kittmaterial (Kitt) eine Zusammensetzung verwendet, die durch Mischen eines Füllstoffs und eines Vinylmonomeren mit dem obengenannten ungesättigten Polyesterharz, insbesondere dem ungesättigten Polyesterharz, in den eine Polyhydroxyalkoholallyläther-Komponente eingeführt wurde, hergestellt wurde, und es wurden geeignete Kunstgriffe, wie z.B. die Kontrolle des Mischungsverhältnisses der Komponenten, angewendet, um das ungesättigte Polyesterharz als Kitt- bzw. Abdichtungsmaterial verwenden zu können. Es besteht jedoch noch Raum für Verbesserungen, weil das für generelle Farben bzw. Anstriche verwendete ungesättigte Polyesterharz nur für Kitt bzw. Abdichtungsmaterial verwendet wird. Das heißt, bei dem obengenannten ungesättigten Polyesterharz müssen die folgenden Probleme noch gelöst werden:
1) Die Haftungseigenschaften, insbesondere die Haftung im feuchten bzw. nassen Zustand (nachstehend als
"Naßhaftfestigkeit" bezeichnet) des ungesättigten Polyesterharzes an Substraten, insbesondere an Metallen, müssen verbessert werden;
2) dem ungesättigten Polyesterharz müssen extrem schnelle Trocknungseigenschaften verliehen werden;
3) im Falle der Verwendung als Kitt- bzw. Abdichtungsmaterial zum Ausbessern von Fahrzeugen müssen ferner die Haftungseigenschaften an Decküberzügen (Deckanstrichen) zusätzlich zu den Anforderungen (1) und (2) verbessert werden. Auch müssen der gute Glanz und die Klarheit der Überzugsoberfläche über einen langen Zeitraum hinweg aufrechterhalten werden, selbst wenn die Überzüge strengen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen im Freien ausgesetzt sind und die überzüge müssen eine solche Wärmebeständigkeit besitzen, daß selbst dann, wenn sie hohen Temperaturen ausgesetzt sind, wie z.B. in der Nähe eines Motors, die Oberflächeneigenschaften der überzüge nicht schlechter werden.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine ungesättigte Polyesterharz-Überzugs- bzw. -Beschichtungszusammensetzung zu schaffen, mit der die obengenannten Probleme gelöst werden können.
Diese und weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.
Gegenstand der Erfindung ist eine ungesättigte Polyesterharz-Überzugs- bzw. -Beschichtungszusammensetzung, die besteht aus oder enthält
A) 10 bis 45 Gew.-Teile eines an der Luft trocknenden bzw. trockenbaren ungesättigten Polyesterharzes aus einer polybasischen Säure und einem Polyhydroxyalkohol,
35 B) 50 bis 70 Gew.-Teile eines Füllstoffs und C) 5 bis 50 Gew.-Teile eines Viny!monomeren,
wobei das ungesättigte Polyesterharz (A) aufweist (1) , 10 bis 50 Mol-% Einheiten mindestens eines Vertreters, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Cyclopentadien und Dicyclopentadien, und (2) 2 bis 40 Mol-% Einheiten eines Polyhydroxyalkoholallyläthers, jeweils bezogen auf die polybasische Säure.
Erfindungsgemäß müssen sowohl die Cyclopentadien- und/oder Dicyclopentadien-Einheiten (nachstehend als "(Di)Cyclopentadien-Einheiten" bezeichnet) als auch die Polyhydroxyalkoholallyläther-Einheiten in das ungesättigte Polyesterharz eingeführt werden. Dabei wird ein synergistischer Effekt erzielt, der aus der Einzelverwendung jeder derselben nicht zu erwarten war. Insbesondere werden erfindungsgemäß die Naßhaftfestigkeit an Metall, die Schnelltrocknungseigenschaften und die Haftungseigenschaften an Decküberzügen bzw. Deckanstrichen, die für die Verwendung als Abdichtungs- bzw. Kittmaterial erforderlich sind, extrem verbessert.
Es ist überraschend, daß die Allyläther-Einheiten, die üblicherweise in das ungesättigte Polyesterharz eingeführt werden, um ihm lediglich Lufttrocknungseigenschaften zu verleihen, zur Verbesserung der obengenannten Eigenschaften beitragen, wenn sie zusammen mit den (Di)-Cyclopentadien-Einheiten eingeführt werden. Es ist wesentlich, daß die beiden obengenannten Arten von modifizierenden Komponenten in das ungesättigte Polyesterharz eingeführt werden. Es ist kaum ein bemerkenswerter Effekt zu erzielen, wenn man nur ein die (Di)Cyclopentadien-Einheiten enthaltendes ungesättigtes Polyesterharz und ein die Polyhydroxyalkoholallyläther-Einheiten enthaltendes ungesättigtes Polyesterharz mischt. Selbst wenn Tricycloalkane mit einer ähnlichen Struktur wie (Di) Cyclopentadien verwendet werden, ist ebenfalls kaum ein Effekt zu erzielen, wie er durch die vorliegende Erfindung erzielt wird und das Tricycloalkane enthaltende
ungesättigte Polyesterharz muß praktikablere und bessere Eigenschaften aufweisen.
Die Einführung der (Di)Cyclopentadien-Einheiten in das ungesättigte Polyesterharz wird im Prinzip erzielt durch Verwendung einer Mischung aus mindestens einem Vertreter von Cyclopentadien, Dicyclopentadien und Derivaten davon, einer polybasischen Säure, einem Polyhydroxyalkohol und einem Polyhydroxyalkoholallylather bei der Kondensationsreaktion. Die (Di)Cyclopentadien-Einheiten können an den Enden oder in der Hauptkette des ungesättigten Polyesterharzes vorhanden sein.
Beispiele für geeignete Derivate von (Di) Cyclopentadien sind Tricyclodecenylmaleat, Tricyclodecenylfumarat, Tr icyclodecenyladipat, Tricyclodecenylphthalat, Tricyclodecenylisophthalat, Tricyclodecenyltrimellithat, Ethylenglykoltricyclodecenyläther, Diethylenglykoltricyclodecenyläther, Propylenglykoltricyclodecenyläther, 1,4-Butandioltricyclodecenyläther, 1,6-Hexandioltricyclodecenyläther, Neopentylglykoltricyclodecenyläther, Glycerintricyclodecenyläther, Trimethylolpropantricyclodecenyläther, hydroxyliertes Dicyclopentadien und dgl.
Der Gehalt an den .(Di)Cyclopentadien-Einheiten in dem ungesättigten Polyesterharz (A) beträgt 10 bis 50 Mol-%, vorzugsweise 20 bis 40 Mol-%, bezogen auf die polybasische Säure in dem ungesättigten Polyesterharz (A). Wenn der Gehalt weniger als 10 Mol-% beträgt, wird die erwünschte Wasserbeständigkeit nicht in zufriedenstellender Weise erzielt und wenn der Gehalt mehr als 50 Mol-% beträgt, werden keine praktikablen Farben bzw. Anstriche erhalten, weil die Trocknungseigenschaften schlechter werden.
Beispiele für geeignete Polyhydroxyalkoholallyläther, die für die Einführung der Einheiten derselben zusammen mit
den (Di)Cyclopentadien-Einheiten in das ungesättigte Polyesterharz verwendet werden können, sind Pentaerythrittriallyläther, Tr imethy lolpropand'ially lather, GIycerinmonoallyläther, Trimethylolethandiallyläther, Glycerindiallyläther und dgl. Diese Äther enthalten mindestens eine Hydroxygruppen in ihrem Molekül.
Der Gehalt an Polyhydroxyalkoholallyläthereinheiten beträgt 2 bis 40 Mol-%, vorzugsweise 10 bis 30 Mol-%, bezogen auf die polybasische Säure in dem ungesättigten Polyesterharz (A). Wenn der Gehalt weniger als 2 Mol-% beträgt, wird der synergistische Effekt in bezug auf die Wasserbeständigkeit nicht erzielt und die Lufttrocknungseigenschaften werden ebenfalls schlechter.
Wenn andererseits die Äthereinheiten in einer Menge von mehr als 40 Mol-% eingeführt werden, sind keine bemerkenswerten Verbesserungen in bezug auf die Eigenschaften, die der Erhöhung ihres Gehaltes entsprechen, festzustellen.
Bei der Herstellung des ungesättigten Polyesterharzes (A) werden im allgemeinen ungesättigte polybasische Säuren als polybasische Säure verwendet und je nach Bedarf können zusammen mit den ungesättigten pölybasisehen Säuren auch gesättigte polybasische Säuren verwendet werden.
Beispiele für geeignete ungesättigte polybasische Säuren sind Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäureanhydrid, Itaconsäure und dgl. Beispiele für verwendbare gesättigte polybasische Säuren sind Phthalsäureanhydrid, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Chlorendicsäureanhydrid, Adipinsäure, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Trimellithsäure, Trimellithsäureanhydrid, Pyromellithsäure, Pyromellithsäureanhydrid, 4-Methylcyclohexen-1,2,3-tricarbonsäureanhydrid, cis-3-Methyl-4-cyclohexen-cis/Cis-1 ,2-dicarbon-
säureanhydrid, Trimesinsäure und dgl. Die polybasischen , Säuren können allein oder in Form von Mischungen verwendet werden.
Beispiele für verwendbare Polyhydroxyalkohole, die mit der obengenannten polybasischen Säure kondensiert werden sollen, sind Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Dipropylenglykol, Bisphenoldioxypropyläther, 1,3-Butylenglykol, 2,3-Butylenglykol, Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Pentaerythrit, Glycerin und dgl. Die Polyhydroxyalkohole können allein oder in Form von Mischungen verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Überzugs- bzw. Beschichtungszusammensetzung wird hergestellt, indem man das ungesättigte Polyesterharz (A), die Füllstoffe (B) und die Vinylmonomeren (C) miteinander mischt.
Beispiele für geeignete Füllstoffe (B) sind Calciumcarbonat, Ton, Talk, Glimmer, Asbestpulver, pulverisiertes Siliciumdioxid, Bariumsulfat, Zinkstearat, Lithopon, Titanweiß, Cyaninblau, Chromgelb, Watchung Red, rotes Eisenoxid, Ruß, Anilinschwarz und dgl. Die Füllstoffe können allein oder in Form von Mischungen verwendet werden.
Als Vinylmonomere (C) können in dem ungesättigten Polyesterharz beliebige bekannte vernetzende Monomere verwendet werden. Repräsentative Beispiele für geeignete Vinylmonomere (C) sind Styrol, Vinyltoluol, Monochlorstyrol, Diallylphthalat, Methylmethacrylat, Methylacrylat, Vinylacetat, Glycidylmethacrylat und dgl. Die Vinylmonomeren können allein oder in Form von Mischungen verwendet werden.
3g Das ungesättigte Polyesterharz A, der Füllstoff B und das Vinylmonomere (C) werden in einem solchen Mengenverhältnis miteinander gemischt, daß die Mengen an ungesättigtem
Polyesterharz, Füllstoff und Vinylmonomerem 10 bis 45 Gew.-Teile, 50 bis 70 Gew.-Teile bzw. 5 bis 50 Gew.-Teile betragen. Wenn die Menge des ungesättigten Polyesterharzes (A) weniger als 10 Gew.-Teile beträgt, werden die Aushärtungseigenschaften und die Naßhaftfestigkeit schlechter. Wenn die Menge der Komponente (A) mehr als 45 Gew.-Teile beträgt, wird die VeiCarbeitbarkeit schlechter wegen der Zunahme der Viskosität der Zusammensetzung. Wenn die Menge der Füllstoffe (B) weniger als 50 Gew.-Teile beträgt, wird die Naßhaftfestigkeit schlechter und wenn die Menge der Komponente (B) mehr als 70 Gew.-Teile beträgt, wird die Verarbeitbarkeit schlechter. Wenn die Menge des Vinylmonomeren (C) weniger als 5 Gew.-Teile beträgt, werden die Aushärtungseigenschaften und die Verarbeitbarkeit schlechter und wenn die Menge der Komponente (C) mehr als 50 Gew.-Teile beträgt, sind die Überzüge bzw. Anstriche nicht praktikabel wegen ihrer geringen Naßhaftfestigkeit.
Die erfindungsgemäße Beschichtungs- bzw. Überzugszusammensetzung kann übliche Zusätze enthalten, beispielsweise Härter, Härtungsbeschleuniger, Verdünnungsmittel, thermoplastische Harze und andere Zusätze, wie sie für Überzugsbzw. BeSchichtungszusammensetzungen verwendet werden, je
25 nach Bedarf.
Beispiele für geeignete Härter sind Methylethylketonperoxid, Cyclohexanonperoxid, Benzoylperoxid, Dicumylperoxid, t-Butylperbenzoat und dgl.
30
Beispiele für geeignete Härtungsbeschleuniger sind Metallseifen, wie Kobaltoctenat, Kobaltnaphthenat und Mangannaphthenat, tertiäre Amine und dgl.
Beispiele für geeignete Verdünnungsmittel sind Ethylacetat, Toluol, Xylol, Methanol, Ethanol, Butanol, Aceton, Me thylisobuty!keton, Methylethylketon, Cellosolve,
1 Diacetonalkohol und dgl.
Beispiele für geeignete thermoplastische Harze sind Celluloseacetatbutyrat, Nitrocellulose, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Acrylatharz, ein Copolymer von Acrylatharz, butyliertes Melaminharz, butyliertes Harnstoff harz und dgl.
Beispiele für geeignete andere Zusätze sind Phosphorsäure, 1Q Weinsäure, Phosphorige Säure, Fette und Öle, Siliconöl, oberflächenaktive Mittel, Paraffinwachs und dgl.
Die erfindungsgemäße Überzugs- bzw. Beschichtungszusammensetzung eignet sich insbesondere als Abdichtungs- bzw.
-^g Kittmaterial für die Ausbesserung bzw. Reparatur von Fahrzeugen oder Fahrzeugblechmetallen als Primer für Stahlbeschläge bzw. -zubehörteile oder als Abdichtungsmaterialien für die Verwendung in Fugen- bzw. Verbindungsabschnitten von Gebäuden, Fensterrahmen oder Glaseinsätzen.
2Q Sie kann natürlich auch als Farbe bzw. Anstrich für die generelle Holzbearbeitung und dgl. verwendet werden. Es können beliebige Beschichtungsverfahren angewendet werden, beispielsweise das Aufsprühen, Aufrakeln, Aufbürsten und dgl.
Wenn Fahrzeuge unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ausgebessert bzw. repariert werden, können auf den erfindungsgemäßen Anstrich bzw. überzug Decküberzüge bzw. Deckanstriche aufgebracht werden. Als Decküberzün ge bzw. Deckanstriche können übliche gefärbte Anstriche oder Metallic farben, wie z.B. Acrylurethanharz, Acrylalkydnitrocelluloseharz, Acrylcellulose, Acetatbutyratharz und dgl., verwendet werden.
_,_ Bei der Ausbesserung bzw. Reparatur von Fahrzeugen wird
die erfindungsgemäße Zusammensetzung zuerst auf Überzugsdefekte oder Überzugsabblätternauf einer beschichteten Fahrzeug-
karosserie oder auf Beulen in Stahlblechen ausgebracht. Nach dem Trocknen des Überzugsfilms wird die Überzogene bzw. beschichtete Oberfläche poliert, 'dann wird ein Primer darauf aufgebracht und schließlich wird ein Dedktiberzug aufgebracht. Der erfindungsgemäße Reparatur0ber2üg bzw. Reparaturanstrich und der Primer können je nach Bedarf zweimal oder mehrfach wiederholt aufgebracht werden. Wenn die Größe der auszubessernden bzw. zu reparierenden Beulen groß ist, wird der verbeulte Abschnitt im Stahl- IQ blech durch Ausbeulen oder durch Ziehen in geeigneter Weise verkleinert.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert. Die darin angegebenen Teile und Prozentsätze
^g beziehen sich, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. Es ist selbstverständlich, daß die vorliegende Erfindung nicht auf die nachstehend beschriebenen Beispiele beschränkt ist, sondern daß sie in Vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden kann, ohne
2Q daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
Beispiel 1
Ein mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgestatteter 2 1-Kolben wurde mit 0,60 Mol Maleinsäureanhydrid, 0,4 Mol Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 0,30 Mol Diethylenglykol, 0,55 Mol Triethylenglykol, 0,30 Mol Dicyclopentadien, 0,10 Mol Pentaerythrittriallyläther, 0,02 %, bezogen
3q auf die Gesamtmenge der obengenannten Ausgangsmäteriälien, Hydrochinon und 3,0 % Xylol-Lösungsmittel für die Ausgangsmaterialien beschickt. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von 150 bis 195°C 3 h lang und weitere 3 h lang bei 1950C verestert. Nach Beendigung der Veresterungs-
qc reaktion wurde das Xylol aus der Reaktionsini sehung 1 h lang bei 1500C abdestilliert, wobei man ein ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl von 12 mg ΐίΟΗ/g erhielt.
Das erhaltene Harz wurde mit Styrol verdünnt, wobei man eine Harzlösung mit einer Feststoffkonzentration von 65 % und einer Viskosität von 1050 cP '(2O0C) erhielt.
Durch Zugabe von 20 g Styrol, 300 g Talk, 60 g Titanoxid und 6 g Kobaltoctenat (Kobaltgehalt 8 %) zu 320 g der oben erhaltenen Harzlösung und Durchkneten der Mischung wurde ein Kitt für die Ausbesserung bzw. Reparatur eines Fahrzeugs hergestellt. Dem Kitt wurden 2,0 % Cyclohexanonperoxid (im Handel erhältlich unter dem Handelsnamen "CYPOX PL", hergestellt von der Firma Kawaguchi Yakuhin Kabushiki. Kais ha.) zugesetzt und der Kitt wurde durch Aufstreichen mittels eines Messers auf einen kaltgewalzten Kohlenstoffstahl aufgebracht. ' .
Es wurden die Trocknungseigenschaften, die Wasserbeständigkeit und die Haftungseigenschaften an Metallen der auf diese Weise erhaltenen Überzugsfilme (Dicke 0,5 mm) untersucht. Die Wasserbeständigkeit wurde beurteilt an Hand der Beständigkeit gegen Blasenbildung, nämlich die Anwesenheit oder Abwesenheit von Blasen der Testproben, die 25 h, 48 h oder 96 h lang getestet wurden. Die Haftungseigenschaften an Metali wurden beurteilt an Hand der Zugfestigkeit, gemessen nach dem ebenen Zugfestigkeitsverfahren für Spezialsperrholz gemäß dem Japanese Agriculture and Forestry Standard (JAS). Die erzielten Ergebnisse sind in der weiter unten folgenden Tabelle I angegeben.
Vergleichsbeispiel 1
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal kein Dicyclopentadien verwendet wurde, wobei man eine Styrollösung eines Polyesterharzes mit einer Säurezahl von 17 mg KOH/g (Viskosität 1200 cP bei 200C, Feststoffkonzentration 6 5 %) erhielt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.
1 Vergleichsbeispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal kein Pentaerythrittriallyläther verwendet wurde, wobei man eine Styrollösung eines Polyesterharze^ mit einer Säurezahl von 15 mg KOH/g erhielt (Viskosität 1150 cP bei 200C, Feststoffkonzentration 65 %) . Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben*
10 Vergleichsbeispiel 3
Durch Mischen von gleichen Mengen der in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 hergestellten Harzlösungen Wurde eine Harzlösung hergestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.
Vergleichsbeispiel 4
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt> wobei diesmal Tricyclodecandimethylol anstelle von Öicyclopentadien verwendet wurde, wobei man eine Lösung eines Polyesterharzes mit einer Säurezahl von 20 mg KOH/g erhielt (Viskosität 1300 cP bei 200C, Feststoffkonzentration 65 %). Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.
Salzsprühen
(h)		 Tabelle I Films Trocknungseigenschaften
24 .
48
96		 Haftungseigenschaften
an Metall (kg/cm2)		 nach 30 min war ein Schlei
fen bzw. Schmirgeln möglich
1 24
48
96		 Eigenschaften des 5.2
4.8
3.7		 nach 50 min war ein Schlei
fen bzw. Schmirgeln möglich
2 24
48
96		 ""X^Test Beständigkeit
N. gegen Blasenbil-
\^ dung Ί) 		2.1
1.2
0.8		 auch nach 1 Tag war ein \
Schleifen bzw. Schmirgeln
nicht möglich , V
Beisp. 1 3 24
48
96		 10
10
10		 4.5
1.5
0.9		 nach 4 h war ein Schleifen
bzw. Schmirgeln möglich
CO
cn
Vergl.Beisp. 6Μ
4MD
2D		 1.7
1.0
0.6		 CD
cn
Vergl.-Beisp. 8F
6Μ
4D
Vergl.-Beisp. 6Μ
4MD
2D
Tabelle I - Fortsetzung
Eigenschaften des Films
Salz sprühen Test (h)
Beständigkeit gegen Blasenbilddung '' Haftungseigenschaften
an Metall (kg/cm2)
Trocknungseigenschaften
Vergl.-Beisp. 4
24 48 96
8MD 6MD 4D 4.1
1.4
0.8
nach 1 Tag war ein Schleifen bzw. Schmirgeln unmöglich
Fußnote:
Die Beständigkeit gegen Blasenbildung wurde gemäß dem Test der American Society for Testing Materials (ASTM) D 714-56 gemessen und unter Anwendung der folgenden Kriterien beurteilt: \
Größe der Blase (mm) Häufigkeit der Blasen
keine Blase F
8 nicht mehr als ΐ Μ Blase
6 1 bis 2,5 MD
4 2,5 bis 5,4 D
2 nicht weniger als
wenige Blasen
mittlere Anzahl von Blasen
ntitteld-icht dicht
1 Beispiele 2 und 3
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal ein ungesättigtes Polyesterharz hergestellt wurde unter Verwendung der in der folgenden Tabelle II angegebenen Komponenten. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle II angegeben.
Beispiel 4 10
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal das ungesättigte Polyesterharz wie folgt hergestellt wurde: · . . · .
Der gleiche Kolben wie in Beispiel 1 wurde mit 0,45 Mol Maleinsäureanhydrid, 0,40 Mol Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 0,30 Mol Ethylenglykol und 0,70 Mol Triethylenglykol beschickt. Die Reaktion wurde 4 h lang bei 2200C durchgeführt. Zu der Mischung wurden 0,30 Mol hydroxyliertes Dicyclopentadien und 0,20 Mol Trimethylolpropandiallyläther zu dem Zeitpunkt zugegeben, als die Säurezahl der Mischung den Wert 30 mg KOH/g annahm und die Viskosität der Mischung 1100 cP wurde, und die Reaktion wurde 6 h lang bei 2000C fortgesetzt. Das fertige ungesättigte Polyesterharz hatte eine' Säurezahl von 1 4 mg KOH/g und eine Viskosität von 1100 cP. Das erhaltene Harz wurde mit Styrol verdünnt, wobei man eine Harzlösung mit einer Feststoffkonzentration von 65 % erhielt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Zusammensetzung des Polyesterharzes (Mol)
ungesättigte Säure gesättigte Säure Polyhydroxy- (Di)Cyclopen-
alkohol tadien
Polyhydroxyalkoholallyläther
Beisp.2 MAn 0.45
THPAn 0.40 EG 0.30 M-DCPD 0.30 TMP-DA 0.20 ν TEG 0.70
Bäisp.3 MAn 0.60 THPAn 0.40
EG 0.15 TEG 0.70
E-DCPD 0.30 PE-DA 0.20
Beisp.4 MAn 0.60
THPAn 0.40
EG 0.15 TEG 0.70
H-DCPD 0.30 GL-MA 0.20
Tabelle II - Fortsetzung
Eigenschaften des Films
Salzsprühen (h)
Test Beständigkeit Haftungseigenschaften
gegen Blasenbil- an Metall (kg/cm2) dung Trocknungseigenschaften
Beiso. 2
24
48
96
10 10 10
5.4 5.0 4.2 nach 35 min war ein Schleifen bzw. Schmirgeln möglich
Beisp. 3
24
48
96
10 8F
5.2
4.8 4.1 nach 20 min war ein Schleifes bzw. Schmirgeln möglich
Beisp. 4
24
48
96
10 10 8F
5.0 4.7 4.0 nach 50 min war ein Schleifen bzw. Schmirgeln nöglich
^ Fußnoten:
. MAn: Maleinsäureanhydrid THPAn: TetrahydrophthalSäureanhydrid EG: Ethylenglykol DEG: Diethylenglykol TEG: Triethylenglykol DCPE: Dicyclopentadien M-DCPD: Tricyclodecenylmaleat E-DCPD: Ethylenglykoltricyclodecenylather H-DCPD: hydroxyliertes Dicyclopentadien PE-TA: Pentaerythrittriallylather TMP-DA: Trimethylolpropandiallylather GL-MA: GlycerinmonoalIylather
Beispiele 5 und
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal das ungesättigte Polyesterharz, der füllstoff und das Styrol in den in der folgenden Tabelle ΪΙΙ ange-20 gebenen Mengen gemischt wurden. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben.
Tabelle III
Zusammensetzung des Anstrichs bzw. Überzugs (g)
ungesättigtes Polyesterharz
Viskosität des Anstrichs bzw. Über
Füllstoff
Viny !monomere
Harz hergestellt Harz hergestellt in Beispiel 1 in Beispiel 2
Talk Titanoxid
Styrol
Gesamtmenge
BeisO. 5 320
(netto: 240)
300
60
20
100
8
Beisp. 6
280 (netto: 210)
500
16 5
55
12
15
Tabelle III - Fortsetzung
Eigenschaften des Films
Salzsprühen (h)
Test Beständigkeit gegen Blasenbildung
Haftungseigenschaften an Metall (kg/cm2)
Trocknungseigenschaften
Beisp. 5 • 6 24
48
96
Beisp. 24
48
96
10 10 10
5.0 4.7 4.0
nach 40 min war ein Schmirgeln bzw. Schleifen möglich
10 10 8F
4.8 4.2 4.0
nach 60 min war ein Schmirgeln bzw. Schleifen möglich
Ni?
CD
1 Beispiele 7 bis 12
Herstellung einer Testplatte
Eine 30 cm χ 30 cm große Stahlplatte wurde durch Elektrolyse entfettet und mit Zinkphosphat oberflächenbehandelt. Nach dem Aufbringen eines maleinisierten Polybutadien-Elektroden-Positions-Überzugs auf die behandelte Platte wurde die Platte durch Brennen gehärtet bzw. vernetzt. Die Platte wurde mit einem Zwischenüberzug aus Melaminalkydharz beschichtet und dann wurde ein Decküberzug aufgebracht. Er wurde auf die gleiche Weise wie beim Beschichten bzw. überziehen einer Fahrzeugkarosserie oberflächenbehandelt. Bei der erhaltenen Platte trat beim Formpressen ein Pitting (Durchmesser 1 cm, Tiefe 2 mm) auf.
Ausbesserung bzw. Reparatur
Der in den Beispielen 1 bis 6 hergestellte Kitt wurde auf und um das auf der Testplatte erzeugte Pitting herum in Form einer Schicht aufgebracht, so daß die Dicke des Überzugsfilms 2,5 mm betrug. Nach dem Trocknen wurde der Kitt durch Schmirgeln geschliffen, um die Oberfläche glatt zu machen.
Das Aussehen des Films wurde festgestellt und es wurde ein Kreuzschnittest durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
Dann wurde ein weißer Melaminalkydharz-Anstrich in Form einer Schicht auf die Testplatte aufgebracht unter Verwendung eines Luftsprays, so daß die Dicke des trockenen Films 60 bis 100 um betrug. Die beschichtete Platte wurde durch eine Infrarotlampe wärmegehärtet. Der Glanz, die Klarheit und die Haftungseigenschaften der erhaltenen Filme wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden
35 Tabelle IV angegeben.
1 Vergleichsbeispiele 5 bis 8
Das Verfahren der Beispiele 7 bis 12 wurde wiederholt, wobei diesmal der in den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 her-5gestellte Kitt verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV angegeben.
(1) Aussehen des Films
Es wurde mit dem bloßen Auge beurteilt, ob der Film glatt 10war oder nicht und ob auf dem Film Lunker oder Durchbiegungen vorhanden waren oder nicht.
(2) Kreuzschnittest
Der Film wurde mittels eines Schneiders geschnitten zur löHerstellung von 100 Quadraten einer Größe von jeweils 1 mm χ 1 mm und es wurde das Klebstoff-Haftungs-Abziehverfahren durchgeführt. Die Anzahl der zurückbleibenden Quadrate ist in der Tabelle angegeben.
20(3) Glanz
Die Testplatte wurde 12 min lang Regen ausgesetzt und dann 48 min lang bei 5O0C in einer Sonnenschein-Wetter-Testvorrichtung mit infrarotem Licht bestrahlt. Die obige Behandlung wurde fünfmal wiederholt. Dann wurde der 60° Relativ-
25Spieqel -Glanz der behandelten Platte gemessen.
(4) Klarheit (Schärfe)
Die Testplatte wurde 16h lang bei -200C und dann 8 h lang bei 800C gehalten. Die obige Behandlung wurde 30 mal wieder-3Qholt. Dann wurde eine Störung des Reflexes der Fluoreszenzlampe auf der Oberfläche des Filmes mit dem bloßen Auge festgestellt.
(5) Haftungseigenschaften im heißen nassen Zustand
35Die' Testplatte wurde 1 h lang auf 16O0C erhitzt und dann schnell in Wasser abgekühlt. Es wurde die Festigkeit gemessen nach dem ebenen Zugfestigkeitstestverfahren für spezielles Sperrholz gemäß JAS.
Tabelle IV
Kitt
Aussehen des-, Kreuzschnitt- Glanz
Films
Klarheit
2)
test
Beisp.· 7
10
11
12
Kitt hergestellt in
Beisp. 1
Kitt hergestellt in
Beisp. 2
Kitt hergestellt in
Beisp. 3
Kitt hergestellt in
Beisp. 4
Kitt hergestellt in
Beisp. 5
Kitt hergestellt in
Beisp. 6
Vergl.- . Kitt hergestellt in
Beisp. 5 Vergl.-Beisp. 1
Kitt hergestellt in
Vergl.-Beisp. 2
Kitt hergestellt in
Vergl.-Beisp. 3
Kitt hergestellt in
Vergl.-Beisp. 4
(O)
(o)
100/100
100/100
98/100
96/100
10 0/10 0
96/100
O X
Δ X
60/100 20/100. 40/100 10/100
Δ X X X
Haftungseigenschaften im heißen nassen Zustand (kg/cm2)
4.8
5.0
4.4
4.6.
4.7
4.3
1.2
1. 0 ■ cn I
0. 8 ro K)
I
CD
cn
1 Fußnoten:
1)
' Das Aussehen des Films wurde unter Anwendung der
folgenden Kriterien beurteilt:
Symbol
Glätte
Anzahl der Lunker in 10 cm χ 10 cm
gut
0 bis 5
O Δ
es lag eine partielle Unebenheit auf der Filmoberfläche vor 6 bis
es lag eine schwache Unebenheit auf der gesamten Filmoberfläche vor 11 bis
es lag eine merkliche Unebenheit der gesamten Filmoberfläche vor mindestens
2)
Die Klarheit (Schärfe) wurde unter Anwendung der folgenden Kriterien beurteilt:
(Q)
A X
der Reflex war auf der Filmoberfläche nicht gestört
der Reflex war auf der Filmoberfläche schwach gestört
der Reflex war auf der Filmoberfläche deutlich gestört

Claims (3)

Anmelder: Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 9-6, Nozaki-cho, Kita-ku, Osaka-shi, Japan Patentansprüche
1. Ungesättigte Polyesterharz-Überzugs- bzw. -Beschichtungszusammensetzung, dadurch gekennzeichnet daß sie besteht aus oder enthält:
(A) 10 bis 45 Gew.-Teile eines an der Luft trocknenden bzw. trockenbaren ungesättigten Polyesterharzes aus einer polybasischen Säure und einem Polyhydroxyalkohol,
(B) 50 bis 70 Gew.-Teile eines Füllstoffs und
(C) 5 bis 50 Gew.-Teile eines Vinylmonomeren,
wobei das ungesättigte Polyesterharz (A) aufweist (1) 10 bis 50 Mol-% Einheiten mindestens eines Vertreters, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Cyclopentadien und Dicyclopentadien, und (2) 2 bis 40 Mol-% Einheiten eines Polyhydroxyalkoholallyläthers, jeweils
25 bezogen auf die polybasische Säure.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an der Komponente (1) 20 bis 40 Mol-% beträgt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an der Komponente (2) 10 bis 30 Mol-% beträgt.
DE19853527645 1984-08-03 1985-08-01 Ungesaettigte polyesterharz-ueberzugs- bzw. -beschichtungszusammensetzung Ceased DE3527645A1 (de)

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