DE1768746A1 - Tricyclische Verbindungen - Google Patents

Tricyclische Verbindungen

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DE1768746A1 DE19641768746 DE1768746A DE1768746A1 DE 1768746 A1 DE1768746 A1 DE 1768746A1 DE 19641768746 DE19641768746 DE 19641768746 DE 1768746 A DE1768746 A DE 1768746A DE 1768746 A1 DE1768746 A1 DE 1768746A1
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Description

4008/45-002
F. Hoflfmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Tricyclische Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft tricycliscne Verbindungen der allgemeinen Formel
H-C-D
Kai
■worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, D einen endständig halogensubstituierten und gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten .«.ethylenrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten
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iiliiiüi. .
_ ρ —
Vinylrest, R-, Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxy-gruppe und Hai ein in 10- oder 11-Stellung befindliches Chlor- oder Brom-atom darstellen.
Die t ricyclischen Verbindungen der allgemeinen -formel I sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von in 5-3tellung eine basisch substituierte Seitenkette tragenden Verbindungen,· welche sich durch vielfältige Wirkungen auf das Nervensystem auszeichnen. Diese Verbindungen können z.B. dadurch hergestellt werden, dass man die tricyclischen Verbindungen der allgemeinen Pormel I aminiert.
Die tricyclischen Verbindungen der allgemeinen -formel I können z.B.,wie nachstehend in den Beispielen-beschrieben ist, durch Umsetzen von geeigneten Grignardverbindungen mit den entsprechenden in 10- bzw. 11-Stellung durch Chlor oder Brom substituierten Dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]trien-5—on Verbindungen hergestellt werden.
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In einem 2-Liter-Dreihalskolben, mit Rührer j, Tropf trich ter und Kühlvorrichtung, wurden 15 g Magnesiumspäne mix 50 ml Aether überdeckt und mit 0,5 ml Methyljodid versetzt. Nach dem Nachlassen der lebhaften Reaktion wurde eine Losung von 54*6 g i~Chlor-3~fliethoxy~propan in 300 ml trockenem Aether derart augetropft, dass das Reaktionsgemisch am Sieden gehalten wurde. Es wurde 3 Stunden bei 45° unter Rückfluss gekocht.
Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Eiswasser gekühlty eine Lösung von 69S2 g lO-Brom-dibenzoCas.djcycloheptafl.^ 6]-trien-5-on in 500 ml Aether im Laufe einer Stunde zugetropft und das Ganze noch 16 Stunden bei 40° unter Rückfluss gerührt Am folgenden Tag wurde nochmals mit Eiswasser gekühlt und die Reaktionsmischung mit einer kalt gesättigten Ammoniumchiorid-
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BAD ORIGtMU
lösung versetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, die wässerige Phase zweimal mit je 150 ml Aether ausgeschüttelt und die vereinigten Aetherextrakte über Natriumsulfat getrocknet und eingedampfte Der Rückstand ergab, nach Umkristallisieren aus hochsiedendem Petroläther, farblose, bei 82-64° schmelzende Kristalle von 10-Brom-5-hydroxy-5-(3''Hnethoxy-propyl)-dibenzo[a,d]-cycloheptat1,4,6]trien.
50 g des erhaltenen 10-Brom-5-hydroxy~5-(3'-methoxy~propyl)-dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4»6]trien und 500 ml einer 3#-igen alkoholischen Chlorwasserstofflösung wurden 3 Stunden unter Rückfluss am Dampfbad erwärmt und dann der Alkohol unter vermindertem Druck abgedampft« Der Rückstand wurde in Aether aufgenommen, die ätherische Lösung mit Wasser, Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen» über Natriumsulfat getrocknet und eingedampfte. Durch Destillation des Rückstandes unter einem Druck von O1,05 mm Hg bei 155° wurde das 10-Brom-5-(3'-methoxypropyliden)-dibenzo[a,d]cyclohepta[1»4,6 3trien als dickes, bald kristallisierendes OeI erhalten,
70,8 g 10-Brom~5-(3'-methoxy-propyliden)-dibenzo[a,d]-cyclohepta[l,4,6]trien wurden in 200 ml Methylenchlorid gelöst, die Lösung auf -10° gekühlt und unter Rühren mit einer Lösung von 25 g BortriChlorid in 50 ml Methylenchlorid versetzt, so dass die Temperatur nicht über -5° anstieg.. Das Reaktionsgemisch wurde noch 15 Stunden bei Zimmertemperaxur gerührt. An folgenden
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Tag wurde mit Aether verdünnt, mit Wasser, Natriumbicarbonat-KJuurig und nochmals mit Va3ser gewaschen, über Natriumsulfat !-',vlrocknot und eingedampft., Durch Destillation Λ a a RUckntandoa unter «lnom Druck von O1,05 mm Hg b^i 165° wurde das 10 Brom-5-(3'-chlor-propyliden)-dibenzo[as,d]cyclohepta[l,4y6]trien erhalten.
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3eispiel 2
In einem 2-Liter-Dreihalölcolben mit Rührer, Trcpf trichter und Kühlvorrichtung wurden 15 g Magnesium3päne mit 50 *l trockenem Aather überdeckt und mit 0,5 ml Methyljodid versetzt.
Nach dem Nachlassen der lebhaften Reaktion wurde eine Lösung von 54»6 g l-Chlor-3-niethoxy-propan in 300 ml Aether derart zugetropft, dass der Aether am Sieden gehalten wurde. Ea wurde noch 3 Stunden unter Rückfluss gekocht.
Dann wurde das Reaktionsgemisch alt Eiswasser gekühlt, öine t&aung von 58,4 g 10^hlör-dibenaota,djcycloheptatif4»6]" trien-5~on in 500 al trockenem Aether Ia Laufe einer Stunde züge* tropft und da· (tonst noch X6 8tuadtn bei 40* unter Rückflueβ gerührt. Am folgenden Tag wurde nochmals mit Siswasser gekühlt und mit einer kaltgeeättigten Amaonlumchloridlösung vercetft. Bit organische Schicht wurde dann abgetrennt, die wässerige fhase zweimal mit j· 150 ml Aether ausgeschüttelt und dlt vtr«inigten Aetherextrakte über Natriumsulfat getrocknet und elngedaepft. Der Rückstand ergab, nach Umkristallisieren aus hochsiedendem PetroI-äther, farblose, bei 82-89° schmelzende Kristalle von 10-Chlor-5~hydroxy-5-(3'-fi»ethoxy-propyl)-dibenzo[a,d]cyclohepta[J y4.6]~ trien.
35* g 10-Chlor-5-hydroxy-5-(3 *-me thoxy-propy L)-di benzo-[a,d]cyc.lohepta[l,4,6]trien und 350 ml einer 3^-igen» alkoholl-
20lt20/0M4
sehen Chlorwasseratofflösungen wurden 4 Stunden unter Rückfluss am Dampfbad erwärmt und dann der Alkohol unTer vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wurde in Aether aufgenommen» die ätherische Lösung mit Wasser, NatriumcarbonatIosung» und nochmals mit Wasser gewaschen, Über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes unter einen Druck von 0,1 mm Hg bei 1600Cwurde das 10-Chlor~5-(3'-methoxy-
propyliden)-diben«o[a,d]cyclohepta[l,4,6]trien als dickes, (
bald erstarrendes OeI erhalten.
62,5 g 10-Chlor-5-(3'-methoxy-propyliden)~dibenzo[a,d]- cyclohepta[l,4,6]trien wurden in 200 ml Methylenchlorid gelöst, dit Lösung auf -10Όgekühlt und unter Rühren mit einer Lösung von 25 g Bortrichlorid in 50 ml Methylenchlorid versetzt, so dass die Temperatur nicht über -5"C anstieg. Das Reaktionsgemisch wurde noch 15 Stunden bei Zlonertemperatur gerührt. Am folgenden Tag wurde ait Aether verdünnt, alt Wasser, latriumbicarbonatlösung ( und nochaale alt Wasser gewaechen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes unter einem Druck von 0,03 on Eg bei 1500C wurde das 10-Chlor-5-(3'-Chiorpropyliden)-dlbenzo[a,d]cyolohepta[1,4,6]trien erhalten.
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Beispiel 5
In einem 2-Liter-Dreihal8kolben mit Rührer, Tropftrichter und Kühlvorrichtung wurden 43 g Magnesiumspäne mit einer Lösung von 72,2 g Allylbromid in 600 ml absolutem Aether versetzt., Dann wurde das Reaktionsgemisch gekühlt und eine lösung von 59,6 g 10-Chlor-dibenzo[afd]cyclohepta[ly4»6]trien-5-on in 600 ml absolutem Aether im Laufe einer Stunde zugegeben. Die Reaktionemlschung wurde anschliessend eine Stunde unter Rückfluss go-P kocht, nochmals gekühlt und mit einer kait-gesäx-iigten Ann-or.iuE-chloridlöeung versetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, getrocknet und eingedampft„ wobei das lO-Chlor-5-hydroxy-S-allyl-dibenzota^jcycloheptaCl^^eltrien als gelbes . OeI zurückblieb.
65 g lO-Chlor-S-hydroxy-S-allyl-dibenzüiajdjcyclohepta-[l,4,6]trien wurden alt 27»4 g Essigsäureanhydrid und 32 ml ti-ok
k«n*ü Tnluol unter ftOhrt^iMtf 900C erwärmt. Rauh Erreichen dieser ψ Temperatur vurdea 2 al Acetylchlorid zugesetzt, wobei nach .
einigen Minuten die Temperatur auf 96-1000C anstieg. Nach dem Abkühlen wurde die Kiechung mit Aether verdünnt, mit wässerigem AoBonlak bis sur alkalischen leaktion gewaschen und getrocknet. Durch Abdampf·» Am Aethers wurde das lO-Chlor-5-prot'nyli.den- dibeneo[a,d]eycloJ»pta[l,4,6]tnen als dickee, gelb·· OeI erhalten.
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BAD OR!GfNAL

Claims (4)

Patentansprüche
1. Iricyclische Verbindungen der allgemeinen Formel
H-G-D
Hai
worin R "wasserstoff oder eine Alkylgruppe, D einen endständig halogensubstituierten und gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Aethylenrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Vinylrest, R, Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxy-gruppe und Hai ein in 10- oder 11-Stellung befindliches Chlor- oder Brom-atom darstellen.
2. 10-^rom-5-(3-chlor-propyliden)-dibenzo[a,dJcyclohepta[l,4,6jtrien.
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3. lO-Chlor-5-(3-chlor-propyliden)-dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]trien.
4. lO-Chlor-5-propenyliden-dibenzo[a,d Jcyclohepta[l,4,6 J trien.
209820/0994
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