DE1768747A1 - Tricyclische Verbindungen - Google Patents

Tricyclische Verbindungen

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DE1768747A1 DE19641768747 DE1768747A DE1768747A1 DE 1768747 A1 DE1768747 A1 DE 1768747A1 DE 19641768747 DE19641768747 DE 19641768747 DE 1768747 A DE1768747 A DE 1768747A DE 1768747 A1 DE1768747 A1 DE 1768747A1
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Description

4008/45-001
F. Hoffinann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz Tricyclische Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft tricyclische Verbindungen der allgemeinen i?or:nel
worin ii .vajüurstot':' jder eine ^Ik1/Lf.jrui. pe, einen rJöt^üenonLulL, durca a.L^.ier<i xilicyl pen nub;;LLUuierten i-e thylenror, t und si aine nekuiiiiare oder tert.L:lre -^;;ίηο0·π.ψρβ bedeutet,
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BAD
wobei einer der Alkylsubstituenten des Aethylenrestes oder die Gruppe d unter 3ildung eines N-Heterocyclus mit einem Alkylsubstituenten der Gruppe B verbunden sein kann, ü, .vasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, Hai ein in 10- oder 11-Stellung befindliches Chlor- oder Bromatom und eines der 3yni-
" bole X und Y wasserstoff und das andere Hydroxyl
darstellen.
Die tricyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von in 5-3tellung eine basisch substituierte Seitenkette tragenden Verbindungen, welche sich durch vielfältige V/irkungen auf das Nervensystem auszeichnen. Diese Verbindungen können z.B. dadurch hergestellt werden, dass man die tricyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I dehydratisiert.
Die tricyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I können z.B. - wie nachstehend in den Beispielen beschrieben ist durch Umsetzen von geeigneten Grignard-Veroindungen mit den entsprechenden in 10- bzw. 11-dtellung durch Chlor oder Brom subi>cituierten Dibenzo[a,djcyclohepta[l,4,6jtrien-5-on Verbindung^: hergestellt werden.
2 0 98 17/1570 BAD
Beispiel 1
In einem mit Rührer, Tropftrichter und einer Kühlvorrichtung versehenen 1-Liter-Dreihalskolben wurden 8 g Gilman-Legierung mit 20 ml trockenem Aether überdeckt und mit 0,5 m^ MethylJodid versetzt. Nachdem die lebhafte Reaktion etwas nachgelassen hatte, wurde eine Lösung von 30 g l-Chlor-3-dimethyl-amino-propan in 120 ml trockenem Aether derart eingetropft, dass das Reaktionsgemisch am Sieden gehalten wurde« Es wurde 4 Stunden bei 45 C unter Rückfluss gekocht.
Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Eiswasser gekühlt, eine Lösung von 4-5*6 g 10-Brom-dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]-trien-5-on in I50 ml Aether im Laufe einer Stunde zugetropft und das Ganze noch 17 Stunden bei 40 unter Rückfluss gerührt* Am folgenden Tag wurde nochmals mit Eiswasser gekühlt und das Reaktionsgemisch mit einer kalt gesättigten Ammoniumchloridlösung versetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, die wässerige Phase zweimal mit je 100 ml Aether ausgeschüttelt und die vereinigten Aetherextrakte über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft» Der Rückstand lieferte, nach Umkristallisieren aus absolutem Aethanol,, farblose., bei 1?1-123 C schmelzende Kristalle von 10-Brom-5-hydroxy-5-(3'-dime thylamino-propyl}-dibenzo[a,d]cyclohepta[1,4,6]trien. dessen Hydrochlorid bei 236-2380C schmilzt.
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In analoger \veise kann
aus 11,7 g Gilman-Legierung,
70 g l-Chlor-3-benzylmethylamino-propan und 34,1 g 10-Brom-dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6jtrien-5-on
in 160 ml Benzol und 160 ml Aether das 10-Brom-5-hydroxy-5-(3-niethylbenzylamino-propy)-
dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]trien '■
hergestellt werden.
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Beispiel 2
-Es ---- propyl)-dibenzo[a,d)cyclohepta[l,4,6]trien, 600 ml absolir€er Aether und 60 ml einer 20^-igen alkoholischen Salzsäure drei Stunden auf dem Dampfbad unter Rückflusskühlung^erwärmt und hierauf die Lösung unter vermindertem Drue« eingedampft. Der Rückstand wurde aus Aethanol-Aether umkristallisiert und man erhielt hierbei farblose, bei l£4^l85° schmelzende Kristalle von 10-Chlor-5-(3'-dimethylamino-propyliden)-dibenzo[aJd]^ cyclohepta[l,4,6]trienrhydrochlorid. Die freie Base destilliert unter 0,05 ramHg bei 145-150°.
Dasrhierbei als Ausgangsverbindung verwendete 10-Chlor-5-hydro'xy-5-(3' -dimethylamino-propyl)-dibenzo[a,d]cycloheptae?
In einem mit Rührer, Tropftrichter und Kühlvorrichtung versehenen 1-Liter-Dreihalskolben wurden 8 g Gilman-Legierung mit 20 ml trockenem Aether überdeckt und mit 0,5 ml Methyljodid versetzt.
Nachdem die lebhafte Reaktion etwas nachgelassen hatte , wurde eine Lösung von 30 g l-Chlor-3-dimethylamino-propan in i 120 ml trockenem Aether derart eingetropft, dass das Reaktiox\s gemisch am Sieden gehalten wurde. Es wurde noch 4 Stunden bei
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45 unter Rückfluss gekocht.
Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Eiswasser gekühlt, eine Lösung von 38,4 g 10-Chlor-dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]trien-5-on in 300 ml trockenem Aether langsam zugetropft und das Ganze noch 14 Stunden bei 45 unter Rückfluss gerührt. Am folgenden Tag wurde nochmals mit Eiswasser w gekühlt und die Reaktionsmischung mit einer kalt gesättigten Ammoniumchloridlösung versetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, die .ässerige Phase zweimal mit je 100 ml Aether ausgeschüttelt und die vereinigten Aetherextrakte über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand ergab, nach Umkristallisieren aus hochsiedendem Petroläther, farblose, bei 1O7-1O9°C schmelzende Kristalle von lO-Chlor-5-hydroxy-5-(3'-dimethylamino-propyl)-dibenzo[a,d]cyclophepta [l,4,6]trien.
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Beispiel 3
In einem mit Rührer, Tropftrichter und Kühlvorrichtung versehenen 2-Liter Dreihalskolben wurde 20 g Gilman-Legierung mit 20 ml trockenem Aether überdeckt und mit 0,5 ml Methyl;)odid versetzt.
Nach Nachlassen der lebhaften Reaktion wurde eine Lösung von 67 g l-Chlor-3-morpholino-propan in 360 ml trockenem Aether derart eingetropft, dass die Reaktionsmischung am Sieden gehalten wurde. Es wurde über Nacht bei 45° unter Rückfluss gekocht»
Am folgenden Tag wurde das Reaktionsgemisch mit Eiswaseer gekühlt, eine Lösung von 48,1 g lO-Chlor-dibenzotajdJcyclohepta- [l,4,6]trien-5-on in 600 ml trockenem Aether zugetropft und das Ganze noch 17 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt„ Am folgenden Tag wurde nochmals mit Eiswasser gekühlt und die Reaktionsmischungmit einer kalt gesättigten Ammoniumchloridlösung versetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, die wässerige Phase zweimal mit je 100 ml Aether ausgeschüttelt und die vereinigten Aetherextrakte über Natriumsulfat getrocknet und eingedampfτ. Der Rückstand ergab, nach Umkristallisation aus hochsiedendem Petroläther, farblose, bei 163-165° schmelzende Kristalle von 10-Chlor-5-hydroxy-5-(3'-morpholino-propyl)-dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]trienc
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Beispiel 4
In einem 1-Liter Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Kühlvorrichtung vnirden 15 g Gilman-Legierung mit 20 ml trockenem, peroxydfreiem Tetrahydrofuran überdeckt und mit 0,5 ml Methyljodid versetzt.
Nachdem die lebhafte Reaktion etwas nachgelassen hatte, wurde eine Lösung-von 81,3 g l-Methyl-2-chloräthyl-piperidin in 270 ml trockenem, peroxydfreiem Tetrahydrofuran derart zugetropft, dass die Reaktionsmischung auf einer Temperatur -ror. 50-600C gehalten wurde ο
Dann wurde die Reaktionsmischung mit Eiswasser gekühlt, eine Lösung von 37 g lO-Chlor-dibenzotaydJcycloheptafl^vo]-trien-5-on in 375 ml trockenem* peroxydfreiem Tetrahydrofuran im Laufe von 45 Minuten zugetropft und das Ganze eine halbe Stunde am Rückfluss gekocht. Dann wurde nochmals mit Eiswasser gekühlt und die Reaktionsmischung mit einer kalt gesättigten Ammoniumchloridlösung versetzt. Hierauf 'wurde einmal mit 1000 2.} und zweimal mit je 500 ml Aether geschüttelt, die vereinigten. Aetherextrakte über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Ruckstand ergab nach Umkristallisation aus hochsiedenden Petroläther farblose, bei 139-141° schmelzende Kristalle von 10~Chlor-5-hydroxy-5-[2'-(1"-methyl-piperidinyi-2"j-äthy1]-dibenzo[ä,d]cyclohepta[1,4,6]trien.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Tricyclische Verbindungen der allgemeinen .Formel
Hai
worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, A einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Aethylenrest und 3 eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe bedeutet, wobei einer der Alkylsubstituenten des Aethylenrestes oder die Gruppe K unter Bildung eines N-Heterocyclus mit einem Alkylsubstituenten der Gruppe B verbunden sein kann, R1 Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, Hai ein in 10- oder 11-Stellung befindliches Chlor- oder Bromatom und eines der Symbole X und Y Wasserstoff und das andere Hydroxyl darstellen.
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2. lO-Brom-^-hydroxy-!?-(3-dimethylamino-propyl)-■ dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6]trien.
3. 10-Chlor-5^hydroxy-5-(3-dimethylamino-propyl)-dibenzo[a,d Jcyclohepta[l,4,6 Jtrien.
4. 10-xirom-5-hydroxy-5-(3-methylbenzyiamino-propyl)-" dibenzo[a,d]cyclohepta[l,4,6 Jtrien.
5. lO-Chlor-^-hydroxy-^- (3-morpholino-propyl) dibenzo[a,djcyclohepta[l,4,6jtrien.
6. 10-Chlor-5-hydroxy-5-[2l-(lll-methyl-piperidinyl-2")· äthylJ-dibenzo[a,d Jcyclohepta[l,4,6 Jtrien.
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